ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Snchez R. Emy Luz

Facultad de Ciencias Bsicas, Departamento de Biologa, Universidad de Crdoba-

Colombia

INTRODUCCIN:

Los alcoholes son compuestos de frmula general R (OH)n, es decir, compuestos que
contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radical alquilo. Cuando el nmero de
grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o
polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos. El radical
puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical
aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles. Tanto fenoles
como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las
propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas
reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.
Esta prctica fue realizada en el laboratorio de qumica orgnica, en donde se tuvo como
finalidad el reconocimiento de diferentes alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones
para diferenciar sus propiedades fsicas y qumicas de los mismos; se aplicaron pruebas
como la de solubilidad en agua de algunos compuestos tales como el metanol, n-butanol, s-
butanol, t-butanol y fenol, beta-naftol, estos dos ltimos fenoles son inmiscibles en agua, lo
cual lo hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son miscibles o solubles. Del
mismo modo se procedi a reaccionar los alcoholes (metanol, n-butanol, s-butanol, t-
butanol) con sodio metlico para clasificar o reconocer de acuerdo sus caractersticas fsicas
y velocidad de reaccin cada uno de estos en primarios, secundarios y terciaros. En la
anterior prueba se obtuvo que el s-butanol fue quien tuvo una velocidad reaccin ms alta y
tambin mostr un desprendimiento de calor y de gas (t-butanol fue el ltimo en reaccionar
y no desprendi gas). Para la prueba de oxidacin con permanganato de potasio en donde a
tres tubos adicionarles KMnO4 a cada uno (a un tubo se le agrega NaOH y a otro H2SO4,
uno se deja neutro), se observa el cambio de color (morado) y las reacciones del compuesto
(metanol) con los reactivos mencionados detallando la rapidez de esta. Otro ensayo
realizado fue la oxidacin de los alcoholes 1,2 y 3 al agregarle a cada uno dicromato de
potasio y H2SO4, en donde el t-butanol ni el s-butanol tuvieron alguna reaccin (cambio de
color). Por ltimo se ensay la acidez de los fenoles, realizados con los compuestos: n-
butanol, Ciclohexanol, fenol, B- naftol a cada uno se les agrego gotas de NaOH para ver la
reaccin ocurrida entre su enlace -OH el cual es cambiado a su sal o convertido en acido
carboxlico una sustancia ms dbil, debido a la ruptura de su enlace en su estructura, sin
duda estos mtodos cuantitativos son prcticos y precisos para la determinacin de este tipo
de compuestos, todos los ensayos fueron llevados a cabo con xito y se obtuvieron los
resultados esperados.
OBJETIVOS
General:

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado

natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes
Especfico:

Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio
de reacciones qumicas.
Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de
reacciones qumicas.
Materiales:

1 gradilla
10 tubos de ensayo
1 pinza para tubos de ensayo
1 beacker de 250 ml
1 esptula
1 agitador
1 frasco lavador
Goteros
1 pipeta de 10 ml
1 pipeta de 5 ml
Un succionador

REACTIVOS:

Agua destilada
cido clorhdrico (HCL) B-naftol(C 10H8O)
Fenol (C6H6O) Metanol (CH4O)
Acetato de etilo (CH3COOCH2CH3) Sec-butanol (HC-CH-CH-CH)
Ciclohexanol (CHO) Terc-butanol ((HC)-C-OH)
cromato de potasio (K2Cr2O7 Butanol (C 4H9OH
cido Sulfrico (H2SO4)
Sodio metlico (Na)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Permanganato de potasio (KMnO4)

RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS:

Prueba de miscibilidad:
Se logr Hacer la prueba de miscibilidad en agua de algunos alcoholes y fenoles Como
Son: etanol, n-butanol, sec-butanol, t- butanol, fenol y -naftol, se tom 5 gotas de Cada
Compuesto En un tubo de ensayo diferente y se le agrego 1 ml de agua a cada tubo de
ensayo, los valores obtenidos fueron depositados en la siguiente tabla:

solvente soluto Miscibilidad Evidencia

H2O Metanol Miscible (+) 1 fase
H2O Butanol Inmiscible (-) 1 fase
H2O 2-butanol Miscible(+) 1 fase
H2O Ciclohexanol Inmiscible (-) 2 fases
H2O B-naftol Inmiscible (-) 1 fase
H2O 2-metil-2- Miscible(+) 1 fase
propanol
gg

en los datos de la tabla anterior se logra observar que los alcoholes hijo miscibles en agua
debido al bajo peso molecular de ellos, por la disposicin espacial de las molculas y
tambin por el grupo (-OH) el cual permite formar puentes de hidrogeno con las molculas
del agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de atraccin de las
molculas lo que permite que los dos lquidos puedan mezclarse, mientras que los fenoles
sucede todo lo contrario, aunque presentan el puente de hidrogeno la proporcin de
carbonos respectos a la cantidad de- OH es muy baja, por lo del tanto no permite Que los
fenoles sean miscibles en agua.Reaccin con sodio metlico:

Se hicieron reaccionar 10 gotas de los siguientes compuestos butano, sec-butanol y terc-

butanol) con sodio metlico, los resultados que se obtuvieron se mostraran en la siguiente
tabla:

sustrato reactivo Reaccin evidencia

Butanol Sodio metlico (Na) Positiva(+) Desprendimiento de
gas (H2) ms rpido
Sec-butanol Sodio metlico (Na) Desprendimiento de
Positiva(+) gas (H2)
intermedio(poco
desprendimiento)
Terc-butanol Sodio metlico (Na) Positiva(+) Desprendimiento de
gas (H2) en menor
proporcin

Al hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metlico, se logr notar que el
primero en reaccionar fue el s-butanol, en el cual hubo desprendimiento de gas, debido a
que este tiene polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le confiere la capacidad de
atraer ms fcilmente los electrones de otro compuestos para interaccionar con ellos y
tambin lo hace suficiente acido para reaccionar con los metales activos como lo es el sodio
metlico, los mismo que sucede con el n-butanol que reacciono de segundo y el ltimo en
reaccionar fue el t-butanol, el cual pertenece a un alcohol terciario y tiene poca velocidad
de reaccin debido a que este tiene mayor impedimento estrico de parte de los carbonos
hacia el oxgeno, disminuyendo as su poder de atraccin y de reaccin.

Reaccin con KMnO4 a diferentes valores de pH:

Se logr hacer la prueba de oxidacin con KMnO 4 a diferentes valores de pH, en la cual se
tom una pequea cantidad de metanol y se mezcl con agua y luego se deposit en tres
tubo de ensayo a los cuales se le agrego al primero cido
sulfrico (H2SO4), al segundo hidrxido de sodio (NaOH) y
el ultimo se dej neutro, en los cuales se logr notar un
cambio de coloracin al agregarle a cada tubo de ensayo el
permangato de potasio (KMnO4), el primer tubo de ensayo
que contena la mezcla y el cido sulfrico, la cual no
reaccion tanto debido a que estaba en un medio cido, el
segundo tubo presenta un color verde, (luego amarillo)
debido a que reacciono ms rpido y el cambio de color fue
ms oscuro que los dems ya que contena hidrxido de
sodio que es una base y reacciona al agregarle el
permanganato de potasio y por ltimo el tercer tubo ensayo
que contena la solucin neutra reaccion de ultimo al
agregarle el permanganato de potasio, toma el color del
reactivo debido a que est solo contena metanol con agua, el metanol pertenece a un
alcohol primario los cuales son pocos los tendientes a oxidarse. Esto cambios de colores
obtenidos fueron debido a la oxidacin del metanol por la reaccin de xido reduccin.

Oxidacin de alcoholes 1 2 3 con dicromato de potasio (K2Cr2O7):

Se deposit 3 gotas de cada compuestos (n-butanol, sec-butanol y t-butanol) en cada uno en

su tubo ensayo respectivamente y se le agrego K 2Cr2O4, el cual acta como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones y cido sulfrico al 10% para as lograr hacer la
oxidacin de los alcoholes y lograr hacer su clasificacin, el primer en reaccionar fue el
tubo de ensayo N 1 el cual contena el n-butanol ms la solucin(es soluble +), lo cual
quiere decir que pertenece a un alcohol primario debido a que estos reaccionan ms rpido
que los dems, se notaron unos cambios de coloracin a media que trascurra el tiempo, el
segundo en reaccionar fue el tubo de ensayo N 2 el cual contena el sec-butanol(es
insoluble -), el cual reaccion tanto al agregarle el dicromato de potasio con el cido
sulfrico, por lo tanto corresponde a un alcohol secundario los cuales no reaccionan tan
rpido y por ltimo el tubo de ensayo N 3 que contena el t-butanol(insoluble), el cual no
reacciono al agregarle el dicromato de potasio con cido sulfrico y no hubo cambios de
coloracin, por lo tanto pertenece a un alcohol terciario debido a que estos no reaccionan
con estas soluciones.

Acides de los fenoles:

Se tomaron diferentes soluciones (n-butanol, ciclohexanol y -naftol) y se le agrego

hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, para lograr determinar la acidez de los fenoles ya que
ellos tienen un carcter cido debido al grupo fenilo o fnil negativo y reacciona con las
bases para formar sales llamadas fenxidos los cuales estn estabilizado por resonancia,
todos las soluciones reaccionaron haciendo un cambio de color al agregarle hidrxido de
sodio menos el ciclohexanol, debido a que tiene un grupo OH ms dbil que las dems
soluciones, el cual hace que las cadenas carbonadas produzcan un efecto sobre el cido, el
cual acerca sus electrones de los enlaces OH que pierde el protn y pasa O por lo que
este efecto desestabiliza la molcula hacindolo menos acido, por lo tanto el ciclohexanol
tienen menor acidez que las dems soluciones.

Ciclohexanol 2 fases(insoluble)
B-naftol 1 fase
Butanol 2 fases

CUESTIONARIO:

1. De los tres alcoholes butlicos isomricos(n-, sec- y ter-butanol) Cual Es El Ms soluble

en agua? Cul es el menos soluble en agua? Se mantiene este orden generalmente para
tres alcoholes primarios isomricos secundarios y Terciarios? Ofrezca Una explicacin de
Hechos estos

De los tres alcoholes butlicos isomricos el que tiene mayor solubilidad en el agua es el
ismero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos solubilidad en agua es el primario (n-
butanol), los alcoholes suelen clasificarse en primarios, Secundarios y terciarios segn el
carbono al que est unido el hidroxilo si son uno, dos o tres carbonos, respectivamente.
Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol hijo alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol
hijo alcoholes secundarios y ter- butanol terciario es un alcohol.

2. Escrib la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol. Ocurrir esta
reaccin ms o menos fcil que la del sodio con el agua? Qu tipo de compuesto es el n-
butxido de sodio (producto)?

La Ecuacin balanceada Para La Reaccin del sodio con n-butanol es la siguiente:

Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto se debe
por la presencia de carbonos ya la reaccin del agua es algo violenta. El n-butxido es un
compuesto bsico

3. Compare la Velocidad de Reaccin Hacia EL SODIO Metlico de los Alcoholes

butlicos, Primarios, SecundariosY terciarios. Puede del explicar Usted, con la base a la
Estructura, el Orden de reactividad Observado? Rpido Cul es la base de ms fuerte, el
ion de n-butxido, el in s-butxido o el in t-butxido?

El alcohol butlico primario reacciona ms rpidamente que otros isomeros. En el caso de

los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este
tipo de compuestos hijo, se necesita para que se produzca una reaccin. El orden de
reacciones n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t- butanol; la base ms fuerte
que se deriva de alcoholes estos es el ion ter- butxido, puesto que al estar ms ramificado
y presenta de hidrgenos en el carbn terciario, este ser menos cido.

4. Compare la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios,

secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido. Podra ser predicho en parte
este orden de reactividad?

La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado de un compuesto de enlace

sencillo de frmula molecular C4H10O y de cadena sencilla, esto debido un grupo OH que
se encuentra en un extremo de la cadena unido a un carbn solo . Los alcoholes secundarios
forman acetonas y en solitario en las condiciones muy drsticas se rompe la cadena de
carbonos formando mezclas de cidos y los alcoholes terciarios hijos muy resistentes a
agentes oxidantes. En la reaccin se libera oxgeno, esta afirmacin se puede realizar
fcilmente conociendo la estructura del compuesto y se comparativamente la velocidad de
reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos primarios.

5. Cul entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v / v ES UN DISOLVENTE mejor para

sustancias inicas? Para sustancias covalentes?

Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las sustancias
inicas es seguro Como utilizar el etanol al 95%, porque presenta asociacin a sus
molculas con las del agua; para Las sustancias covalentes se recomienda utilizar el etanol
absoluto, puesto que se encuentra en un estado puro y resultados de la bsqueda de como
salida para disolventes de compuestos orgnicos.

BIBLIOGRAFA

Acua, Arias (2006). Qumica Orgnica. Costa Rica, Editorial Universidad Estatal a
Distancia.

lvarez, Milton (2008). Qumica I: Introduccin al estudio de la materia. Costa Rica,

Editorial Universidad Estatal a Distancia.