Condensacion Aldolica
Condensacion Aldolica
Condensacion Aldolica
INTRODUCCIÓN
Una condensación aldólica es una reacción en la que un enol o un ion enolato reacciona con
un compuesto carbonilo para formar un β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, seguido de
deshidratación para dar una enona conjugada. Las condensaciones aldolicas son muy utiles
por que permiten la formación de un enlace carbno-carbono. Normalmente, ocurre por una
adición nucleofílica de un enolato de cetona a un aldehído para formar una β-hidroxicetona,
o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas
y productos farmacéuticos naturales1.
En algunos casos, los aldoles se pueden convertir fácilmente (in situ) en compuestos
carbonílicos α, β-insaturados, ya sea térmicamente o bajo catálisis ácida o básica. La
formación del sistema conjugado es la fuerza impulsora de esta deshidratación espontánea2.
Bajo ciertas condiciones y metodologias, el producto de condensación se puede obtener
directamente sin aislamiento del aldol.
1
Erlenmeyer (50 mL)
2
Erlenmeyer (50 mL)
1
Beaker (50 mL)
1
Probeta (10 mL)
1
Embudo Buchner
1
Embudo
3
Papel filtro
1
Capilares para punto de fusión
1
Varilla de vidrio
5
Pipeta Pasteur
1
Espátula acanalada
1
Magneto
Papel indicador
Hidróxido de Sodio
Plancha de calentamiento 1
Bomba de vacío 1
Fusiómetro 1
Benzaldehido
Ciclohexanona
Etanol
Ácido clorhídrico
Hielo
PROCEDIMIENTO
Se debe realizar la toma del punto de fusión para comparar la pureza del porducto obtenido.
PREGUNTAS PRELIMINARES
• Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el benzaldehido usando
hidroxido de sodio como base para la obtención de (E)2,6-dibenciliden-
ciclohexanona.
• Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehidos que tambien puedan ser usados como
precursores en una reacción de Claisen. Recuerde la nomenclatura de aldehidos y
cetonas.
• Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia en la
quimica orgánica se realiza una condensación aldolica.
BIBLIOGRAFIA
1. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Module
s_(Organic_Chemistry)/Reactions/Organic_Reactions/Aldol_Condensation
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-condensation.shtm