Practica No.7

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO
REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

“Obtención de 3,5- dicarbetoxi-4-fenil-
2,6-dimetil-1,4 dihidropiridina”
CAMPUS: _Chapultepec____________________________________________________________________________________
DEPARTAMENTO ACADÉMICO: C. de salud___________________________________________________________________________
LICENCIATURA DE: Químico Farmacéutico Biotecnologo ASIGNATURA: Química Orgánica III
ALUMNO(S): Verónica Aragón Machuca, Joshue Fabián Jorge Rosas, Alam Jesús Lira Padilla, José Morales Bernandino y Carlos Yael Ortiz
1. INTRODUCCIÓN AL REPORTE
Síntesis de piridina de Hantzsch
La primer y mayor síntesis de derivados de piridina fue descripta en 1881 por Arthur Rudolf
Hantzsch. La Síntesis de piridina de Hantzsch usa normalmente una mezcla 2:1:1 de un β-ceto-
éster (normalmente acetoacetato de etilo), un aldehído (formaldehído) y amoníaco o una sal
de amonio con el nitrógeno dador, para formar una dihidropiridina, que puede ser oxidada a
su correspondiente derivado de piridina.
HIPOTESIS
1. Si hacemos reaccionar a reflujo Benzaldehído, acetoacetato de etilo e
hidróxido de amonio durante un tiempo de una hora, entonces se
esperará formar 3,5- dicarbetoxi-4-fenil-2,6-dimetil-1,4 dihidropiridina y
comprobaremos su pureza a partir del punto de fusión obtenido.
OBTETIVO
1. Sintetizar un compuesto análogo a la nifedipina, bloqueador de canales de calcio
usado en medicina para el alivio de la angina de pecho y de la hipertensión arterial.
3. PROCEDIMIENTO DE LA PRÁCTICA
Coloca en un matraz Calienta la mezcla de Al término de este

de 50 mL 3.2 mL de reacción durante 45 tiempo permite que el
acetoacetato de etilo, minutos con agitación, sistema se enfríe,
1.34 mL de dentro de los cuales trátalo con 2 mL de
benzaldehído y 5 mL debe irse ácido clorhídrico
de hidróxido de desarrollando una concentrado
amonio concentrado. coloración amarilla.
Adiciona agua hasta la

El sólido amarillo del mitad del matraz y
Allí mismo producto debe cuidadosamente
recristalízalo de permanecer decanta la solución
etanol/agua. apelmazado en el sobrenadante, la cual
debe poseer un pH
fondo del matraz
ácido.
4. RESULTADOS
Imagen Descripción de compuesto
Se obtuvo un compuesto cristalino, color blanquizco hueso.
Masa experimental = 2. 21 g
Punto de fusión
Experimental:158 °C / Teórico: 198 °C
198−158
%error = ∗ 100 = 𝟐𝟎. 𝟐𝟎 %
198
Rendimiento de rx
3.264 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = = 0.0250 𝑚𝑜𝑙 2:1  0.0125 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
130.14 𝑔 𝑚𝑜𝑙
(Reactante limite)
1.3936 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = = 0.0131 𝑚𝑜𝑙 1:1  0.0131 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
106.00 𝑔 𝑚𝑜𝑙
3.95 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑎𝑚𝑜𝑛𝑖𝑜 = = 0.0681 𝑚𝑜𝑙  1:1 0.0681 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
58.00 𝑔 𝑚𝑜𝑙
 0.0125 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 ∗ 253.23 𝑔 𝑚𝑜𝑙 − 1 = 𝟑. 𝟏𝟔 𝒈
RENDIMIENTO
2.21 𝑔𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
Rendimiento % = ∗ 100 = 69.99 %
3.16 𝑔𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN
Discusión
Para la realización de este experimento nos basamos en la SÍNTESIS DE HANTZSCH DE

2,4- DIHIDROPIRIDINAS, para la obtención de 3,5- DICARBETOXI-4-FENIL-2,6-
DIMETIL-1,4- DIHIDROPIRIDINA. Tomando como reactivos iniciales: acetoacetato de
etilo, benzaldehído e hidróxido de amonio.
Se colocó a reflujo por 40 minutos para realizar la síntesis del compuesto deseado.
La práctica transcurrió sin incidentes y se pudo obtener 3.16 g de producto,con un rendimiento
del 69.9%, al cual se le realizó punto de fusión obteniendo 158°C, que comparados con el
punto de fusión teórico de 198°C (valor obtenido de la Merck ) es muy bajo dando una
diferencia de 40°C. Esto puede deberse a que la re cristalización del producto no fue la
adecuada, obteniendo cristales de baja pureza. Otra razón puede ser que el tiempo de reacción
no fue suficiente y que el producto obtenido no se sintetizó completamente, para lo cual se
recomienda la realización de cromatografía en placa para determinar si la reacción se llevó a
cabo por completo.
Conclusión
Se realizó el procedimiento de una síntesis de HANTZSCH sin inconvenientes, obteniendo

como posible producto final 3.16 g de 3,5- DICARBETOXI-4-FENIL-2,6-DIMETIL-1,4-
DIHIDROPIRIDINA, producto del cual se obtuvo un 69.9% de rendimiento y que fue
sometido a punto de fusión para comparar con valor teórico. Obteniendo 158°C experimental
vs 198°C teórico (valor recabado de la Merck) con un porcentaje de error del 20.20%.
Esto puede deberse a que cuando se realizó la re cristalización por par de disolventes, no se
realizó adecuadamente obteniendo cristales de baja pureza, por lo cual el punto de fusión es
diferente al esperado.
No se puede afirmar que el producto obtenido sea 3,5- DICARBETOXI-4-FENIL-2,6-
DIMETIL-1,4- DIHIDROPIRIDINA debido a que no se realizaron pruebas de identificación,
y a que el punto de fusión tiene una diferencia de 40°C comaprado con el valor teorico. Pero
debido a que se realizó el procedimiento para uan síntesis de HANTZSCH y se utilizaron los
reactivos requeridos, podemos especular que el producto final es 3,5- DICARBETOXI-4-
FENIL-2,6-DIMETIL-1,4- DIHIDROPIRIDINA.
7. CUESTIONARIO
¿Cuál es el papel del acetoacetato de etilo?

El acetoacetato de etilo es un reactivo elemental que participa durante la reacción ya que es
el compuesto 1,3 dicarbonilico que reacciona con la amina iónica del Hidróxido y el
benzaldehído para formar la condensación aldólica y producir el carbonilo α,β- insaturado.
Además también reacciona con el ácido del medio para llevar a cabo la formación de la
enamina.
¿Cuál es el papel del benzaldehido?

El benzaldehído es un reactivo elemental que participa durante la reacción ya que es el
compuesto que contiene el aldehído que reacciona con el acetoacetato de etilo para formar la
condensación aldolíca.
¿Cuál es el papel del hidróxido de amonio?

Es la fuente de Nitrógeno de la piridina.
¿Cuál es el papel del ácido clorhídrico?

Es esencial para la formación de la enamina durante la reacción.
¿De qué son los humos que se generan al adicionar ácido clorhídrico al matraz de reacción?
Son vapores de HCl caliente y algunas trazas de amoniaco.
8. BIBLIOGRAFÍA
 R. Chang.(2006).Principios escenciales de Quimica Organica, Prectucci. Edit.
McGraw Hill
 John McMurry (2009). Quimica Orgánica.Editorial Cenage Learng. Libro
electronico: file:///C:/Users/e5-
473/Documents/3%20semestre/Mc%20Murry.pdf
 W. L. Masterton, C. N. Hurley. (2003) Química Principios y Reacciones. 4ª edición
Thomson.
 depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Seriequimicaheterociclica/Indol/_11541.pdf
La síntesis de Hantzsch, con sus diversas modificaciones, constituye un método de

validez general; Emil Knoevenagel mostró que las piridinas sustituidas asimétricamente
podrían ser producidas mediante este proceso.
La dihidro-piridina se puede oxidar posteriormente para obtener la piridina

correspondiente:
Propiedades químicas de la piridina

La piridina es soluble en agua y prácticamente en todos los solventes orgánicos. Es
débilmente básica y con ácido clorhídrico forma una sal cristalina (hidrocloruro) que
funde a 145-147 °C. La mayoría de las propiedades químicas de la piridina son típicas de
los compuestos heteroaromáticos. En reacciones orgánicas se comporta tanto como una
amina terciaria, experimentando protonación, alquilación, acilación y Noxidación en el
átomo de nitrógeno. Y también como un compuesto aromático, experimentando
sustituciones nucleófilas
La piridina actuando como una base, mostrando el comportamiento análogo de una amina
terciaria y la menor basicidad de la piridina respecto a ésta. Debido a su nitrógeno
electronegativo en el anillo, la molécula es relativamente electro-deficiente. Y por lo
tanto, experimenta más lentamente la sustitución electrófila aromática, que es típica de
los derivados del benceno. Sin embargo, en contraposición al benceno y a sus derivados,
la piridina es más lábil frente a sustituciones nucleofílicas y frente a la metilación del
anillo frente a bases fuertes organometálicas. La reactividad de la piridina puede ser
diferenciada para tres grupos químicos: a) Frente a electrófilos, la sustitución
electrófila tiene lugar cuando la piridina presenta propiedades aromáticas. b) Frente a
nucleófilos, la piridina reacciona a través del segundo y cuarto átomo de carbono y por
lo tanto, se comporta como iminas y carbonilos. c) La reacción con muchos ácidos de
Lewis resulta en la adición al nitrógeno de la piridina, lo cual es similar al comportamiento
de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y de sus derivados a oxidarse,
formando nitróxidos (N-óxidos), es también una característica de las aminas terciarias.

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Síntesis de piridina de Hantzsch

Coloca en un matraz Calienta la mezcla de Al término de este

Adiciona agua hasta la

Imagen Descripción de compuesto

Se obtuvo un compuesto cristalino, color blanquizco hueso.

 0.0125 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 ∗ 253.23 𝑔 𝑚𝑜𝑙 − 1 = 𝟑. 𝟏𝟔 𝒈

Para la realización de este experimento nos basamos en la SÍNTESIS DE HANTZSCH DE

Se realizó el procedimiento de una síntesis de HANTZSCH sin inconvenientes, obteniendo

¿Cuál es el papel del acetoacetato de etilo?

¿Cuál es el papel del benzaldehido?

¿Cuál es el papel del hidróxido de amonio?

¿Cuál es el papel del ácido clorhídrico?

La síntesis de Hantzsch, con sus diversas modificaciones, constituye un método de

La dihidro-piridina se puede oxidar posteriormente para obtener la piridina

Propiedades químicas de la piridina

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