PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Delgado, Samuel González, Karina

4-799-917 4-797-2380
Curso de Química Orgánica II (Qm 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David Chiriquí, República de
Panamá
RESUMEN:
Esta experiencia tuvo el objetivo general de identificar el grupo carbonilo en aldehídos y
cetonas y diferenciarlos mediante pruebas específicas. Inicialmente se realizó la prueba
de reactivo de Brady o 2-4 DNFH utilizada para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos mediante colores característicos del precipitado de la
fenilhidrazona, obteniendo así un producto cristalino es amarillo (formaldehído), esto
indica un compuesto carbonilo saturado, otro precipitado anaranjado indica una cetona o
aldehído aromático (benzofenona, benzaldehído, acetofenona). Seguidamente se realizó
la prueba de Tollens donde se observó la formación de un espejo de plata en los tubos
que contenían las muestras de formaldehido y benzaldehído. Posteriormente se aplicó
la prueba de Benedict donde se observó que las muestras de aldehídos empleadas,
formaldehido y benzaldehído dieron positivo en la prueba dando una tonalidad turquesa y
rojo ladrillo, no así la benzofenona, acetona y acetofenona. Para culminar se preparó el
reactivo de Fehling y se procedió a identificar el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Siendo el formaldehído el que reaccionó más rápido, y se caracterizó por el
precipitado color rojo ladrillo, luego al pasar unos minutos a baño maría también reaccionó
el benzaldehído. Concluimos que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes
débiles. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes fuerte y que a pesar de
tener en común grupos carbonilos se podrán diferenciar debido a las reacciones que
experimentan frente a ciertos reactivos de pruebas específicas.
PALABRAS CLAVES: carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace se encuentra en
Grupo carbonilo, oxidación, adición
compuestos llamados aldehídos y
nucleófilica, hidrógeno carbonílico.
cetonas (Fernández, 2008)
OBJETIVOS: Como ambas estructuras contienen
el grupo carbonilo, la química de los
 Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas también es
aldehídos y cetonas mediante parecida. Los aldehídos y las cetonas
pruebas sencillas de laboratorio. son muy reactivos, pero los primeros
 Estudiar algunas reacciones de suelen ser los más reactivos.
oxidación de aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo se encuentra
 Diferenciar los aldehídos de las unido a dos radicales
cetonas mediante pruebas hidrocarbonados: si éstos son
específicas. iguales, las cetonas se llaman
MARCO TEORICO: simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas.
El grupo funcional conocido como Según el tipo de radical
grupo carbonilo, un átomo de hidrocarbonado unido al grupo
 funcional, Los aldehídos pueden ser: No produce
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar- irritación en la piel
CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', Formal- 5mL Volátil y muy
aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R- dehido inflamable.
CO-Ar, según que los dos radicales Irritación severa
unidos al grupo carbonilo sean por inhalación.
alifáticos, aromáticos o uno de cada Mortal por
clase, respectivamente. (Arias, 2005) ingestión.
Corrosivo,
MATERIALES Y REACTIVOS: narcótico e irritable
Material Capacidad Cantidad en la piel.
Tubo de Benzo- pizcas Tos, somnolencia,
- 1 fenona jadeo, pérdida del
ensayo
gradilla 1 conocimiento
Probeta 10 mL 1 Piel:
100mL, Enrojecimiento,
Vaso químico 6
250 mL sensación de
gotero 10 quemazón, dolor.
Plancha 1 visión borrosa.
Inhalación:
Sensación
Descripc Cantidad Toxicidad
de quemazón,
ión
diarrea, vértigo,
náuseas, vómitos
Acetona 5 mL Irritación de la
Etanol 2 mL Mareos,
nariz, garganta y
somnolencia,
ojos. Dolores de
confusión, bajos
cabeza, mareos,
reflejos. Ñeve
náuseas,
irritación de la piel.
aceleración del
Náuseas, vómitos.
pulso
Irritación de ojos.
Acetofe- 5 mL En altas
2,4- gotas Nocivo por
nona concentraciones
dinitrofe- ingestión. Puede
es narcotico. Sus
nilhidra- ser nocivo si se
vapores son
zina inhala. No se
irritantes a las
conoce ningún
membranas y
efecto
mucosas del tracto
sensibilizante
respiratorio.al
Reactivo 10 mL efectos en el
contacto con la
de sistema nervioso
piel puede causar
Benedict central, trastornos
resequedad
cardiovasculares.
Benzal- 5 mL Liquido incoloro.es
Puede ser nosivo
dehído nosivo por
por ingestión e
ingestión e
inhalación
inhalación de altas
concentraciones.
NH4OH gotas Causa
Preparar reactivo de Tollens:
quemaduras en el
sist. digestivo Es solucion de AgNO3 + 1 gota de NaOH +
dolorosa con gotas de NH4OH agitar hasta formación
intolerancia de oxido de plata.
gástrica.
Extremadamente
irritante al respirar, 1 mL de reactivo de Tollens + 5 gotas
Causando asfixia. de aldehido y cetonas
Reactivo 5 mL Agente oxidante.
de Puede ser
Tollens peligroso en caso preparar el
de inhalación. calentar reactivo justo
Produce tos y suavemente antes de utilizar
estornudos 40ºC paraevitar
Lugol 1mL irritaciones de descomposición
aparición local.
Tras ingestión:
trastornos
gástricos e
Esquema 3: Prueba con el reactivo de
intestinales.
Benedict.
Reactivo 10mL Puede ser nocivo
de por ingestión. No
Fehling produce
irritaciones en la
piel.
5 gotas de aldehidos o cetonas
METODOLOGIA:
Esquemas 1: Prueba de hervir
dinitrofenilhidrazina + 2 mL de
suavemente
solución de 5
durante 2
Benedict
minutos
Disolver aldehidos y cetonas en 2
mL de etanol

observar
precipitado
+ reactivo de 2-4
dinitrofenilhi- ¿observar?
drazina

Esquema 2: prueba de reactivo de

Tollens.

Esquema 4: Prueba de reactivo de

Fehling.
 Preparar reactivo de Fehling Reacción de acetofenona mas 2,4-
dinitrofenilhidraxina.
Reactivo A: 4.33 g de sulfato de cobre
aforado a 62 mL de agua

Reactivo B: 7.5g de NaOH 22.12 g de sal

ROCHELLE (tartado de sodio-potasio en
agua)

2 tubos con 1 mL de reactivo A + reactivo B

Reacción de benzaldehido más 2,4-
dinitrofenilhidraxina.
agregar cetona y
agitar aldehido
correspodientes

RESULTADOS:
CUADRO 1: Resultados de la prueba de
2,4-dinitro fenilhidrazina

Reacción de acetona mas 2,4-

dinitrofenilhidraxina.

Compuestos Resultados
Acetona + etanol + Cambio a color
2,4- naranja
dinitrofenilhidrazin
a
Formaldehido + Cambio a color
etanol + 2,4- amarillo. Formo
dinitrofenilhidrazin un precipitado CUADRO2: Prueba de Tollens
a Muestra Negativo/positi Observacion
Acetofenona + Cambio a color en vo es
etanol + 2,4- naranja estudio
dinitrofenilhidrazin Acetofe- Residuo
Negativo
a nona gris
Benzoaldehido + Cambio a color Se formó
Benzald
etanol + 2,4- amarillo- Positivo un espejo
e- hído
dinitrofenilhidrazin naranja. Formo de plata
a un precipitado. Residuo
Acetona Negativo
Benzofenona + Cambio a color gris
etanol + 2,4- naranja Formal- Positivo Se formó
dinitrofenilhidrazin dehído un espejo
a con
tonalidades
de color
crema –
amarillo
pálido y se
 adhería a Formaldehído Color Color
las paredes verde Rojo
del tubo ladrillo
Benzaldehído Color No Rx
celeste
Reacción de benzaldehído con reactivo Acetofenona Color azul No Rx
de Tollens Benzofenona No se Se diluyó
(solida) diluyó (No Rx)
Reacción:

Reaccion de benzaldeihido mas reactivo

de Tollens. DISCUSIÓN:
Inicialmente se realizó la prueba de
reactivo de Brady o 2-4 DNFH y esta
puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de
cetonas y aldehídos Es un tipo de adición
nucleofílica. El reconocimiento consiste
CUADRO 3: Prueba con el reactivo de en que los carbonilos reaccionan con
Benedict. 2,4-DNFH (reactivo brady), formando
fenilhidrazonas que precipita. Según
Sustancia Observación
(D’Apremont, 2011) Si el producto
Apenas se
cristalino es amarillo (formaldehído), esto
formó una capa
indica un compuesto carbonilo saturado,
verde después
si se obtiene un precipitado anaranjado
Benzaldehído de aplicar calor indica una cetona o aldehído aromático
por varios (benzofenona, benzaldehído,
minutos. acetofenona), si se obtiene precipitado
Al aplicar calor rojo indica un sistema alfa, beta. El color
cambio de color que pueden presentar va a depender del
azul a verde y nivel de saturación y conjugación, entre
luego se formó más insaturaciones tenga más oscuro
Formaldehído
un precipitado será el color pasando del amarillo al
de color rojo naranja y rojo.
ladrillo.
Benzofenona No reaccionó Seguidamente se realizó la prueba de
Acetona No reaccionó reactivo de Tollens donde se agregó
1mL de este reactivo más 5 gotas de las
Acetofenona No reaccionó
cetonas y aldehídos estudiadas. El
reactivo de Tollens consiste en un ion
CUADRO 4: Prueba de Fehling. complejo que se forma entre nitrato de
plata y el amoniaco. (Geissman
Despué 2003).Se procedió a calentar las
Antes de
Compuestos s de
calentar muestras donde se observó la formación
calentar
de un espejo de plata en los tubos que
Acetona Color azul No Rx
contenían las muestras de formaldehido Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón
y benzaldehído. Según (Acuña,2006) y se reduce a Cu+, el cual
cuando este ensayo se realiza en un se precipita como óxido de cobre (I),
tubo de vidrio, la plata finamente dividida Cu2O, de color rojo ladrillo .
se deposita como un espejo sobre la
Los aldehídos y cetonas tienen similitud
superficie del vidrio. Por otra parte
estructural, por consiguiente, muestran
(Ortigasa , 2003) afirma que un complejo
propiedades químicas similares, sin
de plata amoniacal, Ag (NH3)2 en
embargo, difieren significativamente en
solución básica, oxida al aldehído al
una propiedad química la susceptibilidad
acido carboxílico correspondiente,
a la oxidación. ( Durst, & Gokel, 2004).
ROOOH, que finaliza en una solución
como sal de amonio soluble, el ion plata La prueba de Benedict da positivo en los
en el complejo de plata amoniacal se aldehídos ya que estos se pueden oxidar,
reduce a plata metálica y esto es lo que usualmente las cetonas no se oxidan por
se observa como espejo de plata. acción de oxidantes débiles como las
soluciones de Benedict. Por tal razón no
observamos cambios en las cetonas
empleadas. (Linstromberg, 2007).

Para culminar se preparó el reactivo de

Fehling, solución que cuenta con una
En los tubos que se contenían muestra parte A (solución de sulfato de cobre) y
de cetonas no se observó cambios una B (solución alcalina de tartrato
pronunciados, según (Bruice, 2008) se sódico), y se procedió a identificar el
debe a que el reactivo de Tollens es un poder reductor del grupo carbonilo de un
agente oxidante débil, las cetonas no aldehído. Siendo el formaldehído el que
poseen hidrógenos alfa por lo que es reaccionó más rápido, y se caracterizó
poco probable o casi imposible que se dé por el precipitado color rojo ladrillo
una oxidación con un agente oxidante formado, luego al pasar unos minutos a
débil. baño maría también reaccionó el
benzaldehído, esto es debido a que esta
Posteriormente se llevó a cabo la prueba prueba es para identificar el grupo
de Benedict, este reactivo consiste en carbonilo de aldehídos y azúcares
una solución básica de ion cúprico en reductores. ”El metanal es un fuerte
forma de complejo con iones de citrato y agente reductor, también produce cobre,
tartrato. (Acuña, 2006). Según los las cetonas no reaccionan.” (Lorén,
resultados obtenidos en el cuadro No 3 2011). “Éste se oxida a un ácido
se observó que las muestras de carboxílico y reduce la sal de cobre (II)
aldehídos empleadas, formaldehido y en medio alcalino a óxido de cobre(I),
benzaldehído dieron positivo en la que forma un precipitado de color rojo.”
prueba dando una tonalidad turquesa y (Aguirre, 2010).
rojo ladrillo, no así la benzofenona,
acetona y acetofenona.
CONCLUSIONES:
Según (Geissman,2003). El agente
oxidante en la prueba de Benedict es una  Identificamos que mediante la
solución básica de Cu+2(ac); se adicionan prueba de 2-4 DNFH la existencia
iones citrato para evitar la precipitación de grupo carbonilos en los
del Cu+2 en la solución básica. Cuando el reactivos utilizados (formaldehído,
 benzofenona etc.), debido a la  Fuson, R. y col. (1979).
formación de precipitado de Identificación sistemática de
fenilhidrazonas. compuestos orgánicos. México
 Los aldehídos se oxidan con editorial LIMUSA.
facilidad frente a oxidantes  D’Apremont, M. (2011). Test de
débiles. Mientras que las cetonas reconocimiento de aldehídos y
sólo se oxidan ante oxidantes cetonas. Recuperado de:
fuerte. https://sites.google.com/site/organ
 Diferenciamos mediante la icaiii/quimica_organica/quimica-
prueba de Tollens un aldehído de organica-iii-nueva/quimica-
una cetona por la formación del organica-iii-2009-2012/test-
espejo de plata. analisis-funcional-2011/e7-
 Tanto el reactivo Fehling como el e8_2011/e7_2011
reactivo Benedict forman
precipitados de Cu2O ante la  Aldehidos y Cetonas. Recuperado
el 3 de septiembre de 2013 de:
presencia de un aldehído debido
http://www.slideshare.net/nubecas
a la oxidación de este y la
tro/aldehdos-y-cetonas-iqa
reducción del ion cúprico.
 Acuña. F, (2006). Química
Orgánica (3 ed) San Jose, Costa
BIBLIOGRAFÍA: Rica: EUNED
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Visitar Web: Universidad de
Quindio, Facultad de Educación.
Consulta 27 de julio de 2010.
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Fehling. Recuperado de:
https://blog.uchceu.es/eponimos-
cientificos/reactivo-de-fehling/
 Wade, L.G (2011). Química
Orgánica. Volumen 1 (7ma ed).
México: Pearson Educación. Figura No 1: prueba de 2-4
 McMurry, J. (2012). Química dinitrofenilhidrazina
Orgánica. (8va ed.). México:
Cengage Learning Editores.
 Morrison, R. & Boyd, R. (1998).
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Pearson Addison Wesley
Logman. México.
 Wade, L.G (2011). Química
Orgánica. Volumen 2 (7ma ed).
México: Pearson Educación.
 Yurkanis, P. (2008). Química
Orgánica. (5ta ed). México:
Pearson. Figura No 2: Comparación de reacción
del formaldehído (tubo izquierdo) vs
acetofenona (tubo derecho) al aplicar 1. ¿Qué efecto ejerce la adición del álcali
calor en prueba de benedict. sobre la facilidad de oxidación de las
cetonas con permanganato?
R/: Los aldehídos son rápidamente
oxidados para producir ácidos
carboxílicos, pero las cetonas no son
reactivas hacia la oxidación excepto en
condiciones muy vigorosas. Esta
diferencia de comportamiento es
consecuencia de las diferencias
estructurales entre los dos grupos
funcionales: Los aldehídos tienen un
Fig. No 3: prueba de Benedict para protón -CHO que puede ser extraído
benzaldehído.
con facilidad durante la oxidación, pero
no así las cetonas. Las cetonas
son inertes a la mayoría de los agentes
oxidantes comunes, pero experimentan
con lentitud una reacción de ruptura
cuando se tratan con KMnO4 alcalino
caliente. El enlace carbono-carbono
próximo al grupo carbonilo se rompe, y
se producen fragmentos de ácidos
carboxílicos. La reacción sólo es útil
para cetonas simétricas como
Figura No 4: experiencia de fehling ciclohexanona, puesto que a partir de
tubos de ensayo con muestra antes de cetonas no simétricas se forman
calentar. mezclas de productos.
2. ¿cuál de los dos es un agente
reductor poderoso: los aldehídos o las
cetonas?
R/: Los aldehídos son agentes
reductores.

3. ¿En qué reacciones se parecen

químicamente los aldehídos y las
cetonas? ¿en cuáles se
diferencian?

Reacción con 2,4

R/: parecidas: 2,4 dinitrofenilhidrazina
reacción de adición de sulfito de
FIGURA No 5: observación del color sodio, reacción del clorhidrato de
rojo ladrillo en el tubo con formaldehido.
hidroxilamina ya que identifican grupo
CUESTIONARIO: carbonilo.
 Diferente: Las reacciones de
oxidación como es la de yodoformo,
también en la prueba de Benedict y
Tollens.

4. ¿Es el bisulfito un reactivo general

para reconocer la función carbonilo?
R/: Si, con excepción de las cetonas
impedidas estéricamente, todos los
aldehídos, metilcetona y cetonas
cíclicas reaccionan con la solución de
bisulfito.

5. ¿Qué es reactivo de Benedict y para

qué se emplea?

R/: la reacción o prueba de Benedict

identifica azúcares reductores
(aquellos que tienen su OH libre del C
anomérico). En soluciones alcalinas,
pueden reducir el Cu2+ que tiene color
azul a Cu+, que precipita de la
solución alcalina como Cu2O de color
rojo-naranja.
El reactivo de Benedict consta de:
Sulfato cúprico; Citrato de sodio;
Carbonato Anhidro de Sodio. Además,
se emplea NaOH para alcalinizar el
medio.