Tema 4 Alquinos PDF
Tema 4 Alquinos PDF
Tema 4 Alquinos PDF
TEMA 10 (III)
HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMÁTICOS
ALQUINOS
1
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
Las reglas IUPAC para nombrar los alquinos son las mismas que se utilizan
para nombrar los alquenos, pero sustituyendo la terminación –eno por –ino e
indicando la posición del triple enlace en la cadena principal mediante un
número. La cadena principal es aquella que siendo la más larga, contenga el
triple enlace y se empieza a numerar de manera que a éste le corresponda el
número más bajo.
6.2.1. Estructura
2
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
Cada carbono posee dos orbitales p ocupados por un solo electrón que
están perpendiculares al enlace σ. Estos orbitales se solapan para
dar lugar a dos enlaces π perpendiculares ente sí.
3
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
Los alquinos terminales también dan reacciones características, que son
consecuencia de la acidez del átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono
terminal.
4
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
ya que en medio ácido, rápidamente se transpone a una cetona, a través de
un proceso denominado tautomerización.
6.3.3 Reducción
5
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
- +
R C C H + Na H C C : Na + H2
Acetiluro sódico
- + + -
H C C : Na + C2H5I H C C CH2CH3 + Na I
+ -
C2H5Br + Na : C CH2CH3 CH3CH2 C C CH2CH3 + NaBr
3-Hexino
6.3.5 Oxidación
Al igual que los alquenos, los alquinos se rompen por acción de agentes
oxidantes fuertes como permanganato potásico u ozono. Pero como los
triples enlaces son menos reactivos que los dobles enlaces, a veces, los
rendimientos de los productos son bajos. La oxidación va a dar lugar a la
formación de ácidos carboxílicos y si el alquino es terminal uno de los
productos que se forma es el CO2.
6
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
Reacción de vinilación
Reacción de carbonilación
7
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
El acetileno así obtenido lleva una gran cantidad de impurezas, por lo que
actualmente se han desarrollado otros métodos para obtenerlo con mayor
grado de pureza:
1500ºC
6 CH4 + 02 2 H-CΞC-H + 2 C02 + 4H2
Más de 50% del acetileno que se produce se consumen para soldar y cortar
hierro con el soplete oxiacetilénico, alimentado por oxígeno y acetileno cuya
llama alcanza temperaturas de 2700º C. Se utilizan cantidades importantes
de acetileno para obtener productos que son derivados vinílicos para
plásticos y fibras, dienos para elastómeros y compuestos clorados
disolventes.
8
Química. Tema 10 (III). Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
Depto. Ingeniería Industrial II.
Profesora: Mª Jesús Rodríguez Guerreiro
(heterociclos pentagonales con O y N). que se utilizan como disolventes y
como materias primas para resinas y fibras sintéticas.
BIBLIOGRAFÍA: