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    Práctica 1 Condensación Aldólica

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    Esta práctica describe la síntesis de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona mediante una condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y ciclohexanona usando hidróxido de sodio como base. La condensación aldólica permite formar un enlace carbono-carbono entre un aldehído y una cetona a través de una adición nucleofílica. El procedimiento involucra mezclar benzaldehído, ciclohexanona y una solución ac

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    Práctica 1 Condensación Aldólica

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    Esta práctica describe la síntesis de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona mediante una condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y ciclohexanona usando hidróxido de sodio como base. La condensación aldólica permite formar un enlace carbono-carbono entre un aldehído y una cetona a través de una adición nucleofílica. El procedimiento involucra mezclar benzaldehído, ciclohexanona y una solución ac

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    Esta práctica describe la síntesis de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona mediante una condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y ciclohexanona usando hidróxido de sodio como base. La condensación aldólica permite formar un enlace carbono-carbono entre un aldehído y una cetona a través de una adición nucleofílica. El procedimiento involucra mezclar benzaldehído, ciclohexanona y una solución ac

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    Práctica 1 Condensación Aldólica

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    Esta práctica describe la síntesis de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona mediante una condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y ciclohexanona usando hidróxido de sodio como base. La condensación aldólica permite formar un enlace carbono-carbono entre un aldehído y una cetona a través de una adición nucleofílica. El procedimiento involucra mezclar benzaldehído, ciclohexanona y una solución ac

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    PRÁCTICA 1.

    SÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN-


    CICLOHEXANONA USANDO CONDENSACIÓN ALDÓLICA

    OBJETIVOS

    • Conocer experimentalmente la reacción de condensación aldólica cruzada


    • Sintetizar (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona entre un aldehído y una cetona

    INTRODUCCIÓN

    Una condensación aldólica es una reacción en la que un enol o un ion enolato reacciona con un
    compuesto carbonilo para formar un β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, seguido de
    deshidratación para dar una enona conjugada. Las condensaciones aldólicas son muy útiles por
    que permiten la formación de un enlace carbono-carbono. Normalmente, ocurre por una adición
    nucleofílica de un enolato de cetona a un aldehído para formar una β-hidroxicetona, o "aldol"
    (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas y productos
    farmacéuticos naturales.

    En algunos casos, los aldoles se pueden convertir fácilmente (in situ) en compuestos carbonílicos
    α, β-insaturados, ya sea térmicamente o bajo catálisis ácida o básica. La formación del sistema
    conjugado es la fuerza impulsora de esta deshidratación espontánea.

    La reacción entre un aldehído o cetona y un compuesto carbonilo aromático que carece de


    hidrógenos alfa (condensación aldólica cruzada) conocida como condensación de Claisen-
    Schmidt.

    Frecuentemente, en esta reacción se emplea una cetona e hidróxido con base y debido a la baja
    reactividad de las cetonas, no sufren autocondensación de manera apreciable. En esta práctica se
    realizará la síntesis de (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona a partir de benzaldehído y
    ciclohexanona.

    Figura 1 Reacción para producir la (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.


    SUMINISTROS

    Tabla 1 Materiales, equipos y reactivos

    Materiales Cantidad Materiales Cantidad


    Erlenmeyer (50 mL) 3 Frasco lavador 1
    Vidrio reloj 2 Papel filtro 3
    Beaker (50 mL) 1 Papel indicador 1
    Probeta (10 mL) 1 Plancha de calentamiento 1
    Embudo Buchner 1
    Kitasato 1 Equipos Cantidad
    Embudo de caña corta 1 Fusiómetro 1
    Pipeta Pasteur 5 Bomba de vacío 1
    Pipeta de graduada (5 mL) 1
    Pipeta de graduada (10 mL) 1 Reactivos Cantidad
    Pipeta volumétrica (1 mL) 1 Benzaldehído 1 mL
    Pipeta volumétrica (0.5 mL) 1 Ciclohexanona 0.5 mL
    Gotero de vidrio 1 Etanol 98% 16 mL
    Espátula acanalada 1 Ácido clorhídrico 37% 1 mL
    Varilla de vidrio 1 Hidróxido de sodio 32% 3 mL
    Magneto 1 Hielo -

    INVESTIGACIÓN PREVIA

    • Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el benzaldehído usando


    hidróxido de sodio como base para la obtención de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona.
    • Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehídos que también puedan ser usados como
    precursores en una reacción de Claisen. Recuerde la nomenclatura de aldehídos y cetonas.
    • Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia en la química
    orgánica se realiza una condensación aldólica.

    PROCEDIMIENTO

    Adicione en un erlenmeyer de 50 mL: 3.0 mL de hidróxido de sodio al 32%. Luego, adicione: 9


    mL de etanol al 98%, 1 mL de benzaldehído y 0.5 mL de ciclohexanona. Agite frecuentemente
    hasta observar la solubilidad completa de los reactivos y posteriormente la formación de un
    precipitado. Se debe mantener la agitación constante durante 30 min. Luego, filtre a vacío el
    precipitado obtenido y realice 2 o 3 lavados. Posteriormente, recristalice el sólido obtenido
    empleando 7 mL de etanol al 98%, verificando el pH de la disolución, si este se encuentra básico
    neutralice con ácido clorhídrico al 37%. Finalmente, obtenga los cristales mediante filtración y
    calcule su porcentaje de rendimiento.

    Se debe realizar la toma del punto de fusión para comparar la pureza del producto obtenido.
    PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

    • Muestre la importancia de las reacciones de condensación para la síntesis de nuevos


    compuestos con ejemplos.
    • Escriba y explique el mecanismo completo para la obtención de (E)2,6-dibenciliden-
    ciclohexanona.
    • Mencione quien es el reactivo limitante y el de exceso en la reacción.
    • Qué porcentaje de rendimiento se debe de obtener y cuáles serían las posibles causas de
    error.

    REFERENCIAS

    • BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson. 2008.


    • WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall, 2004.
    • CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999.
    • SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004.
    • MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998

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