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    Sintesis de 5 5 Difenilhidantoina

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    El documento describe un experimento para sintetizar 5,5-Difenilhidantoína a través de la reacción de bencilo y urea. Se observó un cambio de color durante la reacción y se obtuvo un precipitado blanco al acidular el producto. El rendimiento fue del 91.7%, probablemente debido a subproductos como 3a,6a-difenilglycoluril formado por exceso de urea. La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en medio alcalino e insoluble en medio ácido debido a tautom

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    El documento describe un experimento para sintetizar 5,5-Difenilhidantoína a través de la reacción de bencilo y urea. Se observó un cambio de color durante la reacción y se obtuvo un precipitado blanco al acidular el producto. El rendimiento fue del 91.7%, probablemente debido a subproductos como 3a,6a-difenilglycoluril formado por exceso de urea. La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en medio alcalino e insoluble en medio ácido debido a tautom

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    265598541 Sintesis de 5 5 Difenilhidantoina

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    El documento describe un experimento para sintetizar 5,5-Difenilhidantoína a través de la reacción de bencilo y urea. Se observó un cambio de color durante la reacción y se obtuvo un precipitado blanco al acidular el producto. El rendimiento fue del 91.7%, probablemente debido a subproductos como 3a,6a-difenilglycoluril formado por exceso de urea. La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en medio alcalino e insoluble en medio ácido debido a tautom

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    Práctica No.

    12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína”
    [Fecha de Elaboración: 30 de octubre de 2013]

    Grupo: 5FV1 Equipo: 5

    Valfar

    OBSERVACIONES Rendimiento Teórico

    Al calentar la mezcla (bencilo, urea, hidróxido de 210.23 g/mol --------------- 252.27 g/mol
    sodio al 30% y etanol) en pocos minutos se
    observa una cambio de coloración de amarillo a 1 g ------------- x
    café, transcurridos aproximadamente cinco minutos x = 1.2 g
    empieza a aclararse y después de media hora se
    observa de nuevo una coloración amarilla. Rendimiento Práctico

    Después de destilar el etanol, se obtiene una pasta 1.2 g --------------- 100%


    amarilla, al disolverse y filtrarse, se obtiene un
    precipitado blanco ligeramente rosa al acidularse el 1.1 g --------- x
    filtrado a un pH de 2.
    x = 91.666 %
    RESULTADOS
    ANÁLISIS DE RESULTADOS

    El bencilo presenta una coloración amarilla debido


    a las dobles ligaduras con el oxígeno, una posible
    pérdida del color duran te los primeros minutos al
    llevar a cabo la reacción, como se muestra en el
    mecanismo, es debido a que estas dobles
    ligaduras se pierden; después de media hora se
    recupera la coloración amarilla, esto se debe a las
    impurezas y subproductos insolubles que se
    forman.
    1g
    El producto deseado se encuentra en forma de sal
    Moles de urea = g
    60.06 en pH alcalino, por lo que es soluble en agua;
    mol
    después de filtrarse se acidifica para poder
    obtenerse en forma de sólido.
    Moles de urea = 8.325 x 10-3 moles,
    Al no purificar el producto por recristalización, se
    1g obtuvo un sólido blanco con una ligera coloración
    Moles de bencilo = g rosa, además de obtenerse un rendimiento mayor
    210.23
    mol del 90% cuando debería ser mucho menor debido
    a los subproductos tales como el 3a,6a-
    difenilglycoluril, este subproducto se forma debido
    Moles de bencilo = 4.75 x 10-3 moles.
    al exceso de urea en la reacción, antes de que se
    Reactivo limitante: bencilo. lleve a cabo la transposición 1,2 tipo Wagner-
    Meerwein entra otra molécula de dicho reactivo.
    Gramos de Producto = 1.1 gramos
    Mecanismo de reacción
    Rf en cromatografía con acetato de etilo y hexano
    1:1 =

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    Práctica No. 12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína”
    [Fecha de Elaboración: 30 de octubre de 2013]

    Grupo: 5FV1 Equipo: 5

    Valfar

    CUESTIONARIO

    6. Explique mediante reacciones la solubilidad del


    producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH
    ácido.

    En medio alcalino, por tautomería, el producto es


    soluble en agua (Martínez, 2005).

    CONCLUSIONES

     La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en
    medio alcalino e insoluble en medio ácido.
     El rendimiento de la 5,5-Difenilhidantoína
    utilizando urea y bencilo, con urea como
    reactivo en exceso, debe ser pequeño.
     La transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein
    requiere de carbocationes adyacentes para
    En medio ácido la sal se neutraliza, el tautómero se la formación de compuestos más estables.
    revierte y el producto precipita.
    BIBLIOGRAFÍA

     http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/cas/
    5157-15-3
     Sergio Martínez Rodriguez. Obtención de
    D-Aminoácidos ópticamente puros a partir
    de un sistema recombinante. Universidad
    de Almería, 2005, páginas 29,30.

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