Curcumina
Curcumina
Curcumina
INTRODUCCIN
La crcuma es una especia derivada de los rizomas de Crcuma longa, que es un miembro de la familia del jengibre (Zingiberaceae). Los rizomas son tallos subterrneos horizontales que envan los brotes, as como las races. El color amarillo brillante de crcuma proviene principalmente de pigmentos liposolubles polifenlicos, conocidos como curcuminoide. La curcumina, el director de curcuminoide encuentra en la crcuma, se considera generalmente el componente ms activo. Curcuminoides Otros se encuentran en la crcuma son demetoxicurcumina y bisdemetoxicurcumina.
La curcuma se extrajo por primera vez en 1815 (E. Vogel y Pelletier S.) Tiene valiosas propiedades teraputicas y demostradas por estudios clnicos. Es un potente antioxidante (ms potente que la vitamina E), antisptico, antibacteriano, anti-inflamatorio. Se reduce el colesterol y reduce la prdida sea. Y al parecer, tiene propiedades contra el cncer a dosis de 1 a 8 g por da. Muchos estudios estn en marcha. Sin embargo, es rpidamente metabolizado por el cuerpo que reduce su eficacia. Se remediarse mediante el uso de ella con una adicin de 1,5% piperina (uno de los compuestos presentes en la pimienta).
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La curcumina incorpora varios grupos funcionales. Los sistemas de anillos aromticos, que son fenoles , estn conectados por dos alfa, -insaturados carbonilo grupos. Las dicetonas formar estables enoles y son fcilmente desprotonado para formar enolatos; la , -insaturado grupo carbonilo es un buen aceptor de Michael y sufre adicin nuclefila . La estructura fue identificada por primera vez en 1910 por J. Miobdzka, Kostanecki Stanisaw y Lampe Wiktor . [3]
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2. Biosntesis
Aproximadamente en el ao 1973 y Whiting propuso dos mecanismos para la biosntesis de la curcumina. El primer mecanismo implicado una reaccin de extensin de cadena por el cido cinmico y 5 malonil-CoA molculas que eventualmente arylized en un curcuminoide. El segundo mecanismo involucr a dos unidades de cinamato ser acoplados entre s por el malonil-CoA. Ambos mecanismos utilizar cido cinmico como punto de partida, que se deriva a partir del aminocido fenilalanina . Esto es notable porque la biosntesis de las plantas que emplean cido cinmico como punto de partida es rara en comparacin con el uso ms comn de cido p-cumrico. Slo unos pocos compuestos identificados, tales como anigorufone y pinosilvina, el uso de cido cinmico como su molcula de principio. Una ruta experimental apoyado no se present hasta el ao 2008.
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3. Extraccin
El trmino extraccin significa sacar o retirar de la forma ms efectiva y lo ms completa posible las sustancias activas contenidas en una droga vegetal. En ste proceso existen diversos factores que influyen entre ellas tenemos Solvente Estado de agregacin de la droga vegetal Agitation Temperatura
Extraccin solid lquido. Este tipo de extraccin consiste en poner en contacto la droga con el disolvente., obtenindose el lquido extractor. La extraccin parcial.- Es cuando no existe una extraccin completa de los principios activos y puede ser por: Maceracin, Digestin, infusin, Cocimiento, etc. La extraccin Exhaustiva.- Es cuando existe una extraccin completa de los principios activos y puedes ser por: Percolacin, y por soxhlet Descripcin detallada La crcuma se extrae de la raz seca del rizoma de Curcuma Longa. El proceso de extraccin requiere la materia prima para ser molido en polvo, y se lava con un disolvente adecuado que selectivamente extractos colorantes. Este proceso despus de la destilacin de los rendimientos de oleorresina un disolvente con colorantes importa el contenido en la regin de 25-35 por ciento junto con los aceites voltiles y otros extractivos resinosos. La Oleorresina as obtenido se somete a lavados adicionales utilizando disolventes selectivos que pueden extraer la curcumina pigmento de la oleorresina. Este proceso produce un color en polvo, alimentos purificados, conocidos como curcumina en polvo, con ms del 90 por ciento de contenido de materia colorante y el aceite voltil muy poco y la otra materia seca de origen natural. La seleccin de los disolventes que se hace con cuidado para satisfacer extractabilidad y criterios de regulacin.
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4. cromatografa
La cromatografa es una tcnica de separacin extraordinariamente verstil que presenta distintas variantes. En toda separacin cromatografa hay dos fases (slida, lquida o gas) una mvil y otra estacionaria, que se mueven una con respecto de la otra manteniendo un contacto ntimo. La muestra se introduce en la fase mvil y los componentes de la muestra se distribuyen entre la fase estacionaria y la mvil. Los componentes de la mezcla a separar invierten un tiempo diferente en recorrer cada una de las fases, con lo que se produce la separacin. Si un componente est la mayor parte del tiempo en la fase mvil el producto se mueve rpidamente, mientras que si se encuentra la mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda retenido y su salida es mucho ms lenta.
Los rizomas de Crcuma, producen por lo menos tres curcuminoides coloreados estimados mediante cromatografa en capa fina. El modelo de estructura de la curcumina y los curcuminoides similar a los carotinoides hace suponer que las instauraciones pueden absorber oxgeno y radicales libres, adems de implicar un mecanismo antinflamatorio. Ans Est constituido por los frutos desecados (dobles aquenios)de la Umbelfera, Pimpinella anisum. El anetol es un fenilpropano que se encuentra distribuido en varias plantas aromticas. Esta amplia distribucin, junto con la facilidad en su deteccin a nivel de laboratorio mediante la cromatografa en capa fina (CCF) y la espectroscopia Ultravioleta (UV), la hacen un indicador adecuado para el reconocimiento y el con trol de calidad de productos fitofarmacuticos terminados o sus materias primas vegetales
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FUNDAMENTO TEORICO
Cromatografa es un conjunto de tcnicas de anlisis que se emplean para separar los componentes de una mezcla segn su distribucin entre una fase fija y otra mvil. La fase mvil o eluyente consiste en un fluido, gas o lquido, que arrastra a la muestra cuyos componentes queremos separar a travs de una fase fija. La fase fija o estacionaria es una sustancia slida o lquida que retiene en distinta proporcin cada componente de la muestra. En cromatografa los componentes de una mezcla son arrastrados por la fase mvil a travs de la fase fija que, al interaccionar con cada componente, va reteniendo a unos ms que a otros y logrando as separarlos. La capacidad de la cromatografa para separar los componentes de una mezcla se denomina poder de resolucin. Posteriormente, ser posible identificar las sustancias separadas a travs de diversos mtodos: espectrofotometra, aplicacin de luz ultravioleta sobre las manchas.
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PARTE EXPERIMENTAL
OBJETIVOS
Preparar y desarrollar una Cromatografa en Capa Delgada, CCD. Preparar y desarrollar una Cromatografa en Capa Delgada Preparativa
TCNICA DE REALIZACIN:
En la cubeta se coloca previamente la fase mvil de forma que alcance, aproximadamente, 2 cm de altura. La muestra debe disolverse en un disolvente adecuado antes de aplicarla a la placa. La muestra disuelta se coloca en la placa con ayuda de una micro pipeta, que permite depositar cantidades de muestra muy pequeas. Se deja secar para evaporar el disolvente y que quede nicamente la muestra. La placa con la fase mvil se coloca en una cubeta de vidrio para que las condiciones externas (humedad, t, aire) no afecten el proceso.
Finalmente, se deja que la fase mvil ascienda por capilaridad por la
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Balanza analtica. Vasos precipitados y embudo Cocina Esptula Cmara cromatografa Papel filtro Pipeta y probeta Pinzas y soporte metlico Reactivos Extracto etanolico Etanol destilado acetona cloroformo FeCl3 H2SO4 NaOH cromatofolio
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PROCEDIMIENTO
1. Se peso 40 mg del extracto metanolico seco de la Crcuma Longa
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Prepara la fase mvil de mezcla cloroformo: etanol (25:1) y echarlo a la cmara cromatografa.
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Se disolvi la banda superior curcumina con acetona, para lo cual se rasp con una esptula la banda superior del cromatofolio.
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La extraccin con solvente la realizamos 3 veces con suficiente acetona para disolver
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Solvente total obtenido, luego se lleva a evaporacin total del solvente para obtener solo la curcumina
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Recristalizar con EtOH: calentar el sistema con etanol caliente (debe hervir) y calentar la muestra
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1 ensayo NaOH sali (-) 2 ensayo FeCl3 salio (-) 3 ensayo H2SO4 salio (+)
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En este paso se forma una muy pequea cantidad de cristales, ya durante el sembrado no se llego a usar los 40 mg de extracto etanolico
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La solucin enfriada se lleva a temperatura ambiente para su posterior lectura en el espectrofotmetro con solvente etanol destilado. Luego la solucin con etanol se coloca en la celda y se lleva al UV-VIS, el espectro aparece en pantalla
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DISCUSIN DE RESULTADOS
RESULTADOS
Al agregar cido sulfrico concentrado se torno una coloracin rojo oscuro Al agregar Hidrxido de sodio al 1% se torno una coloracin roja Al agregar Cloruro frrico al 10 % se torno una coloracin marrn rojiza
DISCUSIN
La crcuma imparte color y sabor a los alimentos, el pigmento es muy usado en preparados de mostaza, curry en polvo, sopas, arroz, vegetales, condimentos y salsas. Los componentes que caracterizan la crcuma son los pigmentos amarillos y los aceites voltiles. El principal pigmento amarillo es curcumina [1,7-bis-(4'hidroxi-3'metoxi-fenil) hepta-1,6-dieno-3,5-diona]; otros curcuminoides son; desmetoxicurcumina y bisdesmetoxicurcumina (Govindarajan, 1980; Karaszet al., 1973; Raghuveeret al., 1979; Senet al., 1974).
Por su parte, Janben (1984) determin por el mtodo de cromatografa de capa fina (CCF) los tres componentes colorantes de la curcumina, y seal que el polvo de los rizomas de crcuma contiene adems 5,5% de aceites voltiles. El autor seal que los tres diferuloil metano pueden ser reconocidos luego de la separacin, pero el color desaparece rpidamente. Slo el reactivo cido acticobrico produjo color dependiendo de la concentracin una mancha roja, la cual fluorece rojo sangre y el color se retuvo por ms de una hora. La rubrocurcumina producida tiene un rojo ms intenso que la rosocianina, sin embargo, seal el autor que la desmetoxicurcumina es ms naranja.
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CONCLUSIONES
Se han caracterizado los pigmentos de la crcuma, Curcuma longa en un estudio realizado a Curcuma longa , Este estudio revelo que el contenido total de pigmentos expresados como curcumina fue 3,6%, constituidos por tres componentes amarillos con valores de R f de 0,92; 0,82 y 0,81 en cromatografa en capa fina, e identificados como curcumina, desmetoxicurcumina y bisdesmetoxicurcumina, respectivamente. La separacin de los pigmentos contenidos en la crcuma se realiz por CCF segn el mtodo sealado por Janben (1984). En la Figura 1 se observa el cromatograma obtenido. En este cromatograma se aprecian los tres componentes pigmentantes. Donde la curcumina (I) presenta un valor de Rf de 0,92; la desmetoxicurcumina (II), de Rf de 0,82 y la bisdesmetoxicurcumina (III) de 0,81; lo cual coincide con los resultados obtenidos por Janben (1984) para la crcuma. Los tres curcuminoides son separados y a diferencia de lo sealado por Janben (1984) el color amarillo claro inicial pasan a un amarillo oscuro y permanecen as por largo tiempo. Al agregar la solucin de cido brico al cromatograma los curcuminoides muestran una coloracin rojo - naranja caracterstica de la rosocianina y rubrocurcumina producida por estos compuestos. La rubrocurcumina es producida por la curcumina debido al color rojo intenso presentado y la rosocianina es producida por la desmetoxicurcumina y bisdesmetoxicurcumina debido al color naranja producido. Esta coloracin tambin permanece por largo tiempo.
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REALIZACIN DE LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA: En este proceso solo se uso una placa cromatografa 10 x 5 cm, la cuales solo se podrn coger por los bordes y nunca tocar la parte de celulosa (la blanca), porque ello nos dara errores en la medicin.
Una vez obtenida las placas, marcamos con un lpiz una lnea a 1 cm de la base. Sobre esa lnea marcamos un punto, donde se depositara con el capilar pequeas cantidades de las muestras.
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El extracto diclorometano obtenido y pesado, se redisuelve en 1ml de cloroformo en una placa petri. Listo para sembrar con capilar
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Finalmente se procede a sembrar en una placa de slica gel GF -254 (10 x 5 cm).
DISCUSIN DE RESULTADOS
El presente laboratorio se llev a cabo para aislar el principal compuestos bioactivos a partir de aceite del anisum. Anetol fue aislado de la planta ans. Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas se utilizan capilares, que previamente son estirados en la flama del mechero con el fin de que tengan el dimetro adecuado. En el factor de retencin, las distancias han sido medidas con una regla a simple vista, por lo que los valores de polaridad no son exactos sino una simple aproximacin. Precaucin, nunca se mira directamente la luz ultravioleta, sta puede causar daos severos al ojo. Una vez revelada la placa, se marca
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ligeramente con un lpiz el contorno de las manchas para mejor ubicacin de las mismas.
CONCLUSIONES La tcnica de cromatografa en capa fina (CCF) tiene numerosas ventajas, aparte de ser rpida, sencilla, barata... tiene tambin la ventaja de utilizar poca cantidad de muestra. La polaridad de la mezcla de disolventes eluyente utilizado es clave para obtener una buena separacin. Eluyentes ms polares arrastran ms fcilmente a los compuestos, es decir los compuestos "corren ms" en eluyentes ms polares. La muestra obtenida del extracto de cloroformo tiene como uno de sus componentes al anetol, esto se logr al comparar el Rf experimental (0.89).con el Rf terico (0.9), los cuales son muy cercanos.
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ANEXOS anisum como trans-anetol (Fig. 1). Picos significativos se encuentran en: (1463.951,609.08) cm-1 correspondiente al anillo de fenilo; (3007) cm-1 atribuida a aromticos (C-H) de bonos, (2,853 a 2.924) cm-1 atribuida a (-CH3) del grupo; (1653) cm-1 correspondiente a (C = C) y bonos (1245) cm-1 correspondiente de ter aromtico (C-O-C). Por otra parte, se analiz anetol
utilizando el sistema HPLC (Fig. 2) e identificado mediante la comparacin de su retencin tiempo (TR) y espectro UV con la del compuesto estndar. El tiempo de retencin 7-9 min y el espectro ultravioleta del compuesto aislado.
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BIBLIOGRAFA
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%C3%B3n%20con%20equipo%20Soxhlet.pdf
http://redalyc.uaemex.mx/pdf/920/92050312.pdf ARANGO A. Gabriel J. QUIJANO T. Jairo: Marcha Fitoqumica Semicuantitativa,Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Antioquia, Medelln.
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http://es.scribd.com/doc/14172689/5-Cromatografia-en-Capa-Fina
OBJETIVOS Preparar y desarrollar una Cromatografa en Capa Delgada, CCD. Preparar y desarrollar una Cromatografa en Capa Delgada Preparativa, CCDP.
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