UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

PRCTICA 5
OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y
ALQUENOS

INTEGRANTES DEL GRUPO:

Keren Gascn Yepes
Sergio Acosta
Kelly Zamora

DOCENTE ENCARGADO DE LA PRCTICA:

Jess Reyes Lemus

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA

BARRANQUILLA
2016

CONTENIDO

1. INTRODUCCION -----------------------------------------------2. OBJETIVOS ---------------------------------------------------------

3. MARCO TEORICO --------------------------------------------

4. METODOLOGA ----------------------------------------------5. ANALISIS DE RESULTADOS ------------------------------6. CUESTIONARIO -------------------------------------------------

7. BIBLIOGRAFIA --------------------------------------------------

INTRODUCCIN

El acetileno es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco

ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, El
acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en
los elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna
otra manera.
En la presente prctica se hace un anlisis de la obtencin del acetileno a partir de
la descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis.

OBJETIVO GENERAL

Obtener el acetileno a partir de la descomposicin del Carburo de Calcio

mediante una reaccin de hidrlisis.

OBJETIVO ESPECIFICOS

Observar las reacciones para la obtencin del acetileno, comprobando

algunas de sus propiedades.
Identificar el tipo de gas que se desprende de cada reaccin.

FUNDAMENTO TEORICO

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un

poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la
mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida. C2H2 Nombre IUPAC:
Etino. El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su
descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa
qumica de alguna otra manera.
Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.
Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene
carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal
pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de
cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin mecnica.
Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula
elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede
hallar mezclando acetileno y hidrxido de sodio con metanol de 45g comercial.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y
oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica.
Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se
basaron en el acetileno.
OBTENCIN DEL ACETILENO
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de
una llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo
con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizadodirectamente en pla
nta como producto de partida en sntesis.
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de
agua con carburo clcico (CaC2); se forma de hidrxido de calcio y acetileno, el
gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a
trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC2+ 2H2O Ca(OH)2+ C2H2.
Combustin del acetileno

Combustin Completa
2C2H2+ 5O2 4CO2+ 2H2O
Combustin Incompleta
2C2H2+ 3O2 4CO + 2H2O
Combustin reducida
2C2H2+ O2 4C + 2H2O

CARACTERSTICAS
la descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder
calorfico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o ek aporte de energa qumica de alguna
otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire esta comprendido entre 2
y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo
que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.

MATERIALES

Baln con
desprendimiento lateral

Tubos de Ensayo

Embudo de separacin
Tapones de Caucho

Mangueras

REACTIVOS
Permanganato de potasio

Agua de Bromo

Agua

CARACTERISTICAS DE LOS REACTIVOS

Permanganato de potasio
Es
un
compuesto
qumico
formado
por
iones potasio
(K+)
y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto slido como en
solucin acuosa presenta un color violeta intenso.
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el
laboratorio y la industria.

Se aprovechan tambin sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se

utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el
tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Adems
se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos
oxidables como el fsforo elemental o mordeduras de serpientes.

Agua de bromo
El agua de bromo es una solucin diluida de bromo utilizada como reactivo en una
serie de experimentos qumicos. Si bien se puede hacer en un laboratorio de
qumica mediante la mezcla de los vapores de bromo lquido directamente con
agua, esto requiere el uso de una campana de humos y ropa protectora pesada, y
no es adecuado para las clases de qumica de un principiante. Un mtodo ms
conveniente para hacer agua de bromo utiliza leja y cido clorhdrico para
descomponer el bromuro de sodio, con lo cual se evita el peligro que conlleva la
manipulacin de bromo puro lquido.

PROCEDIMIENTO

Obtencin del acetileno y reaccin de combustin: adicionamos en un

baln con desprendimiento lateral una pequea cantidad de CaC2 (carburo
de calcio), en el embudo de separacin colocamos una cantidad suficiente
de agua. Armamos el equipo como lo indico el profesor. Dejamos caer
lentamente el agua en el embudo sobre el CaC2 que se encuentra en el
baln, aseguramos que el tapn encajaba en la boca del baln y no hubo
ningn escape de gas que se estaba obteniendo.

Halogenacin: Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua

de bromo, introducimos la manguera donde se desprenda el gas
(acetileno) al tubo, agitamos y observamos.

Oxidacin: de igual manera como en el caso anterior, introducimos la

manguera que desprenda gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que
contena 3 ml de permanganato de potasio (KMnO4).

GRAFICA

RESULTADOS

El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energa en forma de calor.

Particularmente, al quemarse al aire se produce una llama amarilla liberando
cenizas. El acetileno se obtiene por la reaccin de carburo de calcio y agua. El gas
formado en esta reaccin tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente
como impureza.
La ecuacin qumica para la obtencin del acetileno es:
CaC2 + H2O

HC CH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reaccin es una adicin electrofilica, reacciona 1 mol de

Br2 y se obtiene el alquenodibromado:
CHCH+Br2 ---->CHBr=CHBr
Pero si est en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando:
CHCH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2
A medida que se va aadiendo el bromo, ste funciona como electrfilo y ataca el
triple enlace del alquino destruyndolo y formando un alqueno, cuando se han
destruido todas las molculas del alquino, el bromo ataca el doble enlace del
alqueno hasta formar un alcano estable, debido a la destruccin del triple y el
doble enlace la solucin termina volvindose incolora, esto indica el punto final de
la reaccin.
El in Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la oxidacin del
alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del ion
MnO2 el cual es de color caf Oscuro.
Esta reaccin genera una oxidacin del alquino, provocando que el triple enlace se
rompa y se formen dos molculas de cido etanico, al ser la mezcla de la
reaccin bsica, la dicetona que se origina sufre una ruptura oxidativa. Los
productos son sales de cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos.

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS

Esta prctica consista en la obtencin del gas acetileno mediante el carburo de

calcio y el comportamiento de ste al combinarse con diferentes compuestos.
La adicin de KMnO4 a la solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre
los dos carbonos que forman la molcula de acetileno se rompa y formen dos
molculas de cido etanoico. Al ser la mezcla de la reaccin bsica, la dicetona
que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las
sales de los cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos. Los
alquinos terminales generan cidos. En la reaccin de la adicin de permanganato
de potasio implica la adicin del in permanganato al triple enlace. Gracias a esta
reaccin la solucin de permanganato de potasio que posee una coloracin
purpura, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la
decoloracin de la solucin y la precipitacin del in MnO2, el cual es de color caf
oscuro. En cuanto a la reaccin del acetileno con agua de bromo fue completa
puesto que la solucin pas de color amarillo a incolora indicando que el bromo
reaccion completamente con el acetileno.
Propiedades fsicas y qumicas posee el acetileno

Gas
Incoloro
Inodoro
Ms ligero que el aire
Punto de Ebullicin -57C
Punto de Fusin -81C
Presin de Vapor 4460 kPa a 20C
Densidad Relativa 0.907
Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20C
Peso Molecular 26 uma

Al acercar el fosforo al gas obtenido ardi? De qu color fue la llama

Observamos que la llama fue bastante intensa y de un tono amarillo muy oscuro
desprendiendo carbonilla. Se emiti un olor muy fuerte.
orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn.

diferencia entre la reaccin del metano, etano y acetileno con permanganato

de potasio de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio
REACTIVOS
Metano
Etano
Acetileno

COLOR
Morado
Marrn
Marrn

Cul es la diferencia entre la reaccin de halogenacin del metano y etileno

con respecto al acetileno con el agua de bromo
El metano no tiene la misma reaccin con el agua de bromo, ya que este tiene una
reaccin lenta, y el agua de bromo cambia aun amarillo ms claro; a diferencia del
etileno, el agua de bromo toma un color transparente y acetileno toma un color
claro; y la reaccin que se da en estos ltimos fue muy rpida.
1. Plantea las ecuaciones de combustin, halogenacin y oxidacin del
acetileno de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio.

Combustin
2C2H2+ O2 4C + 2H2O

Halogenacin
HCCH + Br2 BrHCCHBr
HCCH + 2Br2 Br2HC--CHBr2

Oxidacin
HCCH +KMnO4 H-CO-CO-H +MnO2

CONCLUSIONES

El Acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de

calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que
estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una
reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el
agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si
creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con
dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formndose un enlace
sencillo.
El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los
hidrocarburos no saturados.
El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que
emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona
exotricamente. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa
y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos
y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que
llega hasta los 4000 de temperatura.
Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones
es que estos poseen propiedades cidas que les permiten reaccionar
diferente a los otros hidrocarburos ya mencionados, especialmente frente a
compuestos covalentes.

BIBLIOGRAFIA

http://www.ehowenespanol.com/agua-bromo-laboratorio-quimicacomo_200492/
http://es.scribd.com/doc/133295314/Obtencion-de-Acetileno-Informe-deQuimica-Lab
http://clubensayos.com/Ciencia/Informe-Obtencion-Del-AcetilenoY/612375.html