Laboratorio #10, Alcoholes, Lab Organica
Laboratorio #10, Alcoholes, Lab Organica
Laboratorio #10, Alcoholes, Lab Organica
I. OBJETIVOS.
Metanol
b. Primario: El carbono al que se une el grupo hidroxilo es primario.
Ejm:
Etanol
c. Secundario: El carbono al que se une el grupo hidroxilo es secundario
Ejm:
2-propanol
2-methylpropan-2-ol
1-hexanol
propane-1,2-diol
glycerol
a) Solubilidad
Debido a los puentes de hidrógeno de los alcoholes son solubles (poco) en
agua.
b) Punto de ebullición: Bajo punto de ebullición, aumenta con el número de
carbonos y disminuye con las ramificaciones.
c) Punto de fusión: Aumenta con el número de carbonos, muy bajos
d) Densidad: Son poco densos en comparación con el agua y aumenta con ek
número de carbonos.
Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos a bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
Oxidación
Deshidratación
2 92 1.362 60%-50%
3 93 1.357 38%
4 94 1.355 32%-34%
5 94 1.353 28%-30%
2. Prueba de Lucas
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso
molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano. El reactivo de Lucas
ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución
nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión
intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes
de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que
los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. De ahí
que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo
de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases
de alcoholes:
3. Prueba de yodoformo
4. Esterificación
Los alcoholes pueden formar ésteres al comportarse como bases frente a ácidos de
mayor acidez, esta reacción es reversible también.
+ +𝐻2 𝑂
La reacción ocurre también para alcoholes secundarios y a veces con primarios, por lo
que una rápida reacción responde a un alcohol terciario, una reacción lenta a uno primario
y una demasiado lenta a un secundario.
Al reaccionar el sodio con el etanol vemos que es una reacción poco violenta en
comparación con la del agua, esto se debe a la poca acidez del alcohol en comparación
con el agua.
6. Oxidación
a) Primario
produce
c) Terciario
No reacciona
La muestra C produce una solución con un olor característico a una cetona, por lo
que deducimos que es el secundario.
a. Viscocidad
Al medir los tiempos de bajada por una bureta de 5 ml se obtienen los
siguientes resultados:
i. Etilenglicol: 8,30 s
ii. Alcohol etílico: 7,01 s
iii. Glicerina: 1 min 50 s
iv. Agua: 6,10 s
Así notamos que todos son más viscosos que el agua y el etilenglicol es
excesivamente mayor.
Alcohol etílico
de olor agradable.
Yodoformo
Olor : Característico
Etilenglicol
La prueba con yodoformo es posible solo con adición in situ ya que el yodoformo no
existe como tal porque es inestable.
VII. CONCLUCIONES
Los rendimientos en masa son bajos en la destilación, esto concuerda con las
altas temperaturas registradas.
Breña, O. J., Neyra, M. E., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E., Tuesta Chávez, T., & Bullón, C.
O. (2017). Laboratorio de química orgánica I QU325. Lima.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica (Séptima ed., Vol. I). (S. R. Cervantes Gonzales, Ed.,
Thompson, Brook, & Cole, Trads.) México DF, México, México: Cengage Learning.
Recuperado el 19 de Mayo de 2019
Wade, L. G. (2004). Química Orgánica (Quinta ed., Vol. 1). (P. Á. Montaña, & G. C. Batalla,
Trads.) México DF: Pearson Education S.A. Recuperado el 14 de 04 de 2019