Repblica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educacin Superior de Ciencia y

Tecnologa
U.P.T.O.S. Clodosbaldo Russian
Cuman-Edo Sucre

EXTRACCIN DEL D-LIMONENO DE LOS ACEITES ESENCIALES DE LA

CASCARA DEL LIMN PARA SU POSIBLE APLICACIN COMO UN
INSECTICIDA EN LA COMUNIDAD DE CANTARRANA, SECTOR CERRO
SABINO (CUMAN-EDO-SUCRE)

Tutora metodolgica: Ana Marchan.

Tutor tcnico: Johnny Ramos.
PNF: Ing. Procesos Qumicos

Integrantes:
Misley leal.

Seccion.05

C.I.:24.401.969

Willimar Maican. C.I.:

24.740.138
Mirelys Marcano.C.I.:25.099.287
Luis Benites.
Cuman, febrero de 2015

C.I.:24.513.251

INDICE

CAPITULO 1: EL PROBLEMA DE INVESTIGACIN

1.1
1.2
1.3
1.4

planteamiento del problema

formulacin del problema
objetivos
justificacin del problema.

CAPITULO 2: MARCO TERICO

2.1 antesedentes
2.2 conocimientos previos
2.2.1 aceites esenciales
2.2.2 limoneno
2.2.3 tipos de limoneno
2.2.4 espectoscopia infarroja
2.2.5 disolventes organicos

CAPITULO 1: EL PROBLEMA DE INVESTIGACIN

1.1Planteamiento del problema

La proliferacin de moscas domesticas, Musca domestica, L. (dptera:
Muscidae), es un problema que ha afectado a gran parte del mundo desde
hace mucho tiempo. Cada ao, coincidiendo con la llegada de la bonanza
climtica de la primavera y especialmente en el verano es inevitable el
reencuentro con este viejo inconveniente. La aparicin de estos insectos en
casi todas partes no solo es una molestia, sino una gran amenaza para la
salud, ya que son transmisoras de muchas enfermedades por tener contacto
con materias contaminadas.
La mosca domestica, Musca domestica, L es un insecto que pertenece al
orden dptero de la familia Muscidae, es un insecto cosmopolita que est
distribuido casi en todas las reas del planeta. Se caracteriza por tener alta
capacidad de adaptarse a diferentes hbitat, que van desde vertederos,
cloacas, establos, criaderos, granjas, mataderos, jardines y hasta zonas
residenciales urbanas (Quiroz, 1989)
De acuerdo con Ilender (1998), la mosca comn, M. domestica (dipera:
Muscadea) es uno de los ectoparsitos de mayor diseminacin en el mundo,
considerndosele uno de los principales factores de contaminacin
ambiental. Se

caracterizan

porque

tienen

una

gran

capacidad

de

reproduccin y adaptacin a distintos medio. Su hbitat va desde desechos

en las viviendas o ambientes de trabajo, hasta estircol de animales y otras
sustancias en descomposicin. Venezuela no ha sido la excepcin de este
problema, en los ltimos aos, la proliferacin de moscas de este tipo ha sido
muy alta en zonas residenciales, por lo que se ha convertido en un problema

que ha generado fuertes crticas, por ser focos potenciales de enfermedades

para todos los venezolanos.
Ante esta problemtica, son muchos los mtodos que se han utilizado
para el control de moscas. Entre ellos: mtodos bilgicos y el uso de
insecticidas qumicos sintticos, presentado estos ltimos al no ser
ecolgicos, consecuencias negativas en el ambiente y la salud.
Conociendo esta situacin, surgi la idea de llevar a cabo una
investigacin que permitiera elaborar un insecticida que sea efectivo y
amigable con el medio ambiente para ser aplicado en la comunidad de
Cerro Sabino ubicada en Cantarrana en el municipio Sucre, la cual ha
presentado un aumento en la poblacin de la Musca domestica, L. Esto ha
sido objeto de preocupacin para los habitantes de la comunidad, al
representar una seria amenaza a la salud de los pobladores, principalmente
en los infantes, caracterizndolos como la poblacin ms vulnerable. Se
infiere que el aumento es producido al manejo inadecuado de residuos
slidos y a la deficiencia del servicio de ase urbano que hay en el municipio.
Por dicho fin, este trabajo pretende evaluar el uso del Limoneno extrado de
los aceites esenciales de la cascara del limn (la cual no es una sustancia
toxica ni daina para el medio ambiente) para el control de la proliferacin
moscas. El D-Limoneno es una sustancia que posee grandes propiedades
repelentes e insecticidas con lo que se espera controlar de manera efectiva
esta plaga. Aunque segn Proteger (2002), no puede lograrse la
exterminacin total de las moscas en una unidad de produccin animal, pero
si una disminucin de las mismas a niveles de tolerancia que no alteren las
actividades de las personas.

1.2 formulacion del problema

Cul sera la efectividad de la elaboracin del insectisidad a partir de la
extraccin del D-limoneno de los aceites esenciales de la cascara del limn.?

1.3 objetivos

General: caracterizar el del D-limoneno presente en los aceites esenciales

de la cascara de limn.
Especficos:
Obtener los aceites esenciales de la cascara del limn mediante la tcnica
de arrastre con vapor y extraccin con solvente.
Separar el D-limoneno del aceite esencial mediante tcnicas fsicas y
qumicas.
Determinar la presencia del D-limoneno a travs de la espectroscopia
infrarroja, espectrometra de masa y cromatografa de gas.

1.4 Justificacin del problema

La comunidad de Cantarrana, sector cerro Sabino, parroquia Santa Ins,
municipio sucre, Cumana estado Sucre, presenta como problemtica
factores influyentes con respecto a la proliferacin de las moscas, que se ha
convertido en un problema nocivo para la salud de los habitantes de este
sector. Generando as, dificultades en el mbito tanto ambiental como
higinico que ponen en riesgo la salud vital de las personas que viven
continuamente en esta zona. Por esa razn se realiz esta investigacin para
llevar a cabo la ejecucin de este proyecto, cabe destacar que se elabor
con el fin de realizar un insecticida a base de limoneno y la extraccin de sus
aceites que permita mejorar la calidad de vida de los habitantes.
La razn por la cual se eligi este proyecto, radica en la ayuda y mejora
de la problemtica que presenta la comunidad de Cantarrana, sector Cerro
Sabino. Debido a que la proliferacin de moscas y otros insectos existentes
en abundancia en este sector ha generado numerosas enfermedades e
infecciones que limitan la salud de las personas que en esta comunidad
habitan. Es por este motivo que se desea implementar este insecticida, ya
que es conveniente evitar estos disturbios ambientales, enfermedades,
fatigas y otros tipos de disgustos que pueden ocasionar esta proliferacin.
Por lo tanto, se pretende motivar a la comunidad a llevar a cabo lo que se
les esta planteando en la investigacin realizada, cuyo propsito ser la
elaboracin de este producto (insecticida), a partir de la materia prima que
este sector nos aporta (limn) y que a su vez se considera como una ventaja
mas para este planteamiento, puesto que el problema principal de la
comunidad reside en la proliferacin de moscas existente en Cerro Sabino.
Por otro lado, cabe destacar que es necesario realizar este proyecto de
investigacin como beneficio para la poblacin tanto infantil, como adulta
que conforman esta pequea sociedad de habitantes. Es preciso considerar
que no solo estaremos ayudando en el mbito de salud a prevenir y disminuir
enfermedades, tambin en la relevancia social en que este problema se ha
convertido. Adems, es importante mencionar el crecimiento personal,
humano y profesional que caracteriza a la ayuda o aportes que se les
brindara a las personas de la comunidad y la aprobacin satisfactoria de este
proyecto. Es valioso considerar que se harn estudios que permitan
demostrar la efectividad que pueda tener la elaboracin de este insecticida
en el cuerpo humano, ya que mediante investigaciones se noto que el d7

limoneno que es uno de los componentes principales para este producto no

es toxico y es tolerable para cualquier ser humano y animales domsticos, lo
que indica que podra ser apto para el uso diario sin afectar la piel de las
personas que deseen utilizarlo como insecticida, rociador, aromatizante u
otro tipo de efecto en sus hogares y adyacencias. Adems, Recientes
estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anti cancergenos lo
que logra convertirlo en otro fragmento importante en nuestro proyecto de
investigacin.

CAPITULO 2: MARCO TEORICO

2.2 conocimientos previos

Los aceites esenciales (AEs)
Los AEs son lquidos de consistencia oleosa, lmpidos y generalmente
incoloros, solubles en lpidos y en disolventes orgnicos preferentemente
apolares, con una densidad menor a la del agua, en la mayora de los casos.
Fueron obtenidos por primera vez en la edad media por los rabes (Bakkali
et al., 2008).
Los AEs son compuestos complejos, voltiles, caracterizados por un
fuerte aroma y formados por metabolitos secundarios aromticos. Estos
metabolitos son en su gran mayora monoterpenos (Ts) y sesquiterpenos.
Existen varios mtodos para la extraccin de aceites esenciales. Estos
pueden incluir el uso de dixido de carbono lquido o microondas, pero
principalmente se emplea el vapor de agua para realizar el arrastre de
stos compuestos voltiles (Bakkali et al., 2008).

Fuentes de los AEs

La produccin de AEs no est restringida a ningn grupo especfico
taxonmico y se encuentra muy extendido en todo el reino vegetal. Incluso
en las angiospermas, los aceites esenciales estn distribuidos casi por igual
entre las dicotiledneas y monocotiledneas que crecen en zonas de
temperatura templada as como en el hbitat tropical, abarcando un gran
nmero de plantas que van desde la familia de las gramneas (Poaceae) o
pastos aromticos a la familia de las rosas o Rosceas (Rosaceae)
(Sangwan et al., 2001).

Ellos pueden ser sintetizados por todos los rganos de las plantas,
estando presente en las yemas, flores, hojas, tallos, ramas, semillas, frutos,
races, madera o corteza.
La acumulacin de monoterpenos se asocia a menudo con complejas
estructuras secretoras como son los tricomas glandulares, cavidades
secretoras o conductos de resina (Gershezon et al., 2000).
Componentes de los AEs
Los AEs estn compuestos por una cantidad variable de Ts, segn su
origen. En un mismo AE, tan solo dos o tres Ts, estn presentes en
cantidades importantes, mayores al 70%. Mientras que el resto, que son a
veces ms de cincuenta y que pueden llegar hasta cien Ts, se encuentran en
pequeas proporciones, menores al 20% del total del AE.
Excepcionalmente pueden acompaar a los Ts compuestos que
contienen nitrgeno o azufre, cumarinas y homlogos de fenilpropanoides
(Dorman & Deans, 2000), y stos componentes menores pueden jugar un
papel importante en la fragancia y la actividad biolgica del aceite (Ishaaya et
al., 2007).
Terpenos(Ts)
Los Ts son una familia de diversos compuestos que tienen esqueletos
formados por unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).

Figura 1. Estructura molecular del isopreno

10

Los Ts se clasifican por el nmero de tomos de carbono, si el terpeno

posee 5 tomos de carbono (una unidad de isopreno), se lo llama
hemiterpeno,

con10

tomos

de

carbono

(dos

unidades

isopreno)

monoterpeno, con 20 tomos de carbono (cuatro unidades isopreno) se lo

llama diterpeno y as sucesivamente. A los Ts con 15 tomos de carbono
(tres unidades de isopreno), se los denomina sesquiterpenos. Existen
tambin terpenos de 30 y 40 tomos de carbono (triterpenos y tetraterpenos)
y otros an mayores (Regnault-Roger, 1997; Wade, 2004).
Los terpenos pueden clasificarse tambin segn sus grupos
funcionales como hidrocarburos alifticos (lineales, ramificados, saturados e
insaturados) cidos, alcoholes, aldehdos, steres acclicos o lactonas.

Figura 2 . Ejemplos de monoterpenos

11

12

Usos de los AEs

Las plantas aromticas y sus AEs se han utilizado ampliamente para
muchas actividades y aplicaciones de uso humano, tales como sabores y
fragancias, condimentos o especias, medicamentos (Bakkali et al., 2008),
como agentes antimicrobianos (Dorman & Deans, 2000) y para repeler
insectos o proteger los productos almacenados (Lee et al., 1997; Isman &
Machial, 2006).
Es un hecho que el consumo de organo y sus aceites esenciales en
los alimentos (en pizzas, salsas, ensaladas, etc.) es continuamente creciente
(Karpouthis et al., 1998), tambin que el aceite de menta es usado para
saborizar a una amplia gama de productos de panadera, de confitera,
dulces, licores como as tambin para enmascarar sabores en la industria

13

farmacutica. El aceite de las hojas de eucalyptus ha sido ampliamente

utilizado como aceites de perfumera, elaboracin de caramelos, aditivos
industriales, medicamentos en forma de inhaladores, jabones y repelentes de
insectos. Se considera el uso de estos AEs en el rea de los alimentos y
cosmticos como seguro (Yang et al., 2009). Tal es as, que varios terpenos,
como el anetol, d- o l-carvona, citral, eugenol, geraniol, acetato 24 de
geranilo, limoneno, linalol, acetato de linalol, y piperonal, son considerados
por FDA en su lista de aditivos alimentarios como sustancias GRAS, es decir
reconocido

como

sustancia

generalmente

segura

(Food

and

Drug

Administration, 2009).
Accin de AEs contra distintos insectos
En la dcada de 1990, renaci el inters en los AEs y sus
constituyentes los Ts, debido a que se demostr su actividad insecticida.
Se ha documentado efectos txicos agudos de varios aceites
esenciales contra insectos. Entre ellos se indic la toxicidad de una serie de
Ts contra el gusano de la raz del maz, Diabrotica virgifera virgifera, del
caro conocido como araa roja Tetranychus urticae y la mosca domstica
comn, Musca domestica (Lee et al., 1997).
Gillij et al., (2008), han evaluado la repelencia de AEs de plantas
aromticas que crecen en Argentina, contra Aedes aegypti encontrando que
la mayora de esos AEs eran efectivos. En ese estudio se vio que los AEs de
Baccharis spartioides, que contiene alcanfor (50%), Rosmarinus officinalis,
que contiene alcanfor (34%) y Aloysia citriodora, con un contenido de
limoneno (20%), fueron los ms prometedores como repelentes. Estos
resultados sugieren que los Ts alcanfor y limoneno, que son los componentes
principales de esos AEs, son los responsables del efecto repelente. Tambin
es de rescatar la eficacia del AE de Minthostachys verticillata (ex mollis) que
contiene pulegona (51,2%), mentona (30,7%) y limoneno (10,1%), con

14

resultados que indican repelencia contra el Aedes aegypti incluso en las

concentraciones ms bajas probadas.
Yang et al., (2009) publicaron un bioensayo de contacto con Pediculus
humanus capitis, demostrando que la actividad pediculicida fue ms
acentuada con aceite esencial de hojas de eucalipto (Eucalyptus globulus)
que utilizando piretro o fenotrina (piretroide sinttico) y el 1,8-cineol,
componente principal de dicho AE, fue 2,2 y 2,3 veces ms txico a piojos
que fenotrina y piretro, respectivamente.
Investigaciones realizadas en la mosca blanca de la fruta (Bemisia
argentifolii) con AE extrado del Vanillosmopsis pohlii, rbol del noreste de
Brasil, concluyeron que posee marcados efectos insecticidas debido a su
contenido en -bisabolol (De Andrade et al., 2004).
Los datos actuales sobre la actividad tpica y fumigante de AEs contra
M. domestica son escasos (Malik et al., 2007). Los AEs de Matricaria
chamomilla y
Clerodendron inerme tienen un DL50 de 76 y 84 g/mosca,
respectivamente (Shoukry, 1997).
Los AEs de la cscara de Citrus sinensis y de C. aurantifolia,
mostraron un 70% de eficacia para matar moscas de una habitacin,
despus de 60 minutos de realizada la pulverizacin (Ezeonu et al., 2001).
Se han investigado las propiedades insecticidas de aceites de ctricos como
cscara de limn, pomelo y naranja contra adultos y larvas de M. domestica
(Shalaby et al., 1998) comprobando que el aceite de cscara de pomelo fue
txico para los adultos de M. domestica, mientras que el aceite de limn fue
txico para las larvas. El AE de Piper betle mostr una DL50 fumigante de
10,3 mg/dm3 en un perodo de 24 h de exposicin (Mohottalage et al., 2007).
Ms recientemente, 34 AEs se ensayaron contra la mosca domstica y el AE

15

de Pogostemon cablin (nombre vulgar: patchuli) fue el insecticida tpico ms

potente, con una DL50 de 3 g/mosca y el aceite de Mentha pulegium, el
fumigante (24 hrs.) ms potente (DL50 de 4,7 g/cm3 ) (Pavela, 2008).
Accin de Terpenos contra distintos insectos
Yang et al. (2009) concluy que los terpenos 1,8-cineol, (-)--pineno,
(E)-pinocarveol, y 1--terpineol fueron efectivos contra las hembras de
Pediculus humanus capitis. Estos resultados indican que la modalidad de
accin de estos monoterpenos sea probablemente por la accin del vapor a
travs del sistema respiratorio.
La toxicidad de los Ts contra M. domestica, ha sido un poco ms
estudiada (Coats et al., 1991) que la toxicidad de los AEs, logrndose
demostrar su actividad insecticida a travs de la aplicacin tpica. Entre 33
Ts probados por va tpica en M. domestica, timol y pulegona resultaron ser
los ms activos con DL50 de 29 y 39 g/mosca, respectivamente (Lee et al.,
1997).
Sin embargo, d-limoneno fue ms activo que pulegona (DL50 = 90 y
166 g/mosca, respectivamente) cuando se aplic tpicamente en moscas
hembras (Coats et al., 1991). En un estudio en el que se ensayaron steres
derivado de terpenos, stos fueron generalmente menos activos que los
terpenos que los originaron, frente a M. domestica (Rice & Coats, 1994).
Est demostrada la toxicidad de contacto del eugenol para la
cucaracha americana, (Periplanata americana) (Hummelbrunner & Isman,
2001; Jang et al., 2005) y del carvacrol para la cucaracha alemana (Blattella
germanica) (Hummelbrunner & Isman, 2001) y muchos otros insectos.
Tambin se ha indicado

16

que el anetol es muy txico en contra de una variada cantidad de

especies,

incluyendo

escarabajos,

gorgojos,

mosquitos

polillas

(Hummelbrunner & Isman, 2001).

Sinergismo de los AEs
Se conoce como sinergismo a la accin combinada de varias
sustancias qumicas, las cuales producen un efecto total ms grande que el
efecto de cada sustancia qumica separadamente.
Aunque a la actividad repelente de AEs se debera generalmente a la
accin de algunos Ts en particular, un fenmeno sinrgico entre estos
metabolitos pueden dar lugar a una actividad biolgica mayor en
comparacin a los componentes aislados (Hummelbrunner & Isman, 2001;
Omolo et al., 2004; Gillij et al., 2008). A menudo se observa que los aceites
esenciales son considerablemente ms eficaces que los compuestos puros
derivados de ellos. Los ejemplos incluyen aceite de ans (del que se deriva el
trans-anetol), aceite de romero y varios aceites ctricos (Hummelbrunner &
Isman, 2001).
Hummelbrunner & Isman (2001), tambin encontraron una sinergia
importante en trminos de disuasin de alimentacin, en algunas de las
mezclas binarias como trans-anetol mas timol, timol ms citronellal y terpineol ms citronellal, que fueron mejores disuasorios para Spodoptera
litura que los compuestos puros.
Esto indica que los componentes de menor importancia tambin
contribuyen a la actividad repelente y refleja la importancia de la composicin
de la mezcla de terpenos. Se ha sugerido que esto se debe al hecho de que
las plantas generalmente presentan defensas como un conjunto de
compuestos, no como unidades individuales (Nerio et al., 2010). En
consecuencia, los constituyentes menores que se encuentran en un bajo

17

porcentaje pueden actuar como sinergistas, para mejorar la eficacia de los

principales componentes a travs de una variedad de mecanismos (Nerio et
al., 2010). La investigacin de nuevos plaguicidas busca descubrir productos
potentes y con accin rpida, vindose estas cualidades reflejadas en sus
valores de DL50, criterio usual para evaluar la toxicidad de un producto. Est
confirmado que en la naturaleza, las sustancias que utilizan las plantas para
su defensa, suelen estar presentes slo en concentraciones subletales
(Hummelbrunner & Isman, 2001). En consecuencia, los componentes
menores pueden actuar como sinergistas, es
decir, pueden aumentar la eficacia de los componentes principales a
travs de una variedad de mecanismos (Berenbaum & Neal, 1985).
El estudio de los efectos sinrgicos entre los componentes de los AEs,
as como la bsqueda de nuevos aditivos que pueden prolongar los tiempos
de proteccin, representa una herramienta importante para reemplazar los
productos sintticos utilizados en la actualidad (Nerio et al., 2010).
Muchos estudios han evaluado el uso de Ts para el control de larvas y
de moscas adultas en las zonas donde este insecto se desarrolla, pero es
relativamente poco el esfuerzo realizado para evaluar los Ts o AEs como
fumigantes. Sobre el tema, la literatura ofrece poca orientacin a la hora de
elegir o seleccionar el mejor AE para su uso en un entorno humano. Por
ejemplo, la mayora de los estudios son sobre aplicacin tpica, lo cual no
indica necesariamente que puedan servir como fumigantes. Adems los
valores de DL50 de AEs o Ts informados, se determinaron al cabo de 24
horas de exposicin o ms. Con el fin de controlar las moscas que amenazan
contaminar los alimentos elaborados, los AEs deben ser efectivos en un
plazo ms corto. Adems, en la mayora de los estudios anteriores no se
informa la temperatura del bioensayo, siendo ste un parmetro que puede
tener mucha influencia en la presin de vapor de los compuestos voltiles.

18

Teniendo en cuenta todo lo expuesto, en esta tesis se evalu la

eficacia de 30 AEs extrados de plantas aromticas y frutos comestibles
contra M. domestica despus de 30 minutos de exposicin a 26 C, con el fin
de seleccionar al mejor candidato para la formulacin de nuevos productos
para el hogar.
Limoneno
es una sustancia natural que se extrae de los ctricos. Es la sustancia que
da olor caractersticos a las naranjas y los limones. Es un monoterpeno que
pertenece al grupo de los terpenos. , en concreto a de los limonoides, que
constituyen una de las ms amplias clases de alimentos funcionales y
fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Tipos de limoneno
El limoneno posee un carbono asimtrico como estereocentro. Por lo
tanto existen dos ismeros pticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La
nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente,
pero se emplean ms los prefijos d y l.
Al tratarse de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el dlimoneno huele a limn mientras que el l-limoneno huele a pino.

Uso del limoneno

En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su
demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial
tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente
usado para sintetizar nuevos compuestos.

19

Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se considera un

agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual
es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos.
El limoneno est encontrando un amplio uso en la industria de productos de
limpieza del hogar, industria alimentaria y cosmtica, en parte, porque su
aroma es agradable. Tambin es usado, por ejemplo, en disolvente
deresinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricacin de adhesivos, como
aditivo en fragancias, en fluidos refrigerantes, como control de olores, etc.
Tambin

es

usado

por

las

industrias

farmacutica

alimentaria

comoaromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la

obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de dulces,
goma de mascar, bebidas y especias.
El limoneno tambin es utilizado como insecticida para repeler o matar
hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, caros, cucarachas, avispas,
rosales, plantes ornamentales ya que no es txico para los seres humanos
y animales domsticos, ni perjudicial para la jardinera, plantas de interior ni
para el medio ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y
colegios. Siendo la composicin del insectida: d-limoneno, un disolvente
hidrfilo no txico y un agente emulsionante no txico para poder solubilizar
el d-limoneno en dicho disolvente.
Toxicidad
El limoneno y sus productos de oxidacin son irritantes respiratorios y de la
piel. La mayora de los casos de irritacin se deben a exposicin industrial a
largo plazo al compuesto puro, como en el desengrasado o preparacin de
pinturas. No hay evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres
humanos. Adems, el limoneno puede ser oxidado en ambientes hmedos a
carvona, que se trata de una sustancia txica. El d-limoneno es

20

biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamacin, debe ser tratado

como residuo peligroso para su eliminacin.
Espectroscopia infrarroja
Los espectrmetros infrarrojos son una de las herramientas ms
importantes para observar espectros vibracionales. Las caractersticas ms
relevantes de esta espectroscopa son las siguientes:
1. Si dos molculas estn constituidas por tomos distintos, o tienen distinta
distribucin isotpica, o configuracin, o se encuentran en ambientes
distintos, los espectros infrarrojos sern distintos.
2. Una sustancia definida puede identificarse por su espectro infrarrojo. Estos
espectros pueden ser considerados como las huellas digitales de dicha
sustancia.
3. Los espectros muestran bandas que son tpicas de grupos funcionales
particulares y que tienen localizaciones e intensidades especficas dentro de
los espectros infrarrojos
4. A partir de los espectros se pueden inferir las estructuras moleculares.
Para ello se requiere un modelo en el cual basar los clculos.
5. Las intensidades en las bandas del espectro de una mezcla, son
generalmente proporcionales a las concentraciones de las componentes
individuales. Por lo tanto, es posible determinar la concentracin de una
sustancia y realizar anlisis de muestras con varias componentes.
6. Es posible, mediante el uso de dispositivos experimentales adecuados,
obtener espectros infrarrojos sin alteracin de la muestra, lo que constituye a
esta espectroscopa como una herramienta de anlisis no destructiva.
7. El tiempo necesario para obtener y almacenar un espectro infrarrojo es del
orden de minutos.
21

Modos normales de vibracin

Los tomos que constituyen a una molcula estn unidos entre s por
fuerzas de origen electrosttico, que semejan uniones elsticas y, en
consecuencia, sus movimientos son peridicos o cuasiperidicos. Todos los
movimientos relativos de los tomos en una molcula son en realidad la
superposicin de los llamados modos normales de vibracin, en los cuales
todos los tomos se encuentran vibrando con la misma fase y frecuencia
normal. El nmero de modos normales de vibracin define el espectro
vibracional de cada molcula. Estos espectros tambin dependen de las
masas de los tomos involucrados, su arreglo geomtrico dentro de la
molcula, y la elasticidad de los enlaces qumicos.
El espectrmetro infrarrojo por transformada de Fourier
Un montaje bsico para poder desarrollar una aplicacin de
espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier consta de una fuente
de luz, cuyo haz es introducido en un interfermetro de Michelson (Fig. 1).
ste ha sido preparado de forma que uno de sus espejos se puede desplazar
a velocidad constante v con ayuda de un motor.

22

Figura 3: montaje de espectrmetro

Su funcionamiento es el siguiente: un haz colimado, proveniente de una
fuente que emite en toda la regin infrarroja, incide sobre un divisor de haz3.
El haz incidente se divide en dos haces perpendiculares de igual energa, uno
de los cuales incide sobre el espejo mvil y el otro sobre el espejo fijo. Los
haces son reflejados por ambos espejos y se recombinan al llegar al divisor
de haz. Esto da lugar a una interferencia, la cual puede ser constructiva o
destructiva dependiendo de la posicin relativa del espejo mvil con respecto
del espejo fijo. El haz resultante pasa a travs de la muestra, en donde
sucede una absorcin selectiva de longitudes de onda y, finalmente, llega al
detector.
Disolventes organicos
Los disolventes orgnicos son compuestos orgnicos voltiles que se utilizan
solos o en combinacin con otros agentes, para disolver materias primas,
productos o materiales residuales, como agente de limpieza, para
modificador la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante, como
conservante o como portador de otras sustancias que, una vez depositadas,
quedan fijadas y el disolvente se evapora. Los compuestos orgnicos
voltiles o COVs se definen como todo compuesto orgnico (cuya estructura
qumica tenga de base el elemento carbono) con una volatilidad determinada,
que se establece en una presin de vapor de 0,01 KPa o ms a temperatura
ambiente (20C).
Clasificacin de los disolventes
Clases de disolventes Ejemplos de los disolventes ms utilizados

Hidrocarburos alifticos

Pentano, hexano, heptano, decano

23

Hidrocarburos alicclicos

Ciclohexano, metilciclohexano, (alfaPineno)

Hidrocarburos aromticos

Benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, estireno

Hidrocarburos halogenados

Cloruro de metileno, cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de carbono, 1,2

dicloroetano, freones, 1,1,1tricloroetano, tetracloroetileno

Alcoholes

Metanol, etanol, ipropanol, butanol

Glicoles

Etilenglicol, dietilenglicol

Eteres

2metoxietanol, etoxietanol, butoxietanol, pdioxano

Esteres

Acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de ipropilo, acetato de nbutilo,

acetato de ibutilo, acetato de 2etoxietilo, metacrilato de metilo

Cetonas

Acetona, butanona2, 4Metilpentanona2, hexanona2, ciclohexanona

Otros

Nitroparafinas, disulfuro de carbono

24

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