Clasificacin de compuestos orgnicos por solubilidad e identificacin de grupos

funcionales
A.C. Linares
Departamento de Biologa
Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas, Universidad del Rosario, Bogot-Colombia

OBJETIVOS
Clasificar los compuestos orgnicos
desconocidos
mediante
pruebas
cualitativas de
solubilidad
con
solventes conocidos, con el fin de
ubicarlos en un grupo determinado.
Identificar los grupos funcionales de
las muestras problema teniendo en
cuanta las caractersticas de reaccin
que se llevan a cabo en la muestra
patrn.
MARCO TERICO
Las fuerzas intermoleculares determinan las
propiedades de solubilidad de los compuestos
orgnicos, la regla general es que el semejante
disuelve al semejante. As pues, las sustancias
polares se disuelven en disolventes polares y las
sustancias no polares se disuelven en
disolventes no polares.
La disolucin de un compuesto orgnico en un
disolvente, es un proceso en el que las fuerzas
intermoleculares existentes en la sustancia pura,
son reemplazadas por fuerzas que actan entre
las molculas del soluto y disolvente. Por
consiguiente, las fuerzas molcula-molcula en
el soluto y las fuerzas molcula-disolvente en la
disolucin, est a favor de las ltimas.
Algunos compuestos orgnicos se disuelven
fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo
son. La mayora de compuestos orgnicos son
solubles en otros compuestos orgnicos
llamados disolventes orgnicos. La solubilidad
de un compuesto orgnico puede dar
informacin valiosa respecto a su composicin
estructural.
De acuerdo a la solubilidad de los compuestos
orgnicos en los disolventes y a la presencia de
elementos distintos de carbono e hidrgeno,
estos se clasifican en ocho grupos:
Divisin S1: Compuestos solubles en agua y
solubles en ter o benceno. Los formadores de
puente de hidrgeno son los que tienen tomos
de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos
funcionales con O, N o F. Los compuestos con
cadenas que superan los 5 tomos de carbono no
son solubles en esta divisin.
Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero
insolubles en ter o benceno. Compuestos
polares
con
fuertes
interacciones
intermoleculares.

Divisin B: Compuestos insolubles en agua

pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que
contienen grupos funcionales bsicos.
Divisin A1: Compuestos insolubles en agua
pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que
contienen grupos funcionales cidos con pKa
menor que 12.
Divisin A2: Compuestos insolubles en
bicarbonato de sodio 1.5N. Los cidos con un
pKa menor que 6 y los cidos con un pKa
mayor que 8 sern insolubles.
Divisin M: Compuestos que contienen
nitrgeno o azufre y que han sido insolubles en
agua, HCl y NaOH. Los halgenos pueden estar
presentes al igual que el nitrgeno y el oxigeno.
Divisin N: Compuestos que son solubles en
cido sulfrico concentrado y que no pertenecen
a ninguna de las divisiones. No poseen
nitrgeno, ni oxigeno, no son comunes los
halgenos.
Divisin I: Compuestos que son insolubles en
todos los solventes utilizados en la clasificacin
y que no contienen nitrgeno o azufre. Entran
aqu
todos
aquellos
derivados
de
halogenados de hidrocarburos (De Puy, 2011).
La solubilidad de una sustancia orgnica en
diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico
desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en
que una sustancia es ms soluble en un
disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas. Pero dentro de la
solubilidad tambin existen reglas de peso
molecular, ubicacin en una serie homloga y
los disolventes que causan una reaccin qumica
como son los cidos y las bases, tambin se
incluyen los cidos orgnicos inertes que
forman sales de oxonio y sulfoniob (Ospina,
2014).
a) Consulte sobre los mtodos fsicos que
permiten la identificacin de compuestos
orgnicos.
SOLUBILIDAD
Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar
el grupo funcional que puede tener el
desconocido. Informacin importante que se
debe considerar:
- Compuestos que contienen cuatro (4) o menos
carbonos y tambin contienen oxigeno,
nitrgeno o azufre son solubles en agua.

- Si el compuesto es soluble en una solucin

HCl del 5%, existe una alta probabilidad de que
el desconocido es una amina.
- Compuestos que se disuelven en bicarbonato
de sodio son cidos fuertes.
- Compuestos que se disuelven en NaOH son
cidos dbiles.
- Alcoholes, aldehdos y cetonas, incluidos en
este experimento, son solubles en cido
sulfrico concentrado.
Las determinaciones de solubilidad se deben
llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos
de ensaye pequeos.
PUNTO DE FUSIN
Se calientan los reactivos por separado hasta
llegar al punto de ebullicin y con el
termmetro ver cul es su temperatura para
comparar.
Los compuestos orgnicos presentan puntos de
ebullicin ms bajos que los compuestos
inorgnicos generando una fuerte diferencia.
- Si el compuesto problema es un lquido, se
determina su punto de ebullicin mediante los
mismos procedimientos que se siguieron en la
primera prctica de laboratorio.
- Si su muestra desconocida es una sustancia
slida, determine su punto de fusin en un
aparato de Fisher-Jones.
PRUEBAS DE IGNICIN
La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando
1-2 mg de muestra en la punta de una esptula y
calentndolos en un mechero. No coloque la
muestra directamente en la flama, caliente la
esptula como a un centmetro y acerque
lentamente a la flama.
Caractersticas de los residuos:
a. Si permanece un residuo negro que
desaparece al seguir calentando a mayores
temperaturas, el residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignicin,
es indicativo de la presencia de un carbohidrato
o compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y
permanece as despus de continuar el
calentamiento, es indicativo del xido de un
metal
d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la
presencia del carbonato de un metal alcalino o
alcalino-trreo o de SiO que proviene de un
silano o silicona.
Existe adems la posibilidad de disponer de una
serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso
varios grupos funcionales pueden dar una
misma reaccin, por lo que ser necesario
aplicar alguna otra reaccin caracterstica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Alcoholes
a. Reaccin con cloruro de acetilo

b. Reactivo de Lucas (ZnCl/HCl

concentrado)
c. Oxidacin con KCrO7/HSO4
Fenoles
- Ensayo con FeCl3
Aldehdos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
b. Combinacin bisulftica
2. Reacciones diferenciadoras de aldehdos:
a. Reactivo de Tollens.
b. Reactivo de Fehling
3. Reacciones diferenciadoras de cetonas:
- Ensayo de yodoformo para metilcetonas
Aminas
a. Ensayo de Hinsberg
b. Ensayo con 2-naftol
b) Consulte la reaccin de cada prueba a
realizar. Discuta por qu la prueba es
especfica
para
el
grupo
funcional
correspondiente.
Oxidacin con KCrO7 /HCL: Los alcoholes
son compuestos orgnicos que contienen uno o
varios grupos -OH en su estructura. Se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios
dependiendo del carbono al cual est unido el
grupo funcional. Por oxidacin, los alcoholes
primarios pueden producir aldehdos si pierde
unos de los hidrgenos y si pierde ambos se
produce un cido carboxlico.
Los secundarios pueden perder su nico
hidrogeno para convertirse en cetonas y los
terciarios no reaccionan debido a que carecen de
hidrgenos de modo que no es oxidado.
Para la oxidacin de alcoholes primarios a
cidos carboxlicos por lo general se efecta
empleando permanganato de potasio (KMnO4 ).
La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo
o cetona se logra por uso de Cr(VI). La
oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas no
presenta complicaciones.
Dado que los aldehdos son susceptibles de
mayor oxidacin, puede dificultar la conversin
de un alcohol primario en aldehdo. Uno de los
mejores reactivos, y ms convenientes para este
propsito, es el clorocromato de piridinio
(PCC).
Los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan rpidamente con cido crmico para
dar una suspensin verdosa debido a la
formacin de Cr(III), mientras que los alcoholes
terciarios no la dan. Es importante tener en
cuenta que la presencia de otras funciones
fcilmente oxidables como aldehdos o fenoles
pueden interferir, ya que tambin reaccionan
con este reactivo.

Reaccin 1: Oxidacin con dicromato de potasio.

Prueba de Fehling: Est formado por dos

soluciones acuosas que son: sulfato de cobre
cristalizado y sal seignette o tartrato mixto de
potasio y sodio; es importante tener en cuenta
que ambas se guardan separadas hasta el
momento en el que vayan a ser utilizadas para
evitar la precipitacin del hidrxido de cobre.
Su accin se fundamenta en el poder reductor
del grupo carbonilo de los aldehdos el cual se
oxida a cido y se reduce la sal de cobre en
medio alcalino a xido de cobre, formando un
precipitado de color rojo.
El reactivo de Fehling se fundamenta
principalmente, en su reaccin, la oxidacin de
cobre, el poder reductor de los azcares, sea este
en monosacridos, polisacridos, aldehdos, y
en ciertas ocasiones cetonas (Universidad De
Granada, 2011).

Prueba de Lignina: La lignina es un polmero

orgnico abundante en el reino vegetal, es un
complejo aromtico responsable del color
marrn presente en el papel peridico. La
reaccin entre la lignina y las aminas,
especialmente las aromticas, es compleja y da
lugar a una coloracin amarilla o anaranjada
(Gmez, 2013).
Prueba de Ninhidrina: En esta prueba se
utiliza ninhidrina, un agente reactivo que
permite identificar protenas y aminocidos, ya
que reacciona con todas las sustancias que
tengan al menos un grupo amino o carboxilo
libre. Los aminocidos alfa con pH entre 4 y 8,
algunas soluciones de amonio y aminas, al
reaccionar arrojan una coloracin caracterstica
que va del azul al violeta intenso, llamada
prpura de Ruhemann. Aminocidos como la
porina o la hidroxiprolina, que son aminas
secundarias y poseen un grupo imino, da una sal
de iminio la cual produce una coloracin roja
que pasa rpidamente a amarillo (Campo,
2014).

Figura 1: Prueba de Fehling para identificacin de

aldehdos y cetonas

Ensayo equivalentes de neutralizacin: La

reaccin de un cido carboxlico con una base
puede emplearse para determinar el peso
equivalente de la sustancia. La cantidad de base
requerida para neutralizar un peso dado de acido
carboxlico depende de dos cosas: el peso
molecular del acido y el nmero de grupos
carboxlicos que contenga. Por ejemplo, se
requiere 1 mol de hidrxido para neutralizar 60g
de cido actico, dado que ste (de PM 60) tiene
un nico grupo carboxlico.
Por otra parte, el acido succnico (PM 118) tiene
dos de dichos grupos. Para neutraliza los dos
protones cidos, se precisaran 2 moles de
hidrxido. Como slo se necesita 1 mol de base
por grupo carboxlico, el acido succnico, que
posee un peso molecular de aproximadamente el
doble del cido actico, requerir la misma
cantidad de base para neutralizar un peso igual.
A causa de esa equivalencia, el valor numrico
que resulta de estas valoraciones se denomina
equivalente de neutralizacin.

Reaccin 2: Equivalente de neutralizacin para cidos

carboxlicos

As pues, para la neutralizacin se emplea una

cantidad determinada del cido problema, se
disuelve en un solvente apropiado y se valora
con una base de normalidad conocida;
posteriormente se hace el clculo de los
equivalentes relacionando el peso molecular con
el nmero de grupos carboxilo (Gokel, 1985).

Reaccin 3: Prueba de Ninhidrina para identificacin de

aminas.

c) Consulte las pruebas que puedan ser

realizadas para determinar hidrocarburos
alifticos y aromticos, haluros (alquilo, arilo y
de cidos), fenoles y amidas.
Hidrocarburos: Se denominan hidrocarburos
los compuestos orgnicos constituidos
solamente por carbono C e hidrogeno H. Se
clasifican en alifticos y aromticos.
Los alifticos pueden ser saturados o
insaturados; los saturados pueden ser de
cadena abierta como el etano, o de cadena
cclica como el ciclohexano.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de
cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el
etino o actileno HC=CH, y de cadena cclica
como el ciclohexano. Por ltimo, los
hidrocarburos
aromticos
pueden
ser
mononucleares, como el benceno, y
polinucleares, como el naftaleno. Los
aromticos cumplen la regla de Hckel.
En general todos los hidrocarburos son
insolubles en agua debido a que aquellos son
no polares. Son parcialmente miscibles con
etanol y miscibles con ter, por su naturaleza
orgnica. Loas alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromticos son insolubles en
cido sulfrico concentrado y en solucin
acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y los

alquinos son miscibles en cido sulfrico

concentrado, pero inmiscibles en solucin
acuosa de NaOH al 10%. Todos los
hidrocarburos
de
masa
molecular
relativamente baja, son menos densos que el
agua (Prez, 2003).
Haluros: En la prueba de Beilstein, la ignicin
se hace sobre un alambre de cobre. Esta prueba
se usa para detectar la presencia de halgenos
(Cl, Br, I). Los compuestos orgnicos que
contienen bromo, cloro y yodo, adems de
hidrgeno, se descomponen al quemarse en
presencia de xido de cobre para producir los
correspondientes halogenuros de hidrgeno.
Estos gases reaccionan con el cobre del
alambre para formar los halogenuros cpricos
correspondientes, lo que imparte un color
verde o azul-verde a la flama. La prueba es
muy sensible pero tiene el inconveniente de
que algunos compuestos nitrogenados y cidos
carboxlicos tambin dan positiva esta prueba.
Otra prueba recurrente que se ha usado es la
del nitrato de plata en etanol.
Fenoles: Ensayo con FeCl3. La mayor parte de
los fenoles dan disoluciones vivamente
coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el
color es amarillo dbil, el mismo que el del
Cl3Fe, la reaccin se considera negativa.
Algunos fenoles no dan coloracin, como la
hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo
a quinona y no da coloracin. Los cidos a
excepcin de los fenlicos no dan la reaccin
aunque
algunos
dan
disoluciones
o
precipitados de color amarillento.
Amidas: Formalmente tambin se pueden
considerar derivados del amonaco, de una
amina primaria o secundaria por sustitucin de
un hidrgeno por un radical cido, dando lugar
a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden
sintetizar a partir de un cido carboxlico y una
amina:

Reaccin 4: Sntesis de una amida a partir de una

amina y un acido carboxlico

Uno de los principales mtodos de obtencin

de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amonaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres o con una prueba de
hidrlisis bsica. Las amidas son comunes en
la naturaleza, y una de las ms conocidas es la
urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos (Incln, 2012).

METODOLOGA

Figura 2: Esquema de clasificacin por solubilidad

Imagen 1: Compuestos orgnicos desconocidos

Imagen 2: Solventes utilizados (de izquierda a derecha)

bicarbonato de sodio, hidrxido de sodio, cido
clorhdrico, ter puro y agua destilada.

Los resultados de solubilidad para la

clasificacin en los grupos expuestos se
evidencian en la tabla 1:
Tabla 1: Resultados de solubilidad de los compuestos
desconocidos

RESULTADOS
En ste informe de laboratorio se unificaron las
dos primeras prcticas de laboratorio las cuales
estn ntimamente relacionadas.
As pues, para la primera prctica, se dispuso a
clasificar
cuatro
compuestos
orgnicos
desconocidos (A, B, C, D) que se ven expuestos
en la imagen 1. Se tom una pequea cantidad
de estos y se realizaron varias pruebas con los
solventes (remitirse a la imagen 2) de acuerdo a
la secuencia que muestra el esquema de
solubilidad de la figura 2.

Para la segunda practica de laboratorio, que

consisti en la identificacin de grupos
funcionales de acuerdo a pruebas patrn se
obtuvo que para todas las muestras problema
que se trabajaron se lleg a la conclusin de
posean los grupos funcionales que indicaba la
muestra patrn debido a que presentaban las
mismas
propiedades
organolpticas,
particularmente el factor visual, es decir, la
coloracin de la reaccin.
Para la identificacin de alcoholes donde se
desarrollo la oxidacin con el dicromato de
potasio, tanto para la prueba patrn como para
la muestra problema, se observ que
interactuaron de la misma manera al agregar los
2 mililitros de dicromato. Ambos tubos se
tornaron de un color cobrizo-amarillento oscuro,
como se ve en la imagen 3.

Imagen 3: Coloracin del tubo al aadir el dicromato de

potasio a un tubo con etanol y con la muestra problema
(de manera independiente)

Transcurridos unos minutos, ambos tubos se

tornaron de color verde esmeralda, como se ven
en la imagen 4. Donde el tubo de la izquierda
representa la prueba con la muestra problema y
el tubo de la derecha indica la prueba patrn.

En cuanto a la prueba de la ninhidrina se logr

demostrar que la muestra problema tambin
posea un grupo amino, puesto que al cambiar la
glicina por el compuesto desconocido y ejecutar
la prueba, el resultado fue exactamente el
mismo, pues el tubo se torno de un magenta o
violeta intenso aproximadamente en el mismo
intervalo de tiempo que lo hizo con la glicina en
la prueba patrn. La imagen 7 muestra el
resultado tanto del patrn (derecha) como de la
muestra problema (izquierda).

Imagen 4: Identificacin de alcoholes por oxidacin con

dicromato de potasio

Para la identificacin de aldehdos y cetonas

ocurri exactamente lo mismo, es decir, a partir
de la prueba patrn se obtuvieron las mismas
caractersticas cuando se cambi por la muestra
problema. Ambos tubos durante su bao mara
empezaron a tornarse de un color azul rey
intenso.
De igual manera para la identificacin de cidos
carboxlicos a partir del color obtenido en la
prueba patrn (rosa tenue) y teniendo en cuenta
adems el volumen de hidrxido de sodio
utilizado para la titulacin (13,5 ml), se lleg a
la conclusin de que la muestra problema
tambin presentaba este grupo funcional, ya que
de igual manera present la misma coloracin
con la misma cantidad de hidrxido de sodio, tal
y como se ven en la imagen 5.

Imagen 5: Identificacin de cidos carboxlicos de la

muestra problema (erlenmeyer de atrs) a partir de un
ensayo de neutralizacin

Finalmente para la identificacin de aminas la

prueba de la lignina, mostr que tanto el patrn
(P) como la muestra problema (MP) al final
tuvieron las mismas caractersticas sobre el
papel peridico, particularmente el color naranja
intenso sobre la superficie como se ve en la
imagen 6.

Imagen 6: Identificacin de aminas de la muestra

problema por la prueba de lignina

Imagen 7: Prueba de ninhidrina para la identificacin de

aminas

ANLISIS DE RESULTADOS
De acuerdo a la prctica de solubilidad de los
compuestos desconocidos se tuvo en primera
instancia que el compuesto A no era soluble en
agua, por ende se puede afirmar que el
compuesto era de carcter apolar, debido a la
relacin que indica que lo polar disuelve lo
polar y lo apolar disuelve lo apolar (De Puy,
2011), por lo tanto el soluto o compuesto
orgnico era de carcter apolar puesto que
tampoco se pudo disolver en el cido clorhdrico
(enlace covalente polar), ni el hidrxido de
sodio (enlace inico).
Por otro lado, debido a que no se pudo usar de
manera experimental el cido sulfrico (por
razones prohibitivas de la universidad y del
estado colombiano) para poder determinar
puntualmente a qu grupo pertenece, el maestro
por medio de su experiencia nos indic de ante
mano que el compuesto no era soluble en ste
cido concentrado y as se reafirma el hecho de
la apolaridad del compuesto ya que este cido es
un donador de protones muy efectivo, y es
capaz de protonar hasta la base ms dbil
(Ospina, 2014) y cmo no haba existencia de
alguna base se cierra la posibilidad de su
polaridad y se concluye que puede pertenecer al
grupo N I.
Como dato extra el maestro indic que se
trataba de cido palmtico, el cual es un cido
graso saturado de cadena larga formado por
diecisis tomos de carbono. El cido palmtico
se encuentra en el aceite de ciertas palmas, pero
tambin se puede encontrar en el cuerpo
humano en el tejido adiposo, en forma de
triglicridos, o tambin se puede oxidar
completamente mediante la beta-oxidacin en

los tejidos para producir energa (TOXNET,

2008).
Teniendo en cuanta la informacin anterior ste
cido se puede catalogar en el grupo I, puesto
que no presenta azufre, ni nitrgeno en su
estructura molecular. Tambin se puede
mencionar que el compuesto no cuenta con
propiedades de base, ya que no hubo reacciones
de neutralizacin con los cidos.
Es muy probable que si se hubiera hecho la
prueba con el ter puro, ste se hubiera disuelto,
debido a una reaccin de deshidratacin entre el
grupo funcional del ter y el radical hidroxilo
del cido graso.
Para el caso del compuesto B, ocurrieron los
mismos parmetros, en el sentido de que no se
logr solubilizar en agua, cido clorhdrico e
hidrxido de sodio, por lo que de igual manera
se defini como un compuesto de carcter
apolar que poda estar ubicado en los grupos M,
N I. Su determinacin vino dada por la
informacin extra del profesor, el cul indic
que se trataba de Naftaleno, un hidrocarburo
aromtico policclico apolar, soluble en
disolventes orgnicos apolares como el benceno.
Esto se debe a que las nuevas fuerzas
intermoleculares soluto-disolvente que se van a
formar en un medio apolar, son muy semejantes
a las que existan en las molculas (Sanz, 2003).
En cuanto al compuesto C su fcil solubilidad
en agua indica que presenta una fuerte
polaridad, adems su no disociacin en ter
puro reafirma lo anterior a razn de las
explicaciones ya dadas con respecto a la
solubilidad de un compuesto en determinados
solventes. ste compuesto orgnico se posiciona
en el grupo S2, por lo que de acuerdo a la
literatura puede tratarse de un compuesto polar
con interacciones intermoleculares ms fuertes
que los pertenecientes al S1, incluso pueden ser
de carcter inico, as pues, en ste grupo se
incluyen
los
hidroxicidos,
alcoholes
polihidroxilados, cidos di o tricarboxlicos,
aminocidos, cidos sulfnicos, sales de
amonio, sales de fenoles, etc (Universidad de la
Serena, 2009).
De acuerdo a la informacin suministrada por el
maestro el compuesto C se trataba de glicina, as
pues de acuerdo a la literatura se encontr que
es uno los aminocidos apolares neutros, ya que
contienen principalmente grupos R formados
por cadenas hidrocarbonadas que no llevan
carga ni positiva ni negativa. La gran mayora
son hidrfobos debido a su poca interaccin con
el agua, y gracias a esto participan de manera
importante en la estructura tridimensional de
las protenas. Sin embargo, la solubilidad de los
aminocidos libres en el agua es muy diversa: la
glicina, la alanina y la asparagina son muy
solubles, mientras que el triptfano lo es muy

poco. La solubilidad en disolventes orgnicos es

muy baja como consecuencia del carcter polar.
Los aminocidos como la glicina, la alanina,
triptfano, asparagina y son solubles en HCl e
insolubles ter ya que es un solvente aprtico
poco polar (Cuaran, 2000).
Finalmente para el compuesto D, al igual que la
glicina, se determin que perteneca al grupo S2
el cual abarca aquellos compuestos que poseen
cidos dibsicos que contienen C, H y O, sales
aminadas o aminas que contienen N,
halogenados y aldehdos. Dado que el
compuesto utilizado para esta pruebas fue la
rea, de acuerdo a la literatura se encontr que
debido a su momento dipolar, es soluble
en agua y en alcohol, y ligeramente soluble
en ter (Wikimedia Fundation Inc, 2001).
Adems puede llegarse a pensar que posee un
punto de fusin alto para poder encontrarse en
estado lquido dentro de la orina y slido como
en la prctica de laboratorio. Tambin se puede
llegar al razonamiento de que es un compuesto
polar, mediante su estructura molecular ya que
posee una diferencia de cargas producida por la
diferencia de electronegatividades entre el
oxgeno y los dos nitrgenos. Lo anterior le
permite a la molcula generar interacciones
dipolo-dipolo con sustancias polares como el
agua. Sin embargo tambin se solubiliz una
fraccin del compuesto en el ter, lo cual indica
que el solvente posee una parte polar y otra
apolar, permitiendo as, la capacidad de
solubilizar compuestos polares y algunos
apolares.
Para la segunda prctica de laboratorio que
consisti en la identificacin de grupos
funcionales, se tuvo que para la identificacin
de alcoholes, en la oxidacin del dicromato de
potasio los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan rpidamente con el cido crmico
para dar una suspensin verdosa debido a la
formacin de Cr(III), mientras que los alcoholes
terciarios no la dan. Es importante tener en
cuenta que la presencia de otras funciones
fcilmente oxidables como aldehdos o fenoles
pueden interferir, ya que tambin reaccionan
con este reactivo. Adems segn otras prcticas,
en la oxidacin de un alcohol primario dnde se
obtiene un aldehdo que fcilmente se oxida al
cido, la reaccin no es muy conveniente para
preparar el aldehdo, a menos que ste, con
menor punto de ebullicin que el alcohol o el
cido, se destile durante su formacin
(Universidad De Granada, 2011).
En la identificacin de aldehdos y cetonas, se
utiliz la prueba Fehling. Los reactivos de
Benedict y Fehling son dos soluciones alcalinas
llamadas A y B. La primera es una solucin de
sulfato cprico; la segunda de hidrxido de
sodio y una sal orgnica llamada tartrato de

sodio y potasio (sal de Seignette) Cuando se

mezclan cantidades iguales de ambas
soluciones, aparece un color azul intenso por la
formacin de un complejo formado entre el ion
cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y
calentando suavemente, el color azul
desaparece y se oxida un aldehdo con el
reactivo de Benedict y Fehling, obteniendose un
precipitado rojo brillante de xido cuproso
(CuO). La reaccin con acetaldehdo es:
El acetaldehdo se oxida a cido actico; los
iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin
de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas
que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan
pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se
llaman alfa-hidroxialdehdos y alfahidroxicetonas, y sus estructuras generales son
(Universidad De Concepcin, 2007):
alfa-hidroxialdehdos
alfa-hidroxicetonas

En cuanto a la identificacin de cidos

carboxlicos, estos se reconocen por su acidez y
porque es posible solubilizarlos en hidrxido de
sodio (base) y en bicarbonato acuoso, sta
ultima puede desprender burbujas de dixido de
carbono.
Los fenoles, son ms cidos que el agua, pero
con ciertas excepciones son ms dbiles que los
cidos carboxlicos, adems de ser solubles en
hidrxido de sodio acuoso pero no en
bicarbonato.
Los cidos sulfricos son an ms cidos que
los carboxlicos pero contiene azufre, el cual
puede detectarse por un anlisis elemental.
Una vez el cido carboxlico es caracterizado
como una sustancia desconocida se identifica un
acido especifico basndose en la forma usual de
sus propiedades fsicas y la de sus derivados, en
este caso se uso acido actico para construir la
prueba patrn. Los derivados que se emplean
corrientemente son steres o amidas.
Para la identificacin de cidos y su
comprobacin estructural es muy til utilizar el
equivalente de neutralizacin: el nmero de
equivalentes de cido que han reaccionado
(N *V) es igual al nmero de equivalentes de la
base normalizada(N'*V'). As pues, se disuelve
una muestra pesada de cido en agua o alcohol
acuoso y se mide el volumen de la base que se
necesite para neutralizar la solucin (Rius,

2001), que fue lo que se realiz en el laboratorio

cuando se ejecuto la titulacin tanto para la
prueba patrn como para la muestra problema.
Teniendo en cuenta que el viraje de color de
transparente a rosa fue al mismo volumen de la
base normalizada (13,5 ml) para ambas
titulaciones, se dice que la solucin se
neutraliz y tuvo un punto de equivalencia
igual, cumplindose la relacin del ensayo.
Adems es importante tener en cuenta que la
intensidad del color fue igual, as que se podra
indicar que la proporcin o mejor dicho la
cantidad de grupos carbonilo que pudiese haber
tanto en el cido actico como en la muestra
problema eran los mismos (remitirse a la
imagen 5).
Para la identificacin de aminas, la lignina
presente en el papel peridico, es un complejo
aromtico con elevado peso molecular y es el
resultado de unir varios cidos y alcoholes
fenilproplicos; es insoluble en cidos y soluble
en bases fuertes como el hidrxido de sodio. Por
otro lado, la para-fenilendiamina (PPD),
tambin conocida como parafenilendiamina, pfenilendiamina o 1,4 diaminobenceno, es una
amina aromtica con muchas aplicaciones
industriales y especialmente en cosmtica. El
producto qumico es un ingrediente comn en
los tintes capilares permanentes, as como en los
tintes para tejidos, piel y maquillaje oscuro
(Beautymarket, 2012). La conjuncin de estos
dos compuestos ms la adicin de HCL
concentrado producen reacciones de semineutralizacin que dan lugar a otros compuestos
y en particular a la coloracin naranja intensa
gracias a la PPD, al igual que todas las pruebas
anteriores se obtuvo una prueba positiva, por lo
que la muestra problema posea un grupo
amino.
Finalmente para la prueba de ninhidrina segn
algunos investigadores esta reaccin es bastante
importante, pues es universalmente empleada
para
detectar cualitativamente
y
cuantitativamente a los aminocidos. Para
los aminocidos sta es la nica reaccin de
color,
verdaderamente
importante.
La
Ninhidirna es un poderoso agente oxidante de
los grupos alfa-amino, cuyo pH se encuentra
entre 4 y 8, liberando amoniaco, CO2 y el
correspondiente aldehdo, as como las pruebas
generales para aminocidos y protenas da una
forma reducida de la Ninhidrina.
Los aminocidos y muchas aminas primarias
dan un color violeta caracterstico determinando
positiva la prueba, sin embargo existen
excepciones como la prolina con coloracin
amarilla. Pero usualmente el color puede virar
entre azul y violeta intenso dado que es una de
las reacciones ms sensibles para identificar
aminocidos en general, ya que detecta una

parte de aminocido en 1500.000 partes de

agua, sta caracterstica particular le permite
generar una valoracin cuantitativa de
aminocidos por colorimetra. Mediante sta
prueba se obtuvo que la muestra problema tenia
alfa-aminocidos, ya que dio un color violeta
intenso como el del patrn que posea glicina. Si
se hubiese probado con la urea o el agua que no
poseen alfa- aminocido como la glicina,
asparagina, alanina, histidina, fenilalanina entre
otras no hubiera dado la coloracin esperada
(Campo, 2014).
CONCLUSIONES

De lo anterior se puede concluir que las

interacciones
o
fuerzas
intermoleculares
entre
muestras
desconocidas y solventes conocidos
permitieron su clasificacin en uno de
los grupos de acuerdo al diagrama,
brindando
adems
caractersticas
fsicas elementales como su polaridad
y su posible estructura qumica.

Teniendo en cuenta un compuesto que

se conozca a qu grupo funcional
pertenece, se podrn aplicar pruebas
determinadas
para
tener
como
referencia, con el fin de que a una
sustancia problema se le pueda
identificar sus grupos funcionales y
poder comparar caractersticas tan
sencillas como lo son el color de la
sustancia.

REFERENCIAS
[1]Beautymarket. Saber ms sobre la
Parafenilendiamina (PPD). (En lnea).2012.
<Disponible en Internet:
http://www.beautymarket.es/peluqueria/sabermas-sobre-la-parafenilendiamina-ppdpeluqueria-4833.php >
[2] De Puy, C. Clasificacin por solubilidad de
compuestos orgnicos. (En lnea). 2011.
<Disponible en Internet:
http://quimicaorganica135lab.blogspot.com.co/2
011/08/clasificacion-por-solubilidadde_5793.html >
[3] Campo, A. Pruebas generales para
aminocidos y protenas. (En lnea). 2014.
<Disponible en Internet:
https://www.academia.edu/9554305/PRUEBAS
_GENERALES_PARA_AMINOACIDOS_Y_P
ROTEINAS>
[4]Cuaran, J. Propiedades fsicas y acidobsicas de los aminocidos. (En lnea). 2000.
<Disponible en Internet:
https://www.academia.edu/5217969/PROPIED

ADES_F%C3%8DSICAS_Y_ACIDO-B
%C3%81SICAS_DE_LOS_AMINO
%C3%81CIDOS >
[5] Incln, M. Amidas. (En lnea). 2012.
<Disponible en Internet:
http://quimicaorganicaamidas.blogspot.com.co/
2012/05/amidas.html >
[6] Gokel, G. Qumica orgnica experimental.
(En lnea). 1985. <Disponible en Internet:
https://books.google.com.co/books?
id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA443&lpg=PA443&d
q=Ensayo+equivalentes+de+neutralizaci
%C3%B3n:&source=bl&ots=iHrGZDTZz&sig=EWoj37gNeBQ3XoJjQ_QarDi
WxNA&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwi9s9vOgrnMAhUHl
B4KHYaaCcYQ6AEIKDAC#v=onepage&q=E
nsayo%20equivalentes%20de%20neutralizaci
%C3%B3n%3A&f=false >
[7] Gmez, C. Tratamiento de aguas en la
formacin del papel banano. (En lnea). 2013.
<Disponible en Internet:
https://santarosapapelbanano.wordpress.com/pa
ge/26/ >
[8] Ospina, P. Clasificacin de sustancias
orgnicas por solubilidad. (En lnea). 2014.
<Disponible en Internet:
http://es.slideshare.net/Pedro-juli/informepractica-3-articulo-cientifico >
[9] Prez, I. Prueba qumica para hidrocarburos
aromticos y alifticos. (En lnea). 2003.
<Disponible en Internet:
https://yolimaraudiveth.files.wordpress.com/.../p
rueba-quimica-para-hidrocarburos-aromticosy-alifticos >
[10]Rius, C. Anlisis de los cidos carboxlicos.
Equivalente de neutralizacin. (En lnea). 2001.
<Disponible en Internet:
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/acidos/a
cido21.htm >
[11] Sanz, J. Solubilidad. (En lnea). 2003.
<Disponible en Internet:
www.eis.uva.es/~jmbsanz/temas_quimica2/Tem
a4.ppt>
[12]TOXNET, Cosmetic Ingredient Review;
Final Report of the Cosmetic Ingredient Review
Expert Panel; Final Report on the Safety
Assessment of Oleic Acid, Lauric Acid, Palmitic
Acid, Myristic Acid, and Stearic Acid; p. 15,
June
2005.
<Disponible
en:
http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?
dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5001>
[13] Universidad De Concepcin. Aldehdos y
cetonas. (En lnea). 2007. <Disponible en
Internet:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_
y_cetonas.htm >
[14] Universidad De Granada. Identificacin de
grupos funcionales. (En lnea). 2011.

<Disponible en Internet:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf >
[15] Universidad De Serena. Solubilidad de
compuestos orgnicos. (En lnea). 2009.
<Disponible en Internet:
http://es.slideshare.net/konylero/guia-dehidrocarburos >
[16] Wikimedia Fundation Inc. rea. (En lnea).
2001.
<Disponible
en
Internet:
https://es.wikipedia.org/wiki/Urea >