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    Wade - Quimica Organica T1-2

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    El documento describe los estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados. Explica que la oxidación generalmente convierte enlaces C-H en enlaces C-O, aumentando el número de enlaces C-O. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, y la oxidación continua produce un ácido carboxílico. La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse fácilmente.

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    El documento describe los estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados. Explica que la oxidación generalmente convierte enlaces C-H en enlaces C-O, aumentando el número de enlaces C-O. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, y la oxidación continua produce un ácido carboxílico. La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse fácilmente.

    Descripción original:

    Quimica organica

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    El documento describe los estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados. Explica que la oxidación generalmente convierte enlaces C-H en enlaces C-O, aumentando el número de enlaces C-O. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, y la oxidación continua produce un ácido carboxílico. La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse fácilmente.

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    El documento describe los estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados. Explica que la oxidación generalmente convierte enlaces C-H en enlaces C-O, aumentando el número de enlaces C-O. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, y la oxidación continua produce un ácido carboxílico. La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse fácilmente.

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    11-1 Estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados 465

    OXIDACIÓN

    H OH O O
    [O] [O] [O]
    R C H R C H R C H R C OH
    + H2O
    H H
    alcano alcohol primario aldehído ácido carboxílico
    sin enlaces con O un enlace con O dos enlaces con O tres enlaces con O

    H OH O
    [O] [O]
    R C R′ R C R′ R C R′ (sin más
    + H2O oxidación)
    H H
    alcano alcohol secundario cetona
    sin enlaces con O un enlace con O dos enlaces con O

    쎱 FIGURA 11-1
    H OH
    Estados de oxidación de los alcoholes.
    [O]
    R C R′ R C R′ (por lo general no hay más oxidación) Un alcohol está más oxidado que un
    alcano, pero menos que los compuestos
    R′′ R′′ carbonílicos como las cetonas, aldehí-
    alcano alcohol terciario
    dos y ácidos. La oxidación de un
    sin enlaces con O un enlace con O alcohol primario produce un aldehído,
    y una mayor oxidación genera un
    REDUCCIÓN ácido. Los alcoholes secundarios
    se oxidan en cetonas. Los alcoholes
    terciarios no pueden oxidarse sin
    romper los enlaces carbono-carbono.

    OXIDACIÓN: la adición de O u O2; adición de X2 (halógenos); pérdida de H2.


    REDUCCIÓN: la adición de H2 (o H); pérdida de O u O2; pérdida de X2.
    NINGUNA: la adición o pérdida de H, OH, H2O, HX, etcétera, no es una oxi-
    dación ni una reducción.

    Podemos decir si ha ocurrido la oxidación o la reducción de un alcohol si contamos el número


    de enlaces C!O con el átomo de carbono. La oxidación por lo general convierte los enlaces
    C!H en enlaces C!O. La primera fila de estructuras de la figura 11-1 muestra que un alcohol
    primario está más oxidado que un alcano, ya que el átomo de carbono carbinol (C!OH) tiene
    un enlace con el oxígeno, mientras que el alcano no tiene enlaces con el oxígeno. La oxidación
    de un alcohol primario produce un aldehído, cuyo carbono carbonílico tiene dos enlaces con el
    oxígeno. La oxidación del aldehído en un ácido añade otro enlace con el oxígeno para tener un
    total de tres. Una oxidación adicional requeriría la ruptura de un enlace carbono-carbono para
    formar cuatro enlaces con el oxígeno, el estado de oxidación del dióxido de carbono.
    La figura 11-1 compara los estados de oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y
    terciarios, con los obtenidos mediante la oxidación o reducción. El símbolo [O] indica un
    agente oxidante no especificado. Observe que la oxidación de un alcohol primario o secundario
    produce un grupo carbonilo (C"O) mediante la eliminación de dos átomos de hidrógeno: uno
    del carbono carbinol y otro del grupo hidroxilo. Un alcohol terciario no puede oxidarse fácil-
    mente, ya que no hay un átomo de hidrógeno disponible en el carbono carbinol.

    PROBLEMA 11-1
    Clasifique cada reacción como oxidación, reducción o ninguna.
    O O
    CrO3piridina H2CrO4
    (a) CH39CH2OH CH39C9H CH39C9OH

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