Cetonas Monografia
Cetonas Monografia
Cetonas Monografia
BIOQUÍMICA
TEMA
CETONAS
CURSO
QUIMICA ORGANICA II
DOCENTE:
MGTR. CONDORI RODRIGUEZ IBONE MARIZOL
PRESENTADO POR:
• FRANDOX DORIAN CONDORI CCAMA
• DAVID SAUL FIGUEROA ZAPATA
SEMESTRE: IV
JULIACA – PERU
2021.
2 UANCV C.A.P. FARMACIA Y BIOQUIMICA
DEDICATORIA
monográfico
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QUÍMICA ORGÁNICA II
3 UANCV C.A.P. FARMACIA Y BIOQUIMICA
INDICE
DEDICATORIA ................................................................................................2
INTRODUCCION .............................................................................................5
LAS CETONAS ................................................................................................6
1. DEFINICION..............................................................................................6
2. FÓRMULA GENERAL DE LAS CETONAS ...............................................7
3. TIPOS DE CETONAS ...............................................................................7
3.1. Según la estructura de su cadena .......................................................7
3.2. Según la simetría de sus radicales......................................................8
3.3. Según la saturación de sus radicales ..................................................8
3.4. Dicetonas ............................................................................................9
4. CLASIFICACIÓN .....................................................................................10
4.1. Cetonas alifáticas ..............................................................................10
4.2. Cetonas aromáticas ..........................................................................10
4.3. Cetonas mixtas .................................................................................10
5. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAS CETONAS ..................11
5.1. Punto de ebullición ............................................................................11
5.2. Solubilidad ........................................................................................11
5.3. Acidez ...............................................................................................11
5.4. Reactividad .......................................................................................12
6. NOMENCLATURA ..................................................................................12
6.1. Nomenclatura sustitutiva ...................................................................13
6.2. Nomenclatura radicofuncional ...........................................................13
6.3. Nomenclatura en casos especiales ...................................................13
6.4. Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la
cadena ........................................................................................................14
7. DIFERENCIA ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS ...................................14
8. REACCIONES DE CETONAS .................................................................15
9. IMPORTANCIA DE LA CETONA.............................................................16
10. USOS, APLICACIONES Y DATOS DE LAS "CETONAS" ....................17
11. USOS INDUSTRIALES DE LAS CETONAS: .......................................19
CONCLUSIONES ..........................................................................................24
ANEXOS ........................................................................................................25
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INTRODUCCION
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LAS CETONAS
1. DEFINICION
Un compuesto orgánico es una sustancia que tiene carbono y forma
enlaces carbono-hidrógeno o carbono-carbono. Un grupo carbonilo, por su
parte, es un radical (una cierta agrupación de átomos) que se forma con un
átomo de carbono que está unido a un átomo de oxígeno mediante un doble
enlace. las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo
carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas
sustituyentes). Las cetonas son “simples” porque no poseen grupos
reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.
Por último, la eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada
con un bajo nivel de azúcar (en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual
puede causar problemas graves de salud para el paciente.
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Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser
sintetizadas a través de alquenos, alquinos, sales de compuestos
nitrogenados, ésteres y muchos otros compuestos, lo cual las hace de fácil
obtención.
3. TIPOS DE CETONAS
Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo
principalmente de los sustituyentes en sus cadenas R. a continuación se
nombran las clasificaciones más comunes para estas sustancias:
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Por su parte, las aromáticas son aquellas que forman derivados del
benceno, sin dejar de ser cetonas. Por último, las cetonas mixtas son
aquellas que poseen un radical R alquílico y un radical R’ arílico, o
viceversa.
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3.4. Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta
cetona poseen dos grupos carbonilo en su estructura. Algunas de
estas cetonas poseen características únicas, como una mayor
longitud de enlace entre carbonos.
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4. CLASIFICACIÓN
4.1. Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si
los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica,
de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo
covalente con otro.
• Isomería
▪ Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual
número de carbono.
▪ Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan
isomería de posición. (En casos específicos).
▪ Las cetonas presentan tautomería.
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5.2. Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la
capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de
oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además, se
forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las
cetonas y el agua, las cuales incrementan su efecto soluble.
5.3. Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida;
esto sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que
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5.4. Reactividad
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas;
esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la
adición nucleofílica, además de la polaridad de este.
6. NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo
carbonilo en la molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula
regida por el grupo carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–
ona” al nombre del hidrocarburo.
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En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los
pasos mínimos necesarios para que se dé la oxidación.
Existen métodos para oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho
más poderosos que los típicamente usados), pero estos rompen la
molécula de cetona, separándola primero en dos o más partes.
8. REACCIONES DE CETONAS
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adición nucleofílica, oxidación y reducción.
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9. IMPORTANCIA DE LA CETONA
Desde el punto de vista científico, la cetona es un compuesto orgánico y su
aplicación en nuestra vida diaria llega a muchos más elementos de los que
podemos pensar. Desde el punto de vista del ser humano, en nuestro
cuerpo hay una proporción X de cetona que es necesaria e importante para
nuestra existencia, ejemplo de ello es que en la testosterona natural de
nuestro cuerpo hay un porcentaje de esta.
Pero quizá este compuesto es mucho más conocido por sus aplicaciones
reales en la vida diaria de todos nosotros y que nos la facilita muchos
aspectos. Como cualquier elemento, la clave está en que se han
aprovechado sus beneficios para crear productos que podamos utilizar.
Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las
relacionadas con diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de
textiles, entre los que destacan las fibras sintéticas, muy utilizadas sobre
todo en automoción. También se utilizan en algunos productos como
aditivos para la creación de diferentes tipos de plásticos.
El aroma de las cetonas es muy agradable por lo que son muy utilizadas
para la fabricación productos que dan sabor, perfumes, etcétera.
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METIL-ETIL-CETONA:
El principal de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y
revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como
disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas
magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de
alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas
mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).
LA ACETONA:
Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico,
metacrilatos bisfenol A entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la
nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, pates electrónicas, etc. Limpieza de
prendas de lana y pieles, Cristalización y lavado de fármacos. Como base para
diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica es el disolvente
por excelencia para las pinturas de uñas y una mescla de ambas se usan como
disolventes – cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).
CICLOPENTANONA
Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la
caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por
oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66
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LA BUTANO-2,3-DIONA:
METADONA
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como sedante y como
remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los
programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de
opiáceas, tales como la heroína.
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ALCANFOR
Es una cetona que se encuentra en forma
natural y se obtiene de la corteza del árbol del
mismo nombre. Tiene un olor fragante y
penetrante; conocido desde hace mucho
tiempo por sus propiedades medicinales, es
un analgésico muy usado en linimentos.
Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y
muscona, se utilizan en perfumería. La beta
ionona es la esencia de violetas.
MUSCONA
Es obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadoras porque evitan la
evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.
Es importante mencionar que las cetonas son fuentes de energía que casi todas
las células del cuerpo humano pueden utilizar, las cetonas son en realidad un
subproducto de la oxidación de las grasas y lípidos de nuestro organismo, es
decir que al quemar grasa haciendo actividad física inmediatamente las cetonas
son producidas para proporcionar energía a las células que las van oxidando
hasta convertirlas en co2 y agua yaunque los alimentos NO poseen cetonas,
los alimentos que poseen altos contenidos grasos que posteriormente se
convierten en adipocitos quedarán a la espera de ser degradados y dichos
alimentos pueden promover un mecanismo denominado cetosis que implican
la utilización de las mismas en diferentes funciones biológicas así lo afirma
(Delgado Mendoza, 2016).
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CONCLUSIONES
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ANEXOS
➢ ARTICULO 1 1 DE INVESTIGACION: La Vainilla
Cetonas
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también
llamado "aceite de almendra
amargas") es un componente
de la almendra; es un líquido
incoloro con agradable olor a
almendra. El cinamaldehído
da el olor característico a la
esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a
vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de
vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla
se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos
funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un
aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la
corteza del árbol del mismo nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras
dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La
beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las
glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de
anillo con 15 carbonos.
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➢ ARTICULO 2 :
➢ ARTICULO 3:
Durante muchos años, los alimentos cargados de carbohidratos fueron la
solución que utilizaron los atletas para aumentar su capacidad de
almacenamiento de energía. Esto se basa en la premisa de que dado a que la
glucosa es una forma de energía que se quema rápidamente, reforzar su
capacidad para almacenarla le ayudará a aumentar su rendimiento deportivo.
Sin embargo, la ciencia nutricional sugiere que esta no es una estrategia ideal.
Las cetonas se convierten cada vez más en una mejor opción de combustible.
Para tener una salud óptima, yo recomiendo tener una alimentación alta en
grasas saludables y baja en carbohidratos netos (carbohidratos totales
menos fibra), y este tipo de alimentación puede ser particularmente beneficiosa
para los atletas de resistencia.
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Sin embargo, el aceite de MCT es más eficiente para aumentar los niveles de
cetonas.
En la alimentación, los MCT se procesan de manera diferente a las grasas de
cadena larga. Normalmente, una grasa dentro de su cuerpo debe ser mezclada
con la bilis liberada de la vesícula biliar y hacer su función a través de las
enzimas pancreáticas para descomponerla en su sistema digestivo.
Los MCT no necesitan enzimas pancreáticas o biliares. Una vez que llegan el
intestino, se esparcen a través de la membrana intestinal hasta el torrente
sanguíneo y son transportados directamente a su hígado, el cual convierte el
aceite en cetonas de forma natural.
Posteriormente, el hígado nuevamente libera las cetonas en el torrente
sanguíneo, donde son transportadas por todo el cuerpo; incluso, pueden
atravesar la barrera hematoencefálica para suministrar energía al cerebro.
Los investigadores estudiaron a 39 deportistas de alto nivel, entre ellos ex
ciclistas olímpicos, para analizar de qué forma su metabolismo cambió después
de consumir bebidas con cetonas y hacer ejercicio".
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INTRODUCCIÓN:
En México, el análisis de plaguicidas organoclorados (OCL) forma parte
del control de seguridad alimentaria en la producción animal. La grasa
de ganado porcino es analizada de acuerdo con la Norma Oficial
Mexicana NOM-021-ZOO-1995,1 utilizando un sistema de cromatografía
gaseosa con un detector semi-específico de captura electrónica (GC/
ECD), en laboratorios de constatación autorizados y aprobados por la
Secretaría de Agricultura, Ganadería, Desarrollo Rural, Pesca y
Alimentación (SAGARPA). Los valores de los límites máximos
residuales (MRL) vienen descritos en la NOM-004-ZOO-19942 y en la
prueba homóloga de Estados Unidos de América USDA-FSIS, 1991.3
Las metodologías para la determinación de los plaguicidas
organoclorados en grasa de ganado porcino han sido poco estudiadas
en los sistemas de cromatografía gaseosa/espectrometría de masas
(GC/ MS). Sus modos de operación son básicamente tres: barrido total
(SCAN), monitoreo de iones selectivos (SIM) y espectrometría de masas
por etapas (MSMS o MS2). Cada uno de estos métodos tiene ventajas
y desventajas en la medición de plaguicidas. En el análisis de OCL por
el modo SCAN, se produce el espectro completo que puede ser buscado
en las bases de datos existentes, pero para lograr buenos resultados los
OCL deben estar en concentraciones elevadas, ya que en
concentraciones bajas el método pudiera producir falsos negativos.4
Con el modo SIM se controlan tres o cuatro iones específicos. En esta
matriz se pueden generar falsos positivos y falsos negativos por
variación de los tiempos de retención, producto de los compuestos
colaterales que se extraen, lo que representa una fuerte limitante en las
matrices complejas de origen animal. El tiempo de retención es
fundamental en este modo de adquisición de datos, por lo que las
determinaciones por SIM presentan problemas para los laboratorios que
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MATERIAL Y MÉTODOS
➢ El desarrollo de este método se realizó en las instalaciones del
Laboratorio de Toxicología Analítica, del Instituto de Investigaciones en
Ciencias Veterinarias de la Universidad Autónoma de Baja California,
con aprobación No. Const-028 como laboratorio de constatación en
salud animal ante el Servicio Nacional de Sanidad, Inocuidad y Calidad
Agroalimentaria (SENASICA) de la SAGARPA y acreditación SA-010-
001/06 como laboratorio de ensayos en la rama de sanidad agropecuaria
por la entidad mexicana de acreditación, A. C.
PREPARACIÓN DE SOLUCIONES:
➢ madre A partir de una mezcla de 20 plaguicidas organoclorados CLP de
2000 µg/ml,* con pureza entre 96.9~99.9% de α-BHC, γ-BHC (lindano),
ß-BHC, δ-BHC, heptacloro, aldrín, heptacloro epóxido, γ-clordano, α-
clordano, endosulfán I, p,p'-DDE, diedrín, endrín, endosulfán II, p,p'-
DDD, endrín aldehído, p,p'-DDT, endosulfán sulfato, endrín cetona y
metoxicloro, se preparó una solución madre de 80 µg/ml, diluyendo la
mezcla en 25 ml de hexano**: tolueno*** 50:50 en un matraz volumétrico
clase A. Por separado, se pesaron 10 mg de mirex,† 99.4% de pureza,
en una balanza analítica‡ y se diluyó con hexano:tolueno 50:50 en un
matraz volumétrico clase A de 100 ml, para obtener una solución madre
con 100 µg/ml aproximadamente, ya que se ajustó la concentración
considerando la pureza del plaguicida. Todas las soluciones de trabajo
se diluyeron en matraces volumétricos clase A de 10 ml, con la mezcla
hexano:tolueno 50:50, hasta conseguir los niveles de concentración de
0.04, 0.02, 0.01, 0.005 y 0.0025 µg/ml. Extracción Se pesaron 0.18 g de
grasa de porcino en vasos de precipitado de 100 ml, el siguiente lote de
muestras: un blanco de solventes, un blanco de muestras, las
recuperaciones de la curva de calibración y recuperaciones de 0.04
µg/ml para evaluación al desempeño del analista en la extracción. Se
transfirieron las muestras de grasa derretida con temperatura dentro de
columnas empacadas en el laboratorio con alúmina activada neutra,•
evaluadas previamente de acuerdo con el procedimiento de extracción
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INSTRUMENTACIÓN ANALÍTICA:
➢ Se utilizó un sistema de cromatografía gaseosa* con un inyector de
temperatura programable (PTV), un sistema automatizado de inyección
de muestras, AS 3000®** y un espectrómetro de masas Polaris Q®***
con analizador de trampa de iones y módulo de control automático de
flujo. Procedimiento analítico Se instaló una columna capilar TR-5MS†
(30m × 0.25 mm × 0.25 µm). Las condiciones de operación se describen
a continuación. Inyector PTV: temperatura del inyector 240ºC en modo
CT sin división (CT splitless). Inyección de muestra 3 µl. Programa de
separación cromatográfica: 50ºC, 1 min, 25ºC/min; 125ºC, 1.00 min, 10
ml/min; 300ºC, 2 min. Flujo del gas portador helio 1.0 ml/min. Línea de
transferencia 220ºC. El detector MS operó en el modo EI/MS2, gas
separador con flujo de helio de 0.3 a 2.0 ml/min y temperatura de la
fuente 200ºC. La experimentación analítica se efectúo con el modo de
adquisición de ionización electrónica (EI), realizando mediciones MS2,
con flujos variables de helio en la trampa de iones en el rango de 0.3-2
ml/min para optimizar el aislamiento de los iones precursores e
incrementar la intensidad de los iones productos para los plaguicidas: α-
BHC, γ-BHC (líndano), ß-BHC, δ-BHC, heptacloro, aldrín, heptacloro
epóxido, γ-clordano, α-clordano, endosulfán I, p,p'-DDE, diedrín, endrín,
endosulfán II, p,p'-DDD, endrín aldehído, p,p'-DDT, endosulfán sulfato,
metoxicloro y mirex
RESULTADOS:
➢ El método desarrollado por el sistema GC/PTV/EI/ MS2 está basado en
la optimización de los parámetros de medición del analizador de la
trampa de iones (Cuadro 1). En este cuadro también se resumen los
valores de energía de colisión inducida (CID) específicos, así como los
iones precursores de los plaguicidas organoclorados analizados a partir
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BIBLIOGRAFIA
• ARTICULOS DE REVISTAS
• LIBROS Y MONOGRAFIAS:
• Página web:
• https://www.ecured.cu/Cetonas
• http://quimicaswinjc.blogspot.com/
• https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
• http://lascetonasytu.blogspot.com/
• https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
• https://www.lifeder.com/cetonas/
• Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera
Edición. Mc Graw Hill. Bogotá Colombia.
• Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química
orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985
• http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Fuente
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