1.4 - Carbohidratos 2020 PDF
1.4 - Carbohidratos 2020 PDF
1.4 - Carbohidratos 2020 PDF
BIOQUÍMICA GENERAL
CARBOHIDRATOS
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERÍA DE ALIMENTOS
1. CARBOHIDRATOS
DIOS MI FORTALEZA
1
17/04/2020
1. CARBOHIDRATOS
Para la célula:
Almacén de energía.
Combustible.
Intermedios metabólicos.
Estructura química.
Ubicación del grupo C=O (en aldosas o cetosas), número de
átomos de carbono en la cadena (triosa, tetrosas, pentosa,
hexosa).
Abundancia en la naturaleza.
Uso en alimentos.
Poder edulcorante.
DIOS MI FORTALEZA
2
17/04/2020
Oligosacáridos.
Polisacáridos.
DIOS MI FORTALEZA
3
17/04/2020
Pentosas
Monosacáridos Aldohexosas
Hexosas
Cetohexosas
Disacáridos
Tetra y
Pentasacáridos
Homopolisacáridos
Polisacáridos
Heteropolisacárdos
DIOS MI FORTALEZA
3. MONOSACÁRIDOS
Características:
Sólidos cristalinos.
Color blanco.
Sabor dulce.
Solubles en agua.
Químicamente son polihidroxi
polihidroxialdehídos o polihidroxi
polihidroxicetonas
Muchos grupos -OH
DIOS MI FORTALEZA
4
17/04/2020
3. MONOSACÁRIDOS
TIENEN CARÁCTER H
H O REDUCTOR
C1 H C1 OH
(Los grupos Aldehído o
H C2 OH Cetona pueden oxidarse a C2 O
carboxilos)
H C3 OH H-C=O y –C=O COOH H C3 OH
H H
Polihidroxialdehídos QUÍMICAMENTE SON Polihidroxicetonas
Número de Número de
Aldo + + Osa SE NOMBRAN Ceto + + Osa
carbonos carbonos
3. MONOSACÁRIDOS
Monosacáridos
1 und azúcar
Aldohexosas
H-C=O
Cetohexosas
-C=O
DIOS MI FORTALEZA
5
17/04/2020
3. MONOSACÁRIDOS
DIOS MI FORTALEZA
3. MONOSACÁRIDOS
DIOS MI FORTALEZA
6
17/04/2020
= Formula ≠ Compuestos
TIPOS DE ISOMERÍA:
a) Isomería de función.
b) Estereoisometría.
DIOS MI FORTALEZA
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
C3H6O3 C3H6O3
C3H6O3
DIOS MI FORTALEZA
7
17/04/2020
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
C6H12O6
ESTEREOISOMETRÍA
MISMA fórmula y MISMOS grupos funcionales pero
DIFERENTES propiedades debido a la distinta disposición espacial de
algunos de sus átomos.
DIOS MI FORTALEZA
8
17/04/2020
Tipos de Estereoisómeros.
Enantiómeros
Diastereoisómeros
Enantiómeros:
Varía la posición de todos los –OH de los C*.
Son imágenes especulares.
La posición del grupo -OH del
C* más alejado del carbono
carbonílico permite diferenciar:
La forma D (-OH a la derecha) y
Forma L (-OH a la izquierda).
DIOS MI FORTALEZA
DIOS MI FORTALEZA
9
17/04/2020
Diastereoisómeros:
Son esteroisómeros que no son imágenes especulares.
Presentan la misma forma D o L.
Se llaman epímeros cuando se diferencian en la posición de
1 único OH distinto al que da la forma D/L.
enantiómeros enantiómeros
epímeros
epímeros
DIOS MI FORTALEZA
DIOS MI FORTALEZA
10
17/04/2020
DIOS MI FORTALEZA
Solución de
monosacárido
DIOS MI FORTALEZA
11
17/04/2020
DIOS MI FORTALEZA
Proyecciones Proyecciones
de Fischer de Haworth
DIOS MI FORTALEZA
12
17/04/2020
Consecuencia de la ciclación:
El Ccarbonílico de la Proyección de Fischer
pasa a llamarse Canomérico en la Proyección de Haworth
DIOS MI FORTALEZA
α-D-Ribofuranosa α-D-Glucopiranosa
DIOS MI FORTALEZA
13
17/04/2020
Ciclación de Aldohexosas
Fórmula lineal o Proyección Fórmula cíclica
de Fischer hexagonal o PIRANO
D -glucosa
Carbono
Se produce un enlace
carbonílico hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
Carbono
anomérico
α-D-GLUCOPIRANOSA
DIOS MI FORTALEZA
Ciclación de Aldohexosas
DIOS MI FORTALEZA
14
17/04/2020
Ciclación de Cetohexosas
Fórmula lineal o Proyección
de Fischer
Fórmula cíclica
D -fructosa pentagonal o FURANO
Carbono
carbonílico
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Carbono
anomérico
β-D-FRUCTOFURANOSA
DIOS MI FORTALEZA
Ciclación de Cetohexosas
DIOS MI FORTALEZA
15
17/04/2020
MONOSACÁRIDOS
NOMENCLATURA:
tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo
Gluco
α/β D/L Fructo Furanosa / Piranosa
Forma α
OH del Canomérico por debajo del plano
Configuración TRANS
Forma β
OH del Canomérico por encima del plano
Configuración CIS
DIOS MI FORTALEZA
16