Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico IX: Aldehídos y Cetonas

1. Nombre los siguientes compuestos según las reglas IUPAC.

O O O Br O O

H H H

O
O
H
HO O
O O

2. Formule los siguientes compuestos

a) 3-butinal
b) (R)-3-clorohexanal
c) 4,4-dimetilciclohexanona
d) butano-2,3-diona
e) propanodial (malonaldehído)
f) p-cloroacetofenona ó 4-clorofenilmetil cetona

3. Las reacciones de los compuestos carbonílicos para formar hidratos y cianohidrinas son
equilibrios desplazados en mayor o menor medida dependiendo de la estructura del
compuesto carbonílico en cuestión.
a) Plantee el mecanismo para la formación del hidrato de un compuesto carbonílico
genérico, en un medio básico y otro en un medio ácido.
b) Elija de la lista (A-E), la cetona y el aldehído en los que el equilibrio está más desplazado
a la formación del hidrato. Justifique su respuesta.

O HO
OH
+ H2O Hidrato
R R` R
R`

O O
O O
O
H
Cl3C H H

A B C D E

Práctico IX: Aldehídos y Cetonas

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 c) Plantee el mecanismo para la reacción de J con HCN
d) Ordene los compuestos G a K según su reactividad frente a HCN. Justifica tu respuesta.

O O O O O

H H H

MeO
F G H I J

4. a) Los acetales son compuestos estables en presencia de bases, pero muy lábiles en medio
ácido acuoso. Plantee mecanismos razonables para las siguientes transformaciones.

O O O
H+
OH
+ OH
i)

OH
O O H+ O O

ii) OH

H2O/H+
O O

iii) O OMe H H

b) Los azúcares, como la glucosa (A), son compuestos polihidroxicarbonilicos, que en

disolución, y por catálisis ácida, existen como una mezcla de especies con estructura
abierta (A), y cíclicas, de 6 miembros (B, piranosas), y de 5 miembros (C, furanosas).
Plantee un mecanismo para la formación de B a partir de A, y de C a partir de A.

CHO
H OH OH HO
HO H O
HO O
H OH HO HO OH OH
OH
H OH OH
CH2OH OH
glucopiranosa, (B)
glucofuranosa, (C)
glucosa (A)

Práctico IX: Aldehídos y Cetonas

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5. Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, así como el mecanismo de
formación del producto F.

6. Indique los reactivos necesarios para realizar las siguientes reacciones.

NH2
N
i)
ii)
O

HO
N

7. Indique como prepararía benzaldehído a partir de los siguientes reactivos

a) a partir de alcohol bencílico

OH

b) a partir de benceno

c) a partir de estireno

Práctico IX: Aldehídos y Cetonas

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8. Al tratarse (-)-Mentona con una base, se transforma en (+)-Isomentona, existiendo en el
equilibrio un 70% Mentona y 30% de Isomentona.

O O

Mentona Isomentona

a) Plantee un mecanismo acorde para dicha transformación.

b) ¿Por qué en el equilibrio no se obtiene una mezcla 50 : 50?

9. a) Indique los productos de estas reacciones así como el mecanismo de obtención de (A).

i) MeMgBr/Et2O
propanal A
ii) H3O+

i) PhMgBr/ Et2O
2-butanona B
ii) H3O+

b) Formule el compuesto carbonílico de partida para obtener los siguientes alcoholes

mediante una reacción de Grignard.

i) PhMgBr/ Et2O HO
?
ii) H3O+

OH
? i) MgBr / Et2O

ii) H3O+

10. Indique los productos de las siguientes reacciones, y los mecanismos correspondientes.

2 Br2 / OH-

OCH3
O

2 Br2 / H+

OCH3
4 Br2 / FeBr3

Práctico IX: Aldehídos y Cetonas

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11. El compuesto A (C8H16) se somete a una ozonólisis en condiciones reductivas, para dar dos
compuestos B y C. B es óptimamente activo, y su reacción con el reactivo de Tollens da
positiva. C es óptimamente inactivo, y no reacciona con el reactivo de Fehling, pero da
positivo el test del yodoformo. Deduzca las estructuras de A, B, C.

12. Indique un mecanismo razonable para la siguiente transformación.

H2SO4

13. Dado el compuesto A complete la siguiente secuencia de reacciones.

HO OH
i) O3 (1 mol) i) NaBH4 MeI, Py
B C D E
ii) Zn/H2O H + +
ii) H3O
A
H3O+/calor
H
N H2, Pd/C NH2CH3
CH3 G
F
OCH3 H+

14. Dadas las siguientes transformaciones, indique una secuencia sintética apropiada para
cada caso.

HO OH
O
i) O

Cl O

ii)

HO OH
iii)

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iv)

O
O

v) H

15. Complete la siguiente secuencia sintética

O O

Br2 Zn(Hg) Mg i) H
Cl D
A B C E
AlCl3 FeBr3 HCl Et2O ii) H2O

H2SO4
Calor

16. A partir de n-butanal, plantee esquemas sintéticos adecuados para obtener

i) 1-buteno
ii) 2-bromobutano
iii) 1,2,3-butanotriol

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