Practica 21 2014
Practica 21 2014
Practica 21 2014
SEMANA 21
IDENTIFICACIN DE LA FUNCIN CARBONILO
Y DIFERENCIACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN
De la funcin carbonilo derivan las familias de aldehdos y cetonas, las
cules comparten algunas propiedades fsicas y qumicas.
Los aldehdos poseen la funcin carbonilo terminal, mientras que las cetonas la
tienen dentro de la cadena, esto les confiere propiedades fsicas y qumicas
similares.
PROPIEDADES FISICAS:
Ambos son compuestos polares con puntos de ebullicin ms altos que los no
polares (ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores
que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son solubles en agua, esta solubilidad se pierde a medida que aumenta
el peso molecular (aumento del nmero de carbonos en la cadena) y por lo tanto
solo se disuelven en solventes no polares.
Los aldehdos en su mayora poseen olores desagradables e irritantes.
Una gran variedad de aldehdos y cetonas se han aislado a partir de plantas y
animales; de los cules los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Generalmente se les conoce por sus nombres comunes, que indican
su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. Algunos aldehdos
aromticos sirven como agentes saborizantes. Ejemplos: benzaldehdo (tambin
llamado "aceite de almendra amargas") se encuentra en la almendra; es un lquido
incoloro con agradable olor. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La vainillina que produce el popular sabor a vainilla, se obtiene
de las vainas de orqudeas trepadoras. Actualmente la mayor parte de la vainilla
se obtiene sintticamente.
1/8
C10H16O
2/8
II. OBJETIVOS
1. Identificar el grupo carbonilo por medio de la reaccin con 2,4-DNFH.
2. Diferenciar entre los aldehdos y cetonas mediante reacciones de oxidacin con
KMnO4 y la prueba de Tollens.
III. MATERIALES
Reactivos:
2,4-Dinitrofenilhidrazina ( en frasco gotero)
KMnO4 al 0.2% (en frasco gotero)
AgNO3 al 1% (en frasco gotero)
NaOH al 20% (en frasco gotero)
NH4OH al 20% (en frasco gotero)
Solucin de acetaldehdo (en frasco gotero)
Solucin de glucosa al 3% (en frasco gotero)
Propanona (acetona en goteros)
Agua destilada
Solucin de alcanfor al 50% p/v
Extracto de almendra
Equipo y Materiales:
Hornilla elctrica
Bao de Mara
Balanza
Erlenmeyer de 150 mL
Embudo
IV. PROCEDIMIENTO
1.Preparacin de infusin de canela:
a. Pese 1 gramo de canela y colquelo en el erlenmeyer.
b. Agrguele 50 mL de agua.
c. Coloque el erlenmeyer en la hornilla a temperatura baja y llvelo a ebullicin
durante tres minutos.
d. Retrelo de la hornilla y djelo enfriar.
e. Filtre la solucin (utilizando el papel filtro) y rotlela para los siguientes
procedimientos.
+ H2O
cetona
2,4-DNFH
2,4-dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja
+ H2O
Aldehdo
2,4-DNFH
2,4- dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja
Acetaldehdo
Propanona
Agua
(se utiliza como
testigo porque da
la
prueba
negativa)
Colocar
10 gotas de
2,4-DNFH
Infusin de canela
Extracto de
almendra
Solucin de
Alcanfor
Manifestacin
Resultado
+/-
1.___________________________________________________
2.___________________________________________________
5.___________________________________________________
3. Identificacin de aldehdos por medio de reacciones de oxidacin
Los aldehdos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no as las cetonas,
que son ms resistentes a la oxidacin (se necesita ms concentracin del agente
oxidante), por lo que la concentracin de KMnO4 usada en la prctica no provoca
la oxidacin en las cetonas.
O
O
||
||
RC H(ac) + KMnO4(ac) R C OH(ac) + MnO2 + KOH (ac)
Aldehdo
O
||
RC R(ac) + KMnO4(ac) NO REACCIONA
Cetona
Acetaldehdo
Propanona
Infusin de canela
Extracto de almendra
Manifestacin
Resultado
+/-
Agregue
5 gotas
de
KMnO4
al 0.2%
5/8
2.________________________________________________________________
b) Prueba de Tollens:
Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehdo de cetonas, este reactivo
contiene una solucin de nitrato de plata en hidrxido de amonio (complejo de
plata amoniacal) Ag(NH3)2OH. El ion Plata (Ag+) se reduce a plata metlica
oxidando a los aldehdos hasta cidos carboxlicos, las cetonas no reaccionan.
||
R-C-H+ 2Ag(NH3)
||
Tubo Colocar en
Agregar
Manifestacin
No.
cada tubo
0.5 mL
1 mL de
Reactivo de Acetaldehdo
1
Colocar en
Tollens
Bao de
Maria
2
Propanona
a 60C
3
Resultado
+/-
Glucosa 3%
6/8
3..________________________________________________________________
Anlisis de Resultados y Conclusiones:
V. Cuestionario
1. Qu prueba de laboratorio empleara para diferenciar entre los siguientes
compuestos?
Compuestos
Prueba
Manifestacin
Metanal / butanona
Dietilcetona / pentano
2- butanol / butanal
acetaldehdo /metanol
7/8
VI. BIBLIOGRAFA
1. Garca Cerezo, Edda. Prctica de Laboratorio Semana No. 21 Identificacin de
La Funcin Carbonilo y Diferenciacin de Aldehdos y Cetonas. Unidad
Didctica de Qumica. Facultad de Ciencias Mdicas. Universidad de San
Carlos de Guatemala, 2013.
2. Timberlake Karen C. QUIMICA GENERAL, ORGNICA Y BIOLGICA.
ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4 Edicin, Editorial Pearson, Mxico 2013.
8/8