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Ciudadela Educativa Cooedumag. Fuentes Gutiérrez, Ospino Tobar, Rivera Sierra.

Generalidades, Características, Propiedades, Propiedades Y

Aplicaciones De Los Grupos Funcionales. Nitro Y Nitrilo.

Fuentes Gutiérrez Juan Sebastián

Ospino Tobar Jorge Armando.

Rivera Sierra Jaime Alberto.

Ciudadela Educativa Cooedumag.

Doc. Pomarico Paola.

11°B

Santa Marta – Colombia.

Jueves 06 De Octubre.
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Introducción

En la química orgánica podemos encontrar varios grupos funcionales, que son un átomo o

conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada. Estos grupos son responsables de la

reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Existen dos grupos funcionales

de gran importancia, caracterizados por la presencia de un grupo nitro y se conocen como

nitrocompuestos. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno

y a veces de oxígeno. Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-

C≡N) (ciano) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el

hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. (Janeth, 2020)

El presente trabajo tiene como finalidad darles a conocer las principales reacciones

químicas que se producen entre los grupos funcionales nitro y nitrilo, además; sus propiedades

físicas y químicas, sus derivados y aplicaciones.

Desde principios de la década de los 50 y hasta finales de los 60 el grupo nitro y nitrilo se

han empleado fundamentalmente en la exploración de nuevos explosivos y colorantes.

Recientemente, la búsqueda de este tipo de compuestos se ha enfocado en la obtención de

intermedios sintéticos, dada la fácil transformación a otros grupos funcionales, por lo que hoy en

día es común encontrar en la síntesis de moléculas complejas, intermedios que emplean el grupo

nitro.

El nitrógeno puede aparecer también formando parte de los compuestos orgánicos dando

lugar a distintos grupos funcionales según la forma de combinarse con el carbono y otros

elementos.
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Objetivos

Objetivos General.

Comprender la nomenclatura, los grupos funcionales y la importancia de las funciones

químicas nitrogenadas, sus métodos de obtención, sus reacciones más importantes y su influencia

en el hogar, la medicina, la industria.

Objetivos Específicos.

Reconocer la importancia de los nitro y nitrilos en el mundo de la química industrial

actual, a partir de la identificación de sus estructuras y propiedades más importantes

Identificar las principales reacciones químicas que se producen entre los compuestos

nitro y nitrilos.
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Historia De Los Grupos Funcionales Nitro Y Nitrilo.

Entre los diversos grupos funcionales en que esta implicado el átomo de nitrógeno, el

grupo nitro es el grupo funcional en el que el nitrógeno está en un mayor estado de oxidación

(+IV), razón por la que provoca importantes cambios electroquímicos sobre los centros a los que

está unido. Su estructura se presenta por medio de los híbridos de resonancia (Ver Figura 1):

Figura 1.

El grupo de los nitrilos tiene 2 enlaces sp, un par de electrones no compartidos

sp y 4 electrones p en dos enlaces π. Esta estructura electrónica se parece a la del acetileno y su

molécula también es lineal. El enlace triple carbono – nitrógeno es termodinámicamente más

estable que el enlace triple carbono – carbono y tiene una fuerte polaridad.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como

grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido

sustituido por un radical alquilo. El primer compuesto de la serie homóloga de los nitrilos, el

nitrilo del ácido fórmico, llamado ácido cianhídrico fue sintetizado primero por C. W. Scheele en

1782. En 1811 J. L. Gay-Lussac pudo preparar el ácido puro. Hacia 1832 el benzonitrilo, el

nitrilo del ácido benzoico, fue preparado por Friedrich Wöhler y Justus von Liebig, pero debido

al rendimiento mínimo de la síntesis, no se determinaron las propiedades físicas ni químicas ni se

sugirió una estructura. En 1834 Théophile-Jules Pelouze sintetizó propionitrilo, y sugirió que era

un éter de alcohol propiónico y ácido cianhídrico. (Yúfera, 2008)

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Los compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por Mitscherlich en 1834

por el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrán de hulla con ácido nítrico fumante.

Por Laurent (1835) estaba trabajando en la nitración de naftaleno, el hidrocarburo

aromático más fácilmente disponible puro en ese momento. Dale informó sobre compuestos nitro

mixtos derivados de benceno crudo en la reunión anual de la Asociación Británica para el

Avance de la Ciencia de 1838. Sin embargo, no fue sino hasta 1845 que Hofmann y Muspratt

informaran de su trabajo sistemático en la nitración de benceno para dar mono y dinitrobencenos

mediante el uso de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico.

La primera producción en pequeña escala de nitrobenceno se destiló cuidadosamente para

dar un líquido amarillo con un olor a almendras amargas que se vendía a fabricantes de jabón y

perfume como "esencia de mirbano."

El proceso de reducción de hierro de Bechamp, que hizo la anilina más fácilmente

disponible, se publicó en 1854, y el descubrimiento de la anilina malva por Perkinin 1856

comenzó la industria europea de colorante de anilina que se convirtió en la base para una

industria de colorantes sintéticos. El desarrollo de procesos y aumento a escala de los procesos

de nitración y reducción, iniciada por Perkin fue continuada por muchos otros. (Peterson, 1996)
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Principales Reacciones Químicas Que Se Producen.

 Reacciones Químicas Nitro.

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un

fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las

moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos

o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y

Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica.

 Compuestos Nitro Alifáticos

Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.

Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef. La

reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un

nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su

sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O. (Ver figura 2)

Figura 2.

La reacción fue publicada en 1894 por el químico J. U. Nef, quien trató la sal nitronato de

sodio del nitroetano con ácido sulfúrico obteniendo acetaldehído con un rendimiento del 70%.

Sin embargo, la reacción fue llevada a cabo un año antes por Konovalov, quien convirtió

empleando ácido sulfúrico la sal de potasio del 1-fenilnitroetano a acetofenona.

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 Compuestos Nitro Aromáticos

La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de

paladio/carbono conduce a anilinas. Existen otros métodos como el uso de hierro y ácido

clorhídrico (Reducción de Bechamp). La Reducción de Béchamp se utiliza para reducir un

nitrocompuesto aromático a su correspondiente anilina, empleándose para esto hierro metálico y

ácido clorhídrico. (Ver figura 3).

Figura 3.

Esta reacción se utilizaba originalmente para producir cantidades industriales de anilina,

pero actualmente se prefiere la hidrogenación catalítica. La reacción de Béchamp es actualmente

de interés como una vía para producir pigmentos de óxido de hierro. La reacción fue utilizada

por primera vez por Antoine Béchamp para reducir nitronaftaleno y nitrobenceno en 1854.

 Reacciones Químicas Nitrilo.

Las reacciones de nitrilos son las reacciones químicas en las que participan los nitrilos y

que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.

1. Hidrólisis Ácida

Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En

dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza

generando el ácido final. Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos. (Ver figura 4.)
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Figura 4.
2. Hidrólisis Básica

Por hidrólisis en medio alcalino se obtiene carboxilato de metal. Vver figura 5)

Figura 5.

El mecanismo comienza con el ataque del ión hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo,

seguido de una tautomería que produce la amida, ésta se hidroliza en el medio básico generando

el carboxilato

3. Reducción

Al igual que los compuestos organometálicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los

nitrilos transformándolos en aminas. (Ver figura 6)

Figura 6.

4. Nitrilos Con Organometálicos O Reactivos De Grignard Para Dar Cetonas

Los reactivos organometálicos se adicionan a los nitrilos y después de una hidrólisis ácida se

obtiene una cetona. (Ver figura 7)

Figura 7.
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5. Formación De Aldehído

La reacción con hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de trietoxialuminio litio seguida

de hidrólisis produce aldehído. (Ver figura 8)

Figura 8.

Propiedades Físicas Y Químicas De Los Grupos Funcionales Nitro Y Nitrilos.

Propiedades Físicas Y Químicas Del Grupo Funcional Nitrilos.

Propiedades Físicas Grupo Funcional Nitrilo: El grupo ciano está polarizado de tal

forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta

polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de

ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos

de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias

insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de

hidrógeno y son moderadamente tóxicos

 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (mas de 14 carbonos) son

sólidos.

 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el

HCN).

 Son más densos que el agua.

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 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos

correspondientes.

 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando

algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

Propiedades Químicas Grupo Funcional Nitrilo:

 El olor recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

 Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados

funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios

ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

 Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas =

hidrogenación.

Propiedades Físicas Y Químicas Del Grupo Funcional Nitro.

Propiedades Físicas Grupo Funcional Nitro.

En cuanto a las propiedades físicas, en general la mayoría de los compuestos nitro se

encuentran como un líquido viscoso cuando están a temperatura ambiente. Sin embargo, existen

excepciones, como es el caso de compuestos con menor masa molar, que son más fluidos. Son

sustancias polares, insolubles en agua (a excepción del nitrometano y nitrobutano, que por su

baja masa molar son poco solubles en agua) y densas. Entre alifáticos y aromáticos existen

algunas diferencias marcadas como aroma agradable para los primeros y desagradable para los

segundos. Además, tienen diferentes aplicaciones

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Propiedades Químicas Grupo Funcional Nitro.

 Son a menudo altamente explosivos; la presencia de impurezas o una

manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición

exotérmica violenta.

 La mayoría son líquidos, como el nitrometano, nitroetano o nitrobenceno; aunque

también puedes encontrar algunos compuestos sólidos como el trinitrotolueno.

 Son insolubles en agua y tienen olor típico.

 Algunos pueden ser tóxicos

Derivados Grupos Funcionales Nitros Y Nitrilos.

Los nitrocompuestos son derivados de los hidrocarburos en donde se sustituye uno o más

hidrógenos por el grupo nitro unido a un radical. Pueden estar en estado sólido o líquido.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo

funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido

sustituido por un radical alquilo.

Aplicaciones Ejemplos Vida Cotidiana De Los Grupos Funcionales Nitros Y Nitrilos.

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un

gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelentes para

elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos

diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la producción de colorantes. Sirven para la

producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la

producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.

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Los nitrocompuestos se usan como disolventes, explosivos, propulsores de cohetes,

fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho,

textil, pinturas y barnices.

Conclusión.

Teniendo en cuenta uno de los objetivos del trabajo, el hecho de que el grupo nitrilo

tenga una presencia tan general este puede comportarse de diversas formas: da lugar a

interacciones polares, es un fuerte aceptor del enlace de hidrógeno, atractor electrónico, puede

formar uniones covalentes reversibles o actuar como bioisóstero de halógenos. Existe la

posibilidad de que los principios activos o sustancias que contienen grupos nitrilos en su

estructura den lugar a toxicidad.

Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por moléculas que contienen

nitrógeno, obteniendose grupos de compuestos orgánicos nitrogenados, como los nitros y

nitrilos.

El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los

átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados

posibles.

Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran

añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de

carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por

ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a
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ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación

de aminas primarias.

Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro

(NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se

nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su

posición en la cadena carbonada.

Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan

por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.
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Referencias.

Begoña, C. 2008. Nuevas contribuciones a la química de nitroazúcares. Facultad de química.

https://books.google.com.co/books?id=pOxAQLeUz3sC&pg=PA49&dq=grupo+funcion
al+nitro&hl=es-419&sa=X&ved=2ahUKEwi-
3sT26Mn6AhVnSTABHeLCBFgQ6AF6BAgCEAI#v=onepage&q=grupo%20funcional
%20nitro&f=false
Diego D. Colasurdo, Matías N. Pila, Danila L. Ruiz y Patricia E. Allegretti. Otros compuestos
nitrogenados. FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/141102/Documento_completo.pdf?sequence=1

Janeth, S. 2020. Grupo Funcional Química orgánica. Universidad de Guanajuato

https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-de-guanajuato/quimica-organica/grupo-

funcional-quimica-organica-sarai-janeth-ciencias-a/23366976

Peterson, W. (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA

Ediciones y distribuciones universitarias S.A
https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion
Yúfera, E. Formulación y Nomenclatura Orgánica Guía Práctica Prof. Leopoldo Simoza L.

https://www.guao.org/sites/default/files/Nomenclatura%20Org%C3%A1nica.pdf

Yúfera, E . Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Volumen1

https://www.guao.org/sites/default/files/Nomenclatura%20Org%C3%A1nica.pdf

propiedades: http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/nutrilos.html