ALCALOIDES-convertido 11

FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUIMICA
ALCALOIDES
Docente: Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino

LOS ALCALOIDES EN LA HISTORIA
Mundo antiguo: opio,

acónito, belladona,
Época pre incaica

e incaica: coca,
quina
San Pedro Relieve en templo de CHAVIN
(Trichocereus de Huantar
pachanoi) (1.200 a.C. - 200 a.C.)
ALCALOIDES
Etimológicamente proviene del árabe alkaly: sosa y
del griego eidos: aspecto.
Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter

básico, generalmente de origen vegetal, que poseen
actividades farmacológicas aún a dosis débiles. (W.
Meissner 1819)
Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal

con carácter básico. Winterstein y Trier (1910)
ALCALOIDES EN EL SIGLO XIX
• Derosne (1803) obtiene la narcotina del opio
• F.W. Sertürneer (1805), aísla morfina.
• Pelletier y Caventou (1817) aislaron la estricnina
• Meissner (1818) aisla la veratrina
• Gomes (1820) extrae la quinina de la cinchona
• Runge (1820)descubre cafeína
• Robiquet (1817) aísla narcotina y codeína en 1832
• Mein (1831) descubre la atropina
• Duncan de Edimburgo, Gomes de Lisboa y Laubert
aísló a la cinconina
• Primer alcaloide sintetizado: coniína en 1886
CARACTERES GENERALES
➢ Origen generalmente vegetal
➢ Biosíntesis a partir de aminoácidos

➢ No presentan homogeneidad bioquímica, química ni
farmacológica
➢ Nitrógeno heterocíclico generalmente
➢ Estructura compleja
➢ Mayoría oxigenados
➢ Presentan actividad farmacológica y/o toxicológica
CARACTERES GENERALES
•Actividad óptica ( L) y (D), la levógira es mas

activa, propiedad para control de pureza.
•Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros
metales pesados
•El N pertenece a un grupo amino que le otorga
carácter básico, sensibles al calor y la luz.
•Estables con ácidos orgánicos
•En la naturaleza se encuentran como sales y bases
libres.
•Se comercializan como sales.
TIPOS ALCALOIDES
OXIGENADOS
Sólidos , cristalizables.
•Incoloros e inodoros generalmente.
Sabor amargo.
•P.F: por debajo de 200 ºC.
NO OXIGENADOS
Líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables por corriente de
vapor de agua (coniina, nicotina,
esparteína)
FUNCIONES EN LA PLANTA
➢ Defensa contra herbívoros, insectos y vertebrados
➢ Efecto repelente (amargos y eventualmente

tóxicos por ingestión)
➢ Defensa por actividad antimicrobiana sobre

bacterias y
hongos
➢ Defensa alelopática (interacción entre plantas)

DISTRIBUCIÓN
➢ Reino vegetal: Angiospermas (Amarilidaceae,

Liliaceae, Papaveraceae, Lauraceae, Rubiaceae,
Solanaceae)
➢ Poco frecuentes en hongos (Ergot, alucinógenos)
➢ Excepcionales en bacterias Pseudomona

aeroginosa y animales (piel de sapos)
LOCALIZACIÓN EN PLANTAS
➢ Se encuentran como sales solubles o combinados

con taninos
➢ Se localizan en los tejidos externos de tallos,

raíces, hojas, flores
➢ Son biosintetízados en un órgano y se

transportan para su almacenamiento.
➢ Algunos poseen actividad como antimetabolitos y

se almacenan en vacuolas celulares
LOCALIZACIÓN HISTOLÓGICA
En TEJIDOS PERIFÉRICOS, TEGUMENTOS, DE SEMILLAS.

CAPAS EXTERNAS: CORTEZAS TALLOS Y RAICES
EPIDERMIS, Y CAPAS SUBEPIDÉRMICAS DE HOJAS.
EPOCAS FLORACIÓN Y PRE-FLORACIÓN
PARA REACCIONES MICROQUÍMICAS

Eliminar proteinas y macerar corte 2 horas en sol.
alcohólica de ácido acético.
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
CACAO
teobromina
SEMILLAS
COCA
HOJAS
cocaina
.
LOCALIZACION ORGANOGRÁFICA
RIZOMAS Hidrastis
Hidrastina
.
Efedras
SUMIDADES
Efedrina
Látex de opio
LATEX
Morfina
LOCALIZACION ORGANOGRÁFICA
FRUTOS Cicuta
Coiniina
Ipecacauana:
RAIZ Emetina
Quina
CORTEZAS Quinina
Inferiores Claviceps purpurea (cornezuelo de centeno)
Gimnospermas: Ephedra sp.
V
E Fam. Amarillidáceae
G Amaryllis belladonna
Superiores Monocotiledóneas
E
T Fam. Liliáceae
Veratrum album
A
Angiospermas
L Fam. Solanaceae
E
S
Atropa belladona
Fam. Papaveráceae Papaver

somniferum
Dicotiledóneas
Fam. Rubiáceae
Cinchona pubescens
Fam. Apocináceae
Catharanthus roseus
Propiedades fisicoquímicas
➢ Líquidos, no contienen oxígeno (nicotina)
➢ Sólidos contienen oxígeno, cristalinos, incoloros-

coloreados (berberina)
➢ Puntos de fusión definidos
➢ Ópticamente activos excepción : atropina

(racémica)
➢ La basicidad de los alcaloides depende de la

disponibilidad del par de electrones del N
IMPORTANCIA DE LAS PROPIEDADES
FISICOQUÍMICAS
➢Decisión de la estrategia de extracción,
aislamiento y purificación.
➢Para la caracterización de los

alcaloides
CLASIFICACIÓN
➢ De acuerdo a la ruta BIOSINTÉTICA de origen

(forma en que son producidos en la planta).
➢ De acuerdo a su actividad BIOLÓGICA
➢ De acuerdo a su estructura QUIMICA

(diversidad de núcleos principalmente con
nitrógeno)
IV.- ORIGEN BIOSINTÉTICO
PRECURSORES COMUNES PROVENIENTES DEL METABOLISMO DE AMINOÁCIDOS
4.1 ALCALOIDES DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINA
TROPANO: cocaina, atropina, escopolamina.
PIPERIDÍNICOS: lobelina
PIRROLIZIDÍNICOS: licopsamina
QUINOLIZIDÍNICOS: esparteína
4.2 ALCALOIDES FENILALANINA Y TIROSINA
FENILETILAMINAS: efedrina, mescalina
BENCIL ISOQUINOLEINAS: papaverina
MORFINANOS: morfina, codeina
FENETILISOQUINOLEINAS: colchicina
ALCALOIDES AMARALIDACEAS: licorina, galactamina

4.3 ALCALOIDES DERIVADOS TRIPTOFANO
QUINOLEÍNICOS: quinina, quinidina
INDÓLICOS MONOTERPÉNICOS: yohimbina, catarantina
OXINDÓLICOS: rincofilina, mitrafilina
TIPO ERGOLINA: ergotamina

4.4 ALCALOIDES DERIVADOS HISTIDINA
IMIDAZÓLICOS: pilocarpina
4.5 ALCALOIDES ORIGEN DIVERSO

BASES XÁNTICAS: cafeína, teofilina, teobromina
ESTEROIDALES: solasodina
TIPOS DE ALCALOIDES
ALCALOIDES VERDADEROS
➢ El N forma parte de un ciclo
➢ Derivan de aminoácidos esenciales: lisina, ornitina,
triptofano y fenilalanina
PROTOALCALOIDES
➢ El N no forma parte de un ciclo
➢ Derivan de aminoácidos
PSEUDOALCALOIDES
➢ El N forma parte de un ciclo
➢ No derivan de aminoácidos
Alcaloides verdaderos Protoalcaloides
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Colchicina
papaverina
Pseudoalcaloides
NOMENCLATURA
➢ TERMINACIÓN INA
➢ DE ACUERDO AL GÉNERO DEL QUE PROVIENEN
➢ EFECTO FARMACOLÓGICO QUE PRODUCE
➢ NOMBRE DEL DESCUBRIDOR
➢ RELACIÓN CON NOMBRE VULGAR

ESTADO NATURAL
COMBINACIONES SOLUBLES EN CITOPLASMA CELULAR:

CITRATOS, MALATOS, TARTRATOS, BENZOATOS, MECONATOS,
ISÓBUTIRATOS O COMBINADOS CON TANINOS.
TEJIDOS PERIFÉRICOS: CAPAS EXTERNAS DE CORTEZA Y
RAÍZ.
TEGUMENTO DE SEMILLAS.
SE ALMACENAN EN VACUÓLAS
HABITAT
CLIMA TROPICAL HÚMEDO LLUVIOSO
FUNCIONES EN EL VEGETAL
• DIVERSIDAD ESTRUCTURAL REFLEJO ADAPTACIÓN

CONSTANTE
• FACTORES DE REGULACION CRECIMIENTO
• SUSTANCIAS DE RESERVA DE NITRÓGENO, SÍNTESIS
PROTEICA
• PRODUCTOS DETOXIFICACIÓN POR CONDENSACIÓN
CICLACIÓN A SUSTANCIAS LESIVAS.
• ACTIVIDAD PROTECTORA PAPEL DEFENSIVO
CÓMO CARACTERIZARLOS?
ELECCIÓN VEGETAL DE ACUERDO A LA QUIMIOTAXONOMÍA,

RECOLECTAR, SECAR, PULVERIZAR Y DESENGRASAR,
ESPECIALMENTE, SI LA DROGA ES SEMILLA.
RECORDAR:
QUE LOS ALCALOIDES ESTAN COMBINADOS CON ÁCIDOS
ORGÁNICOS O CON TANINOS.
EL GRADO DE MOLTURACIÓN, AUMENTA LA SUPERFICIE
EXTRACTIVA
EXTRACCIÓN
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS: SOLUBILIDAD Y ESTADO

FÍSICO
SOLUBLILIDAD: BASE SOLUBLE SOLVENTES ORGÁNICOS E
INSOLUBLES EN AGUA
SALES INSOLUBLES SOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUBLES EN
AGUA
ESTADO FÍSICO
TIPOS: FIJOS Y VOLÁTILES
FIJOS SÓLIDOS:
EXTRACCIÓN MEDIO ÁCIDO
➢ EXTRACCIÓN MEDIO ALCALINO
➢ EXTRACCIÓN MIXTA
VOLÁTILES LÍQUIDOS
PULVERIZAR DROGA Y AGREGAR BASE FUERTE NaOH Y

HUMEDECER MEZCLA, AL LIBERAR EL ALCALOIDE: DESTILAR
POR ARRASTRE DE VAPOR AGUA.
Destilación por arrastre de
vapor
Aplicable a los alcaloides
volátiles que no tienen
oxígeno: (esparteína,
nicotína).
EXTRACCIÓN
MUESTRA PROBLEMA
OXIDO DE CALCIO
+
HIDROXIDO DE AMONIO ACIDO CLORHÍDRICO
E A
AL 10% Á
X
L
C E
C X
T I
A T
R D
E L SALES DE ALCALOIDES
E
A PAPAPILLA ALCALINA A R
X I
X A
C T N DECANTAR
C A ALCALINIZAR T C
R CONCENTRAR +
I CLOROFORMO A R C
O A L A I
ALCALOIDES LIBRES
N C C
C O
C A N
+
ALCALOIDES LIBRES L C
M I ACIDO CLORHÍDRICO
I I
I AL 10% M
O N O
X Á A
I
N N X
T C SALES ALCALOIDES CONCENTRAR
A I T
D ALCALINIZAR A
+
A CLOROFORMO
CONCENTRAR
ALCALOIDES TOTALES
CARACTERIZACIÓN DE ALCALOIDES
REACTIVOS GENERALES DE PRECIPITACIÓN
I- IODATOS POLIYODATOS COMPLEJOS
➢ 1.1 BOUCHARDAT O WAGNER IODO EN YODATO POTÁSICO
➢ 1.2 MAYER ó VALSER TETRAYODOMERCURIATO DE POTASIO
➢ 1.3 DRAGENDORFF YODATO DE BISMUTO Y POTASIO

II.- POLIÁCIDOS MINERALES COMPLEJOS
➢BERTRAND ÁCIDO SILÍCICO-TÚNGSTICO
➢ SCHEIBLER: ÁCIDO FOSFOWOLFRÁMICO
➢SONNENSCHEIN: ÁCIDO FOSFOMOLÍBDICO

III.- REACTIVOS ORGÁNICOS NITRADOS
Ácido pícrico
IV.- OTROS REACTIVOS DE PRECIPITACIÓN

Minerales: cloruros: Hg, Zn, Au Pt
Orgánicos: taninos
REACTIVOS ESPECIFÍCOS
•CORNEZUELO DE CENTENO: PARADIMETILAMINOBENZALDEHIDO
• INDOLES: SULFATO DE CERIO Y AMONIO
• ARILALQUILAMINAS: NINHÍDRINA
• ÉSTERES ÁCIDO TRÓPICO: VITALI MORIN
• RAWOLFIAS: ÁCIDO PERCLÓRICO
• TROPOLONAS: CLORURO FÉRRICO MEDIO CLORHÍDRICO
•
ALCALOIDES EN
TERAPÉUTICA.
Nombre Actividad
Atropina Antiespasmódico
Cocaína Anestésico local, sedante,
estimulante
Codeína Antitusivo
Emetina Emético,
Morfina Analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína Antiespasmódico
Vincristina Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo
Estandarización de plantas y productos formulados
Materia Innovación
prima
Extracción Clínica
Pruebas confirmatorias Pre-Clínica
Formulación
Análisis de materia prima
Aislamiento de principio activo y cuantificación en

materia prima y producto formulado
GRACIAS

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FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUIMICA

Docente: Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino

Mundo antiguo: opio,

Época pre incaica

Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter

Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal

➢ Origen generalmente vegetal

➢ Biosíntesis a partir de aminoácidos

➢ Nitrógeno heterocíclico generalmente

•Actividad óptica ( L) y (D), la levógira es mas

➢ Defensa contra herbívoros, insectos y vertebrados

➢ Efecto repelente (amargos y eventualmente

➢ Defensa por actividad antimicrobiana sobre

➢ Defensa alelopática (interacción entre plantas)

➢ Reino vegetal: Angiospermas (Amarilidaceae,

➢ Poco frecuentes en hongos (Ergot, alucinógenos)

➢ Excepcionales en bacterias Pseudomona

➢ Se encuentran como sales solubles o combinados

➢ Se localizan en los tejidos externos de tallos,

➢ Son biosintetízados en un órgano y se

➢ Algunos poseen actividad como antimetabolitos y

En TEJIDOS PERIFÉRICOS, TEGUMENTOS, DE SEMILLAS.

PARA REACCIONES MICROQUÍMICAS

Gimnospermas: Ephedra sp.

Fam. Papaveráceae Papaver

➢ Líquidos, no contienen oxígeno (nicotina)

➢ Sólidos contienen oxígeno, cristalinos, incoloros-

➢ Puntos de fusión definidos

➢ Ópticamente activos excepción : atropina

➢ La basicidad de los alcaloides depende de la

➢Para la caracterización de los

➢ De acuerdo a la ruta BIOSINTÉTICA de origen

➢ De acuerdo a su actividad BIOLÓGICA

➢ De acuerdo a su estructura QUIMICA

4.1 ALCALOIDES DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINA

TROPANO: cocaina, atropina, escopolamina.

FENILETILAMINAS: efedrina, mescalina

BENCIL ISOQUINOLEINAS: papaverina

MORFINANOS: morfina, codeina

ALCALOIDES AMARALIDACEAS: licorina, galactamina

QUINOLEÍNICOS: quinina, quinidina

INDÓLICOS MONOTERPÉNICOS: yohimbina, catarantina

OXINDÓLICOS: rincofilina, mitrafilina

TIPO ERGOLINA: ergotamina

4.5 ALCALOIDES ORIGEN DIVERSO

➢ RELACIÓN CON NOMBRE VULGAR

COMBINACIONES SOLUBLES EN CITOPLASMA CELULAR:

• DIVERSIDAD ESTRUCTURAL REFLEJO ADAPTACIÓN

ELECCIÓN VEGETAL DE ACUERDO A LA QUIMIOTAXONOMÍA,

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS: SOLUBILIDAD Y ESTADO

PULVERIZAR DROGA Y AGREGAR BASE FUERTE NaOH Y

REACTIVOS GENERALES DE PRECIPITACIÓN

I- IODATOS POLIYODATOS COMPLEJOS

➢ 1.1 BOUCHARDAT O WAGNER IODO EN YODATO POTÁSICO

➢ 1.2 MAYER ó VALSER TETRAYODOMERCURIATO DE POTASIO

➢ 1.3 DRAGENDORFF YODATO DE BISMUTO Y POTASIO

➢BERTRAND ÁCIDO SILÍCICO-TÚNGSTICO

➢ SCHEIBLER: ÁCIDO FOSFOWOLFRÁMICO

➢SONNENSCHEIN: ÁCIDO FOSFOMOLÍBDICO