Lactonas Sesquiterpenicas

Universidad nacional san Antonio
abad del cusco

Facultad de ciencias qumicas y
matemticas
Carrera profesional de farmacia y
bioqumica
Integrantes:
Huamn Enriquez Yeni
Quispe Huahuaccapa Roxana
Quispe Jallasi Maria
Oroche Soto Yanet Roxana
Usca Melgarejo Yanina
PREGUNTAS DE LA EXPOSICION
1.-De donde deriva el nombre de iridoides.?
2.- mencione 3 tipos de iridoides con sus
respectivas importancias farmacognosica?

3.-mencione las principales caractersticas
de los iridoides?
4.-Cules son las propiedades fisicoqumicas
de las lactonas sesqueterpinicas?
5.-mencione 3 tipos de lactonas
sesquiterpenicos con sus respectivo
importancia farmacognosica?
Se detecto la primera vez en unas hormigas

pertenecientes al gnero Iridomirmex.
pueden encontrarse como estructuras abiertas

(secoiridoides) o cerradas (iridoides).
Son potentes fotoqumicos producidos por las

plantas como una defensa contra las infecciones.
son monoterpenos
biociclicos.
poseen un
esqueleto
ciclopentapiranico.
Son abundantes en
el rein vegetal.
Son muy estables y son

resistentes a la degradacin
durante el procesamiento y
almacenamiento.
Aucubina
heterosido
iridoide comn.
Actinidina,
alcaloide
monoterpenoide
simple
Genciopicrosido
seco o iridoide de
la genciana.
Estructura
de algunos
iridoides
valeriana y genciana de los cuales se utilizan los rganos

subterrneos
las hojas de olivo.
Noni y llantn entre otros.
Son los principales

bioactivos en Tahitian Noni
no es destruido durante la
recoleccin.
noni
Los iridoides son
extremadamente estables.
especialmente los que se
encuentran en la fruta noni.
El llantn de Asia
contiene iridoides
(aucubsido y
derivados).
La semilla
contiene tambin
varios flavonoides
y actesido.
IMPORTANCIA
FARMACOLOGICA
Existen una serie de plantas que se emplean

por sus propiedades farmacolgicas
precisamente porque algunos de sus
principios activos son de naturaleza iridodica.
Entre las ms importantes destacan valeriana
y genciana de los cuales se utilizan los rganos
subterrneos y, las hojas de olivo.
Propiedades
farmacolgicas en
general:
Los iridoides son

potentes
fitoqumicos
producidos por las
plantas como una
defensa contra las
infecciones y otras
amenazas.
Son muy
estables y son
resistentes a la
degradacin
durante el
procesamiento y
almacenamiento
.
Fortalecer el
sistema
inmunolgic
o, reducir la
inflamacin.
Eliminar los
radicales libres,
controlar el
colesterol.
Prevenir la
mutacin de
clulas.
Valepotriatos (Valeriana
officinalis L.):
Principios activos: Valepotriatos
(valtrato y dihidrovaltrato).
Se emplean los rganos subterrneos
(races, rizoma, etc.)
Es til como calmante y

sedante; sirve para
combatir en insomnio,
la angustia y la
ansiedad .
Adems para regular el
ritmo cardaco,
arritmias.
HARPAGOFITO (Harpagophytum procumbens):
Familia: Pedaliaceae
Partes de la planta de uso : Races
secundarias tuberosas y troceadas.
Sustancias activas: Iridoides (0.53.0%).
til en el tratamiento de diferentes procesos

inflamatorios
Uso externo en la gota
Cicatrizacin de heridas y lceras drmicas: Uso
externo (Lavados )
Oleuropeosido:
Principios activos: iridoides
(secoiridoides: oleuropesido, dister
metlico del olesido, ligustrsido,
oleursido y aldehidos secoiridodicos
no heterosdicos). El mayoritario es el
oleuropesido (60-90 mg/g).
til en el tratamiento de
la fiebre y la malaria
en la actualidad, se
atribuye a las hojas de
olivo una actividad
antihipertensiva e
hipoglucemiante.
LACTONAS
SESQUITERPNICAS
Las lactonas sesquiterpnicas constituyen un

grupo de terpenoides C 15 con un anillo
lactnico, que representan los componentes
activos de muchas plantas medicinales.
Son compuestos que tradicionalmente han
sido considerados como amargos. Se originan
a partir del cido mevalnico, derivando
casi todos ellos de la estructura
del germacranlido.
SESQUITERPENOS
Los sesquiterpenos derivan

biogenticamente del
farnesil-pirofosfato
su estructura pueden ser lineales,
monocclicos o biciclicos.
Constituyen un grupo muy amplio de meta bolitos
secundarios, formados como resultado de una
alteracin o irritacin del medio. Su presencia ha sido
reconocida desde hace muchos aos en ciertas
esencias y resinas.
CARACTERISTICAS GENERALES
DE LAS LACTONAS
SESQUITERPENICAS
CARACTERISTICAS
GENERALES
BIOGENESIS
PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS
METODOS DE
ESTUDIO
Las variaciones 2 son numerosas afectan

cadena isopropilnica,
metilos
vinlicos
funcionalizados,
insaturaciones 1(10) y 4(5) reducidas
u oxidadas.
INCOLORAS O LIGERAMENTE COLOREADAS
SABOR AMARGO
GENERALMENTE SOLIDAS Y CRISTALINAS
DE EBULLICION Y
DE VAPOR
SOLUBILIDAD VARIABLE
Deteccin:
Aislamiento y separacin:
Tcnicas
cromatogrficas: CC
(FE=sg, FM =
cloroformo, mezclas
+ ac.etilo. CLAR (UV)
Identificacin y determinacin de estructuras:
Mtodos
espectroscpicos: ( IR,
UV, RMN, EM),
Difraccin de rayos X
IMPORTANCIA
FARMACOGNSTICA
CARACTERISTICAS
Estos compuestos se obtienen a partir de hojas y flores como tambin
presentes en algunos taxones de plantas.
Estos compuestos
pueden encontrarse
como estructuras
abiertas (secoiridoides)
o cerradas (iridoides)
generalmente en forma
heterosdica,
mayoritariamente como
glucsidos.
Son conocidas
principalmente en las
Asteraceae , pero
tambin estn
presentes en unas
pocas familias ms,
como Apiaceae,
Magnoliaceae y
Lauraceae.
Algunas lactonas sesquiterpnicas representativas son la

partenina, la lactupicrina y la vernolepina.
Han sido utilizados histricamente como:

antiinflamatorias
vermfugos
antiartrticas
en soriasis
antipaldicas
antimigraosas
PARTENLIDO
actividad antimigraosa
Presente en:
Tanacetum parthenium L.
Eficaz en el control rpido de los ataques agudos de

malaria cerebral resistente a otros agentes antimalricos.
ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA
CICLOCOSTUNLIDO
EREMANTINE
esquistosomiasis
COSTUNLIDO
GOYAZENLIDO
G
L
A
U
C
L
I
D
O
B
FORMAS ADULTAS
MOLUSQUICIDA
FORMAS
EMBRIONARIAS
Biomphalaria glabrata
DEHIDROLEUCODINA
Actividad citoprotectora
Ulceraciones gstricas
inducidas por el etanol
y otros agentes
ulcergenos.
presencia de un
exometileno en el
anillo -lactnico
ARTEMISINA
Posee una
estructura
endoperxido.
Aislado de Artemisia
annua.
Eficaz en el tratamiento de casos resistentes a la

cloroquina, frente al Plasmodium falciparum y,
especialmente en paludismo cerebral.
G
O
S
I
P
O
L
Compuesto sesquiterpnico dmero

de estrs.
Se encuentra en capullos florales
inmaduros y almendras de las semillas del
algodonero (Gossypium, spp.).
El gosipol posee un considerable inters
farmacetico, en el sentido de que acta
como agente antifertilidad masculina en
humanos.
Los investigadores le asignan una
actividad en la teraputica de la
menorragia, leiomioma y endometriosis.
PRINCIPALES CONSTITUYENTES
ALERGNICOS:
Magnoliceas
Laurceas
Asterceas
DERMATITIS
ALRGICA DE
CONTACTO
Jubilceas

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respectivas importancias farmacognosica?

Se detecto la primera vez en unas hormigas

pueden encontrarse como estructuras abiertas

Son potentes fotoqumicos producidos por las

Son muy estables y son

valeriana y genciana de los cuales se utilizan los rganos

las hojas de olivo.

Noni y llantn entre otros.

Son los principales

Existen una serie de plantas que se emplean

Los iridoides son

Es til como calmante y

HARPAGOFITO (Harpagophytum procumbens):

til en el tratamiento de diferentes procesos

Las lactonas sesquiterpnicas constituyen un

Los sesquiterpenos derivan

Las variaciones 2 son numerosas afectan

INCOLORAS O LIGERAMENTE COLOREADAS

Identificacin y determinacin de estructuras:

Algunas lactonas sesquiterpnicas representativas son la

Han sido utilizados histricamente como:

Eficaz en el control rpido de los ataques agudos de

Eficaz en el tratamiento de casos resistentes a la

Compuesto sesquiterpnico dmero

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