Química Organica (formulacion)

1.Introducción
2.Tipos de fórmulas.
3.Clasificación de los compuestos orgánicos.
4.Hidrocarburos
4.1. Alcanos.
4.2. Alquenos (olefimos).
4.3. Alquinos (acetilenos).
4.4. Hidrocarburos cíclicos.
4.5. Hidrocarburos aromáticos.
4.6. Derivados halogenados.
5. Compuestos oxigenados.
5.1. Alcoholes.
5.2. Fenoles.
5.3. Éteres.
5.4. Aldehidos.
5.5. Cetonas.
5.6. Ácidos carboxílicos.
5.7. Ésteres.
6. Compuestos nitrogenados.
6.1. Aminos.
6.2. Amidas.
6.3. Nitrilos o cianuros.
6.4. Nitroderivados.

1. Introducción.
La química orgánica es la química del carbono, que es siempre tetravalente (valencia 4).
Esto se explica por el concepto de hibridación de orbitales.

a) Cuando forman enlaces sencillos C C la hibridación es sp³. La distribución H

espacial es tetraédrica con ángulos de 109º 28’. Por ejemplo, el metano: CH₄, H - C - H
El enlace es Σ (sigma). H
b) Cuando forma dobles enlaces C = C la hibridación es sp². La estructura especial es
triangular plana formando ángulos de 120º. En este caso hay un enlace Σ y otro ∏ (pi).
Por ejemplo: Eteno C₂H₄ CH₂ = CH₂ H Σ H
C = C
H ∏ H

c) Cuando forma triples enlaces - C = C - , la hibridación es sp, la estructura es lineal y el

ángulo es de 180º. Forma un enlace Σ y dos ∏. Por ejemplo:
Σ
Etino (acetileno) C₂H₂ H–C = C–H
∏, ∏
 2. Tipos de fórmulas.
Una fórmula es la representación de una molécula. Así C₄H₈, indica: la clase de átomos, la
cantidad de los mismos y la masa de la molécula.

a) Fórmula empírica.

Indica los elementos que constituyen la molécula y su proporción. (C₂H₄)n

b) Fórmula molecular.

Indica el número total de átomos que forman la molñecula. Así C₄H₈.

c) Fórmula semidesarrollada.

En ella aparecen los átomos que están unidos a un mismo carbono.

CH₂ = CH - CH₂ - CH₃

d) Fórmula desarrollada.

Nos muestra como están unidos los átomos que constituyen la molécula.
H H H H
H–C=C–C–C–H
H H
e) Fórmula estructural.

Utiliza modelos espaciales para ver como es la molécula en el espacio y la geometría de los
enlaces.

A veces es posible encontrar fórmulas escritas de la siguiente manera:

CH₂ = CH – CH - CH₃
CH₂ = CH – CH (CH₃)₂, pero se podría escribir
CH₃
CH₃ - CH - CH₃
CH₃CH(NH₂) CH₃, que se podría escribir NH₂
(CH₃CH₂)₃N, que se podría escribir CH₃ - CH₂ - N - CH₂ - CH₃
CH₂ - CH₃

CH₃(CH₂)₄ CH₃ CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

CH = CCH₂CH₂OH CH = C - CH₂ - CH₂OH

3. Clasificación de los compuestos orgánicos.

3.1. Modificación en la nomenclatura de química orgánica.

Debido al gran número de compuestos orgánicos, es preciso nombrarlos de una

manera sistemática. La IUPAC desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el
más recomendable. En la nomenclatura estuvo vigente durante muchos años la de 1979, pero
en el año 1993 hubo una modificación importante. De acuerdo con las recomendaciones de
1993, los números (localizadores) que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo
funcional deben colocarse inmediatamente delante de la terminación del nombre. Nos puede
servir de ayuda en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al
quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de
posición.

Ejemplos:

Fórmula Nomenclatura 1979 Nomenclatura 1993

CH₃ - CH₂ - CH = CH₂ 1 - buteno But - 1 - eno
CH₂ - CH(CH₃) – CH = CH₂ 3 - metil - 1 - buteno 3 - metilbut - 1 - eno
CH₂ = CH - CH = CH₂ 1, 3 - butadieno Buta - 1, 3 - dieno
CH₂ = CH - CH₂ - CH₂OH 3 - buten - 1 - ol But - 3 - en - 1 - ol
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂OH 1 - butanol Butan - 1 - ol
CH₃ - CH₂ - CHOH - CH₂OH 1, 2 - butanodiol Butano - 1, 2 - diol
CH₃ - CH₂ - CH(NH₂) - CH₃ 2 - butanamina Butan - 2 - amina

Resumiendo de acuerdo con la nomenclatura de 1993 hay que colocar el localizador

justamente delante de la función a la que se refiere.

4. Hidrocarburos.
a) Acíclicos (de cadena abierta). Son:
- Lineales CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ butano
- Ramificados CH₃ - CH - CH - CH₂ - CH₃ 3 - etil - 2 - metilpentano
CH₃ CH₂ - CH₃
b) Cíclicos (de cadena cerrada).
CH₂ - CH₂
también
CH₂ - CH₂
Ciclobutano

Otra clasificación de los hidrocarburos es la siguiente:

- Alcanos o parafinas (enlaces simples).
- Alquenos u olefinas (enlaces dobles).
- Alquinos o acetilenos (enlaces triples).
4.1. Alcanos.
Su grupo funcional es - CH₂ - CH₂ (se llama grupo funcional a un átomo o grupo de átomos
que le da a una molécula orgánica sus propiedades características).
La fórmula general es CnH₂n+₂.
Forman series homólogas, compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el
número de átomos de carbono de la cadena.
CH₄ metano CH₃ - CH₂ - CH₃ propano
CH₃ - CH₃ etano CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ butano
La terminación -ANO es genérica, y así existen el pentano, hexano… decano, etc.
CH₃ - (CH₂)₈ - CH₃ decano
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de
un hidrocarburo.
Se nombran sustituyendo -ano por -il (cuando el radical está único a una cadena) o por -ilo
cuando va aislado. Así:
CH₄ metano CH₃ metilo o metilo
CH₃ - CH₃ etano CH₃ - CH₂ etil o etilo
CH₃ - CH₂ - CH₃ propano CH₃ - CH₂ - CH₂ propil o propilo
Hay algunos radicales que reciben nombres especiales:

CH₃ - CH - CH₂ isobutilo (en la nomenclatura IUPAC es el 2- metilpropilo)

CH₃

CH₃ - CH isopropilo
CH₃

Si un hidrocarburo va con la letra “n” indica que es una cadena normal (no ramificada). Por
ejemplo: n-pentano CH₃ CH₂ CH₂ CH₂CH₃

Para nombrar los alcanos de la cadena ramificada se tiene en cuenta lo siguiente:

1) Se elige la cadena principal que contenga el mayor número de átomos de carbono.
2) Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de modo que se asigne los
números (localizadores) más bajos a los carbonos que tengan cadenas laterales.
Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₃
5 CH₂
6 CH₂
La cadena principal es la recta porque es la más larga. Ahora bien, en el ejemplo
siguiente, ¿cuál es el carbono 1, el de la izquierda o el de la derecha? Para decidirlo tenemos
en cuenta lo expuesto en el apartado 2).
1 2 3 4 5 6 7
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH - CH - CH₃
7 6 5 4 3 2 1
CH₂ CH₃ CH₃
CH₃
Si suponemos que el carbono 1 es el de la izquierda, las cadenas laterales irían en 4, 5 y 6. SI el
carbono 1 es el de la derecha irían en 2, 3 y 4. Por tanto, el carbono 1 es el de la derecha.
3) Los localizadores van separados del radical con un guión y entre sí por comas. El
compuesto anterior sería: 4 - etil - 2, 3 - dimetilheptano.
4) Si los radicales son idénticos van precedidos por di, tri, tetra, etc (dimetil).
5) Los radicales se nombran en orden alfabético y al final se nombra la cadena principal.
Por ejemplo, etil va antes que metil, etc.
6) Cuando se pueden elegir varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se
escoge como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales.
Ejemplo:
CH₃ CH₃
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH - CH₂ - CH - CH₂ - CH₃
CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
Se nombraría: 5- butil- 3, 6- dimetilnonano.
Eligiendo como cadena principal la lineal, tenemos tres cadenas laterales (en 3, 5 y 6).
También podríamos haber elegido como cadena principal:
CH₃ CH₃
5 4 3 2 1
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH - CH₂ - CH - CH₂ - CH₃
CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
6 7 8 9

que tiene 9 carbonos, pero en este caso tendríamos 2 cadenas laterales (en 3 y 5).
Hay veces que los radicales llevan sustituyentes. En este caso para nombrar el compuesto, se
colocan entre paréntesis los sustituyentes que van unidos al radical teniendo en cuenta que el
carbono número 1 es el que está unido a la cadena principal. Así:
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH - CH₂ - CH - CH₂ - CH₃
CH₃ CH₂ CH₃
CH₃ - C - CH₃
CH₃

Se nombraría: 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano.
Los prefijos de, tri, etc, que se anteponen al nombre del radical SIMPLE no se tienen en
cuenta en el orden alfabético. Así en el ejemplo del folio anterior hemos dicho.
4- etil -2,3-dimetil…. (no hemos tenido en cuenta la d de duimetil en el orden
alfabetico).
Sin embargo, en las radicales que a su vez estén ramificados sí se tiene en cuenta: 5-
(1,3 -dimetilbutil) - 2 -etil…
4.2. Alquenos (olefinas).
Son hidrocarburos que llevan un doble enlace. Tienen por fórmula general CnH₂n.
Se elige como cadena principal la más larga que contiene al doble enlace y se cambia la
terminación -ano por -ENO.
Se comienza a numerar la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace y la
posición de éste se indica por el localizador correspondiente. Ejemplos:
CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃ pent-2-eno (2-penteno) NO pent-3-eno

CH₂ = CH - CH - CH₃ Tenemos dos posibilidades para nombrar este hidrocarburo. Nombrar
CH₃ 3-metil-but-1-eno o bien 2-metil-but-3-eno.
Para resolver la duda hay que ir a la TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES. En ella
vemos que el doble enlace tiene preferencia sobre el radical metilo; por lo tanto el nombre
correcto es 3-metilbut-1-eno.
Si el hidrocarburo tiene varios dobles enlaces se usan las terminaciones -dieno, -trieno, etc.
En alquenos con varios dobles enlaces se escoge como cadena principal la que contenga mayor
número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplos
CH₃ - CH = CH -CH = CH - CH₂ - CH₃ hepta-2,4-dieno (2,4-heptadieno)
CH₃ - CH = C = C - C = CH₂ 2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno
CH₃ CH₂ - CH₃ (2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno)
 4.3. Alquinos (acetilenos)
Su fórmula general es CnH₂n-2. Son los hidrocarburos que poseen triple enlace. Si
existe un solo triple enlace se elige como cadena principal la más larga que contiene el triple
enlace y se coloca la terminación -INO. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo
al triple enlace y su posición se indica por el localizador correspondiente.
CH₃ - C Ξ C - CH₂ - CH₃ pent-2-ino (2-pentino)
CH Ξ C - CH - CH₃ 3-metilbut-1-ino (3-metil-1-butino)
CH₃
SI hay varios triples enlaces se indican por -DIINO, -TRIINO, etc.
CH Ξ C - C Ξ C - C Ξ CH hexa-1,3,5-triino (1,3,5-hexatriino)

Si en un compuesto coninciden (en los localizadores) dobles y triples enlaces se nombran

primero los dobles (véase tabla de preferencia).
CH₂ = CH - C Ξ CH but-1-en-3-ino (1-buten-3-ino) (se quita la “o” de buteno)
HC Ξ C - CH₂ - CH = CH - CH₃ hex-4-en-1-ino (NO hex-2-en-5-ino)

4.4. Hidrocarburos cíclicos.

Son hidrocarburos de cadena cerrada y pueden ser saturados y no saturados. Si son
monocíclicos y saturados la fórmula es CnH₂n
CH₂ CH₂ - CH₂

CH₂ CH₂ CH₂ - CH₂

Ciclopropano Ciclobutano
Ejemplos:
CH₃
3 2
4 1 CH₂ - CH₃ 1-etil-2-metilciclohexceno
5 6

CH₃
CH₃ Este hidrocarburo podría nombrarse de las
dos formas, según donde estuviese el carbono 1.

CH₂ - CH₃

CH₃ CH₃
1 4
6 2 CH₃ o bien 5 3 CH₃

5 3 6 2
4 1
CH₂ - CH₃ CH₂ - CH₃
4-etil-1,2-dimetilciclohexceno 1-etil-3,4-dimetilciclohexano
Evidentemente, el nombre correcto es el de la izquierda, ya que los localizadores son menores.

Ciclobuteno Ciclohexa-1,3-dieno (1,3-ciclohexadieno)

4.5. Hidrocarburos aromáticos.

Derivan del benceno C₆H₆ o ciclohexa-1,3,5-trieno (1,3,4-ciclohexatrieno). El benceno es un
híbrido de resonancia entre:

Generalmente para simplificar se representa por o bien por .

Cuando el compuesto aromático tiene sustituyentes, se nombran primero los radicales y al

final se pone la palabra benceno. Así: CH₂ - CH₃

CH₃

Metilbenceno (nombre vulgar tolueno) Etilbenceno

Los bencenos disustituidos se indican por los términos:
Orto (o) si la posición es 1,2
Meta (m) si la posición es 1,3
Para (p) si la posición es 1,4
Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno 1,4-diclorobenceno
Orto-diclorobenceno meta-diclorobenceno para-diclorobenceno
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
Cl
Cl
1,2,4-triclorobenceno (no 1,2,5 ni 1,3,4)

Cl
Cuando el anillo aromático va como radical se llama fenilo. Radical fenilo.
Ejemplo: CH₃ - CH - CH₂ - CH₃ 2-fenilbutano

4.6. Derivados halogenados.

Se pueden representar de manera general por RX, donde R indica la cadena carbonada
y X es el halógeno (F, Cl, Br, I).
Para nombrarlos se antepone el nombre del halógeno al del hidrocarburo
correspondiente. La posición de los halógenos se indica por localizadores.
De acuerdo con la tabla de preferencia de grupos funcionales los dobles (1º) y triples
(2º) enlaces tienen preferencia sobre los halógenos. Cl
CH₃ - CH = CHCl CH₃ - CH₂ - CH - CH = CH₂
1-cloroprop-1-eno 3-cloropent-1-eno
(1-cloro-1-propeno)
(hace falta especificar la posición del cloro) HCCl₃ Triclorometano o triclometano
(nombre vulgar: cloroformo)
Br
CH₃ - C - C - CH₃ 2,3-dibromo-2-metilbutano (b antes que m)
CH₃ Br
Los halógenos se consideran radicales para el orden alfabético.

5. Compuestos oxigenados.
5.1. Alchoholes.
Su grupo funcional es -OH (hidroxilo u oxhidrilo) y su fórmula general es R-OH.
a) Alcoholes con un solo grupo funcional.
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el -OH esté unido a un carbono
primario, secundario o terciario.
OH OH
CH₃ - CH₂OH CH₃ - CH - CH₂ - CH₃ CH₃ - C - CH₂ - CH₃
Etanol Butan-2-ol CH₃
(alcohol 1º) (2-butanol) 2-metilbutan-2-ol
(alcohol 2º) (2-metil-2-butanol)
(alcohol 3º)
Para nombrarlos, el primer paso es elegir como cadena principal la más larga que
contiene al grupo -OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible y se añade la
terminación -OL al hidrocarburo del que procedan.
5 CH₃ Cl 2 1
CH₃ - CH - CH - CH - CH - CH₂OH 3-cloro-,4,5-trimentilheptan-1-ol
CH₂ - CH₃ 3 (3-cloro-2,4,5-trimetil-1-heptanol)
6 7
OH pent-4-en-2-ol (4-penten-2-ol)
CH₂ = CH - CH₂ - CH - CH₃ El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre el doble enlace

CH Ξ C - CH = CH - CH₂OH pent-2-en-4-in-1-ol (2-penten-4-in-1-ol)

 b) Alcoholes con varios grupos funcionales.
Si es que un polialcohol se colocan los sufijos di, tri, tetra… para indicar el número de
grupos -OH.

CH₂OH - CH₂ - CHOH - CH₃ CH₃ - CH = C - CH - CH₂OH*

Butano-1,3-diol CH₃ OH
(1,3-butanodiol) 3-metilpeut-3-en-1,2-diol (3-metil-3-peuten-1,2-diol)
*Obsérvese como se escribiría este alcohol sin enlaces:
CH₃CH=C(CH₃)CHOH CH₂OH
El grupo -OH se llama hidroxi cuando va como sustituyente.

5.2. Fenoles.
OH
Los fenoles derivan del fenol (que en teoría se debería llamar bencenol o
hidroxibenceno).
Ejemplos:
OH OH
OH OH

OH
CH₂ - CH₃ CH₃
4-etilfenol 4-metil-1,2-bencenodiol 1,4-bencenodiol
Para-bencenodiol
p-bencenodiol
5.3. Éteres.
(No confundir con ésteres).
Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de
hidrocarburos. Su fórmula general es R - O - R’. Se utilizan 2 nomenclaturas:
a) IUPAC (sistemática).
Se hace terminar en -OXI el radical (la cadena más sencilla) lo que se denomina grupos
alcoxi y a continuación se escribe la cadena carbonada más larga.
CH₃ - O - CH₂ - CH₃
Metoxietano - O - CH₂ - CH₃ etoxibenceno

b) Tradicional.
Se nombran los radicales y al final se pone la palabra éter.
CH₃O CH₂CH₃
Etilmetiléter - O - CH₂ - CH₃ etilfemiléter

5.4. Aldehidos.
Se caracterizan por llevar el grupo funcional carbonilo C = O en el extremo de la
cadena. Por tanto, el grupo carbonilo es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en
un extremo y se le asignará el localizador más bajo.
Su fórmula general es R- C = O R - CHO siendo R una cadena carbonada.
H
 Para nombrarlos se añade el sufijo -AL al hidrocarburo del que derivan. Si existen dos
grupos aldehído se pone el sufijo -DIAL.
Cuando va como sustituyente el grupo carbonilo de los aldehídos se llama FORMIL
(que incluye el carbono el grupo funcional).
Ejemplos: CH₃CHO CH₃ - C = O
Etanal H
Su química orgánica es preferible poner -CHO en los aldehídos y no -COH para evitar
una posible confusión con los alcoholes.
CHO CH₂CHO CH₃ - CH - CH₂ - C = O CHO - CH₂ = CH - CH - CH₃
Propanodial CH₃ H CH₃
3-metilbutanal 4-metilpeut-2-enal
(4-metil-2-pentenal)
Obsérvese esta forma de escribir una fórmula.

CHO 3-metilbut-2-enal (3-metil-2-butenal)

CH₃ CH₂CHOHCHO 2-hidroxibutanal

5.5. Cetonas.
Llevan el grupo funcional carbonilo C = O pero a diferencia de los aldehídos no es un
grupo terminal, por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que
contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible.
Su fórmula general es R - C - R’
O
Podemos utilizar dos nomenclaturas:
a) Nomenclatura sistemática (IUPAC):
Se añade el sufijo -ONA al hidrocarburo del que derivan.
Ejemplos:
CH₃ - C - CH₂ - CH₃ CH₃CO CH₂ CH₂ CH₂CH₃ CH₃C Ξ CCOCH₃
O hexan-2-ona pent-3-in-2-ona
Butanona (no 2-butanona) (2-hexanona) (3-pentin-2-ona)

CH₃ - CH - C - CH - CH₃ 2,4-dimetilpentan-3-ona

CH₃ O CH₃ (2,4-dimetil-3-pentanona)
Si la cetona lleva dos grupos carbonilo se pone el sufijo -DIONA.
CH₃CO CH₂COCH₃ pentano-2,4-diona (2,4-pentanodiona)
b) Nomenclatura tradicional (vulgar).
Se nombran los radicales (en química orgánica se suele decir grupos alquílicos) y al final la
palabra cetona. O
CH₃ - C - CH₂ - CH₃ Emetilcetona
De acuerdo con la tabla de preferencia de grupos funcionales la función cetona no
tiene prioridad sobre aldehídos, pero sí sobre alcoholes.
Como sustituyente el grupo carbonilo de las cetonas se denomina -OXO.
CH₃ - CH₂ - C - CH - C = O
O CH₃ H
2-metil-3-oxopentanal
 5.6. Ácidos carboxílicos.
Llevan el grupo funcional carboxilo - C = O, es decir, -COOH, que tiene carácter ácido y
sólo puede estar en carbonos primarios. OH
Su fórmula general es R - COOH. Para nombrarlos en la nomenclatura IUPAC se escribe
la palabra ácido y se hace terminar en -OICO el nombre del hidrocarburo del que proceden.
Ejemplos:
CH₃ - C = O CH₃COOH H-C=O HCOOH COOH
OH OH
Ácido etanoico Ácido metanoico Ácido benzoico

CH₃ - CH - CH₂ - COOH CH₃ - CH = CH - C = O CH₃CH(CH₃) CH₂CH= CH₂COOH

CH₃ OH Ácido 6-metilhept-3-enoico
Ácido 3-metilbutanoico Ácido but-2-enoico (Ácido 6-metil-3-heptenoico)
(Ácido 2-butenoico)
Cuando los ácidos tienen dos grupos carboxilos se llaman ácidos dicerboxílicos. Se
utiliza el sufijo -DIOICO.
O = C - CH₂ - CH₂ - C = O COOH CH₂ CH₂COOH
OH OH Ácido butanodioico
La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos:

Ácido Nombre sistemático Nombre vulgar

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH₃COOH Ácido etanoico Ácido acético (vinagre)
CH₃ CH₂COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH₃ CH₂ CH₂COOH Ácido butanoico Ácido butírico
COOH-COOH(C₂O₄H₂) Ácido etanodioico Ácido axálico
COOH- CH₂-COOH Ácido propanodioico Ácido malónico
COOH CH₂ CH₂COOH Ácido butanodioico Ácido succínico
COOH-( CH₂)₃-COOH Ácidopentanodioico Ácido glutárico

La función ácido tiene preferencia sobre todos los demás en Química Orgánica.
Ejemplos: CH₃ CH₂CO CH₂COOH Ácido 3-oxopentanoico
CH₃- CH₂-CHOH-COOH Ácido 2-hidroxibutanoico
CHO CH₂CHOH CH₂COOH Ácido 4-formil-3-hidroxibutanoico
El nombre formil incluye el carbono del grupo funcional.
γ β α
CH₃ - CH₂ - CH - COOH Ácido 2-metilbutanoico
CH₃
Este último ácido puede nombrarse como ácido α-metilbutanoico. En esta
nomenclatura vulgar, el carbono α es el que está al lado del carboxilo, el siguiente β, etc.
 5.7. Ésteres
(No confundir con éteres)
Son compuestos derivados de un ácido y un alcohol. Ejercen un papel semejante a las
sales de Química Inorgánica. El grupo funcional éster es: R - C = O o bien RCOOR’.
O - R’
La reacción de esterificación es:
Esterificación
Ácido + alcohol éster + agua
Hidrólisis
De un modo general:
R - COOH + R’ - OH R - COO - R’ + H₂O
Ácido alcohol éster
CH₃COOH + CH₃OH CH₃-COOCH₃ + H₂O

Para nombrar los ésteres se cambia la terminación -ICO de los ácidos por -ATO y al final
se nombra el grupo alquílico (R’ en el grupo funcional).
Ejemplos:
CH₃ -C = O CH₃COOCH₃ etanoato de metilo (acetato de metilo)
O - CH₃ vulgar
CH₃ - CH - CH₂ - COO - CH₂ - CH₃ 3-metilbutanoato de etilo
CH₃ - C = O etanoato de fenilo
O -

A partir de los ésteres podemos formular las sales orgánicas.

-1H⁺ +Na⁺
CH₃ - C = O CH₃ - C = O CH₃ - C = O CH₃COONa
OH O⁻ O⁻Na
Ión etanoato etanoato de sodio(es una sal de un ácido carboxílico)

(CH₃CH = CHCOO)₂Ca But-2-enoato de calcio (2-butenoato de calcio)

COOK Benzoato de potasio

6. Compuestos nitrogenados.
6.1. Aminas.
Tienen el grupo funcional R - NH₂. Derivan de sustituir uno, dos o tres átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos: se obtienen así las aminas primarias, secundarias y
terciarias, respectivamente.
-1H
R - NH₂ aminas 1ª
-2H H
NH₃ R - N - R’ aminas 2ª
-3H R’’
R - N - R’ aminas 3ª
Las aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:
a) Añadiendo el sufijo -amina al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.

Ejemplos: CH₃ - NH₂ CH₃ - CH₂ - CH₂ - NH₂ -NH₂

Metilamina Propilamina Fenilamina (anilina)
b) También pueden nombrarse considerando el grupo R como un alcano al que se le
añade la terminación -amina. En este caso hay que buscar para el grupo -NH₂ el
localizador más bajo posible.
Ejemplos: CH₃CH(NH₂) CH₂ CH₂CH₃ CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ pentan-2-amina
NH₂ (2-pentanamina)
CH₃ - CH - CH₂ - CH - CH₃ 4-metilpentan-2-amina
NH₂ CH₃ (4-metil-2-pentanamina)
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas
primarias al sustituir átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno por radicales. Se toma como
cadena principal la que presenta el radical más complejo. Si la sustitución queda
indeterminada, se localiza anteponiendo la letra N mayúscula, que indica que la sustitución se
ha realizado en el nitrógeno.
(CH₃)₂NH CH₃ - NH - CH₃ Dimetilamina

CH₃ - N - CH₂ - CH₂ - CH₃ N,N-dimetilpropilamina

CH₃

CH₃ - CH₂ - CH - NH - CH₃ N-metil-1-metilpropilamina

CH₃

CJ₃ - CH₂ - CH₂ - N - CH₂ - CH₃ N-etil-N-metilpropilamina

CH₃
Si en la cadena principal hay varios grupos amino se usan los prefijos di, tri, etc. Y luego
la palabra amina.
NH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - NH₂ Propano-1,3-diamina 1,3-propanodiamina
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena en la que hay otro grupo funcional
que tiene preferencia, indica por la palabra amino.
CH₃ - CH - CH₂ - COOH Ácido 3-aminobutanoico
NH₂
NH₂ - CH₂ - CH₂ - CHO 3-aminopropanal
6.2. Amidas.
(Conviene distinguir con toda claridad entre amina y amida)
Las amidas derivan de los ácidos orgánicos al sustituir el grupo -OH de los mismos por
-NH₂.
Su grupo funcional es el R - C = O R - CONH₂
NH₂
Para nombrarlos se quita la terminación -OICO del ácido y se pone -AMIDA. Ejemplos:
CH₃CONH₂ Etanamida (acetamida)
CH₃ - CH - COONH₂ 2-metilpropanamida
CH₃
 CH₂ = CH - CH₂ - CONH₂ But-3-enamida (3-butenamida)

6.3. Nitrilos (Cianuros).

Su grupo funcional es R - C Ξ N R - CN. El grupo -CN es terminal, por lo que debe ir
en el extremo de la cadena.
Para nombrarlos se añade el sufijo -NITRILO al hidrocarburo de igual número de
átomos de carbono.
CH₃ - C Ξ N CN CH₂ CH₂CH = CHCH₃ CN CH₂CH₂CN
Etanonitrilo Hex-4-enonitrilo Butanodinitrilo
(4-hexenonitrilo)
También se nombran como cianuros de alquilo. Así:
CH₃ - CH₂ - C Ξ N Cianuro de etilo (propanonitrilo)
Cuando el grupo -CN va como sustituyente se nombra CIANO-.
CH₃ - CH₂ - CH - COOH Ácido 2-cianobutanoico
CN
6.4. Nitroderivados.
En ellos se sustituyen uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos
nitro -NO₂. Su fórmula general es R - N = O R - NO₂.
O
El grupo nitro siempre se nombra como sustituyente, nunca como función principal. Ejemplos:
NO₂
CH₃ - NO₂ CH₃ - CH - CH₂ - CH - CH₃ 2,4-dinitropentano
Nitrometano Nitrobenceno NO₂ NO₂