Organica Laboratorio Gaveta 15

REPORTES DE LABORATORIO QUÍMICA
ORGÁNICA III
Centro Universitario de Ciencias Exactas
e Ingenierías
Licenciatura en química
Ciclo 2019 A
PROFESOR DR. RAÚL RICARDO QUIÑONEZ LÓPEZ
EQUIPO: GAVETA 15
ANGUIANO IÑIGUEZ SERGIO
BARAJAS NUÑEZ MAYRA JANETTE
HERRERA YÁÑEZ MARIA GUADALUPE
CUCEI- Universidad de Guadalajara Laboratorio de Química Orgánica III – Ciclo 2019-A – Lic. Química
INDICE
PRÁCTICA 1 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 2-9

PRÁCTICA 2 OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO 10-17
PRÁCTICA 3 SINTESIS DEL COMPUESTO DIAZO “NARANJA 2” 18-26
PRACTICA 4 SINTESIS DE CICLOHEXANONA 19-37
PRACTICA 5 SINTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO
1
PRÁCTICA 1
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
A) Reacción de identificación (presencia del grupo carbonilo)
B) Ensayo con ácido crómico (Oxidación de Jones)
C) Prueba de Tollens
D) Prueba del Haloformo
I. OBJETIVOS
 Entender la diferencia de reactividades entre distintos grupos carbonilo
 Distinguir entre un aldehído y una cetona mediante reacciones características
II. ANTECEDENTES
Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza
y la industria química. En la naturaleza en una buena parte de las sustancias necesarias para los
organismos vivos son aldehídos o cetonas. En la industria química se producen variedades
sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes. Por ejemplo cada
año se elaboran millones de toneladas por año de formaldehído para usarlo en la fabricación de
materiales aislantes y en resinas adhesivas que se usan en las tablas de conglomerado y madera
2
laminada. El formaldehído se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del

metanol: por otra parte, un método de preparación de acetona comprende la oxidación del 2-
propanol (1).
Oxidación de aldehído y cetonas
Resulta fácil oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos; pero por lo general las cetonas
son inertes hacia la oxidación. La diferencia es consecuencia de su estructura: los primeros tienen
un protón -CHO que se puede sacar durante la oxidación, no así las cetonas (1).
Muchos agentes oxidantes, entre ellos el KMnO4 y el HNO3 este último en caliente, convierten
los aldehídos en ácidos carboxílicos; sin embargo, en el laboratorio la elección más común es
CrO3 en ácido diluido. La oxidación es rápida a temperatura ambiente y produce buenos
rendimientos. Un inconveniente de la oxidación con CrO3 es que ocurre en condiciones ácidas y
en ocasiones las moléculas sensibles experimentan reacciones laterales. En tales casos, para
oxidar en laboratorio un aldehído se utiliza una solución de óxido de plata, Ag2O, en amoniaco, el
llamado reactivo de Tollens. El rendimiento de dicha oxidación es alto; además, no daña enlaces
carbono-carbono u otros grupos funcionales de la molécula. Las cetonas son inertes a la mayor
parte de los agentes oxidantes, pero experimentan una lenta reacción de ruptura cuando se tratan
con KMnO4 alcalino en caliente. Se rompe el enlace C-C próximo al grupo carbonilo y se producen
ácidos carboxílicos. La reacción es útil principalmente para cetonas simétricas como la
ciclohexanona, porque a partir de las cetonas asimétricas forman mezclas de productos (1).
La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. En 1822,
Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de
sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono (2). En
1831, Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato
de calcio. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo
también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Una revisión de la reacción del haloformo
con una sección histórica fue publicada en 1934 (3).
Prueba de Haloformo
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada
polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese
con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará
un precipitado visible, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de
metilo, o etanol.
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MATERIAL DE LABORATORIO
2 Matraz balón 100 ml 1 Agitador de vidrio
1 Matraz balón 250 ml 1 Cabeza de destilación
1 Vaso de precipitado de
1 Condensador
100 mL
1 Embudo Büchner 1 Termómetro
1 Embudo de separación 1 Agitador magnético
1 Embudo de adición 1 Parrilla de termoagitación
Reactivos
Reactivo Indicaciones de peligro Propiedades Físicas y químicas
2,4Dihinitrohidrazi
n C6H6N4O4  Apariencia: Polvo cristalino y
Dañino si es ingerido, inhalado o húmedo de color rojo o naranja.
absorbido por la piel. Puede causar  Olor: Ninguno.
cianosis, reacciones alérgicas en la piel,
 Solubilidad: Poco soluble en
enrojecimiento, comezón y dolor en piel y
agua.
ojos. Investigado como mutagénico
 Punto de fusión: 198 - 202° C
4
H2SO4 Ingestión: Irritación de garganta, erosión  Apariencia: Líquido aceitoso,

dental y estomatitis. Inhalación: Irritación incoloro
de nariz, bronquitis, enfisema y edema  Olor: Inodoro
pulmonar Piel:Irritación y dermatitis Ojos  Densidad: 1840 kg/m3
:Irritación, quemaduras y conjuntivitis.  Punto de fusión: 283 K (10 ℃)
LD50:2140 mg/kg (rata, oral  Punto de ebullición:610 K.337℃
Riesgos a la salud irritante y corrosivo de  Punto de ebullición: 1388ºC

NAOH
los tejidos. Inhalación: irritación y daño  Punto de fusión: 318.4 ºC
del tracto respiratorio. En caso de  Presión de vapor: 1mm (739 ºC)
exposición a concentraciones altas, se  Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)
presenta ulceración nasal.
 Solubilidad: Soluble en agua,
Extremadamente corrosivo a los ojos.
alcoholes y glicerol, insoluble en
Contacto con la piel: altamente corrosivo
acetona.
a la piel.
Amoniaco Inhalación: irrita y quema el tracto  Apariencia y color: Líquido

respiratorio, dificultad para respirar, tos y incoloro
NH4OH dolor de pecho. ojos: los irrita, provocando  Olor: Característico
dolor, conjuntivitis, lagrimeo e incluso  Temperatura de Ebullición:
erosión de la córnea, lo que genera 27ºC.
pérdida de la vista. Contacto con la piel:
 Temperatura de
causa irritación y quemaduras. Ingestión:
autoinflamación: 630ºC
por ser cáustico, tiene efecto destructivo
 Densidad a 15ºC: 0.88 y 0.96
de los tejidos, produciendo náuseas,
vómito y quemaduras tracto digestivo.  Solubilidad en agua Soluble
CH3 Exposición a altos niveles pueden afectar el

sistema nervioso causando confusión,
Yodoformo irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o  Apariencia: Cristales amarillos
pobre coordinación muscular. Inhalación: Dar  Densidad: 4008 kg/m3; 4,008 g/cm3
respiración de emergencia, Irritación. Remover  Punto de fusión: 396,15 K (123 ℃)
ropa contaminada; lavar con grandes  Punto de ebullición: 490,1 k
cantidades de agua y jabón.
Ojos::Irritación. Lavar con grandes cantidades
IV. PROCEDIMIENTO
A) Reacción de identificación (presencia del grupo carbonilo)
1. Se disolvió una cantidad pequeña (aprox. 0.2 g ó 5 gotas) del compuesto en un tubo de
ensayo. Realizar la prueba para cada compuesto.
2. Se adiciono 1 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina y calentar en un baño de agua durante 5
minutos. (usar una placa de calentamiento para todos). Después, esperar a que el tubo
atempere.
3. Se agregaron unas gotas de agua fría para inducir la formación de cristales.
4. La aparición de un precipitado amarillo ó naranja intenso indica la formación del producto y
confirma para presencia de grupo carbonilo. Si no genera coloración, agitar levemente el
tubo.
5
5. Si el color es amarillo: el compuesto carbonílico es saturado. SI el precipitado es naranja,

indica la presencia de un sistema insaturado y un precipitado rojo indica una cetona ó un
aldehído aromático.
B) Ensayo con ácido crómico (Oxidación de Jones)

1. Se disolvió una cantidad pequeña (aprox. 0.2 g ó 3 gotas) del compuesto en 1 mL de
acetona en un tubo de ensayo. Realizar la prueba para cada compuesto.
2. Se añadieron 0.5 mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Se formará una
solución con precipitado verde o azul, lo cual indica presencia de aldehído.
C) Prueba de Tollens- Advertencia: realizar esta prueba sólo si la prueba del ensayo crómico
resultó positiva, por lo tanto, es una prueba de confirmación para presencia de aldehídos.
AgNO3 + NH4OH → [Ag(NH3)2]OH
1. En está reacción se utilizó la solución del complejo de plata de elaboración reciente.
2. Se disolvieron (aprox. 0.2 g ó 3 gotas) del compuesto en 1 mL de acetona en un tubo de
ensayo. Realizar la prueba para cada compuesto.
3. Se adicionaron de 3-5 gotas del reactivo de plata recién preparado. Se agitó y calentó en
baño maría. (Se calentó hasta la aparición del espejo de plata ó precipitado negro).
D) Prueba del Haloformo

1. Se colocó en un tubo de ensaye, 10 gotas de la muestra y adicionó 1 ml de agua.
2. Se adicionó 1 ml de solución de NaOH al 10 %.
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3. Mientras se agitaba constantemente se adicionaron 3 ml del reactivo de yodo hasta que

persistió el color café del yodo en la mezcla.
4. Se Dejó reposar 2 minutos.
5. Se Adicionaron 3-4 gotas de la solución de NaOH al 10 % para decolorar.
6. Se diluyó con agua (2 ml) y se dejó reposar sobre un baño de agua/hielo.
7. La observación del precipitado amarillo o solución amarilla indica que la prueba es positiva
para metilcetonas.
VI. OBSERVACIONES
Muestra Reacción de Brady Reacción de Jones Reacción de Tollens Reacción del
Haloformo
(2,4- (ácido crómico) (espejo de plata)
dinitrofenilhidrazina)
Benzaldehído Amarillo anaranjado Verde oscuro color plateado N/A
Prec. Naranja + Prec. Verdoso + +
Acetophenone anaranjado rojizo Rojo N/A Incoloro
Prec. Naranja + Prec. Rojizo - Prec.cafe +
Metil-etil-cetona Amarillo anaranjado Rojo N/A Incoloro
Prec. Blanco + Prec. No - Prec.cafe +
Muestra Precipitado color rojo precipitación difasica ligero color plata N/A
problema B + + +
RESULTADOS
Todos los reactivos dieron positivo con la prueba de de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina), en la
segunda etapa utilizando el reactivo de jones la muestra problema y el benzaldehído fueron
positivas. En la prueba del reactivo de Tollens solo se pudo observar un leve espejo de plata con
la muestra problema y el benzaldehído. Por último la reacción de Haloformo fue positiva para
acetofenona y el metil-etil-cetona. Con estas pruebas comprobamos cuales de los reactivos
utilizados eran aldehídos o cetonas.
CONCLUSIONES:
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas son influenciadas por la
polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí
mediante interacciones polares. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en agua. Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que nos
ayudó a confirmar la teoría, pues los aldehídos presentaban un cambio de color cuando las
cetonas no lo hacían.
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VII. CUESTIONARIO
1-Investigar las frecuencias (bandas características) de los aldehídos y cetonas en
Espectroscopía Infrarroja:
la espectroscopia infrarroja es con mucha diferencia, la mejor forma de detectar la
presencia de un grupo carbonilo en una molécula.
La banda intensa, por alargamiento C=0, aparece a unos 1700 cm1
donde raras veces es ocultada por otras absorciones intensas. Se trata de una de las b
andas más útiles del espectro infrarrojo, y es con frecuencia la primera que se busca.
2-Según la prueba que realizaste en tu muestra problema, qué tipo de compuesto fue el que
identificaste y por qué: logramos identificar un aldehído porque en el test de brady precipitó un
color naranja y en el test de tollens se logró ver un poco del espejo de plata.
3. Escribe la reacción del haloformo completa con la metilcetona que se te proporciona.
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4. Muestra un ejemplo de reacciones de aldehídos y cetonas para formar una hidrazona.
5. ¿Por qué el ensayo del ácido crómico da reacción positiva con aldehídos e
hidroxicetonas y negativa para cetonas? porque el grupo carbonilo de aldehídos se oxida
fácilmente y el de cetonas no se oxida. Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores,
reaccionan de manera semejante a los aldehídos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el
acetaldehído
Bibliografía
(1) Mcmurry,J. Química Orgánica, International Thomson editores, Canadá, Estados Unidos,
México, 2010, pp. 682-684.
(2) Kürti, László y Barbara Czakó (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic
Synthesis. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-12-429785-4.
(3) Fuson, Reynold C. y Benton A. Bull (1934). «The Haloform Reaction». Chemical Reviews 15
(3): 275-309. doi:10.1021/cr60052a00
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PRÁCTICA 2
OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO
1. OBJETIVOS
 Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación
de alcoholes.
 Determinar si el producto obtenido es un aldehído.
2. INTRODUCCIÓN.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional carbonilo (C = O), el cual tiene dos sustituyente que pueden ser hidrógenos, grupos
alquilo o arilo. Cuando el grupo carbonilo está enlazado al menos a un hidrógeno se define como
un aldehído (RHCO), mientras que cuando está enlazado a dos átomos de carbono se trata de
una cetona (R2CO).
Síntesis de aldehídos
La obtención de aldehídos se puede llevar a cabo por diversos métodos, tales como hidratación
de alquinos (específica para acetaldehído), reducción de haluros de acilo, hidrólisis de
dihalogenuros geminales, ozonólisis, oxidación de alcoholes primarios, etc. La oxidación de un
alcohol primario produce un aldehído, mientras que la de un alcohol secundario conduce a la
cetona correspondiente. La obtención de un aldehído suele ser un poco complicada, ya que la
mayoría de los agentes oxidantes los alcoholes y los aldehídos hasta el ácido carboxílico (1).
Existen diversos agentes oxidantes que se emplean para este fin, entre los más comunes en el
laboratorio se encuentra el clorocromato de piridinio (PCC), dicromato de piridinio (PDC) y el ácido
crómico. El clorocromato de piridinio (PCC) es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina y
HCl. El PCC oxida la mayoría de los alcoholes primarios a aldehídos con elevada
quimioselectividad y buenos rendimientos, dependiendo de la estructura química del sustrato.
Sin embargo, el ácido crómico (H2CrO4) es el agente oxidante que se utiliza generalmente. Éste
se prepara in situ, adicionando óxido crómico (CrO3) o dicromato de potasio (K2Cr2O7) o sodio
preferentemente (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético. La oxidación del alcohol ocurre
mediante la formación de un cromato Ester. La temperatura juega un papel muy importante, ya
que la reacción puede continuar hasta la formación del ácido carboxílico. Entre los inconvenientes
que presenta esta metodología es un rendimiento moderado y la gran cantidad de residuos
contaminantes (2).
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3 Pinzas de 3 dedos 1 Cabeza de destilación
1 Condensador
100 mL
1 Probeta de 50 ml 1 Tubo de ensayo
REACTIVOS

Etanol
Irritación de ojos y tracto respiratorio superior,  Apariencia: Incoloro
náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o  Densidad: 789 kg/m3
depresión, adormecimiento, coma o incluso, la  Punto de fusión: 158,9 K (-114 ℃)
muerte. Ingestión: Dosis grandes provocan  Punto de ebullición: 351,6 K
envenenamiento alcohólico.  Viscosidad:1,074 mPa·s
Butanol  Aspecto: Líquido e incoloro

Punto de fusión:-90 C
Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por
ingestión casusa náuseas vómitos y por absorción  Punto de ebullición:118 C.
puede provocar efectos en el sistema nervioso Punto de inflamación: 36 °C
Densidad relativa: (20/20) 0,81
central.
Solubilidad: 77 g/l agua 20 °C
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Ác Sulfúrico Ingestión: Irritación de garganta, erosión dental y

Apariencia: Líquido aceitoso, incoloro
H2SO4 estomatitis. Inhalación: Irritación de nariz,
Olor: Inodoro
bronquitis, enfisema y edema pulmonar Piel:
Densidad: 1840 kg/m3
Irritación y dermatitis. Ojos: Irritación, quemaduras
Punto de fusión: (10 ℃)
y conjuntivitis
Punto de ebullición:610).
LD50:2140 mg/kg (rata, oral
Viscosidad: 26.7 cP
Dicromato de
potasio (este ácido como tal sustancia no es estable). Se
Apariencia: Anaranjado
trata de una sustancia de color intenso anaranjado.
Punto de fusión: 398 ℃
Es un oxidante fuerte.
Punto de ebullición: 500 ℃
Reactivo de
Brady
Por cualquier medio de contacto puede ocasionar
cianosis. Por lo que es dañino si es ingerido o  Apariencia: Polvo cristalino y
inhalado. Puede causar enrojecimiento, comezón y húmedo de color rojo o naranja.
dolor en piel y ojos. La exposición crónica puede  Olor: Ninguno
causar metahemoglobinemia provocando cianosis. Punto de fusión: 198
 Aspecto: líquido transparente

n- Toxicidad: Por inhalación de vapores hay  Punto de ebullición : 75-77 C
Butiraldehido irritaciones en vías respiratorias; por contacto  Punto de fusión : -97 C
ocular irritación en mucosas y en contacto con la  Punto de inflamación : -10
piel hay irritaciones.  Densidad (20/4): 0.802 g/ml
 Insoluble en agua. Soluble en
alcohol y éter.
Ojos: No presenta efectos adversos , pero el polvo

Sulfato de
puede causar irritación mecánica.  Apariencia: Sólido cristalino
sodio
Piel: No tiene efectos adversos sobre la piel. blanco
Inhalación: Se espera que no sea peligroso para la  Densidad: 2.664 g/cm3
salud. Ingestión: Ligeramente tóxico por ingestión.  Punto de fusión: (884 ℃)
Entre los síntomas se incluyen acción purgante,  Punto de ebullición: 1429 ℃
pérdida de fluidos y sangre en las heces.  Solubilidad en agua: 4.76 g/100 mL
PROCEDIMIENTO.
 Se colocaron 1.6 ml de n – butanol en un matraz balón de fondo plano de 50 ml adaptado

con una junta de Claisen. En la boca principal se coloca un embudo de adición, mientras
que por la boca lateral un sistema de destilación fraccionada.
 En un vaso de precipitado se disolvieron 1.9 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5
ml de agua. Enseguida se añaden cuidadosamente y con agitación constante 1.3 ml de
ácido sulfúrico concentrado.
 Se colocaron en el embudo de adición la solución de dicromato de potasio – ácido sulfúrico.
 El n – butanol se calienta hasta el punto de ebullición, y posteriormente se agrega gota a
gota la mezcla crómica controlando que la temperatura no exceda de 80 °C.
 La mezcla de reacción se mantuvo a la misma temperatura por 15 minutos más, y se colecto
la fracción que destila en una probeta provista de un baño de hielo.
 El destilado se transfiero a un embudo de separación y se aísla la fase orgánica.
 Finalmente se filtro la suspensión resultante por gravedad y se determina el rendimiento de
la reacción.
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Rendimiento:
0.8098𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

1.6 𝑚𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 = 0.01748 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑙 74.121 𝑔 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
0.8000𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙

0.2 𝑚𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 𝑥 = 0.002219 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
1 𝑚𝑙 72.106 𝑔 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
100%
0.002219 mol = 12.69%
0.01748
DISCUSIÓN Y RESULTADOS
La solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico se vacío en un embudo de separación y se

agregó gota a gota el contenido del mismo para evitar en mayor medida que el carácter exotérmico
de los reactivos provocaran la expulsión del reactivo o una reacción violenta.
En el tubo de ensaye agregamos 4 gotas del producto en solución 2,4-dinitrofenilhidrazina
después de agitar se dejó reposar unos minutos y fue visible la precipitación de un aldehído.
Se Obtuvo un rendimiento de 12.69%. Durante el proceso perdimos producto porque nuestro
sistema tenía fuga.
CONCLUSION: Se realizo la oxidación de un alcohol primario para la obtención de un aldehído,

fue necesario cuidar la temperatura para que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo
funcional que tiende a oxidarse para formar así ácidos carboxílicos, fue posible obtener la sintesis
del butiraldehido.
13
DIAGRAMA ECOLÓGICO
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CUESTIONARIO
1- ¿Cómo identifica que compuesto orgánico se ha oxidado? Un alcohol puede oxidarse

con mayor facilidad que un alcano, pero menos que los compuestos carbonílicos. La
oxidación genera un ácido. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los alcoholes
terciarios no pueden oxidarse sin romper enlaces c-c.
2- Mencione que pruebas se pueden utilizar para la identificación de aldehídos y
cetonas.
Reacción de sores
Tollens- aldehídos
Reacción de haloformos y cetonas.
¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido
sulfúrico? Para poder formar ácido crómico.
Investigue y explique el mecanismo de reacción de un alcohol con ácido crómico.

La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. dependiendo del alcohol y
del agente oxidante puede resultar que se obtenga un aldehído, una cetona o un ácido
carboxílico.
A) El ácido crómico se protona y de esta manera se rompe el enlace con el cromo para formar agua,
la parte parcialmente positiva del cromo se une con la negativa del alcohol para formar un éster
cromado:
B) El agua se protona formando un ion hidronio, se forma el doble enlace con el oxígeno
para formar una cetona, el cromo se reacomoda para formar el ion cromito más estable.
3 ¿Qué sucedería si al efectuar la oxidación de n-butiraldehído no se controla la

temperatura de destilación? Continuaría la oxidación hasta la formación del ácido
carboxílico.
15
4- Si durante la reacción se produjo el ácido carboxílico, ¿Cómo comprobaría su

presencia? Utilizando el reactivo de Jones, si esta es negativa, el producto obtenido es un
ácido carboxílico.
5- Investigar propiedades fisicoquímicas de los reactivos y productos de la reacción.
6- Indica las absorciones características en IR.
N-BUTANOL
BUTIRALDEHIDO
16
1. Investigar e interpretar los espectros de RMN 1H y 13C.
BIBLIOGRAFIA
Mc Murry, J. Química Orgánica, 7a ed.; Cengage Learning: México, 2008; pp 624-625.

Durst, H. Química Orgánica Experimental, 1ª ed.; Reverté: España, 2007; pp 505
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PRÁCTICA No. 3. SINTESIS DEL COMPUESTO DIAZO “NARANJA 2”
I. OBJETIVOS
 Sintetizar el colorante azoico Naranja II, a partir las reacciones de diazotación y acoplamiento
de la sal de diazonio del ácido sulfanílico.
 Caracterizar el producto por punto de fusión e IR
II. ANTECEDENTES
Los colorantes azoicos, son unas sustancias que poseen el grupo azo –N=N- en la molécula. Se
obtienen a partir de sales de diazonio en procesos de copulación en los que se mantienen el grupo
diazonio en la molécula. Las sales de diazonio son unas sustancias orgánicas de gran interés en
el campo de la síntesis orgánica. Participan en reacciones de sustitución mediante la pérdida de
una molécula de nitrógeno, transformándose en otras funciones orgánicas, como
alcoholes, derivados halogenados entre otros. También participan en reacciones de copulación
en las que se mantiene la agrupación diazonio en la molécula. Estas reacciones van dirigidas a la
síntesis de colorantes. Cuando una amina alifática primaria reacciona con ácido nitroso en una
reacción de diazotación, se forma un intermediario de reacción de sal de Diazonio.
La sal de diazonio que alifática formada es muy inestable evolucionando hacia la formación de
carbocatión a la vez se elimina un molécula de nitrógeno. El carbocatión formado reacciona
rápidamente con cualquier nucleófilo presente en el medio de reacción dando lugar a alcoholes,
derivados halogenados u oleafinas. Si la reacción de diazotación transcurre con una amina
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aromática primaría, también se forma una sal de diazonio que se genera es muy inestable y
regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera
sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromatica, la sal que se
genera, es relativamente estable en solución y a menores temperaturas de 5° C, con lo cual se
tiene la oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales
diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Etanol  Apariencia: Líquido incoloro.

CH3CH2OH Dañino si es ingerido, inhalado o absorbido por  Olor característico y agradable.
la piel. Puede causar cianosis, reacciones  Punto de Ebullición (ºC): 78 – 79
alérgicas en la piel, enrojecimiento, comezón y  Densidad: 1.60
dolor en piel y ojos. Investigado como  Punto de Fusión (ºC): -114
mutagénico Soluble en agua, alcohol metílico,
éter, cloroformo, acetona y
benceno.
Contacto ocular: Lavar con abundante agua.
Ácido sulfanílico Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado
C6H7NO3S contaminados. Lavar la zona afectada.
Inhalación: Ingestión: Lavar la boca con agua. Si
 pH 1,49
está consciente, suministrar abundante agua. No
 Densidad 1,485
inducir el vómito. Contacto ocular: visión
 Temperatura Fusión 288 °C
borrosa, enrojecimiento, dolor. .Contacto
dérmico: Síntomas de enrojecimiento.
Inhalación: Puede causar irritación de las vías
respiratorias.
Inhalación: Tóxico: irritación a las vías
Nitrito de sodio
respiratorias y envenenamiento sistémico con  Aspecto: color blanco o
NaNO2 amarillento granulado cristalino
síntomas. Ingestión: Tóxico. Puede irritar la boca,
esófago, estómago, etc. Efecto de la excesiva  Olor: Inodoro.
cantidad de sangre y los vasos  Densidad: 2,17
sanguíneos.Contacto: irritación, enrojecimiento  pH: 9.0
y dolor  Punto de ebullición: > 320ºC (>
Contacto con los ojos: Causa irritación, 608ºF)
enrojecimiento y dolor.  Punto de fusión: 271ºC
NAOH Riesgos a la salud irritante y corrosivo de los  Punto de ebullición: 1388ºC

tejidos. Inhalación: irritación y daño del tracto  Punto de fusión: 318.4 ºC
respiratorio. En caso de exposición a
 Presión de vapor: 1mm (739 ºC)
concentraciones altas, se presenta ulceración
nasal. Extremadamente corrosivo a los ojos.  Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)
Contacto con la piel: altamente corrosivo a la  Solubilidad: Soluble en agua,
piel. alcoholes y glicerol
Ácido
clorhídrico Inhalación: Dificultad para respirar, tos e
HCl inflamación y ulceración de nariz, tráquea y
 Densidad: 1.05
laringe. Contacto con ojos: Irritante severo
 Puntos de congelación 17.14ºC
quemaduras, reducir la visión o la pérdida total de
 Puntos de ebullición 48.72 ºC mm
ésta. Contacto con la piel: causa quemaduras
serias, dermatitis y fotosensibilización.
Ingestión: Produce corrosión de las membranas
mucosas de la boca, esófago y estómago.
19
Cloruro de Inhalación: Traslade a la víctima y procúrele aire limpio. Olor: Inodoro. (solución acuosa)
sodio NaCl Manténgala en calma. Si no respira, suminístrele respiración Punto de fusión: 801°C (1473°F)
artificial. Si presenta dificultad respiratoria, suminístrele oxígeno. Punto / intervalo de ebullición: 1465°C
Contacto con la piel: Lávese inmediatamente después del (2669°F) Densidad de vapor (aire=1):
contacto con abundante agua, durante al menos 20 minutos. N/D Densidad (20°C): 2,165 g/cm³
Quítese la ropa contaminada y lávela antes de reusar. Solubilidad (20°C): 36 g / 100 ml, en
Contacto con los ojos: Enjuague inmediatamente los ojos con agua. Soluble en glicerol; muy poco
agua durante al menos 20 minutos, y mantenga abiertos los soluble en alcohol.
párpados para garantizar que se aclara todo el ojo y los tejidos del
párpado. Ingestión: NO INDUZCA EL VÓMITO. Enjuague la boca,
y dé de beber agua. Nunca suministre nada oralmente a una
persona inconsciente. Llame al médico. Si el vómito ocurre
espontáneamente, coloque a la víctima de costado para reducir el
riesgo de aspiración.
β – naftol Contacto ocular: Lavarse rápidamente con abundante agua en un Estado físico Sólido Color Cristales
C10H8O. lavadero de ojos, como mínimo entre 10 y 15 minutos, separando entre blanco y amarillo.
los párpados. Contacto dérmico: lavar inmediatamente con Olor característico
abundante agua. Suavemente lavar la piel contaminada con Punto de fusión 122 ° C
abundante agua y jabón no abrasivo. Tenga especial cuidado de ebullición 285,5 ° C
limpiar los pliegues, grietas, pliegues y la ingle. Cubra la piel irritada Punto de inflamación Cerrado: 153 ° C
con un emoliente. Inhalación: Trasladar a la persona donde exista Densidad relativa de vapor (aire=1) 4,98
aire fresco. En caso de paro respiratorio, emplear método de Densidad relativa (agua=1) 1,22
reanimación cardiopulmonar. Ingestión: No inducir el vómito. Solubilidad en agua 0,074 g/100 mL a
Examine los labios y la boca para comprobar si los tejidos están 25°C
dañados. Contacto ocular: Enrojecimiento, dolor.
Carbonato de Ingestión: Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, vómitos. Sólido Color: de color blanco
sodio anhidro Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca Olor: Inodoro.
Na2CO3 dar a beber ni provocar el vómito. Inhalación: Trasladar a la persona pH: 11,5 (50g/l)
al aire libre.Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Punto de fusión/punto de congelación
Quitarse las ropas contaminadas. Ojos: Lavar con agua abundante 851 °C
(mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Solubilidad:210 g/l en agua20 °C
Pedir atención médica. Ingestión: Beber agua abundante. Provocar
el vómito. Pedir atención médica.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
1 Agitador de vidrio 1 Parrilla de termoagitación
1 Matraz balón 250 ml
1 Probeta de 50 ml
100 ml y 250 ml
20
IV. PROCEDIMIENTO
1. Formación de la sal de diazonio (Reacción de diazotación).
Se colocaron 0.2 de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 100 mL. y 5 mL de
agua. Posteriormente se agrega 0.5 g de ácido sulfanílico hasta disolución
total.Posteriormente se puso la mezcla de reacción en un baño de hielo.
2. Reacción de acoplamiento
En un matraz Erelenmeyer se disolvió 0.5 g de β – naftol en 2 mL de hidróxido de sodio al 10 %.
Se puso la mezcla de reacción a enfríar empleando un baño de hielo y se agrego la sal de diazonio
y se agitó constantemente. La mezcla se agitó constante y se agregó 1 g de cloruro de sodio hasta
que se disolvió completamente.
Se dejó enfriar hasta que cristalizo la mayor parte del producto y se filtró empleando un embudo
Büchner, haciendo pasar 5 mL de etanol frío a través del filtrado al vacio.
21
V. CALCULOS y RESULTADOS
1 Gramo A1 MOL APM 138.12 g=7.24X10-3 A1 MOL B1 MOL A=7.24X10-3MOL B
7.25X10-3315.249 B1 MOL=2.2834 GRAMOS B
Eficiencia de reacción Masa real Masa teorica x 100= 1.79 gramos2.28 Gramos BX100=78.50%
VI. OBSERVACIONES:
El material sólido obtenido de color rojo intenso es característico de los compuestos 1-
nitrofenilamina y ácido y por el acoplamiento de la reacción con el H+. Fue un poco tardada la
realización de la práctica por falta de energía eléctrica.
CUESTIONARIO
1- Describa el mecanismo de reacción tanto de la formación de la sal de diazonio, como de
la reacción de acoplamiento: Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o
copulación diazoica o copulación azoica) es una reacción de sustitución electrófila aromática
entre una sal de diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol,
siendo el producto de la reacción un azoderivado. Esta reacción es importante en la producción
de colorantes(colorantes azoicos) e indicadores de pH, tales como la tartracina o el anaranjado
de metilo.
2-Explique la razón por la cual las sales de diazonio son inestables:Las sales de diazonio
son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser
cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de
diazonio alifáticas son muy inestables. las aminas primarias por tratamiento con nitrito de sodio en
HCl generan sales de diazonio poco estables, que son fácilmente atacadas por los nucleófilos
presentes en el medio (cloruros, agua) dando reacciones de sustitución y eliminación.
3-Explique cómo evitar que se descomponga el diazonio: El método más importante de
preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias,
como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo
ácido clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los
5 °C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como
diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente.
22
Mecanismo
Generación del catión nitrosonio (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O
23
Ataque electrófilo por parte del catión nitrosonio sobre el grupo amino que conlleva la
formación del catión diazonio (varios pasos): Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O
4- Explica porqué las sales de arenodiazonioa son más estables que las alifaticas de
diazonio:
Por la deslocalización de los dobles enlaces éste se mantiene en resonancia sus dobles enlaces
con el anillo aromático para deslocalizarlos y así sufrir menos reacciones. Con los compuestos
alifaticos no sucede esto, por eso son más inestables.
5- Describe las reacciones de obtención de los siguientes colorantes: anaranjado de metilo,
rojo 48, y azul 15.
Anaranjado de metilo: La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas
genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes: La obtención de un
colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1-Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2-Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de

una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3- Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una
reacción que se denomina copulación. La solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
24
Síntesis del colorante azoico rojo:

Síntesis del colorante azoico rojo para a partir de p-nitroanilina (sintetizada por hidrólisis de la p-
nitroacetanilida) y 2-naftol, mediante la reacción de Sandmeyer y posterior copulación de las sales
de diazonio.
Etapa 1: La p-nitroacetanilida es un compuesto bastante inerte y no es susceptible al ataque del
agua como nucleófilo (reacción de hidrólisis) en ausencia de un catalizador. Sin embargo, la p-
nitroacetanilida pueden hidrolizarse en condiciones ácidas, ya que aumenta la electrofilia del grupo
carbonilo frente al ataque del nucleófilo mediante la protonación del oxígeno del grupo carbonilo;
la reacción de hidrólisis ácida se efectúa por adición nucleofílica de agua a la p-nitroacetanilida
protonada.
Etapa 2: Las anilinas son compuestos de partida en la síntesis de los colorantes azoicos. Las p-
nitroanilina es una arilamina primaria que reacciona con el ácido nitroso para dar la sal de
arenodianzonio estables (reacción de Sandmeyer). El ácido nitroso no es estable y se prepara in
situ por la reacción del nitrito de sodio con agua en ácido sulfúrico. El ion nitroso (NO+) ataca al
nitrógeno de la amina y se forma la sal de diazonio. La reacción de azocopulación se da entre el
2-naftol (componente azoico) activado por el grupo OH- donador de electrones y la sal de diazonio
(componente diazoico) la cual está siendo desactivada, pues tiene un grupo NO2 electroatractor;
el resultado es un azocompuesto. La reacción de copulación de la sal de diazonio es una
sustitución electrofílica aromática, en la que el ión diazonio cargado positivamente es el electrófilo
que reacciona con el anillo rico en electrones del 2-naftol.
Síntesis de azul directo:
25
Análisis espectro infrarrojo

En el espectro se debió observar las siguientes señales: Alrededor de 3100 [cm-1] con un
estiramiento C-H aromático; en la región entre 1800 y 2200 [cm-1] un sobretono; en 1623 [cm-1] la
tensión del enlace –N=N–; en 1503 [cm-1] y 1334 [cm-1] la tensión asimétrico y simétrico,
respectivamente, del enlace N-O correspondiente al NO2 unido al anillo de benceno; en 1452 y
697 [cm-1] la tensión y flexión, respectivamente, del enlace C---C del anillo; en 859 y 748 [cm-1]
flexión C-H fuera del plano para aromáticos polinucleares; en 838 [cm-1] la tensión del enlace C-N
del ArNO2.
Análisis espectro RMN (1H)
Si se hubiese realizado el análisis los hidrógenos aromáticos hubieran abarcado un rango entre
7.5 y 9.0. Las dos señales más intensas corresponden a los hidrógenos adyacentes al grupo
NO2 en 8.5 ppm y 8.25 ppm a los hidrógenos adyacentes al grupo azo. En 7,0 ppm
aproximadamente la señal del hidrógeno del grupo OH debido a que presenta un efecto de
protección y por tanto tiende a campos altos.
CONCLUSIÓN
Se logró obtener anaranjado de metilo a partir de la oxidación de un aldehído hasta ácido
carboxílico producida con oxono obteniendo un rendimiento del 73.3 % con respecto al
rendimiento teórico. Se logró comprender el mecanismo de de formación de sales de diazonio, en
este caso utilizando ácido sulfúrico, además se comprendió el mecanismo de la reacciones de
copulación.
VIII.REFERENCIAS CONSULTADAS
[1] Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa de
ingeniería Química, 2013.
[2]L.G.Wade, Química Orgánica volumen 2 novena edición, Pearson Educación de México,
Argentina, Belice, México, et. al., 2017, pp 871-922.
[3]Mcmurry,J. Química Orgánica, International Thomson editores, Canadá, Estados Unidos,
México, 2010, pp. 682-684.
26
PRÁCTICA 4.
SINTESIS DE CICLOHEXANONA
27
OBJETIVOS
 Realizar la síntesis de ciclohexanona mediante la oxidación de ciclohexanol.
 Llevar a cabo la purificación de la ciclohexanona.
 Identificar mediante reacciones características la obtención del producto.
INTRODUCCIÓN
El compuesto que resulta de la oxidación de un alcohol dependerá del número de hidrógenos
unidos al carbono enlazado con el grupo –OH. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehídos y en ácidos carboxílicos; los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes
terciarios en condiciones ácidas se deshidratan rápidamente para dar alquenos, los que se oxidan
rápidamente, los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas.
Fundamento teórico
La química orgánica asocia la oxidación con la separación de átomos y la formación de un nuevo
enlace entre dos átomos ya presentes; en la oxidación de los alcoholes se separa el hidrógeno
que está unido al carbono que lleva al grupo -OH y el grupo -OH, formándose un nuevo enlace
entre el oxígeno y el carbono apareciendo el grupo carbonilo. Oxidación de alcoholes con ácido
crómico.
Una oxidación de un alcohol a una cetona, y aldehído o ácido carboxílico, suele efectuarse con
cromo en estado de oxidación de 4. Si el compuesto es soluble en agua el dicromato sódico
disuelto en ácido sulfúrico acuoso, es utilizado como oxidante. Para compuestos de baja
solubilidad en agua, se emplea frecuentemente anhídrido crómico (CrO3), disuelto en una mezcla
de acetona, agua y ácido sulfúrico (a la que se le denomina reactivo de Jones) o el reactivo de
Collins que consiste en anhídrido crómico disuelto en piridina. Los reactivos de Jones y de Collins,
son especialmente valiosos para la oxidación de alcoholes sin afectar los dobles enlaces que este
presentes en la molécula. La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos
de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas.
Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua
y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:
Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un
hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo
radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La
mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente
oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
28
1 Matraz balón 1 Cabeza de
250 ml destilación
1 Vaso de precipitado
1 Condensador
de 100 mL
1 Embudo de
1 Agitador magnético
separación
1 Parrilla de
1 Embudo de adición
termoagitación
REACTIVOS
CIclohexanol
-Nocivo en caso de ingestión o  Color: Incolor
inhalación.Provoca irritación cutánea.  Olor: característico Umbral olfativo
Puede irritar las vías respiratorias.  pH (valor): 6,5)
Contacto:Lavar con abundante agua y  Punto de fusión/ 25 °C
jabón abundantes. Inhalación:  Punto inicial de ebullición 160 - 162°C
transportar a la persona al aire libre y  Punto de inflamación 68°C
mantenerla en una posición que le facilite  Densidad 0,941 g /cm³
la respiración.
Ácido acético
CH3COOH  Aspecto: Líquido transparente
Inhalación: Trasladar a la persona la aire incoloro.
fresco. Pedir atención médica. Contacto  Olor: Característico.
en la piel: Lavar con abundante agua.  Punto de ebullición :330 °C Punto de
Quitar la ropa contaminda. Ojos: Lavar fusión : -15°C
con abundante agua, mantener los  Presión de vapor: (20°C)
párpados abiertos.  Densidad (20/4): 1,84
29
Ácido
Sulfúrico Ingestión: Irritación de garganta, erosión  Apariencia: Líquido aceitoso, incoloro
H2SO4 dental y estomatitis Inhalación: Irritación  Olor:Inodoro
de nariz, bronquitis, enfisema y edema  Densidad: 1840 kg/m3
pulmonar Piel:Irritación y dermatitis  Punto de fusión: 283 K (10 ℃)
Ojos:Irritación, quemaduras y conjuntivitis  Punto de ebullición:610 K.337℃
LD50:2140 mg/kg (rata, oral  Presión de vapor:0.001 mmHg (20
°C).Viscosidad: 26.7 cP
Dicromato de Contacto con piel u ojos: puede

potasio producir congelación. Inhalación:  Apariencia: Anaranjado Masa molar:
confusión mental, convulsiones, paros 294,18 g/mol
K2Cr2O7 respiratorios, pérdida del conocimiento y  Punto de fusión: 398 ℃
muerte cerebral (pero no muerte  Punto de ebullición: 500 ℃
inmediata) Otros efectos en el  Solubilidad en agua
organismo: la exposición constante a 130 g/l a 20 °C en agua
esta sustancia produce daño en el
hígado.
Cloruro de Contacto con piel u ojos: puede producir

metileno congelación. Inhalación: confusión  Apariencia: Líquido incoloro
mental, convulsiones, paros respiratorios,  Densidad: 1330 kg/m3
pérdida del conocimiento y muerte  Masa molar: 84,933 g/mol
cerebral (pero no muerte inmediata) Otros  Punto de fusión (-95 ℃)
efectos en el organismo: la exposición  Punto de ebullición 40 ℃
constante a esta sustancia produce daño
en el hígado.
Sulfato de En caso de derrame, removerlo, aislarlo

sodio o limpiarlo con pala para colocarlo en  Apariencia: Sólido cristalino blanco
contenedores y disponer de ellos  Densidad: 2.664 g/cm3
posteriormente de acuerdo con los  Punto de fusión: (884 ℃)
reglamentos locales. Evite la  Punto de ebullición: 1429 ℃
contaminación de depósitos de agua  Solubilidad en agua: 4.76 g/100 mL
durante la limpieza. El sulfato de sodio es
considerado No-peligroso cuando se
derrama o existe fuga.
PROCEDIMIENTO.
1- En un matraz balón de 100 ml de recolección unido de manera adecuada con el equipo de
destilación, colocando además un termómetro. Dentro del matraz se colocó 2.5 mL de
ciclohexanol, 5 mL de ácido acético glacial.
2. Se preparó una mezcla de 4,5ml de ácido sulfúrico concentrado a una disolución de 4,9
gramos de dicromato de potasio en 25ml de agua.
3. La mezcla de cromo se vació gota a gota en la disolución de ácido acético con ciclohexanol,
se agitó continuamente la mezcla y se cuido la temperatura, ésta se mantuvo entre 50 a 60
grados centígrados.
30
3- Posteriormente que se cumplio con las adiciones pertinentes que requirió la síntesis se dejó
reposar durante 25 minutos la mezcla, y se agitó cada 5 minutos.
4- Después de dejar reposar la mezcla se agregó 25 ml de agua al matraz redondo y se inició
el proceso de destilación.
5- La destilación del producto inicio cuando se alcanzó una temperatura alrededor de 150° C.
El líquido destilado se recolectó ya que este no fuese turbio.
6- Al terminar la recolección se observaron dos fases, y para separarlas se colocó en un

embudo de separación el cual se agitó vigorosamente y se extrajeron por separado las dos
fases; la fase orgánica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le
hacen otras dos extracciones con 5 ml de éter etílico y los extractos se mezclan con la capa
orgánica que contiene la ciclohexanona.
7- La mezcla se seca con Na2SO4 anhidro (o MgSO4), el líquido se decanta y el éter se
evapora con un baño de agua tibia y en la campana de extracción.
RESULTADOS
CÁLCULOS EXPERIMENTALES:
 Dicromato de potasio=2,45 g
 volumen de ácido sulfúrico=2,25 ml
 densidad de ciclohexanol=0,94
 volumen de ciclohexanona obtenido en el laboratorio= .5 ml
 masa del ciclohexanona experimental=0.48g
 volumen calculado del ciclohexanol=2,61 ml
0.48 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 → 19.60 %
2.45 𝑔
31
CALCULOS
Peso 300 g 294 g 392 g 294g 392 g 125 g

Molecular
174.2 g
Densidad 0.94 g/ml 1.82 g/ml 0.9478

g/ml
Masa 2.5 g 2.45 g 2.25 g x
No. de 9x10-3mol 0.016 mol

moles
Se calculó el reactivo limitante del ciclohexanol por relación estequiométrica

300 g/mol de Ciclohexanol 294 g/mol de Ciclohexanona2.5 g X = 2.45 g de C5H10CO
En volumen obtenido: Volumen teórico de C5H10CO = 2.45 g de C5H10CO / 0.9478 g/mL =

2.5849 mL
Volumen práctico de C5H10CO = 0.3 mL
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se obtuvo un rendimiento del 19.6% de ciclohexanona. Esta síntesis se lleva a cabo a partir del
ciclohexanol en este caso se utilizó como agente oxidante el Dicromato de potasio y Ácido
sulfúrico. En el proceso de la reacción oxidativa la mezcla torno un color verde oscuro lo que indicó
que la reacción se llevó a cabo en su totalidad. Para purificar la mezcla utilizamos la destilación
simple, por cierto con un equipo muy precario que facilitó la pérdida de producto, esta técnica
consiste en hacer pasar vapor de agua por la mezcla obligando así al producto a evaporarse con
el agua. La temperatura de la reacción se mantuvo por debajo de los 65º C, ya que es un proceso
exotérmico, y puede descontrolarse la reacción y salir expulsada la sustancia
32
DIAGRAMA ECOLÓGICO
33
CUESTIONARIO
1- Describa el mecanismo de reacción de la oxidación de ciclohexanol a ciclohexanona.
2- ¿Cuál es el agente oxidante? Es el dicromato de potasio y ácido sulfúrico.
3- ¿Cuáles son las funciones del ácido acético y del bisulfito de sodio? El ácido
hipocloroso (HClO, que actuará como agente oxidante de la reacción) y que se obtiene al
mezclar hipoclorito de sodio (NaClO) con ácido acético.
CH3COOH+OCL⇋ HClO+CH3COOH.
La obtención de ácido hipocloroso por medio de la reacción entre NaClO y ácido acético
el hidrógeno de ácido hipocloroso produce un ataque nucleofílico sobre el oxígeno del
ciclohexanol para producir una forma protonada del ciclohexanol y un ión hipoclorito.
El ataque nucleofílico del ácido hipocloroso sobre el ciclohexanol A continuación, el ión

hipoclorito ataca al carbono alfa y provoca un desplazamiento del agua.
Ataque nucleofílico del ión hipoclorito y desplazamiento del agua Acto seguido, una molécula de
agua abstrae el protón unido al carbono alfa, lo que provoca una cascada de reacciones que
genera la salida de un anión de cloro y la producción de ciclohexanona.
34
La producción de ciclohexanona por el cambio del protón por una molécula de agua y la liberación
de un anión de cloro Finalmente, el anión acetato que se produce en el primer paso de la reacciona
con el ión hidronio producido, con lo que se regenera el ácido acético glacial y se produce una
molécula de agua, CH3COO + H3O ⇋ H2O+ CH3COOH
4-En una situación hipotética, en la que se añade un exceso del agente oxidante, ¿qué
sucedería con el curso de la reacción?, y por otra parte ¿cómo solucionaría el problema?
La ciclohexanona ya no puede seguir reaccionando RCORI ⇋ K2Cr2O7/H2SO4
5-¿En qué consiste la prueba de yoduro – almidón? Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba
se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente
liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.(IO3)- + 5I-+ 6H+ 3I2+ 3H2O.
6-¿Por cuál método se purifica la ciclohexanona? ¿Es un método confiable?

se emplea un proceso de purificación compuesto por tres columnas de destilación. La
mezcla KA-oil se alimenta a la primera columna, donde se eliminan las impurezas cuyo punto de
ebullición es más bajo que el de la ciclohexanona (impurezas ligeras). La fracción obtenida por
fondos se destila en la segunda etapa, obteniéndose por cabeza la ciclohexanona pura. Sin
embargo, en ésta las impurezas con puntos de ebullición cercanos a los de la ciclohexanona
(155ºC a 1 bar) se eliminan parcialmente. Por último, la corriente rica en ciclohexanol (fondos de
la segunda columna) se rectifica en una tercera etapa, eliminando así las impurezas más pesadas.
La corriente rica en ciclohexanol se deshidrogena para producir más ciclohexanona, que se
recircula al proceso.
Propiedades fisicoquímicas de la sintesis.
35
8- Indica las absorciones características en IR.

Los cicloalcanos tienen un espectro de IR muy similar a los alcanos con banda de tensión C-H
ligeramente por debajo de 3000 cm−1 y banda de flexión C-H en tijera para los CH2 a 1465 cm−1.
La principal diferencia con los alcanos es la ausencia de la banda de tensión simétrica del metilo.
Espectro IR del ciclohexano: Los cicloalcanos tienen un espectro de IR muy similar a los alcanos
con banda de tensión C-H ligeramente por debajo de 3000 cm−1 y banda de flexión C-H en tijera
para los CH2 a 1465 cm−1. La principal diferencia con los alcanos es la ausencia de la banda de
tensión simétrica del metilo.
36
Espectros de RMN 1H y 13C.
BIBLIOGRAFÍA
1-McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001-
2-The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for
safety in the Chemical Laboratory.
3-Carey Francis A. Química Orgánica Mc Graw Hill , Tercera Edición . España. 20
37
PRÁCTICA 5
SINTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO
OBJETIVOS
 Ejemplificar un método para obtener acido benzoico
 Determinar si el producto obtenido es un acido benzoico
Introducción
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio concentrada
sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio
ácido regenera el ácido carboxílico.
Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente
al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno
alfa daría rápidamente la condensación aldólica).
Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la
condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los
dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de óxido-reducción, llamada
reacción de Cannizzaro. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la
reacción genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehído.
Materiales Reactivos
1. Matraz Erlenmeyer de 100 mL 1. Benzaldehido
2. Agitador magnético 2. Sulfato de sodio
3. Vaso de precipitados de 100 mL 3. Hidroxido de sodio
4. Embudo de decantación 4. Carbonato de sodio
5. Termómetro 5. Agua destilada
6. Parrilla de calentamiento 6. Bisulfito de sodio
7. Embudo de separación
Procedimiento
1. En un matraz erlenmeyer de 100 ml se colocan 5 ml (g/mol) de benzaldehído y 4.5 g de NaOH
disueltos en 10 ml de agua. Tapar con un tapón de firmemente, y agitar vigorosamente hasta que aparezcan
un producto sólido y un líquido incoloro. Adicionar agua suficiente para disolver el sólido (benzoato sódico)
pero evitar un exceso.
38
2. Llevar la disolución a un embudo de decantación, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro de
metileno y extraer la solución con dos porciones de 5 ml de cloruro de metileno. Guardar ambas fases.
3. Reunir los extractos orgánicos y lavarlos con NaHS04 al 10% (2x10 ml) y con Na2CO3 al 10% (1x10
ml).
4. Secar sobre Na2SO4 anhidro, La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidifica con HCl,
precipitando el ácido benzoico como una masa blanca.
5. Enfriar la mezcla, filtrar por succión y lavar con agua fría.
6. Llevar el ácido benzoico a un vaso y añadir agua y calentar hasta disolución del producto, se puede
adicionar un poco de carbón activado y después filtrar en caliente con filtro de pliegues.
7. Enfriar y filtrar por succión, secando con corriente de aire durante un rato. Calcular el rendimiento
en ácido benzoico.
Resultados
No se obtuvo el producto deseado (ácido benzoico) ya que se excedió el tiempo de calentamiento y se
descompuso el producto, ocasionando que se liberara CO2.
Se volvió realizar la síntesis comenzando con acetofenona, nuevamente no se obtuvo el producto ya que la
acetofenona estaba contaminada.
En ninguna de las dos síntesis se observaron cristales por lo tanto no hubo ácido benzoico.
Cuestionario
1. Mecanismo de reacción
2. Completar la siguiente tabla:

Reactivo M gr. Real Moles EQ ρ, pureza
BnCHO 106.3 0.525 3.5 1 1.05g/cm3
KHSO4 136.11 2 5 1.42 2.2
H2O 18 13 0.72 -- 1
Bibliografía
 Fundamentos teóricos-prácticos de Química Orgánica, Lamarque Alicia, (2008), 1ª Edición,
Córdoba.
39
 [2] Química orgánica experimental, Dupont Durst, 2007, España.

 [3] L.G. WADE, JR.; “Química Orgánica”, quinta edición, PEARSON EDUCACIÓN,
S.A.,2004. Pág. 459,460
Primero auxilios - ácido clorhídrico

Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención
médica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer
el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados
abiertos. Pedir atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir
inmediatamente atención médica. No neutralizar.
Primeros auxilios – acetofenona
Inhalación: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
Contacto en piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Ingestión: Enjuagar la boca y proporcionar asistencia médica.
Primeros auxilios – hipoclorito de sodio NaClO
INHALACION: Lleve a la víctima a un lugar fresco y bien ventilado. Si no respira proporcione
respiración artificial. Si respira con dificultad suministre oxígeno húmedo a una presión inferior a 4
cm de columna de agua o a razón de 10 a 15 litros / minuto. Si está en shock mantenga a la
víctima en reposo y abrigado para mantenerlo caliente. Obtenga atención médica de inmediato.
INGESTIÓN: Sí la persona está consciente de a beber agua fría, leche o leche de magnesia en
cantidades de 228.6 ml (8 onzas) para adultos y 114.3 (4 onzas) para niños con el objeto de diluir
la sosa. No induzca el vómito, pero si éste ocurre lave y dé a beber más agua. Canalice a la víctima
para lavados gástricos. Mantenga a la víctima en reposo y caliente. Obtenga atención médica de
inmediato.
OJOS (contacto): Lave los ojos con abundante agua corrediza ocasionalmente girando el globo
ocular y abriendo y cerrando los párpados con el objeto de lavar perfectamente toda la superficie
40
del ojo. Haga el lavado al menos durante 30 minutos. Aplique una solución salina al 0.9% para
restablecer el pH (compruébelo con papel indicador). Consulte a un médico de inmediato.
PIEL (contacto y absorción): Retire la ropa contaminada inmediatamente y lave la piel con
abundante agua corrediza mínimo durante 30 minutos de preferencia bajo una regadera de
emergencia. Puede lavarse posteriormente con una solución diluida de ácido bórico o vinagre.
Obtenga atención médica de inmediato.
Primeros auxilios – cloruro de metileno
Inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración artificial si estuviera indicada. Proporcionar asistencia
médica.
Piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y jabón.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.
Ingestión: NO provocar el vómito. Enjuagar la boca. Reposo.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
2 vasos de precipitado Acetofenona
Matraz de decantación NaClO
Agitador NaHSO3
Sistema para filtrar al vacío CH2Cl2
HCl
AcOH
IV. PROCEDIMIENTO
1. mezclar 1 mL de acetofenona más 30 mL solución de NaClO 11% v/v
2. adicionar 0.5 mL de AcOH, dejar 20 minutos en agitación a temperatura ambiente
3. trabajo de reacción: adicionar 0.5g NaHSO3 agitar por 1 minuto
4. realizar extracciones (3 x 3 mL CH2Cl2)
5. combinar las fases orgánicas y secar con 0.1g de Na2SO4
6. concentrar a sequedad
7. Re disolver en 5 mL de H2O adicionar 2 mL HCl concentrado
8. Purificar al vacío el precipitado
V. CALCULOS y RESULTADOS
¿Cuál es el punto de ebullición y la densidad de la acetofenona?
Punto de ebullición: 202ºC
Densidad: 1.03g/cm3
¿Cuál es el punto de fusión del ácido benzoico?
41
20ºC
Menciona dos reactivos oxidantes más utilizados para la formación de aldehídos a partir de
alcoholes.
 Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2); donde Py=
piridina), PDC o PCC.
 DMSO activado
VI.REFERENCIAS CONSULTADAS
Wade, L. G. Jr. (2017) Química Orgánica volumen 2. 9ª ed. México: Pearson
42
Experimentación No.6
REACCIÓN DE CANNIZZARO
OBJETIVOS
 Realizar la síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico

 Llevar a cabo la purificación del ácido benzoico.
 Identificar mediante reacciones características la obtención de los productos
INTRODUCCIÓN.
La reacción de Cannizzaro ocurre por la adición nucleofílica del hidroxilo (–OH) a un aldehído para
dar un intermediario tetraédrico, el cual expulsa el ion hidruro como un grupo saliente, es decir, el carbono
del carbonilo se oxida. En otro paso de adición nucleofílca, una segunda molécula del aldehído acepta el ion
hidruro, y por lo tanto se reduce. Por ejemplo el benzaldehído produce el alcohol bencílico más ácido
benzoico cuando se calienta con NaOH acuoso.
Cuando se trata una amina primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso con nitrito de sodio,
se genera una sal de diazonio. Éstas son inestables, siendo las sales alifáticas de diazonio mucho menos
estables que las sales de arenodiazonio, las cuales se descomponen lentamente a una temperatura de 5 °C.
La adición de bases diluidas a aldehídos y cetonas conduce a la formación de β –hidroxaldehídos o β –
hidroxicetonas a través de la condensación aldólica. Si el aldehído o cetona no posee hidrógenos en posición
α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos en α
experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.
En el caso del benzaldehído se obtiene ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol
bencílico que es un líquido incoloro (p.eb 205ºC) ligeramente soluble en agua.
43
2 Matraz balón
1 Termómetro
250 ml
1 Probeta de 50 ml
100 mL
-Nocivo en caso de ingestión o

inhalación. Incolor
Benzaldehido
-Provoca irritación cutánea. Olor: característico Umbral olfativo No
existen datos disponibles
-Puede irritar las vías respiratorias.
pH (valor): 6,5)
-Llevar guantes de protección.
1
Punto de fusión/ 25 °C
Contacto:Lavar con abundante
agua y jabón abundantes. Punto inicial de ebullición 160 - 162°C
Inhalación: transportar a la Punto de inflamación 68°C
persona al aire libre y mantenerla
en una posición que le facilite la Densidad 0,941 g /cm³
respiración.
44
Riesgos a la salud: El hidróxido de

sodio es irritante y corrosivo de los
tejidos. Los casos más comunes de
accidente son por contacto con la
piel y ojos, así como inhalación de
neblinas o polvo.
Inhalación: irritación y daño del
tracto respiratorio. En caso de
exposición a concentraciones altas,
Hidróxido de se presenta ulceración nasal. Punto de fusión: 318.4 ºC
sodio NaOH Contacto con ojos: Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433
Extremadamente corrosivo a los ( a 320 º) y 1.421 (a 420 ºC) Presión de
ojos vapor: 1mm (739 ºC) Densidad: 2.13
2 Contacto con la piel: Tanto sólido, g/ml (25 ºC) Solubilidad: Soluble en
como en disoluciones concentradas agua, alcoholes y glicerol, insoluble en
es altamente corrosivo a la piel: acetona (aunque reacciona con ella) y
destrucción total de la epidermis en éter
60 minutos. Ingestión: Causa
quemaduras severas en la boca, si
se traga el daño es, además, en el
esófago produciendo vómito y
colapso. Carcinogenicidad:
causante de cáncer de esófago.
Punto de ebullición: 1388ºC (a 760
mm de Hg)
Provoca irritación cutánea.

Puede irritar las vías respiratorias.
NaHSO4 Llevar guantes de protección. Estado: Sólido
Contacto:Lavar con abundante Color; Blanco casi incoloro
agua y jabón abundantes. PF: NA
Inhalación: transportar a la PE: NA
persona al aire libre y mantenerla Densidad: 1.4-1.5 KG/L
en una posición que le facilite la
respiración.
Ingestión: Tomar agua o leche. No

induzca el vomito. En caso de
perdida de conocimiento, nunca Masa molar: 106 g/mol
Carbonato de inducir el vomito. Contacto:Lavar Estado: Polvo cristalino
sodio con abundante agua y jabón Color blanco
abundantes. Inoloro
PH:11.5
Inhalación: transportar a la PF:
persona al aire libre y mantenerla 854° C
en una posición que le facilite la Densidad: 2.5 G/L
respiración.
PROCEDIMIENTO.
45
1-En un matraz erlenmeyer de 100 ml se colocaron 5 ml (0.5 g, 4.7 *10 -3mol) de benzaldehído y 4.5 g de
NaOH disueltos en 10 ml de agua. Se tapó y se agitó vigorosamente hasta que se formo un producto sólido
y un líquido incoloro. Se adiciono agua para disolver el sólido (benzoato sódico) pero evitar un exceso.
2- Se colocó en un embudo de separación. Se extrajo con 20 mL de cloruro de metileno, y posteriormente y
nuevamente con dos porciones de 5 ml de cloruro de metileno se obtuvieron 2 fases las cuales se guardaron.
3-Se mezclaron los extractos orgánicos y se adiciona NaHS03 al 10% (1x10 ml) y con Na2CO3 al 10% (1x10
ml).
4- Se eliminó el resto de humedad con Na2SO4 anhidro, donde finalmente se filtró por gravedad.
5-El disolvente se retiro en el rotavapor y se determino el rendimiento del alcohol.
6-La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidifico con HCl, precipito el ácido benzoico como
una masa blanca.
El ácido benzoico se colocó en un vaso de precipitado y se añade agua hasta su disolución. En caso de
presentar coloración, se puede adicionar un poco de carbón activado y después filtrar en caliente con filtro
de pliegues.
La mezcla de reacción se enfrió y filtró por succión y se calculo el rendimiento del ácido benzoico.
RESULTADOS
Alcohol bencílico:
Rf 2,4-DNFH Lucas
0.68 Positiva Positiva
𝑎 3.5
Rf = = = 0.68
𝑏 5.1
 Acido benzoico:
Masa (g)
0.7237
𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧

1 ml (1.0415 ) = 1.0415 𝑔 ( ) = 9.81𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 ( ) = 4.905𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙 106.13 𝑔 2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧
122.12𝑔 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧
4.905𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 ( ) = 0.5989 𝑔
𝑚𝑜𝑙
CALCULO DE RENDIMIENTO.
0.4851 𝑔
𝑅% = (100) = 80.9%
0.5989 g
46
Conclusión:
Se lograron obtener cristales de ácido benzoico con un rendimiento del 80.9% y 5 ml de alcohol bencílico , gracias
a la purificación obtuvimos los cristales de ácido benzoico. Utilizando el espectrómetro Thermo scientits, se
pudieron identificar ambos compuestos.
Discusión:
Durante la experimentación es sumamente importante cuidar las temperaturas al momento de pasar por el reflujo.
Al principio las muestras parecían estar contaminadas, pero posteriormente con la filtración al vacio nuestros
cristales eran adecuadamente transparentes.
CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo de reacción.
2. ¿Qué otro aldehído no aromático podría dar reacción de Cannizzaro? Formaldehido un aldehído
simple.
3. ¿Por qué el ácido benzoico se obtiene con un rendimiento máximo de 50%? }
Para el alcohol bencílico se obtiene un rendimiento bajo, ya que la base disuelta en el benzaldehído deja
de reaccionar al menos por 4 días a temperatura ambiente y se requieren esas condiciones para obtener
buenos rendimientos a temperatura ambiente.
4. Indica algún uso industrial de la reacción de Cannizzaro.
Auxiliar en las industrias textiles, pieles, cuero, papel y madera, el formaldehido se utiliza sobre todo
para la obtención de resinas plásticas con fenoles, urea y melamina.
47
BIBLIOGRAFÍA
Mc,Murry, J. (2017). Química Orgánica, 9ª Ed. México: CENGAGE.
Wade, L. G. Jr. (2017). Química Orgánica volumen 2, 9ª ed. México: Pearson.
48

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REPORTES DE LABORATORIO QUÍMICA

PROFESOR DR. RAÚL RICARDO QUIÑONEZ LÓPEZ

PRÁCTICA 1 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 2-9

A) Reacción de identificación (presencia del grupo carbonilo)

B) Ensayo con ácido crómico (Oxidación de Jones)

D) Prueba del Haloformo

laminada. El formaldehído se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del

2 Matraz balón 100 ml 1 Agitador de vidrio

1 Matraz balón 250 ml 1 Cabeza de destilación

1 Embudo Büchner 1 Termómetro

1 Embudo de separación 1 Agitador magnético

1 Embudo de adición 1 Parrilla de termoagitación

H2SO4 Ingestión: Irritación de garganta, erosión  Apariencia: Líquido aceitoso,

Riesgos a la salud irritante y corrosivo de  Punto de ebullición: 1388ºC

Amoniaco Inhalación: irrita y quema el tracto  Apariencia y color: Líquido

CH3 Exposición a altos niveles pueden afectar el

5. Si el color es amarillo: el compuesto carbonílico es saturado. SI el precipitado es naranja,

B) Ensayo con ácido crómico (Oxidación de Jones)

D) Prueba del Haloformo

3. Mientras se agitaba constantemente se adicionaron 3 ml del reactivo de yodo hasta que

Benzaldehído Amarillo anaranjado Verde oscuro color plateado N/A

Prec. Naranja + Prec. Verdoso + +

Acetophenone anaranjado rojizo Rojo N/A Incoloro

Prec. Naranja + Prec. Rojizo - Prec.cafe +

Metil-etil-cetona Amarillo anaranjado Rojo N/A Incoloro

Prec. Blanco + Prec. No - Prec.cafe +

4. Muestra un ejemplo de reacciones de aldehídos y cetonas para formar una hidrazona.

2 Matraz balón 100 ml 1 Agitador de vidrio

3 Pinzas de 3 dedos 1 Cabeza de destilación

1 Embudo Büchner 1 Termómetro

1 Embudo de separación 1 Agitador magnético

1 Embudo de adición 1 Parrilla de termoagitación

1 Probeta de 50 ml 1 Tubo de ensayo

Reactivo Indicaciones de peligro Propiedades Físicas y químicas

Butanol  Aspecto: Líquido e incoloro

Ác Sulfúrico Ingestión: Irritación de garganta, erosión dental y

 Aspecto: líquido transparente

Ojos: No presenta efectos adversos , pero el polvo

 Se colocaron 1.6 ml de n – butanol en un matraz balón de fondo plano de 50 ml adaptado

0.8098𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

0.8000𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙

La solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico se vacío en un embudo de separación y se

CONCLUSION: Se realizo la oxidación de un alcohol primario para la obtención de un aldehído,

1- ¿Cómo identifica que compuesto orgánico se ha oxidado? Un alcohol puede oxidarse

Investigue y explique el mecanismo de reacción de un alcohol con ácido crómico.

3 ¿Qué sucedería si al efectuar la oxidación de n-butiraldehído no se controla la

4- Si durante la reacción se produjo el ácido carboxílico, ¿Cómo comprobaría su

5- Investigar propiedades fisicoquímicas de los reactivos y productos de la reacción.

6- Indica las absorciones características en IR.

1. Investigar e interpretar los espectros de RMN 1H y 13C.

Mc Murry, J. Química Orgánica, 7a ed.; Cengage Learning: México, 2008; pp 624-625.

PRÁCTICA No. 3. SINTESIS DEL COMPUESTO DIAZO “NARANJA 2”

Reactivo Indicaciones de peligro Propiedades Físicas y químicas

Etanol  Apariencia: Líquido incoloro.

NAOH Riesgos a la salud irritante y corrosivo de los  Punto de ebullición: 1388ºC

III. MATERIALES Y REACTIVOS

1 Agitador de vidrio 1 Parrilla de termoagitación

1 Matraz balón 250 ml

1 Embudo Büchner 1 Termómetro