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Este documento presenta un proyecto de investigación sobre compuestos organolépticos realizado por dos estudiantes. Resume los principales hitos en el descubrimiento de compuestos organometálicos desde 1827 hasta 1981 e incluye información sobre las características, aplicaciones y estabilidad de estos compuestos.

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Erick Zavaleta
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Este documento presenta un proyecto de investigación sobre compuestos organolépticos realizado por dos estudiantes. Resume los principales hitos en el descubrimiento de compuestos organometálicos desde 1827 hasta 1981 e incluye información sobre las características, aplicaciones y estabilidad de estos compuestos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA .

dFACULTAD DE INGENIERIA QUMICA Y TEXTIL


. DEPARTAMENTO ACADMICO DE CIENCIAS BSICAS

PROYECTO DE INVESTIGACIN

CURSO: QUIMICA INORGANICA


TTULO: COMPUESTOS ORGANOLPTICOS
ALUMNOS:
Yaranga Colquicocha Tomas Vicente
Zavaleta Montellanos Erick Andres .

PROFESOR: Ing. Morales Comettant, Carlos

PERIODO ACADMICO 2016-2

Lima, Per
INTRODUCCION
INDICE
ANTECEDENTES
1827: El descubrimiento del primer compuesto organometlico: la sal de Zeise, cuyo
nombre qumico es tricloro(eteno)platinato(II) de potasio.
1840: Robert Wilhelm Bunsen continu con el estudio de los compuestos de cacodilo,
que l llamaba alcarsinas.
1849: Edward Frankland, estudiante de Bunsen, consigui la sntesis de numerosos
alquilos metlicos muy sensibles al aire. A partir de yoduro de etilo y zinc metlico,
consigui sintetizar el dietilcinc (ZnEt2).
1859: Rudolf Christian Bttger sintetiz el primer compuesto de organocobre,
el acetiluro de cobre (I) (Cu2C2).
1863: Charles Friedel y James Crafts prepararon por primera vez compuestos
organoclorosilanos (RmSiCl4-m) a partir de tetracloruro de silicio (SiCl4) y complejos
organometlicos de zinc (ZnR2)
1890: Ludwig Mond sintetiz el primer carbonilo metlico binario, el tetracarbonilo de
nquel (Ni(CO)4),txico y muy voltil, que se us para purificar el nquel por el proceso
Mond..
1891: Marcellin Berthelot y Mond descubrieron simultneamente de forma
independiente el pentacarbonilo de hierro (Fe(CO)5) de forma similar al tetracarbonilo de
nquel.
1952: Henry Gilman prepara una nueva clase de compuestos organometlicos muy
estables: los organocupratos o reactivo de Gilman (LiCuR2).
1953: Georg Wittig desarrolla una nueva sntesis de olefinas a partir de aldehdos o
cetonas usando unos compuestos llamados iluros de fsforo, lo que se conoce como
reaccin de Wittig.
1955: se produjo otro descubrimiento muy importante: la polimerizacin de olefinas
utilizando derivados solubles de titanio y aluminio por Karl Ziegler y Giulio Natta.
El catalizador Ziegler-Natta permite la polimerizacin estereoespecfica (iso y
sindiotctica) del polipropileno, y la sntesis de diversos tipos de polietileno.
1960: Frederick Hawthorne desarroll los clsters de boranos.11
1964: Ernst Otto Fischer sintetiz el primer complejo organometlico con un doble
enlace entre el metal y un ligando, concretamente sintetiz el carbeno:
(CO)5Cr(COCH3(Ph)). A este tipo de complejos organometlicos se les llama carbenos
de Fischer.
1965: Geoffrey Wilkinson descubri un catalizador homogneo para
la hidrogenacin de alquenos que lleva su nombre: el catalizador de Wilkinson.
1965: Joseph Chatt public el primer ejemplo de activacin del enlace C-H mediada por
un metal de transicin.12
1972: Richard Heck descubre la rreaccin que lleva su nombre, ctalizada con paladio,
que consiste en la sustitucin de un tomo de hidrgeno vinlico por el halogenuro de un
arilo, bencilo o estireno. Esta reaccin es la reaccin de Heck, y le dio el premio Nobel
en 2010.
1981: West sintetiza el primer compuesto con un doble enlace Si=Si: el
(Mes)2Si=Si(Mes)2, donde Mes=grupo mesitilo.

COMPUESTOS ORGANOMETLICOS
Los compuestos organometlicos son aquellos que presentan, de forma directa,
enlaces entre tomos de metal (tambin metaloides) y tomos de carbono, es decir,
un compuesto es considerado como organometlico si este contiene al menos un
enlace carbono-metal. Los enlaces entre el carbono y el metal pueden ser simple
como tambin mltiples (dobles o triples).

Los antecedentes de los compuestos organometlicos nos llevan a destacar a varios


cientficos y a tratar sobre los compuestos que cada uno de ellos sintetizaron:

En 1827, con la sal K[Pt(C2H4)Cl3].H2O que hoy lleva su nombre Zeise obtiene el
compuesto organometlico el cual contiene Pt y etileno. Son cristales de color
amarillo, cuya estructura presentan el anin que se muestra en la figura:

Frankland con el dietilzinc Zn (CH2CH3)2, en 1849, y el etil-litio (C2H5Li).En 1868


Schtzenberger report la sntesis de los primeros carbonilos metlicos [PtCl2(CO)2].
En1890 Mond report la sntesis de un compuesto organometlico obtenido al hacer
reaccionar Ni con CO a 50 C, un lquido voltil y venenoso de frmula Ni(CO)4, usado
para purificar Ni ya que al calentarlo a 200 C produce Ni de gran pureza (proceso
Mond).

En 1901 Grignard report la sntesis de compuestos organometlicos conteniendo


Mg, contienen enlaces Mg-alquilo (RMgX), estructuras complejas y son usados en
sntesis orgnica. En 1951 Kealy y Pauson obtuvieron ferroceno (Fe(5-C5H5)2) a
partir de ciclo-C5H5MgBr y FeCl3. En 1956 se determin la estructura por difraccin
de rayos X y posteriormente se demostr que existen diferentes fases cristalinas.
Entre las primeras aplicaciones industriales de los complejos organometlicos se
pueden citar: en 1923 el uso del tetraetilplomo [Pb(C2H5)4] como antidetonante en la
gasolina; no obstante, este compuesto entr en desuso en la dcada de1980, debido
a que es un contaminante ambiental.

En 1925 se desarroll el proceso Fischer-Tropsch para la produccin de


hidrocarburos lquidos (gasolina, keroseno, gasleo y lubricantes) a partir de gas de
sntesis (CO y H2) y catalizadores a base de cobalto y hierro.

En 1938, O. Roelen desarroll el proceso oxo catalizado por cobalto para la obtencin
de aldehdos y alcoholes a partir de olefinas.

El descubrimiento, en la dcada de 1950, por Ziegler y Natta, del catalizador esa base
de titanio y aluminio para la polimerizacin controlada de olefinas es otra de las
contribuciones importantes a esta rea, todos estos procesos catalticos siguen
utilizndose ampliamente.

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETALICOS:

Las caractersticas, aspecto y dems propiedades de un compuesto organometlico


dependen mucho del metal o metales que contiene, de sus estados de oxidacin e
ndices de coordinacin, del tipo de ligando orgnico y de otros ligandos unidos a esos
metales. Por ello no se establecen grandes generalizaciones, sin embargo, un factor
importante es el enlace M-C. En general, este enlace es polar, con una polaridad que
normalmente es del tipo:

M + C
El grupo organico presenta naturaleza carbonionica. El grado de polaridad del enlace
M-C es muy variable segn los casos.

Con los metales ms electropositivos los compuestos se aproximan al tipo inico. En


este caso son sustancias poco voltiles parecidas a las sales, con puntos de fusin
altos y escasa solubilidad en los disolventes no polares, y muy reactivos. Al poseer
una separacin de carga, el grupo orgnico puede considerarse como un carbonion
casi libre, lo que es coherente con su alta reactividad.

El otro caso es con los elementos menos electropositivos como el B o Si. Los enlaces
son ms covalentes y con menor separacin de cargas y, por lo tanto, forman
sustancias moleculares y se presentan como lquidos voltiles o solidos con punto de
fusin bajos, solubles en disolvente poco polares. En general suelen ser menos
reactivos.

Otro aspecto que influye mucho en las propiedades de estos compuestos son las
estructuras.

TENDENCIAS GENERALES:

Teniendo en cuenta los aspectos ms caractersticos sobre enlace y estructura


podramos considerar la siguiente clasificacin simplificada de los compuestos
organometlicos en la siguiente imagen:

ESTABILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETALICOS:


Para discutir el grado de estabilidad de un compuesto, es necesario hacer referencia
a las reacciones que este puede experimentar, indicando las condiciones bajo las
cuales ocurren. En general podemos distinguir dos tipos de estabilidad.

- Estabilidad Trmica: Medida por el cambio de entalpia libre estndar (G)


de la reaccin que se considere y en ciertas condiciones determinadas.
- Estabilidad Cintica: Determinada por la energa de activacin de esa
reaccin en las condiciones dadas.

En el primer aspecto influye el calor de formacin del compuesto, que depende mucho
de la estructura y de los electrones disponibles para llenar los orbitales moleculares.
La segunda es funcin de las propiedades de los orbitales moleculares de frontera
HOMO y LUMO. Los compuestos donde la separacin es HOMO y LUMO es
pequea, suelen ser ms reactivos, lo que influye en la posibilidad de ataque de otras
molculas y de formacin de estados de transicin de energa baja.

APLICACIONES
Los compuestos organometalicos tienen aplicaciones muy variadas. Algunos ejemplos
son:
El tetraetilplomo Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que acta como
antidetonante.

Los compuestos organolticos y organoalumnicos se utilizan como catalizadores


en reacciones de polimerizacin.
El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-Natta, que se
utiliza, por ejemplo, para la produccin de polietileno y polipropeno. Este
catalizador hace posible la polimerizacin del etileno a una temperatura inferior a
50 C y una presin inferior a 50 atmsferas, en contra de los 300 C y las 2.000
atmsferas que se necesitaran en ausencia de catalizador.

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