Alcoholes
Alcoholes
Alcoholes
Definicin
Compuestos orgnicos, con grupo funcional Hidroxilo (OH), el cual esta
enlazado a tomos de carbono por enlaces simples.
Si se nombran de manera comn se agrega el sufijo ico.
En el sistema IUPAC se agrega el sufijo OL.
Tipos de Alcoholes
De acuerdo a su nmero de grupos hidroxilo.
Monoles
Los alcoholes, los cuales se puede clasificar en primarios secundarios y
terciarios de acuerdo al tipo de carbono.
- Primarios
Como el propanol, butanol. Al oxidarse forman aldehdos. En el laboratorio
ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso.
- Secundarios
Como el 2 butanol, ciclohexanol.. Al oxidarse forman una cetona. En el
laboratorio ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso.
- Terciario
Como el terbutanol. No se oxida.
Polioles
Compuestos que tienen 2 a 3 grupos hidrxilo. Como los diles y los
trioles. Cada carbono slo puede tener un OH. Tales como.
Etanodiol (etilenglicol)
1,2 propanodiol (propilenglicol)
1,2,3 propanotriol (glicerina)
Propiedades fsicas
- Estado Fsico
El alcohol etlico, metlico e isoproplico son lquidos. Los Monoles con
ms de 11 tomos de carbono son slidos.
- Solubilidad
Son polares hasta el Propanol, debido a la presencia de grupos OH, forman
puentes de Hidrgeno. Al aumentar el nmero de carbonos se vuelven
apolares. (se vuelven aceitosos)
Los Polioles son mas solubles debido a que presentan mas OH
- Ebullicin
Los polioles presentan mayor punto de ebullicin que los monoles, debido
a la mayor cantidad de puentes de Hidrgeno.
Propiedades qumicas.
A partir de ellos podemos preparar alquenos, teres, aldehdos, cetonas,
cidos carboxilos, steres. El grupo funcional OH se convierte fcilmente
en otro grupo funcional.
- Formaciones Alcxidos
Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos (Na, K) forman
alcxidos. Se libera Hidrgeno como gas. Los alcxidos se usan en la
sntesis de teres. Ejemplo:
CH3OH + Na CH3ONa
+ H2
- Deshidratacin de Alcoholes
Se transforma en un alqueno por la perdida de una molcula de agua.
Tambin al deshidratarse un alcohol primario forma un Alqueno. Las
reacciones se realizan en presencia de cido sulfrico.
H+
CH3 CH2 OH
- Oxidacin de Alcoholes
Los alcoholes se oxidan ante la presencia de KmnO4 , K2Cr2O4.
El alcohol primario al oxidarse da un aldehdo
Un alcohol secundario al oxidarse da una cetona
Los alcoholes terciarios no se oxidacin.
O
CH3CH2OH CH3CHO
Alcoholes Importantes
-Metanol CH3OH
Antiguamente, la mayor parte de metanol se produca por destilacin
destructiva de la madera, es por ello que se conoce como alcohol de
madera. En la actualidad se prepara por hidrogenacin cataltica de
monxido de carbono. Es un lquido transparente, voltil, miscible con el
agua, congelada a 97 C, hierve a 65 C y su densidad es 0,792 gr Es
CH3-O-CH3
Metoxi
Dimetilter
- Propiedades Fsicas:
El dimetilter y el tilmetilter son gases.
Menor punto de ebullicin que los alcoholes.
ALDEHDOS
Definicin
Son alcoholes primarios que perdieron 2 tomos de hidrgeno
Son sustancias intermedias entre los alcoholes y cidos orgnicos.
Presentan un grupo funcional CHO. Al nombrarlo se usa el sufijo al.
R
C=O
H
- Propiedades fsicas
El formaldehdo es un gas HCHO los dems son lquidos.
Son compuestos polares.
Los aldehdos aromticos tienen olor agradable.
- Propiedades qumicas
- Oxidacin
Estos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos correspondientes.
Se almacenan en frascos oscuros para evitar su oxidacin. Ejemplo
O
CH3CHO CH3COOH
- Reduccin
CH3CH2OH
CH3CHO
Aldehdos importantes
- Formaldehdo (HCHO)
Gas de olor muy penetrante y irritante de mucosas muy soluble en agua. Al
40% en solucin acuosa se denomina Formol.
Se le utiliza como preservantes de tejidos. Precipita las protenas de stos
evitando as las descomposicin..
- Acetaldehdo (CH3CHO)
Lquido que se evapora con facilidad, miscible en agua. Este compuesto se
utiliza para preparar cido actico (vinagre blanco).
Se produce en nuestro organismo cuando se consume una excesiva cantidad
de bebidas alcohlicas. Produce dolor de cabeza, malestar general.
- Benzaldehdo (C6H5CHO)
Es un aldehdo aromtico que se emplea mucho la elaboracin de
saborizantes y fragancias. Se oxidan a cidos benzoicos.
- Hidrato de Cloral: (Tricloro etanal)
Aldehdo triclorado ms agua. Polvo blanco que se disuelve en suero
fisiolgico. Se aplica por va Rectal se utiliza como anestsico general
ligero y anticonvulsivo en nios para cirugas menores (pequeas).
C Cl4
C
OH
OH
H
CETONAS
Definicin
Se llaman tambin acetonas. Presenta un grupo funcional CO.
Se obtienen por deshidrogenacin de alcoholes secundarios. Para
nombrarlo se utiliza el sufijo ona Ejemplo:
R
C =O
R
Propiedades Fsicas:
1.- A 20 C, las cetonas alifticas de 3 a 10 tomos de carbono son lquidos,
los superiores son slidos.
2.-Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable
solubilidad en el agua debido al enlace puente hidrgeno.
O
||
3.- Tanto las cetonas como los aldehdos posee el grupo carbonilo
-Cla polaridad de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tienen
mayor temperatura de ebullicin que los aldehdos.
Propiedades Qumicas:
Reduccin:
La hidrogenacin de una cetona genera un alcohol secundario, para ello se
utiliza catalizadores como el nquel, platin finamente divididos. La
temperatura del proceso vara entre 25-100 C.
O
CH3CCH3
CH3 CH CH3
OH
Oxidacin :
Las cetonas son muy resistentes a la oxidacin en comparacin a los
aldehdos . A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan frente a
agentes oxidantes como el Na2Cr2O7 y KmnO4.
Cetonas importantes
- Cuerpos Cetnicos son productos del metabolismo de los cidos grasos
que estn presentes en pacientes que estn en ayuno prolongado, septicemia
y principalmente en pacientes con Diabetes Mellitus descompensada.
El exceso de cuerpos cetnicos no pueden ser degradados por el hgado y
llevan al paciente una Acidosis metablica
- Propanona
Sntesis de cetonas :
Oxidacin de alcoholes :
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para convertirse en
cetonas , para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como K 2Cr2O7 y
KmnO4 en medio cido
O
CIDO CARBOXLICO
O
C
R
OH
HCOOH