Sintesis de Acido Fumarico

INSTITUTO POLITÉCNICA NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
QUIMICA ORGÁNICA
PRACTICA #7 “SINTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO”
INTEGRANTES: GARCIA REYES SCARLETT; GUDIÑO GARCIA BRANDON; MERINO QUIROZ ANGELICA
YIRE
GRUPO: 2QM4
OBJETIVOS:
 Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

 Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.
INTRODUCCION:
Los estereoisóemeros son los compuestos que poseen la misma fórmula

molecular, pero se distinguen entre sí por la relación espacial de los átomos o
grupos dentro de la molécula.
Existen dos tipos de estereoisóemeros:
 ENANTIOMEROS: tiene una relación entre si y la imagen especular.

 DIASTEROMEROS: NO existe una relación con su imagen especular.
Un tipo que tienen los diasteromeros son los isómeros geométricos, estos se
deben a la presencia de un doble enlace en la molécula (alquenos) o de un anillo
lo cual va a provocar que la molécula no pueda rotar, o sea no tenga puntos
quirales.
Se pueden clasificar las moléculas con relación al doble enlace y la posición de los
átomos tomando como referencia el núcleo:
 CIS- : ambos se localizan del mismo lado

 TRANS- : uno a cada lado del plano
RESULTADOS:
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que
este se deshidrata en presencia de un medio ácido, en este caso el ácido
clorhídrico concentrado el cual ayudó a deslocalizar los electrones formando el
carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los
grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace
sigma σ gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace π, obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans).
Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, como lo hicimos nosotros la
reacción es favorecida ya que los grupos carboxilo pueden vencer la mutua
repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo
lado del doble enlace π, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).
ACIDO PESO (g) PUNTO DE FUSION

FUMARICO
2.2 Gramos 270ºC
Rendimiento Teórico
2.2 gramos de ácido Fumárico

% de rendimiento = × 100
4 gramos de ácido Maleico
Rendimiento teórico: 55%
ANALISIS DE RESULTADOS:
El proceso se inicia con la combinación de ácido clorhídrico y la solución al 40%
de ácido maleico en agua, se observa con el desprendimiento de calor y
catalogamos a esta como una reacción exotérmica pues el matraz de reacción se
calentó. Utilizamos 4 mililitros de cada componente. Aquí empieza la reacción
acido base que es la que permitirá la rotación restringida en el doble enlace en el
carbono 2 y carbono 3.
Después de esto se volvió a calentar para aumentar la interacción intermolecular.
Antes de apagar el mechero ya se observaba un precipitado entre las paredes del
matraz, se dejó enfriar por lo que la observación de cristales fue más evidente.
La recristalización fue sencilla, aunque tardo en disolverse en el agua.
La determinación del punto de fusión fue lo esperado (286 °C), dando como un
menor punto de fusión el ácido maleico (139°C).
El rendimiento teórico es relativamente sencillo pues se sabe que ambas
estructuras son de igual densidad y de igual masa atómica, por lo que se debe
conseguir la misma cantidad de ácido fumárico. Nuestro rendimiento fue bajo
(55% ), esto lo atribuimos a pérdidas que pudieron ocurrir en el proceso, en el
trasvase de vasos de precipitado, en la filtración.
DISCUSIÓN:
El ácido maleico (ácido cis-2-butenodioico) y fumárico (ácido trans-2-butenodioico)
pueden obtenerse a partir de ácido málico (acido-2- hidroxibutenodioico) ya que
este se deshidrata en presencia de medido acido, formándose el carbocatión
intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos
carboxilos (COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace carbono-
carbono (enlace sigma) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos
grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace pi (doble enlace)
obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se lleva a
mayor temperatura, los grupos carboxilos pueden vencer la mutua repulsión y al
formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace
pi obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).
CONCLUSIONES
En el laboratorio se realizó la síntesis de ácido fumárico mediante una reacción del

ácido maleico y el HCl. Para que se pudiera llevar a cabo la transformación de un
isómero cis a uno trans, se tuvo que romper el enlace pi, adicionándole un
catalizador que fue un ácido fuerte a una solución al 40% de ácido maleico, (se
protonó) generando una deslocalización de electrones provocando la desaparición
del doble enlace entre los carbonos donde se quería girar la molécula; al
desaparecer ese doble enlace, las fuerzas de repulsión entre los sustituyentes
provocaron el giro del enlace , obteniéndose el ácido fumárico. El ácido fumárico
es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad está
relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C. La diferencia
que se da entre ambos isómeros es la posición de los protones olefínicos. Si
dispusiéramos del espectro de uno de ellos sería difícil saber cuál de los dos
compuestos corresponde, es una de las importancias por la que se compara los
espectros de los reactivos y los productos de una reacción.
La mayor solubilidad y acidez mostrada por las disoluciones acuosas de ácido

maleico, respecto del ácido fumárico, están relacionadas con la extensión de la
reacción de hidrólisis. Dicha reacción alcanza mayor extensión como
consecuencia de la interacción por puente de hidrógeno intramolecular de uno de
los dos protones ionizables del ácido maleico, aumentando la deficiencia
electrónica en el otro, quien trata de neutralizar el efecto interactuando con los
electrones no enlazantes de las moléculas de solvente, H2O.
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA:
1. Skoog W., Hooler C.; “Fundamentos de química analítica”; Novena edición;

Editorial Cengage
Learning; 1300 pág.; 2013
2. McMurry J. “Química orgánica”; Octava edición; Editorial Cengage Learning;

1256 pág.; 2014.
3. Whitten D., Peck S. “Química”; Octava edición; Editorial Cengage Learning;

1345 pág.; 2011.

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 Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

Los estereoisóemeros son los compuestos que poseen la misma fórmula

Existen dos tipos de estereoisóemeros:

 ENANTIOMEROS: tiene una relación entre si y la imagen especular.

 CIS- : ambos se localizan del mismo lado

ACIDO PESO (g) PUNTO DE FUSION

2.2 gramos de ácido Fumárico

En el laboratorio se realizó la síntesis de ácido fumárico mediante una reacción del

La mayor solubilidad y acidez mostrada por las disoluciones acuosas de ácido

1. Skoog W., Hooler C.; “Fundamentos de química analítica”; Novena edición;

Learning; 1300 pág.; 2013

2. McMurry J. “Química orgánica”; Octava edición; Editorial Cengage Learning;

3. Whitten D., Peck S. “Química”; Octava edición; Editorial Cengage Learning;

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