UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE ING. QUÍMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II – QU335 “B”

PERIODO ACADÉMICO 2011 – II
PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 8
“ALDEHIDOS Y CETONAS: REACCIONES DE HIDROGENOS α”

o Profesores:

 Lic. BREÑA ORE, Jorge Luis

 Mg. HERMOZA GUERRA, Emilia Gabriela

o Integrantes:

 CHÁVEZ BARBOZA, Jorge Luis

 CHUQUIMIA RAMOS, Kenroy Martin
 MANRIQUE MONTALVAN, Luis Jesús

Grupo: N° 26
Fecha de Entrega: 22/11/11

LIMA – PERÚ

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 INDICE

1. OBJETIVOS Pág. 3

2. FUNDAMENTO TEORICO Pág. 3

3. DATOS BIBLIOGRAFICOS: Propiedades Ficoquímicas y Pág. 4

Peligrosidad de los Reactivos

4. EXPERIMENTO N°1: Reacción del Haloformo

4.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción Pág. 6

4.2. Diagrama de Flujo del Proceso Pág. 6

5. EXPERIMENTO N°2: Reacción de Cannizaro

5.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción Pág. 7

5.2. Diagrama de Flujo del Proceso Pág. 8

6. EXPERIMENTO N°3: Condensación aldólica cruzada

6.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción Pág. 9

6.2. Diagrama de Flujo del Proceso Pág. 9

7. OBSERVACIONES Pág. 10

8. CONCLUSIONES Pág. 10

9. BIBLIOGRAFÍA Pág. 11

10. APÉNDICE Pág. 11

ALDEHIDOS Y CETONAS: REACCIONES DE HIDROGENOS α
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1. OBJETIVOS

o Comprobar las reacciones de los hidrógenos α en los aldehídos y cetonas por la reacción de
Cannizaro y del Haloformo respectivamente.
o Realizar síntesis de un aldol por la condensación aldólica cruzada.

2. FUNDAMENTO TEORICO

3. DATOS BIBLIOGRAFICOS: Propiedades Fisicoquímicas y Peligrosidad de los reactivos

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 COMPUESTOS PROPIEDADES FÍSICO PELIGROSIDAD DE LAS
QUÍMICOS QUÍMICAS SUSTANCIAS
Hidroxido de Sodio  Inhalación: Irritante severo.
 Estado de agregación: Sólido Los síntomas pueden ser
 Apariencia: Color blanco, estornudos, dolor de
inodoro. garganta o goteo de la nariz.
 Densidad: 2130 kg/m3  Contacto con la piel:
 Masa molar: 40,12 g/mol Corrosivo; puede causar
 Punto de fusión: 384,4 °C irritación o severas
 Punto de ebullición: 1390 °C quemaduras.
 Solubilidad: Soluble en agua,  Contacto con los ojos:
alcohol y glicerol. produce irritación con dolor.
 Viscosidad: 4 cp. a 350 °C. En casos severos
 pH: Mayor a 15 (solución 0.5%) quemaduras de la córnea.
 Ingestión: Corrosivo; la
ingestión puede causar
severas quemaduras severas
de la boca, garganta y
estómago.
Formaldehido
 Estado de agregación: Gas  En el ser humano estas
 Apariencia: Incoloro concentraciones provocan
 Densidad: 820 kg/m3 ya irritaciones en ojos y
 Masa molar: 30,026 g/mol mucosidades en poco
 Punto de fusión: 181 K (-92 °C) tiempo (10 a 15 min.
 Punto de ebullición: 252 K (- después de la exposición).
21 °C)  A partir de 30 ppm el
 Solubilidad en agua: 40 % v/v formaldehído puede resultar
de agua a 20 °C letal o fatal.
 Momento dipolar: 2,33 D

Acetona
 Estado de agregación: Líquido  Respirar niveles moderados
 Apariencia: Incoloro o altos de acetona por
 Densidad: 790 kg/m3 períodos breves puede
 Masa molar: 58,04 g/mol causar irritación de la nariz,
 Punto de fusión: 178.2 K Punto la garganta, los pulmones y
de ebullición: 329.4 K los ojos; dolores de cabeza;
 Viscosidad: 0,32 cP a 20 °C mareo; confusión;
 Índice de refracción: 1.35900 aceleración del pulso;
(20 °C) efectos en la sangre; náusea;
 Solubilidad en agua: Soluble vómitos; pérdida del
conocimiento y
posiblemente coma.
COMPUESTOS PROPIEDADES FÍSICO PELIGROSIDAD DE LAS
QUÍMICOS QUÍMICAS SUSTANCIAS
4
Benzaldehído  La sustancia se puede
 Punto de ebullición: 179°C absorber por inhalación del
 Punto de fusión: -26°C vapor, a través de la piel y
 Densidad relativa (agua = 1): por ingestión.
1,05  No puede indicarse la
 Solubilidad en agua, g/100 ml: velocidad a la que se alcanza
(pobre) a 25°C una concentración nociva en
 Presión de vapor a 26°C: 133Pa el aire por evaporación de
 Densidad relativa de vapor (aire esta sustancia a 20°C.
= 1): 3,7  La sustancia es irritante para
 Punto de inflamación: 63°C c.c. los ojos.
 Temperatura de autoignición:
192°C

Etanol  El etanol puede afectar al

 Estado de agregación: Líquido sistema nervioso central,
 Apariencia: Incoloro provocando estados de
 Densidad: 789 kg/m3; 0,789 euforia, desinhibición,
g/cm3 mareos, somnolencia,
 Masa molar: 46,07 g/mol confusión, ilusiones (como
 Punto de fusión: 158.9 K (- ver doble o que todo se
114.3 °C) mueve de forma
 Punto de ebullición: 351.6 K espontánea).
(78.4 °C)  En ciertos casos se produce
 Temperatura crítica: 514 K ( °C) un incremento en la
 Viscosidad: 1.074 mPa·s a irritabilidad del sujeto
20 °C. intoxicado como también en
 Acidez (pKa): 15,9 Solubilidad la agresividad.
en agua Miscible.

Eter etílico  Inhalación: Causa náuseas,

 Estado de agregación: Líquido vómito, dolor de cabeza y
 Estructura: cristalina pérdida de la conciencia,
 Apariencia: Incoloro causando cierta irritación
 Densidad: 0.7134 g/cm3 del tracto respiratorio.
 Solubilidad: 6.9 g/100 ml H2O  Contacto con ojos: Los irrita
(20 °C) levemente y en caso de
 Punto de fusión: −116,3 °C irritación severa, los daños
(156,85 K) son, generalmente,
 Punto de ebullición: 34,6 °C reversibles.
(307,75 K)  Contacto con la piel:
 Viscosidad: 0,224 cP a 25 °C Produce resequedad y
(298 K) dermatitis.
 Momento dipolar 1,15 D
COMPUESTOS PROPIEDADES FÍSICO PELIGROSIDAD DE LAS
QUÍMICOS QUÍMICAS SUSTANCIAS

5
 Ácido Clorhídrico  Estado de agregación: Líquido.  Inhalación: Corrosivo.
 Apariencia: Incoloro. Exposición ligera: irritación
 Densidad: 1184 kg/m3 nasal, quemaduras, tos y
 Masa molar: 40,12 g/mol sofocación.
 Punto de fusión: -66 °C  Contacto con la piel: Puede
 Punto de ebullición: 50 °C causar inflamación
 Solubilidad: Soluble en agua, enrojecimiento, dolor y
alcoholes, éter y benceno. quemaduras.
 Viscosidad: 0,48 cp. a -155 °C.  Contacto con los ojos:
 pH: 0,1 (1N) Corrosivo. Puede producir
lagrimeo excesivo.
 Ingestión: Corrosivo.
Puede generar quemaduras
en el aparato digestivo.

4. EXPERIMENTO N°1: Reacción del Haloformo

4.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción

O O O
I2/KI NaOH(ac)
R C CH3 R C CI 3 -
 R C O + CHI3
NaOH(ac)
no aislado amarillo
R = H-, R-, Ar-

 Mecanismos

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 4.2. Diagrama de Flujo del Proceso

Verter gota a gota yoduro de

potasio hasta que la Calentar en baño María a
coloración de yodo persista. 60°C hasta que aparezca un
precipitado amarillo.

5. EXPERIMENTO N°2: Reacción de Cannizaro

5.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción

CHO + NaOH +
(ac) CH 2OH + COO-,Na

 Mecanismos

O -O
Rapida
C C H

H OH

-OH

-O O
OH
Lenta
C H C C H + COO-

OH H H

7
 +
COO-,Na + HCl NaCl + COOH

5.2. Diagrama de Flujo del Proceso

Recuperados de
alcohol bencílico

Agitar la solución para Agitar la solución La solución se decanta

disolver el NaOH(s), luego pegando el Erlenmeyer a otro Erlenmeyer.
agregar el benzaldehído. a la mesa de trabajo.

Verter la fase
orgánica
(fase inferior) Agitar la solución hasta
la disolución del sólido.
Depositar la
solución en la
pera de
decantación.

Recuperados de
alcohol bencílico

Filtrar al vacio
para obtener el
precipitado
Recuperados de
alcohol bencílico

8
 Agitar la solución para EN baño de hielo verter gota a gota
Decantar la solución evaporar restos de éter. de HCl hasta formación de
acuosa (fase inferior)
precipitado

Precipitado de
ácido benzoico
6. EXPERIMENTO N°3: Condensación aldólica cruzada

6.1. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción

O O
O NaOH,C2H5OH

C + H 3C C CH3 CH CH C CH3 + H2 O
H

 Mecanismos
O O
H2 C C CH3 H2 C C CH3 + H 2O
-OH
H

O O O-
C + H2C C CH3 C H

H CH 2 CH 3
C

O-
H OH
C H + C H
O C 2H 5
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
C
C
O
O

O
OH
C H + -OH CH CH C CH 3 + H2O
CH 2 CH 3
C
O

6.2. Diagrama de Flujo del Proceso

2 mL benzaldehído

1 mL acetona

10 mL alcohol 5 mL NaOH
etílico
Dejar enfriar el Filtrar al vacio
balón. para obtener
precipitado

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 Calentar en baño María con
agitación continua entre 40-
45ºC
7. OBSERVACIONES

Experiencia Observaciones
Reacciones del  La reacción de la cetona con la solución de yodo en yoduro de potasio,
Haloformo origina una coloración amarillo pálida después de agregar
aproximadamente unas 15 gotas. Posteriormente al calentar en baño
maría se obtiene un precipitado amarillo.
 La reacción del formaldehido con la solución de yodo demora en
volverse de color amarillo, luego al calentar en baño maría no se observa
la formación de precipitado.
 La reacción del benzaldehído no se coloreo de amarillo al agregar la
solución de yodo en yoduro de potasio, se agregó aproximadamente 50
gotas, y al calentarlo en baño maría no se observó la formación de
precipitado.
Reacción de  Al mezclar el hidróxido de sodio con el agua se debe de tener cuidado ya
Cannizaro que este es una base fuerte y puede salpicarnos causándonos daño.
 Al agregar el benzaldehído se percibe un olor insoportable, debido al cual
es necesario utilizar el equipo de seguridad.
 La agitación debe ser efusiva, en la mesa y formando círculos para que
así se logre la aparición del precipitado.
En el momento de la decantación se observa dos fases, una orgánica (en
la parte superior) y la otra acuosa (en la parte inferior),pero lo que nos
interesa es la fase acuosa, que es donde se encuentra el benzoato de sodio

Condensación  En el recipiente que contiene la mezcla de NaOH, benzaldehído, acetona

aldólica cruzada y alcohol etílico, se aprecia un color opaco casi amarillento.
 Al someter a calentamiento el balón, se observa que la solución se torna
de un color amarillento, y se aparece precipitado en el fondo,
evidenciando el origen de una reacción

8. CONCLUSIONES

Experiencia Observaciones
Reacciones del  Una prueba importante de la α halogenacion de los compuestos
Haloformo carbonilicos es la identificación de las meticelcetonas por la reacción del
I2 en medio básico.
Reacción de  El benzaldehído (aldehído sin hidrógenos α ) se va a autoreducirse y
Cannizaro oxidarse, dando como productos el acido benzoico y el alcohol bencílico.
Condensación  No es necesario someter el recipiente a grandes temperaturas, debido a
aldólica cruzada que reacción rápidamente.
 Para que se produzca la condensación aldolica cruzada se escoge el
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 benzaldehído debido a que este no contiene hidrógenos α ya que este es
incapaz de autocondensarse y con la ayuda de la base (NaOH) y el grupo
carbonilo que si tenga hidrógenos α (en este caso la acetona) se producirá
la reacción.

9. BIBLIOGRAFÍA

o VIDAL, J. / “Curso de Química Orgánica”/ Editorial Stella / 1° Edición/ Pág.: 368.

o WADE, L. G. / “Química Orgánica” / Editorial Prentice Hall / 2° Edición / Págs.: 1062-1069.
o http://www.uanl.mx/content/condensacion-aldolica-como-para-la-obtencion-de-polimeros-y-
oligomeros-con-alto-grado-de-con
o http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.p
df

10. APÉNDICE

o Condensación aldólica como vía para la obtención de polímeros y oligómeros con alto grado
de conjugación, con aplicaciones en la electrónica y la fotónica.

 Antecedentes: 

La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la reactividad

de los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reacción que los hacen
útiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtención de productos
como fragancias, farmacéuticos, lubricantes, desecantes, perésteres, estabilizadores para
plásticos, detergentes, plastificantes y solventes. En algunos casos la condensación aldólica
es indeseable, como en el caso de la formación de sustancias viscosas en la perforación de
pozos petroleros utilizando husillos. Uno de los procesos industriales más importantes, que
incluye la condensación aldólica es la condensación del n-butiraldehido para formar el 2
etilhexil-2-enal, como intermediario en la preparación de 2-etil-exanol como plastificante.

 Descripción de la Tecnología: 

Esta invención establece es acerca de la preparación mediante condensación aldólica de

oligómeros y polímeros altamente conjugados a partir de aril-di-aldehídos y cetonas, los
polímeros resultantes tienen propiedades de flourencia y electroluminicencia por lo que son
susceptibles de ser utilizados en microelectrónica y nanotecnología, optoelectrónica,
sensores y actuadores entre otras aplicaciones.

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