Reconocimiento de Los Hidrocarburos

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGÍA


Departamento Académico de Ingeniería Química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE BIOLOGÍA
Laboratorio de Química orgánica “NHIELS BHOR”
QUÍMICA ORGÁNICA: QU-142
PRÁCTICA N° 04

RECONOCIMIENTO DE LOS HIDROCARBUROS


Profesor de teoría : Ing. Mesías Juan PERÉZ CAVERO
Profesor de práctica : Ing. Mesías Juan PERÉZ CAVERO
Alumnos :
 RAMOS VIZCARRA, Katherine Liseth
 NARCISO SARMIENTO, Erica Samanta
 ORTIZ LOPEZ, Angie Melissa
Día y Hora de ejecución: Miércoles, 7 a 10 am
Fecha de Ejecución : 02-10-2019
Fecha de entrega : 09-10-2019

Ayacucho- PERÚ
2019
RECONOCIMIENTO DE LOS HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS
 Reconocer el comportamiento de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
 los ciclo alcanos, alquenos, y alquinos).

2. MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS
Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente
carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual
se unen átomos de hidrogeno
Las propiedades químicas que presentan están dadas por el tipo de enlace que
presentan entre si los átomos de carbono, ya sea enlaces simples, dobles o triples,
debido a los enlaces que se deben romper, ya sean enlaces sigma o pi. Los
hidrocarburos se clasifican en dos clases principales.
• Hidrocarburos Aromáticos, los cuales tienen al menos un anillo aromático
(conjunto plana de seis átomos de carbono)
• Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas. Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:
- Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los cuales no
tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono.
-Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los
átomos de carbono. Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
Alquenos: contienen uno o más enlaces dobles.
Alquinos: contienen uno o más enlaces triples.
3. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS EMPLEADOS
 Tubo de ensayo
 Mechero bunsen
 Rejilla
 Pipeta
 Espátula
 Matraz kitasato
 Gradilla
 Trípode
4. REACTIVOS EMPLEADOS
 Permanganato de potasio KMnO₄
 Ácido sulfúrico H2SO4
 Bromo molecular Br2
 Ciclo hexano
 n- hexano
 Benceno
 Formaldehido
 Nitrato de plata amoniacal
 Sulfato de cobre amoniacal

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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1 COMBUSTIÓN
 ALCANO:
Es la reacción de los alcanos con oxígeno para formar CO 2, H2O y calor. Esta
reacción es de gran importancia práctica puesto que la mayoría de los alcanos se
utilizan como combustibles

La ecuación general para la combustión de un alcano será:

La energía liberada cuando un mol de un compuesto se quema hasta CO 2 y H2O


es su calor de combustión. Por convención:   = H0productos - H0reactivos. Se puede
medir experimentalmente con una precisión muy alta (  0.02%) mediante una
bomba calorimétrica y constituye una medida termoquímica importante. Por
ejemplo, sirve para cuantificar la estabilidad relativa de los alcanos isómeros.

 ALQUENO:

El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en
comparación con la cantidad de carbono.).

H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O

La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no


ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la
presencia de otros productos, según la siguiente ecuación:

H2-C=C-H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O

 ALQUILO

En presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el
oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua, lo cual
constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de
calor

3
5.2 RECONOCIMIENTO DE ALCANOS
A.PROCESO
En tres tubos de ensayo se agrega 0,5ml de ciclo hexano:
 TUBO 1

a) Reacción:

C6H12 + 2KMnO4 = 2C3H6O2 + 2KMnO2
b) Proceso:

Agregamos 0,5 mL Agregar gotas de RESULTADO


ciclo hexano. KMnO4

c) Observaciones:
Al agitar del tubo de ensayo, que se produce dos fases de color transparente y morado
en la fase inferior. Lo cual se deduce que no hubo reacción para C 6H12, debido a su baja
reactividad como hidrocarburo saturado.

 TUBO 2
a) Reacción:

C6H12 + H2SO4 = SO2 + C6H10 + 2H2O
b) Proceso:

4
+

Agregamos 0,5 mL Agregar gotas PRODUCTO


ciclo hexano. de H2SO4

c) Observaciones:
En el tubo de ensayo se observó que el producto es incoloro, no presenta
cambio alguno.
 TUBO 3

a) Reacción:
2C6H12 + Br2 = 2C6H11 + 2HBr
b) Proceso:

Agregamos 0,5 mL Agregar gotas de Br2 PRODUCTO


ciclo hexano.

c) Observaciones:
Observamos que el ciclo hexano con el bromo no fue reactivo, porque es un
hidrocarburo saturado y no tiene grupo funcional, es decir no hubo reacción.

B. CONCLUSIONES:
 Los alcanos son poco reactivos, debido a su enlace (σ) sigma que son muy
fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen
enlaces (π) pi débiles más fáciles de romper, pero si comparamos a los
hidrocarburos saturados observaremos que uno reacción más rápido que el
otro, esto es por el número de enlaces π que poseen en su estructura.
 Se podrá decir que hubo reacción por la evidencia de decoloración o formación
de precipitado.

5.3 RECONOCIMIENTO DE ALQUENOS


A. FORMACÓN DE ETENO:

5
a) Reacción:

6
b) Proceso:

4. Sometemos a
calor la mezcla,
1. Colocamos 2,5 mL 2. Agregamos 0,6 gr. 3. Agregamos 5 mL obteniéndose el
de etanol. de CuSO
B. REACCIÓN
4 DE ALQUENOS
de H2SO4 eteno (gas).

Tomar 3 tubos de ensayo limpio y seco por separado 0,5 ml de los siguientes
compuestos en solución.
 TUBO 1

a) Reacción:

b) Proceso

1. al primer tubo se agrega 0,2 mL de


permanganato de potasio KMnO4,

2. mediante una salida lateral del


matraz kitasato, colocamos en el
tubo de ensayo.

3. Posteriormente procedemos a
hacer burbujear con el eteno.

c) observaciones:

o Observamos que producirá un cambio del color violeta inicial a uno de color
marrón con precipitado coloidal, se forma el MnO 2.

 TUBO 2

7
a) reacción:

b) Proceso:

1. Al primer tubo se agrega 0,5


mL de ácido sulfúrico H2SO4

2. Mediante una salida lateral


del matraz kitasato, colocamos
en el tubo de ensayo.

3. Posteriormente procedemos
a hacer burbujear con el eteno.

c) observaciones:

Al someter el ácido sulfúrico H2SO4 al eteno, observamos que producirá un cambio


del color de una sola fase de incoloro a un ligero amarillo , se forma el sulfato de
alcano.

 TUBO 3
a) Reacción:

b) Proceso:

1. Al primer tubo se agrega 0,5


mL de Br2 / CCl4

2. Mediante una salida lateral


del matraz kitasato, colocamos
en el tubo de ensayo.

3. Posteriormente procedemos
a hacer burbujear con el eteno.

8
c) Observaciones:

o Observamos que producirá un cambio del color marrón, este va desapareciendo,


poniéndose de un color amarillento hasta llegar a ser incoloro.

C. CONCLUSIONES:
Los alquenos como el eteno presentan enlaces pi, que son generalmente más
débiles que los enlaces sigma, porque su densidad electrónica negativamente
cargada está más lejos de la carga positiva del núcleo atómico, lo que requiere más
energía. De manera que hace sean más fáciles de romper y presenten cambios
cuando entre en reacción.

5.4 RECONOCIMIENTO DE ALQUINOS

A. FORMACIÓN DE ETINO:

a) Reacción:

b) proceso

1. En un matraz 2. Añadimos al 3. Obteniéndose el


agregamos 50ml de matraz 0,5 g de gas etino.
agua. carburo de calcio.

B. REACCIÓN DE ALQUINOS
Tomar 5 tubos de ensayo limpio y seco por separado 0,5 ml de los siguientes
compuestos en solución.

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RESULTADO PROCESO REACCIÓN
TUBO 1 (KMnO4) 1. Mediante una salida
lateral del matraz kitasato, CH≡CH + KMnO₄ ⇒ 2 H-COOH 
se coloca al primer tubo con OBSERVACIONES
0,2 mL de permanganato de Al someter el permanganato de
potasio KMnO4, potasio al etino, se observó que
cambia de color violeta a marrón, a
su vez formando un precipitado
pesado y poco a poco volviéndose
incoloro.

TUBO 2( H2SO4) 1. al primer tubo se agrega REACCIÓN


0,5 mL de H2SO4, C2H2 + 5H2SO4 = 2CO2 + 5SO2 + 6
2. Mediante una salida H2O
lateral del matraz kitasato, OBSERVACIONES
colocamos en el tubo de Al someter el permanganato de
ensayo. potasio al etino, se observó que
3. Posteriormente cambia de color violeta a marrón, a
procedemos a hacer su vez formando un precipitado
pesado y poco a poco volviéndose
burbujear con el etino. incoloro.
TUBO 3 (Br2/CCl4) 1. Al primer tubo se agrega REACCIÓN
0,5 mL de Br2 / CCl4 C2H2 + 2Br2 = C2H2Br4
2. Mediante una salida
lateral del matraz kitasato, OBSERVACIONES
colocamos en el tubo de
Al someter el bromo molecular al
ensayo. etino, se observó que no cambia de
3. Posteriormente color, este se mantiene en su color
procedemos a hacer inicial.
burbujear con el etino

TUBO 4 1. Al primer tubo se agrega REACCIÓN


(Nitrato de plata amoniacal) 0,5 mL de Nitrato de plata
amoniacal
2. Mediante una salida
OBSERVACIONES
lateral del matraz kitasato,
colocamos en el tubo de Al someter el nitrato de plata
amoniacal al etino, se observó que
ensayo. cambia de color a verde, a su vez
3. Posteriormente formando un precipitado pesado y
procedemos a hacer poco a poco volviéndose incoloro.
burbujear con el etino
TUBO 5 1. Al primer tubo se agrega REACCIÓN
(sulfato de cobre amoniacal) 0,5 mL de sulfato de cobre
amoniacal
2. Mediante una salida
lateral del matraz kitasato, OBSERVACIONES
colocamos en el tubo de Al someter el sulfato de cobre
amoniacal al etino, se observó que el
ensayo.
color se torna a un azul oscuro..
3. Posteriormente
procedemos a hacer
burbujear con el etino

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5.5 REACCION DE DIFERENCIACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y
AROMÁTICOS
A. DETERMINACION DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS
A) PROCESO DE PREPARACIÓN DE LA MUESTRA PREPARADA
1. En tubo se prepara 1,5 mL de formaldehido más 0,5
ml de ácido sulfúrico concentrado.
2. Luego se procede a colocar 1ml de la muestra
preparada en dos tubos de ensayo.
3. Posteriormente se agregan las soluciones respectivas,
ciclo hexano y benceno.

b) PROCESO

RESULTADO TUBO 1 OBSERVACIONES


1. Se agrega 0,5 ml de Al mezclar la muestra
benceno y posteriormente preparada más el benceno, se
se agrega 1 ml de la observó que se forma un
muestra preparada. precipitado coloidal aceitoso.
Lo cual indica la presencia de
un hidrocarburo alifático.

TUBO 2 OBSERVACIONES

1. Se agrega 0,5 ml de Al mezclar la muestra


ciclo hexano y preparada más el ciclo
posteriormente se agrega hexano, se observó que se
1 ml de la muestra forma un precipitado.
preparada. Sin embargo, no indica la
presencia de un hidrocarburo
alifático.

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B DETERMINACION DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
a) PROCESO DE PREPARACIÓN DE LA MUESTRA PREPARADA

1. En tubo se prepara 1,5 mL de ALCl 3 más 1 ml de


etanol y 1 ml de cloroformo.
2. Luego se procede a colocar 1ml de la muestra
preparada en dos tubos de ensayo.
3. Posteriormente se agregan las soluciones
respectivas, ciclo hexano y benceno.

b) PROCESO

RESULTADO TUBO 1 OBSERVACIONES


1. Se agrega 0,5 ml de Al mezclar la muestra
benceno y posteriormente preparada más el benceno, se
se agrega 1 ml de la observó que se forma un
muestra preparada. precipitado.
A su vez se notó un color
amarillo, lo cual indica la
presencia de un hidrocarburo
aromático.

TUBO 2 OBSERVACIONES

1. Se agrega 0,5 ml de Al mezclar la muestra


ciclo hexano y preparada más el ciclo
posteriormente se agrega hexano, se observó que se
1 ml de la muestra forma un precipitado.
preparada. Sin embargo, no indica la
presencia de un hidrocarburo
aromático.

12
6. CUESTIONARIO

1. Porque se llaman hidrocarburos saturados e insaturados. Dar 5


ejemplos de cada uno de ellos.

Hidrocarburos saturados:
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se
les denomina hidrocarburos saturados por ejemplo:
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir que tienen sólo
átomos de carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
1. Metano:CH4
2. Etano:CH3-CH3
3. Propano:CH3-CH2-CH3
4. Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
5. Pentano: C5H12

Hidrocarburos insaturados:
La unión de dos carbonos en hibridación da lugar a un doble enlace. Los
hidrocarburos con dobles enlaces pertenecen a la llamada serie
etilénica, cuyo representante más sencillo es el eteno o etileno. El
enlace doble establecido entre ambos carbonos, al tener orbitales
moleculares s y p, no permite la rotación en torno al mismo, a diferencia
del enlace sencillo que veíamos en los hidrocarburos saturados.
Ejemplos:

1- 1-buteno :C4H3
2- eteno o etileno: CH2=CH2
3- 2-buteno : C4H3-C3H=C2H-C1H3
4- Propeno :CH3-CH=CH2
5- 2-penteno: CH3-CH=CH-CH2-CH3

2. Mencione otras formas de reconocer los alcanos, alquenos y


alquinos para poder diferenciarlos en forma práctica. Indicar las
reacciones químicas respectivas
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Reconocer los alcanos:

 La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número


de átomos de carbono.
 Que se trata de alcanos se usa el sufijo –ano.

Hexano

Reconocer los alquenos:


 Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos
átomos de carbono, el sufijo –eno.

2 Octeno: CH3 – CH = CH – CH2– CH2– CH2– CH2 – CH3


Reconocer los alquinos:
 Que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono,
sufijo-ino.

3 Heptino: CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3


3. Mencionar otros métodos de reconocimiento de los hidrocarburos
alifáticos y aromáticos indicando sus reacciones químicas
respectivas

Hidrocarburos Aromáticos:

El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados


aromáticos. Este nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros
descubiertos, poseían olores característicos; sin embargo, existen dentro de
la serie sustancias prácticamente inodoras.

Reacciones o propiedades químicas:

 Halogenación: el cloro y el bromo producen derivados de sustitución en


el benceno, en presencia de cloruro de aluminio o hierro como
catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se denominan
haluros de arilo.
 Nitración: el benceno reacciona lentamente con ácido nítrico
concentrado produciendo nitrobenceno. La reacción es mucho más

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rápida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de
ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).
 Sulfonación: el benceno reacciona con ácido sulfúrico con un exceso de
(ácido sulfúrico fumante) a temperatura ambiente, produciendo ácido
benceno sulfónico.
 Alquilación: esta reacción consiste en sustituir un hidrógeno del anillo
bencénico por un radical alquilo, usando cloruro de aluminio como
catalizador. Esta reacción se utiliza para obtener homólogos del
benceno.

Hidrocarburos Alifáticos:

Los hidrocarburos alifáticos tienen una gran importancia en la industria,


tanto para la elaboración de combustible en su estado líquido como
gaseoso, como para la producción de químicos o en la industria textil.

Reacciones o propiedades químicas

 Reacciones con oxígeno: todos los alcanos reaccionan con oxígeno en


una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al
aumentar el número de átomos de carbono.
 Reacciones con halógenos: los alcanos reaccionan con halógenos en la
denominada reacción de halogenaciónradicalaria.Los átomos de
hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de
halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la
reacción, que generalmente conducen a una mezcla de productos.

 Gracking: la pirolisis o craqueo térmico es la fragmentación de alcanos


de cierto tamaño en otros de menor tamaño a elevadas temperaturas

 Isomeración y reformado: son procesos en los que los alcanos de


cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino.
En la isomeración, los alcanos se convierte  en sus isómeros de cadena
ramificada.

 Otras reacciones: Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un


catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser
clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren
condiciones especiales. La fermentación técnica. En la reacción de
Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en
cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

4. Como diferencia un hidrocarburo alifático de un ciclo compuesto


indicar las reacciones químicas respectivas

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por


carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos,
agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH 3-(CH2)n-CH3.

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Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se
denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos,
los más sencillos son los cicloalcanos.

5. Como diferencia un hidrocarburo aromático de un ciclo compuesto.


Indicar las reacciones químicas respectivas

Básicamente, la orbitalizacion de los átomos de carbono.


En un ciclo alcano, todos los carbonos son sp3.
En un ciclo alqueno, algunos son sp3 y otros sp2.
En un aromático, todos deben ser sp2, para que la molécula sea plana.
En un ciclo alquino, hay al menos un sp1, pero son muy raros de
encontrar.

6. Hacer un comentario sobre el petróleo en el Perú. Como se realiza


los análisis y como determina cada uno de los componentes del
petróleo

El petróleo es un recurso natural no renovable y actualmente es la


principal fuente de energía en los países desarrollados está compuesto
de materias orgánicas tales como en el siguiente esquema
analizaremos:

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7. Hacer un comentario sobre el gas de camisea en la ecología, como
realiza los análisis y como determinaría cada uno de los
componentes del gas de camisea

El gas camisea es un recurso natural no renovable que es muy


importante para el desarrollo de la humanidad dentro de una determinada
sociedad y sus componentes son los siguientes:

8. Cuál es la importancia de los hidrocarburos, actualmente en nuestro


planeta.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en


estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo,
mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce
como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos
constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman
parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así
como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
El petróleo se considera como la principal fuente de hidrocarburos en el
mundo,
el petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas,
fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de
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construcción, pinturas o textiles y para generar electricidad.

7. BIBLIOGRAFÍA

 CLEMENTE LIMAYLLA AGUIRRE. 1677. “ANALISIS ELEMENTAL


CUALITATIVO ORGANICO.” Pág. 53,54
 NILO FIGUEROA R.1985.”QUIMICA GENERAL”.3RAEDICION-TOMO
2.LIMA-PERÚ. pág. 42,43

 ARMAS RAMÍREZ CARLOS. “TÉCNICAS Y EXPERIMENTOS EN


QUÍMICA”. TRUJILLO-1988 pág. 49,50,51
 CARRASCO VENEGAS. “QUÍMICA EXPERIMENTAL - MANUAL DE
LABORATORIO”. LIMA-1996,3RA EDICIÓN pág. 36,37
 CÓRDOBA PRADO LUIS. “QUÍMICA TEORÍA Y EXPERIMENTOS”.
LIMA1997- BRUÑO. Pág 41, 42
 CÓRDOBA PRADO LUIS: QUÍMICA TEORÍA Y EXPERIMENTOS.
LIMA1997- BRUÑO

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