QuÃ - Mica OrgÃ¡nica 4to Aã O2023 2

Química Orgánica 2do Bimestre
Prof: Manuel Ramos Quintanilla

GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS:
1. Función Alcohol: Los alcoholes son compuestos orgánicos que llevan en
su molécula el radical OH como grupo funcional.
1.1 Nomenclatura de los alcoholes:
a) Los alcoholes levan el radical OH, y tienen la terminación ol. Ejemplos.
1. Metanol : H – CH2OH
2. Etanol : CH3 – CH2 – OH
3. Propanol : CH3 – CH2 – CH2 – OH
4. Butanol : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Hacer hasta la raíz número 20.
b) Cuando tienen tres o más carbonos, se elige la cadena de carbonos más
larga que contenga al grupo OH, y se comienza a numerar los carbonos
por el extremo más cercano al OH. Ej.
1 2 3 4
CH3 – CHOH – CH2 – CH3 2- Butanol
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH3 2- Pentanol
c) Cuando la cadena carbonada principal se encuentren dos o más grupos OH, se usan
los prefijos di, tri, tetra, etc. antes de la terminación ol, indicando su posición
mediante números. Ej.
5 4 3 2 1
CH3 – CHOH – CH2 – CHOH – CH2OH 1.2.4 Pentanotriol
CH2OH – CHOH – CH2OH Propanotriol

d) En los alcoholes que llevan ramificaciones o cadenas laterales, se escoge como
cadena principal la que tengan el mayor número de grupos OH, aunque sea de
menor número de átomos de carbono, en seguida, se aplica las demás reglas de
hidrocarburos ramificados ej.
6 5 4 3 2 1
CH3 – CHOH – CH – CH2 – CH2 – CH2 OH 4 Etil – 1,5 Hexanodiol
CH2 – CH3
5 4 3
CH2 OH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 3, Propil, 1,2,5 pentanotriol
2 1
CHOH – CH2OH
e) Cuando el alcohol lleva doble o triple enlace en la cadena principal, la
posición se indica con un numero que va antes del nombre hidrocarburo
ejemplo.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CHOH – CH2 – CH = C – CH2 – CH3
CH3 5 metil, 4 hepten, 2 ol

1 2 3 4 5
CH2OH – C ≡ C – CH2 – CH2OH 2 pentino, 1,5 diol
f) Los grupos funcionales tienen preferencias sobre los enlaces y las

ramificaciones en la numeración. Ejemplo
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 5 metil, 7 nonen 4 ol

1.2 Ejercicios.
• ______________________ _____________________
______________________ ______________________
2. Función Aldehído: Los aldehídos son compuestos que llevan en su
molécula el radical –CHO como grupo funcional, y se caracterizan por la
terminación al. Ejemplos.
Hidrocarburo Aldehído
CH3 – CH3 Etano CH3 – CHO Etanal
CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CHO Propanal
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CHO

Butano Butanal
Hacer hasta la raíz número 20:

2.1. Nomenclatura de las aldehídos: Según el sistema IUPAC los
aldehídos se nombran con un prefijo que indica el número de carbonos
que lleva, pero con la terminación al. Ej.
Propanal : CH3 – CH2 – CHO
b) Si el grupo aldehído (-CHO) se repite en la molécula, se coloca el prefijo
di delante de la terminación al. Eje.
CHO – CH2 – CH2 – CHO Butanodial
c) La nomenclatura de los aldehídos arborescentes o con ramificaciones
se parece al de los alcoholes, con la diferencia que tienen la
terminación al. Ej.
CHO – CH2 – CH – CH2 – CHO 3 metilal - pentanodial
CHO
CHO – CH2 – CH – CH – CHO
Cl CHO 3 cloro-2 metilal pentanodial
2,5 dicloro-4 metilal nonadial

4 bromo 6 metilal octanotrial
2 metilal, hexanotrial
3 metilal – 4,5,6 tricloro octanodial
3,6 dibromo- 5 metilal dodecanotrial.
3. Función cetonas: Son compuestos orgánicos que se caracterizan por
tener grupo carboxílico (-co-) en un carbono secundario. Ej.
Hidrocarburo Cetona
CH3 – CH2 – CH3 propano CH3 – CO – CH3 propanona
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CO – CH3
butano butanona

3.1 Nomenclatura de las cetonas:
a) Según la IUPAC , se nombran con un prefijo que indica el número de
carbonos con la terminación ona. Ej.
2-butanona CH3 – CO – CH2 – CH3
b) Se selecciona la cadena de carbonos mas larga que contenga el grupo
carboxilo (-co-) cadena principal. Esta cadena se numera de tal manera
que el grupo (-co-) tenga el numero más bajo posible. Es decir que este
más próximo a un extremo. Ej.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-heptanona.
c) En cuanto a las cadenas laterales (radicales sustituyentes) se aplica la
regla IUPAC que vimos en los hidrocarburos. Ej.
CH3 – CH – CH – CH2 – CO – CO – CH3
Cl CH3 6 cloro- 5 metil- 2,3 heptanodiona
b) 2,bromo, 4 metil 3 hexanona.

4. Ácidos Carboxílicos: Los ácidos orgánicos son compuestos que llevan
el radical carboxilo (-COOH) como grupo funcional.
Hidrocarburo Acido
CH3 – CH3 etano CH3 – COOH
CH3 – CH2 – CH3 propano CH3 – CH2 - COOH

Nomenclatura de los ácidos:
a) Los ácidos carboxílicos se nombran con la palabra ácido y con la
terminación oico. Ej.
Ácido etanoico: CH3 – COOH
b) Cuando los ácidos llevan dos carboxilos en su molécula, a la
terminación oico se antepone el prefijo di: ej.
Acido etanodioico: COOH – COOH
c) Cuando los ácidos llevan el carboxilo en cadena lateral o ramificación
se enuncia el nombre del radical terminado en oico, luego el nombre de
la cadena carbonada principal. Ej.
COOH – CH – CH2 – COOH
d) Los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran en la
forma ya indicada para los hidrocarburos, teniendo en cuenta que el
carbono en el cual se encuentra el grupo carboxilo es el número uno.
Ej.
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – COOH
CH3 Cl 4, cloro- 5 metilheptanoico
CH3 – C = CH – CH – CH – COOH
OH CH3 Br 2-bromo, 3-metil, 4-hexen, 5-ol. 1-oico

___________________________________
_____________________ ______________________
_________________________
5. Función Esteres: Son sustancias orgánicas que resultan de la
combinación de un ácido con un alcohol.
Ácido + Alcohol Ester + Agua
Esta reacción toma el nombre de esterificación. Ej.
a) CH3 – COOH + CH3 – CH2OH H2O + CH3 – COO – C2H5
Acido etanoico + etanol Etanoato de etilo + agua
b) CH3 – (CH2)3 – COOH + CH3OH CH3 – (CH2)3 – COO – CH3 + H2O
Acido pentanoico + metanol Pentanoato de metilo + agua
5.1 Nomenclatura d los esteres: Según la IUPAC los esteres se designan
con el nombre del ácido pero cambiando la terminación ico u oico por ato,
seguido del nombre del radical alcohólico o alquilo, es decir los esteres se
¡nombran como si fueran sales. Ej.
a) H – COO – C3H7 metanoato de propilo
b) CH3 – CH2 – COO – C5H11 propanoato de pentilo
c) CH3 -(CH2)6 – COO – C2 H5 : ________________________________
d) CH3 – (CH2)16 - COO – C2H5 : _______________________________
e) NO3 – CH3 : ____________________
f) Cl – C2H5 __________________
Los estrés pueden ser:
a) Inorgánicos: Cuando el alcohol se combina con ácido inorgánico. Ej.
HNO3 + C2H5OH NO3C2H5 + H2O
a.nítrico+ etanol nitrato de etilo + agua
b) H2S + C3H7OH SH.C3H7 + H2O
a.sulfhidrico + propanol sulfuro ácido de propilo + agua
Otros ejemplos.
b) Orgánicos: Cuando el alcohol se combina con ácido orgánico. Ej.
Todos los esteres que hemos visto anteriormente.
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
6. Compuestos orgánicos nitrogenados: Son aquellos que presentan en su
grupo funcional un átomo de nitrógeno.
Las Amidas: Son derivados de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo
hidroxilo (-OH) del ácido por el grupo –NH 2 (amino) proveniente del amoniaco
(NH2 – H). Su fórmula general es: R-CONH 2
6.1 Nomenclatura de las Amidas: Para nombrar a las amidas primarias se
sustituye la terminación –ico o la –oico de los nombres del ácido del que se
derivan por –amida. Ej.
O O
H-C CH 3 – C – N – CH3 CH3 – CH2 – CH - CONH2
NH2
CH3 CH3
Metanamida dimetil etanamida 2-metilbutanamida
O
C CH2 – CH3
N
CH2 – CH3 Dietil benzamida.
Tarea: Hacer las propiedades físicas y químicas de las amidas.
7. Las Aminas: Se les considera derivados del amoniaco NH 3 carecen de átomo de
oxígeno (R-NH2)
7.1 Nomenclatura de las aminas: Se caracteriza por la terminación amina.
Las aminas se originan de olores desagradables así tenemos la putrecina, que
químicamente corresponde a la 1,4 butandiamina y la cadaverina, que
corresponde a la 1,5 pentandiamina, estas sustancias se encuentran en los
alimentos descompuestos.
Cadaverina (C5H14N2) e Putrescina (C4H12N2)
Tarea: Hacer las propiedades físicas y químicas de las aminas
8. Los nitrilos: Son compuestos nitrogenados formados por la unión del radical ciano
(-C= N) con radicales alquílicos.
8.1 Nomenclatura de los nitrilos: Se nombran anteponiendo a la palabra nitrilo el
nombre del hidrocarburo Ej.
H-C= N CH3 – CH2 – C = N CH3 – CH2 – CH2 – C= N
Metanonitrilo propanonitrilo butanonitrilo
C= N
bencenonitrilo Ejercicios.

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CH2OH – CHOH – CH2OH Propanotriol

CH3 5 metil, 4 hepten, 2 ol

f) Los grupos funcionales tienen preferencias sobre los enlaces y las

CH3 5 metil, 7 nonen 4 ol

CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CHO Propanal

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CHO

Hacer hasta la raíz número 20:

CHO – CH2 – CH – CH – CHO

Cl CHO 3 cloro-2 metilal pentanodial

2,5 dicloro-4 metilal nonadial

Hacer hasta la raíz número 20.

Cl CH3 6 cloro- 5 metil- 2,3 heptanodiona

b) 2,bromo, 4 metil 3 hexanona.

Hacer hasta la raíz número 20.

CH3 Cl 4, cloro- 5 metilheptanoico

OH CH3 Br 2-bromo, 3-metil, 4-hexen, 5-ol. 1-oico

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