Organica 2 Practica 01

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
OBTENCION DE ALCOHOLES
INFORME DE LABORATORIO N° 2
INTEGRANTES:
 Saavedra Pumacayo, Teresa

 Bautista Santa Cruz, Josselyn
 Saldaña Vigo, Mercedes
CICLO: 2017-II
SECCIÓN: FB4M2
GRUPO: “C”
DOCENTE: NORMA CARLOS
LIMA-PERÚ
2017
I. OBJETIVOS
 Obtener alcoholes por destilación simple.
 Conocer las reacciones de los diferentes reactivos.
 Conocer los procesos de destilación simple, sus características

y factores que intervienen en ellas.
 Conocer la temperatura de ebullición del ciclohexanol (161,8°c)
 Obtener alcohol etílico.

II. MARCO TEORICO
En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado

alcohólico midiendo la densidad de manera directa con un
alcoholímetro o luego de un proceso llamado de destilación.
La destilación es una operación mediante la cual separamos dos
o más líquidos miscibles de una mezcla mediante procesos
alternados de evaporación y condensación.
Ácido sulfúrico:
Su fórmula química es H2SO4, es el compuesto de la química más
producido a nivel mundial, pues tiene infinidad de usos, al igual que
tanta participación en diferentes síntesis y producción de tantos
producto u otros compuestos químicos, de hecho es un medidor
utilizado para saber la capacidad a nivel industrial que presenta cada
país.
Permanganato de potasio
El permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico

formado por iones de potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un
fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa
presenta un color violeta intenso.
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en

el laboratorio y la industria. Se aprovechan también sus propiedades
desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas
enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de
algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se
puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con
venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras
de serpientes
Dicromato de potasio
El dicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido

dicrómico, H2Cr2O7 (este ácido como tal sustancia no es estable). Se
trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es
un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede
provocar incendios
Agua de bromo
El agua de bromo sirve para comprobar la presencia

de alquenos o fenoles , Con el alqueno, se produce una adición
electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un
dihaloalcano y con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica
aromática, formando bromo fenoles. La reacción se caracteriza por
el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro)
lo que ratifica la presencia del alqueno.
III. PARTE EXPERIMENTAL
PASO 01.-
Se armara el equipo de destilación, verificando que este correctamente puesto.
Salida de H20
Entrada de H20
PASO 02.-
Agregamos al balón de destilación 20ml de Hexanol, posteriormente 5ml de
H2SO4. Luego procedemos a calentar.
INTERPRETACIÓN
Al calentar el hexanol con el acido
sulfurico ( H2SO4) se produce una
reacción de deshidratacion, formando
un hexeno, por la perdida de una
molecula de agua.
PASO 03
Luego agregamos a los tubos de ensayo por partes iguales.
TUBO 01.- Agregamos 1gta H2SO4 + 2 gta de KMnO4
OBSERVACIÓN
Al agregar los dos reactivos se puede observar una coloración marrón violasio.
INTERPRETACIÓN
El ciclohexanol en presencia de KMnO4 se oxida directamente a acido

carboxílico (acido hexanoico) ya que el KMnO4 es un oxidante fuerte
ECUACION QUIMICA
H H H H H OH
H C C C C C C H + KMnO4 + H2SO4 CH3 (CH2)4 C-H + K2SO4 + MnSO4 + H2O
H H H H H H ALDEHIDO
ALCOHOL PRIMARIO
+ KMnO4 + H2SO4 CH3 (CH2)4 C-OH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

CARBOXILICO
TUBO 02.- Agregamos 1gta H2SO4 + 2 gta de K2Cr2O7
OBSERVACIÓN: Al agregar el H2SO4 con el K2Cr2O7 forma dos fases el

aldehído está en la parte inferior por el peso molecular y el alcohol en la parte
superior.
INTERPRETACIÓN:
Como el hexanol es un alcohol primario por la acción de oxidante fuerte como

es el K2Cr2O7 se oxida a aldehído que es hexanal y si sigue habiendo oxidante
puede llegar a acido carboxílico.
ECUACION QUIMICA
+ K2Cr2O7 + H2SO4 CH3(CH2)4 C-H + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
2do Paso
CH3( CH2)4 C-H + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3( CH2)4 – C – OH + K2SO4 + Cr2 (SO4)3 + H2O
HEXANAL ACIDO HEXANOICO
TUBO 03.- Agregamos 1 gota de H2SO4 luego 2 gots de Agua de Bromo.
OBSERVACIÓN: Al juntar H2SO4 mas el agua de bromo forma dos fases

dando un color transparente
INTERPRETACION: El alcohol primario en presencia de agua de Bromo forma

un aldehído no necesita H2SO4 ya que el bromo es un halogeno, el H2SO4 se
utiliza en los oxidantes que son de naturaleza metalica como el cromo y el
manganeso. Bromo solo oxida a aldehido por que es un oxidante debil.
ECUACION QUIMICA
H
CH3 – (CH2)4 C – H Br2 CH3 (CH2)4 C – H + H3O + HBR
H H2O
H3O
HEXANOL HEXANAL
ALDEHIDO
IV. CONCLUSION
 Mediante las reacciones realizadas hemos podido obtener los aldehídos
ciclohexanal de la reacción con K2Cr2O7 y KMnO4.
 Los metales necesitan al H2SO4 para oxidar los alcoholes.
 Siendo estos unos reactivos bastantes tóxicos (el agua de bromo
provoca esterilidad en los hombres). Sería mejor desarrollar estas
experiencias virtualmente.
Podemos concluir que los alcoholes primarios por tener un carbono alfa
y tener dos hidrógenos para oxidarse nos dará un aldehído y un acido
carboxílico, los alcoholes secundarios por tener en su carbono alfa un
hidrogeno se oxidara a cetona, y el alcohol terciario no se oxida por no
tener carbonos alfa y por lo tanto no tener hidrógenos para oxidarse.

VII. CUESTIONARIO
1. Mencione otros métodos para obtener alcoholes.
H H H Cl H OH
H C C H + Cl2 H C C H + NaOH H C C H + NaCl
H H H H H H
ETANO ETANOL
A) HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente

para iniciar reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido
(H2SO4) para qué la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera

alcoholes.
B) HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
C) REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en

presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el
hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.
D) MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por
hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído,
H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario;
con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con
las cetonas alcoholes terciarios.
E) MÉTODOS ESPECIALES
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos,

metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que
conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por
destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de
alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi
todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por
hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de

catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de
cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el
consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista,
ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la

antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa),
contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas
alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o
fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados
por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales,
etanol y CO2.
VIII. BIBLIOGRAFIA
 Mc Murry Jhon.Química orgánica. 8va edición: México; (2012)
 Linstromberg Walter w. quimica organica:1ra Ed: España;

editorial reverte S.A.
 Gutshche C.D .Pasto D.J:fundamentos de química orgánica: 1ra
ed: España .editorial reverte S.A (1979).
 T.w GRAHAN SOLOMONS university of south Florida pag 628.
 Textos científicos.com: propiedades del ácido sulfúrico: año

(2016)
 La guía: propiedades y síntesis del etanol:(2000)

Etanol: propiedades y síntesis | La Guía de Química
 Revista ejemplode.com: características de los alcoholes: año
2014. Citado en estilo APA: (A. 2014,09. Características de los
alcoholes.

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 Saavedra Pumacayo, Teresa

DOCENTE: NORMA CARLOS

 Obtener alcoholes por destilación simple.

 Conocer las reacciones de los diferentes reactivos.

 Conocer los procesos de destilación simple, sus características

 Conocer la temperatura de ebullición del ciclohexanol (161,8°c)

 Obtener alcohol etílico.

En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado

El permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico

Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en

El dicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido

El agua de bromo sirve para comprobar la presencia

El ciclohexanol en presencia de KMnO4 se oxida directamente a acido

+ KMnO4 + H2SO4 CH3 (CH2)4 C-OH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

OBSERVACIÓN: Al agregar el H2SO4 con el K2Cr2O7 forma dos fases el

Como el hexanol es un alcohol primario por la acción de oxidante fuerte como

+ K2Cr2O7 + H2SO4 CH3(CH2)4 C-H + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O

OBSERVACIÓN: Al juntar H2SO4 mas el agua de bromo forma dos fases

INTERPRETACION: El alcohol primario en presencia de agua de Bromo forma

 Mediante las reacciones realizadas hemos podido obtener los aldehídos

ciclohexanal de la reacción con K2Cr2O7 y KMnO4.

 Los metales necesitan al H2SO4 para oxidar los alcoholes.

 Siendo estos unos reactivos bastantes tóxicos (el agua de bromo

provoca esterilidad en los hombres). Sería mejor desarrollar estas

y tener dos hidrógenos para oxidarse nos dará un aldehído y un acido

carboxílico, los alcoholes secundarios por tener en su carbono alfa un

hidrogeno se oxidara a cetona, y el alcohol terciario no se oxida por no

tener carbonos alfa y por lo tanto no tener hidrógenos para oxidarse.

1. Mencione otros métodos para obtener alcoholes.

H C C H + Cl2 H C C H + NaOH H C C H + NaCl

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

C) REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en

D) MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos,

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la

 Mc Murry Jhon.Química orgánica. 8va edición: México; (2012)

 Linstromberg Walter w. quimica organica:1ra Ed: España;

 T.w GRAHAN SOLOMONS university of south Florida pag 628.

 Textos científicos.com: propiedades del ácido sulfúrico: año

 La guía: propiedades y síntesis del etanol:(2000)

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