Mecanismo para La Formacion de Dibenzalacetona
Mecanismo para La Formacion de Dibenzalacetona
Mecanismo para La Formacion de Dibenzalacetona
La condensacin aldlica es una reaccin de un compuesto carbonlico, que acta como un nuclefilo en la forma de
su enol o derivado enolato, con otra, en calidad de un electrfilo. Los dos compuestos de carbonlicos pueden en su
mayor parte ser o no la misma molcula. La reaccin general est sujeta a catlisis cida o catlisis bsica. El producto
inicial es un compuesto -hidroxicarbonilo. En algunas condiciones, este producto primario se somete a
deshidratacin, lo que resulta en un compuesto , insaturado.
El posible mecanismo de reaccin para la sntesis de Dibenzalacetona corresponde al paso 1, paso 2, y el proceso de
deshidratacin. (Ver esquema 1)
Como el benzaldehdo se encuentra en exceso (2 moles), frente a la acetona (1 mol), dos moles de benzaldehdo
interacta con un mol de acetona, debido a que sta an posee H-, para producir otro ion enolato.
Esquema 1, (Paso 1 y 2) Posible mecanismo de reaccin para la sntesis de Dibenzalacetona en medio bsico
utilizando benzaldehdo en exceso y acetona.
Reaccin de Cannizzaro
La reaccin de desproporcin de un aldehdo para producir un alcohol y un cido carboxlico cuando se trata con
una base.
Los aldehdos son por lo general son al menos parcialmente hidratados en agua. La hidratacin es catalizada por base.
El producto de la hidratacin es un anin, pero, si la base es suficientemente fuerte (o concentrada) y siempre que el
aldehdo no puede ser enolizado, al menos estar presente como una dianin. (Ver esquema 2)
El dianin es muy inestable, y una manera en la que puede llegar a ser mucho ms estable es comportndose como un
intermedio tetradrico. Cul es el mejor grupo saliente? El hidruro es, por supuesto, demasiado inestable para ser
liberado en solucin, pero, si hay un electrfilo adecuado a la mano (otra molcula de aldehdo, por ejemplo), se
transfiere al centro electrfilo en un mecanismo que tiene cierta semejanza con la reduccin con borohidruro de sodio.
El dianin se convierte en un monoanin carboxilato mucho ms estable, y una segunda molcula de aldehdo se ha
reducido a un alcohol. Esta es la reaccin de Cannizzaro: en este caso toma la forma de una reaccin de desproporcin
en la que dos molculas de aldehdo se convierten en una molcula de alcohol y otra en forma del ion carboxilato. En
un segundo paso, se adiciona cido diluido para producir el cido carboxlico correspondiente. (Ver esquema 3)
Esquema 3, paso final adicin del hidrogeno a la otra molcula de aldehdo, y protonacin de los aniones para
formar los productos de desproporcin.
Esquema 4, (paso 1, 2 y etapa de deshidratacin), mecanismo de reaccin de la condensacin aldlica catalizada por
cidos.
J Clayden; N Geeves; S Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 1st edition 2000, pag, 711-713.
L.G. Wade. Qumica Orgnica, Pearson, 7ta Edicin, volumen 2, 2011, pag- 1057-1070.