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ALQUINOS

Este documento trata sobre los alquinos, hidrocarburos con triple enlace carbono-carbono. Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2 y son altamente reactivos. Pueden prepararse a partir de petróleo o mediante la hidratación de carburo de calcio para producir acetileno. Los alquinos se someten principalmente a reacciones de adición, como la adición de hidrógeno, halógenos, haluros de hidrógeno y agua.

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ALQUINOS

Este documento trata sobre los alquinos, hidrocarburos con triple enlace carbono-carbono. Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2 y son altamente reactivos. Pueden prepararse a partir de petróleo o mediante la hidratación de carburo de calcio para producir acetileno. Los alquinos se someten principalmente a reacciones de adición, como la adición de hidrógeno, halógenos, haluros de hidrógeno y agua.

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UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL PER

INGENIERIAS
QUIMICA II
TEMA: ALQUINOS

LIC. QUIMICO
ERIKA CATHERINE SALAS ARIAS
ALQUINOS

Hidrocarburos no saturados y altamente reactivos.


Contienen triple enlace carbono-carbono
Consta de un enlace fuerte y dos enlace dbiles.
Frmula General CnH2n-2 (para un triple enlace).

n=nmero de carbonos. Ejm: n=2 es C2H2 ( etino es el


miembro mas sencillo de los alquinos).

Determinar la frmula si n= 5, 9
PREPARACIN Y USO DE LOS ALQUINOS

Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el


proceso de fraccionamiento o craking.

Tambin por Hidratacin de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino o


acetileno (gas).
Etino o Acetileno es usado en la industria como material de
partida para la preparacin de:

Acetaldehido Cloruro de vinilo

Acido actico Polmeros acrlicos


Tambin se usa como combustible en el soplete
oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.

Para uso en equipos de laboratorio como Absorcin


Atmica.
NOMENCLATURA
DE
ALQUINOS
Los alquinos son llamados usando las reglas similares para los alquenos.

Se nombran usando el sufijo ino.

Radical:
La mayora se designa mediante el sistema IUPAC (Unin Internacional
de Qumica pura y aplicada) cuyas reglas son:

Regla 1 : se escoge como cadena principal la de mayor longitud que


contenga el triple enlace, la numeracin de la cadena comienza desde el
extremo mas cercano al triple enlace, se nombra el compuesto usando el
sufijo - ino

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO
Regla 2 : Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente , indicando con nmeros las posiciones de
los grupos alquilo unidos a la cadena .
Si contiene mas de un triple enlace, se toma como principal
la cadena que contenga el mayor nmero de triples
enlaces y se numera desde el extremo ms cercano a uno
de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino,
triino, etc.

1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
Regla 3: si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible
de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminacin es, -eno-diino
PROPIEDADES
FISICAS
ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS

Por tener baja polaridad sus propiedades fsicas son en esencia


las mismas que los alcanos y alquenos.
Insolubles en agua y solubles en solventes orgncos de baja
polaridad.
Menos densos que agua.
Puntos de ebullicin ligeramente ms alta que la de los alcanos
y alquenos, muestran un aumento usual con el aumento de
nmeros de carbono.
Gravedad especfica ms alta en comparacin a los alquenos.
El triple enlace = un enlace fuerte y dos enlace dbiles.
Es ms corta que el doble enlace.
La reactividad del enlace triple es similar a la del doble enlace
de alquenos (reacciones de adicin)
REACCIONES QUIMICAS
ALQUINOS
REACCIONES QUIMICAS

Rasgo caracterstico de la estructura de los alquinos es


el triple enlace Carbono Carbono, que es el
responsable de la reactividad.

Al igual que los alquenos, los alquinos sufren adicin


electroltica, es decir, tienen disponibilidad de e-
sueltos.
La adicin de H2, halgenos y halogenuros de
hidrgeno es similar a la adicin en alquenos, salvo que
en este caso pueden consumirse dos molculas de
reactivo por cada unin triple.

Si se eligen condiciones apropiadas es posible limitar la


reaccin a la primera etapa aditiva (formacin de
alquenos).

Tambin dan reacciones que se deben a la acidez de un


tomo de hidrgeno unido a un carbono con triple
enlace.
REACCIONES DE ADICION

La mayora de las reacciones de los alquinos se pueden


clasificar como reacciones de adicin.

REACCIONES DE ADICIN:
Se combinan dos molculas para producir una sola.
(aaden al enlace trible).
La reaccin implica el rompimiento de enlaces dbiles
.
a) ADICIN DE HIDRGENO ( REDUCCIN
ALQUINOS).

Dos tomos de hidrgeno se aade a cada carbono


del triple enlace, convirtindose el alquino en alcano

.
La reduccin de un alquino hasta doble enlace puede dar un cis- o
trans- alqueno ( a menos que el triple enlace este al extremo de la
cadena) el ismero predominante resulta de la eleccin del reactivo
reductor.
Por reduccin con Na o Li en amoniaco liquido se obtiene
predominantemente trans-alqueno.
Puede obtenerse cis-alqueno casi puro con catalizador de Lindlar
(preparado especial de Paladio).
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
b) ADICIN DE HALGENOS.

Un alquino reacciona con Br2 o Cl2 para formar un haluro


de alquilo.
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
c) ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO O
CIDOS:
Los cidos (HCl, HBr y HI) se puede aadir a un triple
enlace para producir un haluro de alquilo.
Sigue la regla de Markovnikov.
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
d) ADICIN DE AGUA ( HIDRATACIN):
Los alquinos pueden hidratarse en presencia de un cido y para
alquinos simples tambin HgSO4. Sigue la Regla de Markonikov
En la hidratacin de un alquino se espera para producir un alcohol, sin
embargo, tendra que ser uno en el que el grupo hidroxilo es un
sustituyente en un doble enlace C = C.
Este tipo de alcohol se denomina un enol- (el doble enlace sufijo -eno
ms el alcohol sufijo ol-).
Una propiedad importante de enoles es su rpida isomerizacin a
aldehdos o cetonas.
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:
d) FORMACIN DE ACETILUROS METLICOS.
Alquinos pueden someterse a ciertas reacciones que son debido a
la acidez de un tomo de H unido a un tomo de C con triple
enlace.

Un alquino con triple enlace terminal presenta acidez


apreciable.
EJERCICIOS
Realizar las siguientes reacciones:

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