UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA

QUIMICA ORGANICA I

INVESTIGACIÓN PREVIA

PRÁCTICA NO. 2: RECRISTALIZACION

EQUIPO 1

FUERTE GÓMEZ TERESA

2019-II
 Práctica no. 2: recristalizacion.

Objetivos: Experimentar la cristalización (recristalización) como un método de

purificación para compuestos orgánicos sólidos; eligiendo, previamente el
disolvente apropiado para tal efecto, mediante pruebas de solubilidad.

Fundamento de la recristalización
La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios
para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de
los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la
muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas,
se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en
mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de
forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de
esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene
un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar

Disolventes utilizados
Como disolvente para esta práctica se utilizara el agua pues en nuestros
resultados de solubilidad, el agua fue nuestro disolvente ideal, ya que es soluble
en caliente e insoluble en frío

¿Por qué es importante realizar pruebas de solubilidad?

La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un

producto fundido o a partir de una disolución. El disolvente o mezcla de
disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las
impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así,
es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos
cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frío.
Función del carbón activado.
El carbón activado o carbón activo es carbón poroso. La aplicación más común del
carbón activado es para la decloración del agua. En otros procesos industriales
también se utiliza para destruir materia orgánica. Atrapa compuestos,
principalmente orgánicos, presentes en un gas o en un líquido. Lo hace con tal
efectividad, que es el purificante más utilizado por el ser humano.

Diferencia entre adsorción y absorción.

Adsorción Absorción
La adsorción es el fenómeno en el que La absorción es el fenómeno en el que
una sustancia A (adsórbalo) presente átomos, moléculas o iones pasan de
en una fase fluida (líquido o gas) queda una fase fluida (líquido o gas) a otra
adherida a la superficie de una fase que puede ser fluida o sólida. En la
sustancia B en fase sólida absorción hay transferencia de materia
(adsorbente). de una fase A (absórbalo) a una fase B
No hay transferencia de masa entre las (absorbente), la sustancia absorbida
fases, sino que el adsórbalo crea una difunde en el material absorbente y
capa superficial sobre el adsorbente. queda disuelta o dispersa en el.
Tipos de Filtración.

Filtración por gravedad:

La filtración por gravedad se realiza utilizando un
embudo de tipo cónico en el cual se introduce un papel
de filtro preparado con pliegues, de modo que al pasar
el líquido de la disolución a través de él, quedará
retenido en el papel la parte sólida, pasando limpia la
parte líquida.

Este tipo de filtración es de gran utilidad para casos

como:
– Para la filtración de impurezas de tipo insoluble, cuando realizamos un proceso
de cristalización.
– Para la filtración de un agente desecante en pleno proceso de secado.
– Para todas las filtraciones en las que se desecha el sólido, pues lo que interesa
es la disolución.

Filtración a vacio

Para llevar a cabo una filtración a presión reducida, es necesario realizar una
conexión a una fuente de vacío para lo que se suele conectar la bomba a un
embudo tipo Büchner o una placa filtrante.
El embudo Büchner es un embudo fabricado en cerámica cerrado por el fondo y
agujereado del miso material con la finalidad de dejar pasar el líquido que
queramos filtrar. El fondo del embudo se cubre con un papel de filtro, donde
quedará retenido el sólido.

La filtración al vacío, con embudos de este

tipo se utilizan en casos como:
– filtración de cristales en procesos de
cristalización.
– Filtraciones de sólidos en procesos de
precipitaciones.
– Filtraciones donde nuestra intención es aislar el componente sólido, queramos
descartar o no la disolución.

Para realizar una filtración de este tipo necesitamos diferentes materiales como
por ejemplo, el embudo büchner, un filtro redondo, diferentes adaptadores y
mangueras, un kitasatos, donde irá colocado el embudo anteriormente
mencionado, etc.

Formas de inducir la cristalización

Enfriando la solución. Permitiendo que la solución se enfríe un
poco y colocándola después en un baño de
hielo-agua.
Raspado de paredes. Tallando con una espátula o una varilla de
vidrio las paredes del matraz (en la
interface solución aire) y enfriando el
matraz en un baño de hielo-agua
Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a
que hay un exceso de disolvente; en tal
caso, se agregan cuerpos de ebullición y
se evapora parte del disolvente.
Nuevamente se retira de la fuente de
calentamiento y se tallan las paredes con
una espátula.
Sembrado de cristales Algunas veces, es necesario adicionar a la
solución algunos cristales de la sustancia
pura, y repetir el procedimiento de tallar y
enfriar.
Factores involucrados en la elaboración de un cristal
Temperatura Cuanto mayor sea la temperatura mas
rápida será la cristalización ya que el agua
de la disolución se evapora más rápido,
pero los cristales de una cristalización
rápida no están bien definidos al tener
menos tiempo para ordenarse.
Tiempo Cuanto más lento es el proceso de
cristalización mejor suele ser el resultado
con respecto a la limpieza de los productos
de partida y por lo tanto, mayor suele ser
los cristales formados
Espacio A mayor superficie en contacto con el aire
los cristales tendrán más espacio para
desarrollarse.
Grado de saturación Cuanto más saturada este una disolución
tendrá menos agua y más materia prima.
Métodos para secar cristales
El secado de los cristales por lo general se hace al vació sobre todo si no se conoce las
propiedades térmicas de la muestra problema pero de manera general para privarlas de
agua se puede colocar a 80 grados centígrados en la estufa; si el punto de fusión de la
misma es de 100 grados centígrados. El desecador al vacío se utiliza normalmente para
sustancias que se descomponen con el calor, el secado de una sustancia supone la
liberación total de cualquier solvente adherido a los cristales.

Propiedades físicas y toxicológicas

Reactivos Propiedades físicas Propiedades toxicológicas

C6H14 Estado físico: Líquido incoloro. Toxicidad aguda: LD50

Punto de ebullición: 69 oC oral (rata, OECD 401):
Punto de fusión: -95.6 oC > 5000 mg/kg LD50 der
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 oC) (conejo, OECD 402): >
2000 mg/kg LC50 inh. (rata, 24hs.,
OECD 403): > 20 mg/l Irritación o
corrosión cutáneas: Irritación dérmica
(conejo, OECD 404): irritante

AcOEt Densidad 900 kg/m3; 9 Toxicidad aguda: DL50

g/cm3 oral (rata, OECD TG
Masa molar 88,11 g/mol 401): 4934 mg/kg DL50
Punto de fusión 189 K (-84 der (conejo, OECD 402): > 20000
°C) mg/kg CL50 inh. (rata, 4hs., OECD
Punto de ebullición 350 K (77 403): > 29,2 mg/l Irritación o corrosión
°C) cutáneas: Irritación dérmica (conejo,
OECD TG 404): no irritante Lesiones o
irritación ocular graves: Irritación ocular
(conejo, OECD TG 405): irritante

CHCl3 Aspecto: Líquido incoloro con Test sensibilización: piel

olor dulce. Punto de fusión: -63 de conejos 10 mg/24H:
ºC. Punto de ebullición: 61ºC Abierta leve Test irritación:
(760 mm de Hg). Peso Ojo de conejos: 20 mg/24H: Moderada
 específico: 1.48 g/cm 3 Ha sido investigado como tumorígeno,
mutagénico y causante de efectos
reproductivos.

Me2CO Apariencia Incoloro Toxicidad aguda: ETA-

Masa molar 58.08 g/mol DL50 oral (rata, calc.): >
Punto de fusión 178,2 K (-95 °C) 5000 mg/kg ETA-DL50 der
Punto de ebullición 329,4 K (conejo, calc.): > 5000 mg/kg ETA-
(56 °C) CL50 inh. (rata, 4hs., calc.): > 5 mg/l
Irritación o corrosión cutáneas:
Irritación dérmica (conejo, calc.): no
irritante Lesiones o irritación ocular
graves: Irritación ocular (conejo, calc.):
irritante

H2O  Estado físico: sólida, liquida No se clasifica como

y gaseosa. peligroso/ toxicológico.
 Color: incolora.
 Sabor: insípida.
 Olor: inodoro.
Densidad: 1 g./c.c. a 4°C.
Punto de congelación: 0°C.
 Punto de ebullición: 100°C.

EtOH Apariencia: Incoloro Toxicidad aguda: ETA-

Densidad: 789 kg/m3; 0789 DL50 oral (rata, calc.): >
g/cm3 2000 mg/kg ETA-DL50
Masa molar: 46,07 g/mol der (conejo, calc.): > 5000 mg/kg ETA-
Punto de fusión: 158,9 K (-114 CL50 inh. (rata, 4hs., calc.): > 5 mg/l
°C) Lesiones o irritación ocular graves:
Punto de ebullición: 351,6 K (78 Irritación ocular (conejo, calc.): irritante
°C)
Referencias.

 Curiosoando.com (2017). “¿qué diferencia absorción y adsorción?”.

https://curiosoando.com/que-diferenica-abosrcion-y-adsorcion

 s.f. (2005). Hojas de datos de seguridad. 16-08-2000, INSHT

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/

 Morales Orccotoma, Aldo Francisco Lima Perú 2009

http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf

 Purificación de los solidos por cristalización.

http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf