Actividades Previas P5

ACTIVIDADES PREVIAS
a) Concepto de sulfatación, sulfatación y sulfatación

Sulfonación o sulfatación. Sustitución de un átomo de hidrógeno de un
compuesto orgánico por un grupo ácido sulfónico
La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en

ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

Introducción de grupos sulfato en una molécula (SO42-)
Sulfatación: se emplea para designar el tratamiento de cualquier

compuesto orgánico con ácido sulfúrico, cualquiera que sea la naturaleza de
los productos formados.
b) Importancia como proceso y parámetros de control
Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración
crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción
del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un
exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener
una concentración esencialmente constante a medida que la reacción
progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones
concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la destilación
azeotrópica puede ayudar a realizarlo
La reacción de sulfonación es exotérmica, pero no es altamente
corrosiva, por lo que la sulfonación puede ser llevada a cabo en
sulfonadores de acero, acero inoxidable o hierro colado. Puede utilizarse
una chaqueta para calentar el contenido del reactor lo suficiente como
para comenzar la reacción, y luego extraer entonces el calor de reacción
generado durante la reacción. Como agentes de calentamiento se
pueden emplear aceite caliente o vapor de agua. También el equipo
deberá estar provisto de un buen agitador, un condensador y un sistema
de control de gases y humos.
c) Los agentes sulfonantes:

 Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico
disuelto
Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico
 Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno
Introducción
La sulfonacion de
productos orgánicos ha
cobrado relevante
importancia dentro de
la tecnología química en
las últimas décadas, ya
que interviene en la
elaboración de
productos que reportan
un gran consumo, como
son los detergentes,
colorantes y
farmacéuticos.
Para la demostración
didáctica del proceso de
sulfonacion, se ha
seleccionado la
obtención del ácido
sulfanilico a partir de la
fenilamina, de la que se
obtienen los
ácidos anilinsulfonicos,
orto, meta y para,
siendo el ácido p-
sulfonico el más
importante debido a
su estabilidad
química, de donde
se deriva su
aplicación
industrial, ya sea
como producto
intermedio en las
síntesis orgánicas o
en la
preparación de
colorantes azoicos tales
como anaranjado de
metilo, naranja uno y
dos, curcumina,
azofuscina G, y muchos
otros.
Fundamentos teóricos
La sulfonacion de
compuestos
aromáticos consiste
en la introducción
del grupo
–S03H sobre un átomo
de carbono. Los
productos resultantes
de la sulfonacion se
caracterizan por ser
ácidos fuertes y
solubles en agua,
propiedad que se
aprovecha
en la aplicación de los
detergentes y
colorantes.
La presencia del grupo
sulfonico en los
compuestos aromáticos
permite sintetizar
varios tipos de
compuestos por la
facilidad que
presenta este grupo
para ser
reemplazado por otros,
como sucede en la
preparación del ácido
pícrico.
Introducción
La sulfonacion de
cobrado relevante
elaboración de
colorantes y
farmacéuticos.
sulfonacion, se ha
seleccionado la
obtienen los
orto, meta y para,
siendo el ácido p-
sulfonico el más
importante debido a
su estabilidad
química, de donde
se deriva su
aplicación
industrial, ya sea
como producto
intermedio en las
en la
preparación de
como anaranjado de
dos, curcumina,
otros.
La sulfonacion de
compuestos
en la introducción
del grupo
de carbono. Los
ácidos fuertes y
solubles en agua,
propiedad que se
aprovecha
detergentes y
colorantes.
sulfonico en los
permite sintetizar
varios tipos de
compuestos por la
facilidad que
presenta este grupo
para ser
como sucede en la
pícrico.
Introducción
La sulfonacion de
cobrado relevante
elaboración de
colorantes y
farmacéuticos.
sulfonacion, se ha
seleccionado la
obtienen los
orto, meta y para,
siendo el ácido p-
sulfonico el más
importante debido a
su estabilidad
química, de donde
se deriva su
aplicación
industrial, ya sea
como producto
intermedio en las
en la
preparación de
como anaranjado de
dos, curcumina,
otros.
La sulfonacion de
compuestos
en la introducción
del grupo
de carbono. Los
ácidos fuertes y
solubles en agua,
propiedad que se
aprovecha
detergentes y
colorantes.
sulfonico en los
permite sintetizar
varios tipos de
compuestos por la
facilidad que
presenta este grupo
para ser
como sucede en la
pícrico.
La sulfonacion de la
anilina con el ácido
sulfúrico origina
inicialmente una sal
relativamente poco
soluble (sulfato acido de
anilinio), al calentar
entre 180 y 190
grados Celsius esta se
transpone eliminando
agua y originando ácido
sulfanilico.
d) Habitualmente la obtención de ácido sulfanílico se realiza
calentando anilina con ácido sulfúrico a elevadas
temperaturas(180 y 190°C) durante varias horas, originando
inicialmente una sal poco soluble denominada sulfato ácido de
anilina, que al perder agua se transforma en ácido sulfanílico.
Cabe acotar, que este químico produce ésteres llamados sales de
diazonio.
e) Propiedades del ácido sulfanílico
El ácido sulfanílico es un componente sólido cristalino que tiende

a tornarse grisáceo por la oxidación del medio ambiente, siendo
peligroso cuando se calienta, debido a que produce óxidos de nitrógeno
o azufre, liberando gases tóxicos. Asimismo, presentando un
marcado carácter salino, es difícilmente soluble en agua, sin embargo,
posee una fuerte reacción con oxidantes, es muy combustible frente al
amoníaco, y forma sales fácilmente con las bases llegando a perder el
ión de hidrógeno del grupo sulfónico.
f) Usos del ácido sulfanílico
Principalmente el ácido sulfanílico, mediante el procedimiento de

diazotación, es empleado en la obtención de colorantes como el naranja
de metilo que es usado para teñir telas de algodón, lana, e inclusive
plásticos.
También, es utilizado para medir el pH en la síntesis de sulfanilamidas,
en la prueba de Griess para el análisis de los nitratos, en
algunas preparaciones farmacéuticas, en análisis de drogas,
en citología conjuntamente con la solución de Fuschin, y para
determinar la alcalinidad del fango en procesos petroleros.
∆H DE REACCIÓ N
Reacción Endotérmica = ∆H (+)
CINÉ TICA DE REACCIÓ N
A+B+C  Dónde:
 A: Anilina
α
−r A =k 1 C C C
A
β
B
γ
c X  B: H2SO4
 C: SO3
Suponiendo orden elemental n=3
 X: Ác sulfanílico
α=1; β=1; =1
−r A =k 1 C A C B C C

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a) Concepto de sulfatación, sulfatación y sulfatación

La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

Sulfatación: se emplea para designar el tratamiento de cualquier

c) Los agentes sulfonantes:

e) Propiedades del ácido sulfanílico

El ácido sulfanílico es un componente sólido cristalino que tiende

f) Usos del ácido sulfanílico

Principalmente el ácido sulfanílico, mediante el procedimiento de

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