Síntesis de bromuro de n-butilo por reacción

SN2.
Synthesis of n-butyl bromide by SN2 reaction.

Jairo Cuervo, Alén Suarez, Jean Redondo, Jose Castañeda, Maria Martinez .

Ingeniería Química

Docente: Juan Carlos Medina Sierra

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Resumen
En la práctica llamada síntesis de bromuro de n-butilo por el mecanismo de reacción SN2 se
realizaron tres procedimientos principales, estos fueron la destilación fraccionada de una
solución formada por tres componentes: bromuro de sodio, n-butanol y agua, y la destilación
simple en la cual se volvió a destilar el residuo de la destilación anterior, es decir la solución de
bromuro de sodio y n-butilo luego de que se evaporara el agua. También se aplicó un método de
separación por decantación en el cual se separó el producto de la destilación simple diluido en
agua y por último un método de separación por decantación. Cabe destacar que la práctica no se
pudo realizar completamente debido a que tomó más tiempo del previsto, debido a la demora que
implica realizar dos destilaciones, sin embargo, se logró completar los objetivos
propuestos en esta.

Palabras claves: mecanismo de reacción, solución, decantación, síntesis, destilación

fraccionada, destilación simple.

Abstract
In the practice called synthesis of n-butyl bromide by the SN2 reaction mechanism were
three main procedures, these were the fractional distillation of a solution formed by three
components: sodium bromide, n-butanol and water, and simple distillation in which the
residue of the previous distillation was re distilled, ie the solution of sodium bromide and
n-butyl after the water evaporated. A separation method by decantation was also
applied in which the product was separated from the simple distillation diluted in water
and finally a separation method by decantation. It should be noted that the practice
could not be carried out completely because it took longer than expected, due to the
delay involved in carrying out two distillations, however, it was possible to complete the
objectives proposed in it.

Keywords: reaction mechanism, solution, decantation, synthesis, fractional distillation, simple

distillation.

Introducción Termómetro.
Esta práctica tuvo como principales Erlenmeyer.
objetivos observar características Frasco pequeño.
importantes del mecanismo de reacción de Matraz de fondo redondo.
sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) y Balon de destilacion.
así, de esta manera, poder diferenciarla del Embudo de separación.
mecanismo de reacción nucleofílica Balón de fondo redondo.
unimolecular (SN1) el cual se trabajará en Condensador para reflujo.
una futura práctica, aplicar diferentes 2 Tapones.
métodos de separación y destilación con el 3 Soportes.
fin de obtener experiencia y agilidad en el 2 Mangueras.
montaje y manipulación de estos equipos y Aro metalico.
métodos de trabajo y por último de Malla de asbesto.
manera más objetiva con la práctica, lograr 4 Nueces dobles.
separar u obtener bromuro de n-butilo
mediante la reacción de bromuro potásico y Reactivos:
n-butanol. H2SO4 - Ácido Sulfúrico,
NaBr(s) - Bromuro sodico solido.
Objetivos H2O - Agua destilada.
● Realizar una reacción mediante el n-Butanol
mecanismo SN2.
● Aplicar las diferentes tecnicas de
separacion y purificacion de Marco teórico
compuestos organicos. Los halogenuros de alquilo son compuestos
orgánicos que contienen halógeno unido a
un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y
Materiales y reactivos por tanto los halogenuros de alquilo pueden
Materiales: comportarse como electrófilos. El orden de
Adaptador. reactividad de los alcanos hacia la cloración
Condensador de destilación. es idéntico al orden de estabilidad de los
Mechero Bunsen. radicales: terciario, secundario y primario.
La reacción SN2, conocida también como vuelva a ser destilado. En el balón se
sustitución nucleofílica bimolecular, es un procedió a colocar 6.75 g de bromuro de
tipo de sustitución nucleofílica, donde un potasio, 5 ml de n-butanol y 7.5 ml de agua
par libre de electrones de un nucleófilo ataca destilada, en un baño frío se procedió a bajar
un centro electrofílico y se enlaza a él, la temperatura de la solución, luego de que
expulsando otro grupo denominado grupo se revisó que la temperatura bajó lo
saliente. En consecuencia, el grupo entrante suficiente se agregó con cuidado a la
reemplaza al grupo saliente en una etapa, solución 6.75 ml de ácido sulfúrico
siendo esta una reacción concertada. concentrado, sin dejar de enfriar ni agitar. Se
observó un alto desprendimiento de vapores
A través de la práctica de laboratorio se al agregar el ácido sulfúrico a la solución,
buscó afianzar y aplicar los conocimientos además este desprendía una cantidad
previamente adquiridos en clase acerca de considerable de calor, esto explica la
las reacciones de sustitución nucleofílica necesidad de enfriar la mezcla. Una vez
bimolecular (SN2), sintetizando un agregado el ácido sulfúrico completamente a
halogenuro de alquilo a partir de un alcohol la a la solución, se procedió a acoplar el
y una sal haloidea en un disolvente prótico. balón a el sistema de destilación
fraccionada, se encendió el mechero bunsen
y se empezó el proceso de destilación. La
mezcla empezó a ebullir luego de 8 minutos
de empezar a calentar. En el minuto 20 se
observó división en dos fases, la fase
superior con un aspecto aceitoso (banano) y
Procedimiento un color amarillo transparente y la inferior
Cabe destacar la presencia de 3 momentos con un aspecto más líquido y completamente
fundamentales en el desarrollo de la incolora. La superior, debido a su color y
práctica, los cuales son: procedimiento de apariencia es el ácido sulfúrico y la inferior
destilación fraccionada, procedimiento de en la mezcla entre agua, n-butanol y
destilación simple y separación por bromuro de potasio. Se suspendió el
decantación. calentamiento luego de 30 minutos en total y
Procedimiento de destilación fraccionada: se dejó reposar la mezcla durante 10
se realizó el montaje de un sistema de minutos, luego de haber pasado el tiempo de
destilación fraccionada, este consistió de un reposo se presentó un precipitado blanco y
mechero bunsen, una base de calentamiento, la presencia de las dos fases.
una base universal, una placa de Procedimiento de destilación simple: Se
calentamiento, un balón, una torre de separó la mezcla que contiene las dos fases
destilación fraccionada la cual tiene un del precipitado blanco del balón usado en el
espiral que entra en contacto con un cuerpo procedimiento de destilación fraccionada y
de agua para bajar la temperatura de una se pasó a un balón diferente, esto con el fin
parte del vapor saliente y así este condense y de usar la mezcla en dos fases en el proceso
al aumentar nuevamente su temperatura este de destilación simple. Cabe destacar que el
precipitado obtenido en el proceso de parte inferior de la mezcla, esté se procedió
destilación fraccionada fue completamente a retirar
soluble en agua. Este procedimiento
consistió de un mechero bunsen, una base de Análisis y resultados
calentamiento, una placa de calentamiento, La experiencia se llevó a cabo en tres etapas:
un balón de fondo redondo una torre de una inicial de reflujo, una intermedia de
destilación simple, un termómetro y un destilación y por último una de decantación.
Erlenmeyer para recoger el producto de la En la etapa inicial hicimos la mezcla del
destilación, este en un baño de maría en frío. Bromuro de Sodio, el agua destilada, el n-
Se inició el proceso de destilación simple y Butanol y el ácido sulfúrico que reaccionan
luego de 7 minutos y 80°C cayó la primera como se muestra en la ecuación (1).
gota del destilado, este siendo
completamente incoloro. La mezcla inicial CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaBr + H2SO4
pasó de tener 2 fases a permanecer CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaHSO4 +
homogénea y tomó un color amarillo sucio. H2O (1)
A 86°C y 11 minutos en total, se tomó una
muestra del destilado y se observó un poco Al agregar el ácido sulfúrico la solución, que
turbia al entrar en contacto con agua, pero al en un principio era un polvo blanco luego
instante solubilizó. Luego, a los 16 minutos una solución acuosa transparente, se tornó
y 109°C se volvió a probar la solubilidad del de un color naranja fuerte (Imagen 1).
destilado en agua y este se encontró
parcialmente soluble en esta. El proceso de
destilación simple se terminó luego de 21
minutos y 113°C, se obtuvo suficiente
cantidad de destilado.
Procedimiento de decantación: El
destilado, producto del procedimiento de
destilación simple, se transfirió a un embudo
de decantación, a este se le agregó 5 ml de
agua, se tapó y de agitó, se observó la
formación de dos capas y la inferior se
decantó a un Erlenmeyer limpio y seco. Por Imagen 1 (Solución de NaBr+H2SO4).
último, en el balón de decantación limpio y Se acopló al balón un condensador para
seco, lo obtenido de la decantación anterior, reflujo, como se muestra en la imagen 2, y
en una campana de extracción, se le agregó calentamos hasta ebullición, comenzamos el
5 ml de ácido sulfúrico enfriado con reflujo y lo terminamos 15 minutos después.
anterioridad en un baño de hielo, se procedió
a agitar y liberar los gases 3 veces, luego se
observó que se dividió en dos fases, el ácido
sulfúrico por ser el más denso quedó en la
 fases: una acuosa que contenía NaHSO4 y
una fase orgánica que contenía en
halogenuro de alquilo (Imagen 3), lo
siguiente fue separar ambas fases para poder
obtener solo el Bromuro de n-butilo que era
la finalidad de la experiencia.

Imagen 2 (Proceso de reflujo calentado).

El Bromuro de n-butilo es un halogenuro de
alquilo que puede obtenerse a partir de un
alcohol (como se demostró en la
Imagen 3 (Mezcla con dos fases: acuosa y
experiencia) siguiendo la reacción (2).
orgánica).
Como se observa en la ecuación (2) es
Procedimos a acoplar un equipo para
necesario suministrar calor a la mezcla para
destilación sencilla (imagen 4); pero al
obtener el producto deseado (Bromuro de n-
traspasar la solución del balón donde
butilo). Esto ocurre por medio de un
inicialmente se realizó la mezcla y el reflujo.
mecanismo conocido como Sustitución
Nucleofílica Bimolecular (SN2), sabemos
que una reacción SN2 es una reacción
concertada, es decir, el ataque del electrófilo
y la salida del grupo saliente se dan en un
solo paso y esto fue lo que paso con el
alcohol el ataque del Br, del NaBr, y la
salida del grupo hidroxilo se dio en un solo
paso como se muestra en la ecuación (2).

Imagen 4 (Montaje de destilación simple).

(2). En la destilación se desecharon la cabeza y
la cola del destilado, es decir las primeras 6-
Luego de 30 minutos de reflujo se apagó el 7 gotas y las últimas gotas del destilado,
mechero, pero se dejo conectado el solo se tuvo en cuenta el cuerpo de este. Con
condensador en marcha por unos minutos esto se logró separar el producto que se
más. El resultado fue una mezcla con dos deseaba (Imagen 5) de lo demás que se
produjo en la reacción quedando así en el se encontraba en la parte de abajo del
balón solo el NaHSO4 y parte del agua, embudo debido a que por no formar puentes
aclarándose la mezcla en gran cantidad a de hidrógeno es insoluble en agua, además,
medida que pasaba el tiempo. guiándonos de la teoría: “fluoruros y
cloruros de alquilo que contienen un solo
átomo de cloro son menos densos que el
agua mientras que los cloruros con más de
un átomo de cloro son más densos que el
agua así como los bromuros y los yoduros
de alquilo”. En nuestro caso particular
demostramos la validez de la teoría viendo
el embudo de decantación.

Conclusión
● El bromuro de potasio no puede
sacar el -OH del n-butanol
Imagen 5 (Separación de la mezcla).
directamente debido a que es una sal
Al obtener el producto deseado sólo hacía
y esta es neutra,dificultando así la
falta lavarlo para obtener la mejor calidad
interacción con un centro electro
posible y para esto usamos un embudo de
deficiente.
decantación en el que realizamos tres
● Se pudo demostrar
lavados en forma circular con lo que
experimentalmente la síntesis de un
obtuvimos de Bromuro de n-butilo y 5 mL
halogenuro de alquilo a partir de un
de agua destilada cada uno (Imagen 6).
alcohol.
● Ocurre una reacción de sustitución
nucleofílica bimolecular debido a la
naturaleza de los reactivos, tenemos
por una parte un centro electro
deficiente (n-butanol) y un nucleófilo
con alta densidad electronegativa
(HBr), teóricamente es lo ideal para
que se favorezca una reacción de tipo
SN2.

Referencias bibliográficas
Imagen 6 (Bromuro de n-butilo + Agua ● R.T. Morrison, R.N. Boyd, Química
destilada). Orgánica, 5ta Edición, 1998,
Mientras teníamos el halogenuro pudimos Addison Wesley.
notar que se diferenciaba claramente del ● https://www.quimicaorganica.org/rea
agua como se observa en la Imagen 6 y que cciones-sustitucion-sn2/379-
 mecanismo-sustitucion-nucleofila- 4. ¿Por qué se plantea un mecanismo SN2
bimolecular-sn2.html para la reacción estudiada?
Las reacciones de sustitución nucleofílica
Preguntas Post-laboratorio bimolecular ocurren en un solo paso, sin dar
1. Dar las reacciones fundamentales que lugar a un producto intermedio aislable; esto
ocurren en la formación del producto. mismo ocurre con la reacción de síntesis de
Incluir el respectivo mecanismo. C4H9Br. Que la cinética de reacción
dependa también de la concentración de
nucleófilo es otro factor que permite
determinar que ésta reacción consiste en un
mecanismo SN2.
5. ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del
alcohol en forma directa?
No, en realidad ese “paso concertado”
también implica el rompimiento y la
formación de un nuevo enlace. Cuando el
nucleófilo ataca el carbono adyacente al
oxidrilo se forman enlaces parciales C-OH y
2. Si teóricamente cada mol de alcohol C-Nu. La superación de este estado de
solo requiere de un mol de sal y de ácido transición resulta en el favorecimiento de la
¿por qué se trabaja con un exceso del reacción.
bromuro y gran cantidad de ácido? 6. ¿Puede el agua formada revertir la
La reacción de síntesis de bromuro de n- reacción? Explique.
butilo, como muchas otras reacciones Si por “revertir” se ha de interpretar
orgánicas-, no se ciñe a la estequiometría: “entorpecer”, la respuesta es afirmativa. La
los reactivos no se consumen totalmente SN2 no se ve favorecida en presencia de
para formar productos sino que se establece solventes polares o que contengan –OH o –
entre ellos un equilibrio dinámico, que está NH; si esto es así el resultado será que, las
determinado por la ley de acción de masas. moléculas polares de disolvente solvatarán
3. ¿Qué importancia tiene esto frente al el nucleófilo impidiendo que éste ataque el
equilibrio químico establecido durante la carbono adyacente al oxidrilo del n-butanol,
reacción? esto provocará que la cantidad de bromuro
Cuando se varía el estado de la mezcla de n-butilo obtenido sea menor.
reaccionante (es decir, cambiando la 7. ¿Cuáles son los 2 subproductos
temperatura o añadiendo más reactivo) el principales que se forman en la reacción?
equilibrio dinámico se restablece con la Explicar su formación con base en
formación de más producto, lo cual favorece mecanismos.
el rendimiento de la reacción en cuestión. En esta reacción se produce como
Añadir exceso de sal y ácido hace que la subproducto el éter dibutílico.
concentración final de bromuro de n-butilo
sea mayor.
8. ¿En qué forma se le retiran las
impurezas al producto crudo de la
reacción? Explicar la fundamentación
para esta técnica de purificación del
producto.
La mezcla final de reacción está compuesta
por C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin
reaccionar. Por medio de destilación sencilla
se pueden separar en n-butanol y el bromuro
de n-butilo, esto se fundamenta en la
diferencia en los puntos de ebullición de
ambos compuestos.
El destilado puede ser separado de la sal por
medio de extracción múltiple con agua; la
sal pasará de una fase a la otra, haciendo que
la pureza del C4H9Br sea considerablemente
alta.