INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICO INDUSTRIAL

BLAS TORRES DE LA TORRE

ITIDA – AÑO ESCOLAR 2020

GUÍA DE APRENDIZAJE INSTITUCIONAL GUÍA No. 1

ÁREA, ASIGNATURA O DIMENSIÓN: Química. PERÍODO: 4

DOCENTE: Francisco José Maturana Terán GRADO 11
Correo Subir a Plataforma Curso:
ESTUDIANTE:
ESTA GUIA ESTÁ DISEÑADA PARA QUE LA TRABAJES EN 4 HORAS.
OBJETIVOS DE APRENDIZAJE: Identificar las características de las funciones oxigenadas orgánicas, a
partir de sus propiedades físicas y químicas.

TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la

naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables
compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes
en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-
CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan
por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos
compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos
tanto en el reino animal como vegetal.
Nomenclatura.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar
el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe
encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los
hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un
aldehído.
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Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen
al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Propiedades físicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de
grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Estado físico: con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los
aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan
olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.
Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas
es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas
Adición de cianuro de hidrógeno
La adición de cianuro de hidrógeno al grupo carbonilo forma como producto cianohidrina, sustancia de gran
importancia en la síntesis de compuestos orgánicos.

Adición de alcoholes.
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de
aldehídos en presencia de catalizadores adecuados, para
formar hemiacetales. Los hemiacetales son inestables,
pero se estabilizan por subsiguiente reacción con otra
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molécula de alcohol para formar acetales. Las cetonas en su mayoría, no experimentan fácilmente la reacción
directa.

Adición del reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard con fórmula
general R Mg X, es un compuesto
organometálico preparado por acción
directa entre un haluro de alquilo (o
arilo) y magnesio metálico en éter seco.
La reacción tiene una amplia aplicación
para la preparación de diversos
alcoholes. La ecuación general es:

Autoadición o condensación.
Consiste en la unión de dos moléculas
carbonílicas aldehído - aldehído, cetona –
cetona, aldehído - cetona, mediante un
enlace sencillo. El producto de la reacción de
aldehídos [1] es un aldol [2] y de las
cetonas [3] es un cetol [4].

Reducción o hidrogenación catalítica.

Loa aldehídos y las cetonas experimentan adición directa de hidrógeno sobre la doble ligadura pi del grupo
carbonilo, con formación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente, utilizando catalizadores como
el platino, níquel o cromato de cobre.
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Oxidación
Una de las diferencias entre aldehídos y cetonas es su facilidad de oxidación. Los aldehídos se oxidan hasta
ácidos; las cetonas solo experimentan oxidación con oxidantes muy fuertes y
en condiciones excepcionales.

Obtención de aldehídos y cetonas

Oxidación
Recordemos que la oxidación de alcoholes
primarios produce aldehídos y la oxidación de
alcoholes secundarios conduce a la formación de
cetonas. El proceso general implica la
deshidrogenación del alcohol.

Reducción de cloruros de ácido

La reacción consiste en una hidrogenólisis
catalítica en condiciones muy controladas para evitar la
posterior reducción a alcohol. La reacción general se
puede expresar así:
Acilación de Frieder Crafts
Esta reacción es característica de los compuestos aromáticos. Las metilcetonas pueden obtenerse acilando
compuestos aromáticos con cloruro de acilo y cloruro de aluminio, en disulfuro de carbono.

Usos y aplicaciones
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal o aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el
tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano
expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente
en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria,
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fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).

Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que se utilizan para la
protección de objetos, así como en la elaboración de pinturas. La formica que se utiliza como panel de
revestimiento es un polímero del metanal.
El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido acético y anhídrido
acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehido se utiliza como intermedio en elaboraciones
industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene
es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos. En Colombia su venta y
comercialización está restringida debido a que se utiliza
en la fabricación de sustancias alucinógenas ilegales.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los
aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído
cinámico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.

ACTIVIDAD
Responda a los siguientes interrogantes escogiendo la respuesta correcta y marcándola en el cuadro correspondiente.
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1. Los datos de la siguiente tabla corresponden a la variación del punto de ebullición de diferentes funciones orgánicas
oxigenadas con el mismo número de carbonos.

Función Punto de ebullición °C

Etil metil Éter 7.9
Propanal 49
Propanona 56
Propanol 97.2

Tomando en cuenta la información de la tabla, podemos deducir que

a. el número de carbonos influye en el punto de ebullición de estas sustancias

b. las funciones oxigenadas tienen puntos de ebullición muy altos
c. las diferencias en el punto de ebullición se deben al grupo funcional
d. los alcoholes no son compuestos oxigenados

2. Los aldehídos y las cetonas pueden sufrir reducción y formar un alcohol primario o un alcohol secundario
respectivamente. De las siguientes opciones, representa la fórmula de una cetona y el alcohol secundario al que se reduce

a. CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH b. CH3CH2COCH3 CH3CH2CHOHCH3

c. CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO d.CH3CH2COCH3 CH3CH2CH2OH

3. El Aldehído de menor tamaño es el metanal que tiene un solo carbono. La cetona más pequeña es

a. metanona, con un carbono b. propanona, con tres carbonos

c. etanona, con dos carbonos d. butanona, con cuatro carbonos

4. Entre las diversas formas de obtener un aldehído se encuentra la oxidación de un alcohol primario. De la oxidación del
1-butanol se obtiene

a. 1-butanona b. 2-butanona c. 2-butanal d. butanal

5. Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos de gran utilidad industrial. Entre las industrias que más utilizan
estos compuestos está

a. la panificadora b la carboquímica y petrolera c. la maderera d. la perfumería y cosmética

6. El grupo carbonilo C=O se encuentra en varios tipos de sustancias orgánicas, entre ellas los aldehídos y las cetonas. La
diferencia entre los aldehídos y cetonas con respecto a este grupo se encuentra en que

a. los aldehídos lo poseen en un carbono primario y las cetonas no

b. las cetonas lo poseen en un carbono primario y los aldehídos no

7. La cetona más importante desde el punto de vista industrial es la acetona. En Colombia la venta y comercialización de
la acetona está restringida, debido a

a. que es muy costosa, lo que hace casi imposible su uso a nivel industrial
b. que se utiliza para la fabricación de sustancias prohibidas como la cocaína
c. los costos elevados de importación
d. que su producción se dedica exclusivamente a la producción de disolventes industriales

8. El formaldehido, más conocido como formol, tiene propiedades antisépticas pero su uso es restringido por ser muy
tóxico y estar asociado a varias formas de cáncer. En un video de una youtuber, esta afirma que utilizar formol adicionado
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al esmalte de uñas las endurece y evita que se partan con facilidad. Una compañera tuya de clases decide hacer lo mismo,
pero antes te comenta el hecho pidiéndote consejo si eso afectaría o no su salud. Un consejo apropiado sería
a. que use el formol, que a las uñas no les da cáncer
b. que use el formol, que eso en poca concentración no hace daño
c. que no use el formol, porque puede tener efectos negativos en la salud
d. que no use el formol, porque es muy costoso para gastarlo en esas cosas

RESPUESTAS

1 2 3 4 5 6 7 8
A O O O O O O O O
B O O O O O O O O
C O O O O O O O O
D O O O O O O O O

AUTOEVALUACIÓN:
Bueno Adecuado Puedo mejorar
Me he comprometido con el trabajo en casa.
Mi actitud hacia las actividades ha sido buena.
Me he esforzado en superar mis dificultades.
Me siento satisfecho/a con el trabajo realizado.
He cumplido oportunamente con mis trabajos.

Bibliografía o Referencias:
https://www.webcolegios.com/file/5ee49f.pdf

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm

https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos

Mondragón C. et al. (2010). Hipertexto. Química 2. Ed. Santillana. Bogotá. Colombia.

https://youtu.be/Z0IZL6fEl2M Aldehídos y Cetonas.

https://youtu.be/wMcGnfC-TBI Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas.