Acido Carboxilicos
Acido Carboxilicos
Acido Carboxilicos
INDICE
1. OBJETIVOS
2. FUNDAMENTO TEORICO
3. DATOS Y RESULTADOS
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6. OBSERVACIONES
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7. CONCLUSIONES
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8. CUESTIONARIO
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9. REFERENCIAS
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10. REFERENCIAS
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ACIDOS CARBOXILICOS
UNI-FIQT
LABORATORIO N 6
ACIDOS CARBOXILICOS
1. OBJETIVOS
Obtener el cido ctrico a partir de jugo de limn.
Conocer los fundamentos fundamentales sobre los cidos carboxlicos.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos que tiene el grupo carboxilo se denominan cidos carboxlicos.
El grupo funcional carboxlico tiene hibridacin sp2 por lo que sus ngulos de enlace C-C=O y
O=C-O es 120.
Como el grupo carboxilo tiene carcter cido, reaccionan con bases como NaOH para dar sales
metlicas que son muy solubles en agua, es por esta razn que se purifican los cidos para
[1]
obtener un cido puro.
Figura2.3 Mecanismo de reaccin para la Carboxilacion de reactivos de Grignard (tomado de McMurry, 2001).
ACIDOS CARBOXILICOS
UNI-FIQT
(Wade, 2004)
(McMurry, 2001)
3. DATOS Y RESULTADOS
3.1 DATOS REGISTRADOS
Tabla 3.1. Volmenes utilizados en la extraccin del cido ctrico como citrato de calcio.
SUSTANCIA
VOLUMEN
Zumo de limn
Carbonato de sodio al 10%
Acetato de calcio al 10%
Agua de cal saturada
50.0 mL
50.0 mL
50.0 mL
33.0 mL
ACIDOS CARBOXILICOS
SUSTANCIA
VOLUMEN
25.0 mL
75.0 mL
UNI-FIQT
Propiedades
fisicoqumicas
Riesgos Principales
Sustancia
ACIDOS CARBOXILICOS
Acetaldehdo
Benzaldehdo
C6H5Cl
C7H6O3
Acetona
Anisol
4
UNI-FIQT
Frmula
Propiedades
organolpticas
Propiedades
fisicoqumicas
Riesgos Principales
Sustancia
ACIDOS CARBOXILICOS
C6H5OH
C7H8O
Cristales de incoloros a
amarillos
o
ligeramente
rosados, de olor caracterstico.
El vapor es ms denso que el
aire y puede extenderse a ras
del suelo; posible ignicin en
punto distante
Acetanilida
p-Nitrofenol
UNI-FIQT
Frmula
Propiedades
organolpticas
Propiedades
fisicoqumicas
Riesgos Principales
Sustancia
Frmula
C8H9NO
C6H5NO3
Benceno
Bromo
C6H6
Br2
Propiedades
organolpticas
Lquido incoloro,
caracterstico
Propiedades
fisicoqumicas
ACIDOS CARBOXILICOS
de
olor
UNI-FIQT
Riesgos Principales
ACIDOS CARBOXILICOS
UNI-FIQT
ACIDOS CARBOXILICOS
UNI-FIQT
6. OBSERVACIONES
*En el zumo del limn se encuentra las pectinas, por lo cual se debe agregar
Na2CO3, para una buena separacin.
*Se observa que el acido sulfrico sirve para descomponer el citrato de calcio.
*Se desprende Dioxido de Carbono, cuando agregamos al jugo de limn Na2CO3.
*Se observo una sustancia gelatinosa, cuando calentamos la mezcla de zumo de
limn y carbonato.
7. CONCLUSIONES
*Queda claro que para la obtencin del acido ctrico, todos los instrumento del
laboratorio tienen que estar completamente limpios y secos, pues nuestra producto
podra salir coloreado.
*Se tiene que agregar Na2CO3 , para separar las pectinas del zumo de limn.
*En proceso de obtener el acido ctrico, el pH tiene q estar controlado.
*Al finalizar el experimento obtendremos unos cristales de acido ctrico, si hemos
seguido todos los pasos y realizado un buen experimento, el color de los cristales
serian blancos.
8. CUESTIONARIO
Determine el rendimiento del cido ctrico a partir de los limones usados
% Rendimiento =
mexp
mterico
x 100
UNI-FIQT
m ACIDO
= m AGUA = 13.3 m ACIDO
m AGUA
ACIDO = 1.542 g / ml
AGUA = 0.9989/M
m ACIDO m AGUA
+
= 50
ACIDO
AGUA
Explique porqu las pectinas interfieren en la extraccin del cido ctrico. Dibuje la estructura
del cido pctico.
Son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separacin del cido ctrico.
Estructura del cido pctico:
OH
OH
O
H
H
OH
O
OH
ACIDOS CARBOXILICOS
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
H
H
H
OH
O
OH
10
UNI-FIQT
CH2 COOCH3
CH2 COOCH3
CH2 COOCH3
ACIDOS CARBOXILICOS
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UNI-FIQT
CO
+ HCN
C(OH)CN
C(OH)COOH
+ H2O
C(OH)CONH2
CH2COOCH3
CH2COOCH3
CH2COOCH3
CH2 COOCH3
Acetona dicarbonato
Nitriloacetona
Citrodimetil
cido
dimetilico
dimetilico
estercitrodimetilico
dicarbonato
esteramida
CH2COOH
|
+ 2H2O
C(OH)COOH
|
CH2COOH
cido Ctrico
9. APENDICE
Produccin Industrial de cido Ctrico
A partir del jugo de limn, Scheele logr aislar por primera vez en 1784 el cido ctrico usando el
proceso de cal-sulfrico para separar el micelio del caldo que contiene cido ctrico en el proceso
fermentativo. En 1860 comenz a obtenerse el cido ctrico de las frutas mediante el uso de
sales de calcio. Este proceso tena un rendimiento muy bajo. Eran necesarias de 30 a 40
toneladas de limones para obtener una tonelada de cido ctrico. Tres dcadas despus se
observ que algunos hongos producen cido ctrico cuando crecen en un medio azucarado.
En 1880 los hermanos alemanes Charles Pfizer, Charles Erhart, comenzaron a fabricar cido
ctrico, utilizado por varias industrias, de ese tiempo, volvindose de esta forma su producto ms
importante.
ACIDOS CARBOXILICOS
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UNI-FIQT
ACIDOS CARBOXILICOS
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UNI-FIQT
Figura9.1 Diagrama simplificado del proceso de produccin de cido ctrico por cultivo sumergido a partir de
melazas
10. REFERENCIAS
[1]. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall, Madrid. Pag. 900904.
[2]. McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Ed. International Thomson Editores,
Mxico. Pag. 826-827.
[3]. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall, Madrid. Pag. 919.
Hoja de seguridad (Acetanilida). Recuperado de:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/Fichas_reactivos/ficha%20acetanilida.pdf
Hoja de seguridad (p-Nitrofenol). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0066.pdf
Hoja de seguridad (Benceno). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0015.pdf
Hoja de seguridad (Bromo). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/10
1a200/nspn0107.pdf
Hoja de seguridad (Clorobenceno). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/60
1a700/nspn0642.pdfdianahermith/Tetracloruro%20de%20carbono.pdf
Hoja de seguridad (Anisol). Recuperado de:
http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=996620A0-1AAB4446-9552-BE3AD5DE3EF1
Hoja de seguridad (cido saliclico). Recuperado de:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CIAQUIMICA_COMPLETO/MSDS%2
0ACIDO%20SALICILICO%20CIAQUIMICA.pdf
Hoja de seguridad (Fenol). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0070.pdf
http://es.scribd.com/doc/53030213/LOS-COMPUESTOS-AROMATICOS-Y-SU-USO-INDUSTRIAL
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