UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS

ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUÍMICA II

QUIMICA II (QU-142)

PRÀCTICA # 06

ALCOHOLES ALDEHIDOS Y CETONAS

PROFESOR DE TEORÌA: ING. CERRON ALEJANDRO, Gabriel

PROFESOR DE PRÁCTICA: ING. WELDE CESAR, DIAZ

ALUMNOS: COSINGA ESLAVA, Yanet

GONZALES MUCHA, Gedion

TERRES QUISPE,Jhon Jairon

NAVARRO BORDA, Karina

FECHA DE LA PRACTICA DE LABORATORIO: viernes 4-7pm

FECHA DE EJECUCIÓN:

FECHA DE ENTREGA:

AYACUCHO-PERU

2014
 I) OBJETIVOS:

1. Realizar el estudio de los alcoholes, aldehídos y cetonas. Su naturaleza,

características y propiedades, clasificación, nomenclatura y reacciones.
2. Experimentar el comportamiento químicos y las reacciones características
de los mismos. Diferenciar experimentalmente los alcoholes entre sí, los
aldehídos y cetonas entre sí.
3. Saber interpretar las reacciones de cada ensayo y escribir correctamente
las ecuaciones químicas.

II) MARCO TEORICO:

1.- ALCOHOLES:
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos
que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a
sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Características generales

        Se consideran un grupo funcional derivado de los alcanos.

  Son cadenas hidrocarbonadas que contienen el grupo hidroxilo u oxidrilo OH

 Se pueden clasificar en 3 grupos principales: Primarios, secundarios y terciarios
dependiendo de la posición del grupo OH
 Los alcoholes primarios se caracterizan porque el OH se encuentra al final de la
cadena de carbonos.
 El carbono al que se encuentra unido el OH será numerado siempre como carbono
1
 Son líquidos claros transparentes.
 El color al igual que la viscosidad aumentan conforme aumenta el número de
carbonos.
 Su solubilidad en agua disminuye al aumentar el número de carbonos, pero
aumenta en solventes no polares como el benceno o el tolueno.
 Su fórmula general   R-OH en donde R es cualquier cadena de carbonos. 
 El etanol es un ejemplo de alcohol primario

                           CH3-OH

PROPIEDADES:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 2

alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes
de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Solubilidad, punto fe fusión, Punto de ebullición, y densidad
Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.
Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de
eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se
pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia
de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se
establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.
La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de
hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y
hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
CLASIFICACIÓN:

Se pueden clasificar en función de diversos criterios:

1. Según el número de grupos –OH presentes en la molécula, pueden ser:
Alcoholes monohidroxilados, si la molécula la solamente tiene un grupo -OH. dioles,
trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos –OH
2. Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el –OH: primarios,
secundarios o terciarios.
3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición relativa de los
dos grupos –OH, y pueden ser dioles gemínales, cuando los dos –OH están unidos al
mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los –OH están en carbonos adyacentes.
Los dioles vecinales también se denominan glicoles.

NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 3

Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético los
sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número de átomos de
carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en el nombre del alcano de
igual número de carbonos y por último, la localización del grupo –OH y la terminación ol
que indica que el grupo funcional principal es un alcohol.

a) Hidratación de alquenos

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello,
éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios,
algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de
olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más
importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en
presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo:

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de

catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con
aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar

a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se
emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario;
con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas
alcoholes terciarios.

e) Métodos especiales

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 4

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se
obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de
alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol
que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de
carbono, según la reacción:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados
corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy
venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la
muerte.

2.- FENOLES:

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto
de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como
ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10 -10. Puede sintetizarse mediante la
oxidación parcial del benceno.

PROPIEDADES:

Propiedades Físicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los

alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia
química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de

hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia

del puente de hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que
están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Propiedades Químicas: Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus
estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un
protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como
un ácido.

Clasificación

Hay varios esquemas de clasificación: 2 Un esquema utilizado se basa en el número de

átomos de carbono y fue ideado por Jeffrey Harborne y Simmonds en 1964 y publicado en
1980:

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 5

También se pueden clasificar sobre la base de su número de grupos fenólicos. Por tanto,
pueden ser llamados fenoles simples o mono fenoles, con sólo un grupo fenólico, o di-, tri-
y oligophenols, con dos, tres o varios grupos fenólicos, respectivamente.

Los más grandes y mejor fenoles naturales estudiados son los flavonoides, que incluyen
varios miles de compuestos, entre ellos los flavonoles, flavonas, flavan-3OL, flavanonas,
antocianidinas e isoflavonoides.

La unidad fenólica se puede encontrar dimerizadas o polimerizadas aún más, la creación

de una nueva clase de polifenol. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero de ácido
gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y galocatequina puede combinar
para formar el compuesto rojo teaflavina, un proceso que también se traduce en la gran
clase de terubiginas marrón en el té.

Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo, un flavonoide y lignanos,
pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignans.

Nomenclatura:
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Regla 2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma
que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.

 Método de obtención:

1-fusión de arenosulfonatos de sodio con hidróxido sódico.

2-desplazamiento del grupo diazonio por hidroxilo.

3-hidrólisis de haluros de arilo.

1- cuando se calienta un sulfonato sódico con hidróxido sódico fundido, se forman la sal
sódica de un fenol y sulfito sódico, y la acidificación da el fenol.
C6H5SO3Na + 2 NaOH = C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

C6H5ONa + H2SO4 = C6H5OH + NaHSO4

2- reemplazamiento por Hidroxilo o alcoxilo: Sí se calienta una solución acuosa de una sal
de diazonio, se desprende nitrógeno y se forma fenol.
ArN2+ N2 + Ar+ (H2O) = ArOH2+ ArOH + H+

3- la facilidad con que se efectúa esta reacción depende de la reactividad del halógeno,
esto es, de la electrofilia del átomo de carbono al cual está unido el halógeno. El cloro

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 6

benceno tiene que calentarse con NaOH acuoso a 350°C y la reacción no catalizada se
produce por la vía de dehidrobenceno.

Las reacciones de los fenoles

Los fenoles reaccionan en una amplia variedad de formas.

 Reacciones de esterificación y la formación de éter

 Sustituciones electrofílica aromática como el grupo hidroxilo se activan, por
ejemplo, la síntesis de calixarenos
 La reacción de naftoles e hidrazinas y bisulfito de sodio en la síntesis de Bucherer
carbazol
 Escisión oxidativa, por ejemplo, la escisión de 1,2-dihidroxibenceno a la
monometílico de ácido 2,4 hexadienedioic con oxígeno, cloruro de cobre en
piridina
 Oxidativo de-aromatización de quinonas también conocido como la reacción
Teuber. Reactivos oxidantes son sal y oxona de Fremy. En la reacción se
representa a continuación reacciona 3,4,5-trimetilfenol con oxígeno singulete
generado a partir de oxona/carbonato de sodio en una mezcla de acetonitrilo/agua
a una para-peroxyquinole. Este hidroperóxido se reduce a la quinole con tiosulfato
de sodio.
 Los fenoles se oxidan a hidroquinonas en la oxidación de persulfato Elbs

 Aniones fenolato pueden actuar como ligandos hacia cationes metálicos

Pruebas de diferenciación:

Añadir 5 ml de etanol de 1 a 2 gotas de disolución acuosa del compuesto problema y unas

de cloruro férrico al 3% agitar bien y observar si hay presencia de una coloración roja
,azul verde o purpura indican la prueba positiva.
Esta prueba resulta positiva para el fenol;2 naftol catecol, alcohol
alilico y en general enoles alifáticos .

3.- ALDEHIDOS:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por –al.
Los aldehídos pertenecen a la familia de los carbonilos (Doble enlace carbono-oxígeno
C=O) teniendo de sustituyentes una cadena alifática y un hidrógeno del otro lado.

Características
Las reacciones que sufre por lo general se llevan a cabo por mecanismos que involucran
un ataque nucleofílico al carbono carbonílico, por lo cual un aldehído puede reducirse a
alcohol primario con un hidruro, o alcohol secundario con reactivo de Grignard seguido de
protonación. Otras reacciones más complejas involucrarían a los hidrógenos alfas ácidos,
pero eso es otro tipo de mecanismos.

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 7

 Para identificarlos en el laboratorio, puedes usar dicromato de potasio (naranja) que al
oxidar y convertir el aldehído a ácido pasará a Cr (III) que es verde.

Propiedades:
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las
cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será
un ácido carboxílico.

Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Clasificación:
Los aldehidos se caracterizan por la presencia del grupo funcional CARBONILO en un
extremo de la cadena
Aldehidos Etanal CH3-CHO, CH3CH2CHO –propanal

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombres triviales
aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es:
H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)

Métodos de obtención:

 Obtención por hidratación del acetileno.

 Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
 Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en
presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y
será el propanal.

Caracterización:
Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para dar
lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de carbono que
el aldehído sometido a oxidación

4.- CETONAS:

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 8

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas
se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-

Caracteristicas

a.- Migración
Considerando la baja viscosidad y la tensión superficial media, las cetonas son en general
clasificadas como penetrantes.

b.- Volatilidad - Retención

En su conjunto, las cetonas estudiadas presentan, una evaporación muy rápida (menos
de media hora). La cantidad de retención en el transcurso de las fases posteriores es
débil (menos del 3%) y la duración es corta, 4 días para la metil-isobutilcetona que es una
cetona más volátil.

c.- Disolución
El enlace carbonilo C = O forma un dipolo, en razón de la electronegatividad del oxígeno,
los electrones π del doble enlace son más atraídos hacia el oxígeno que hacia el
carbono . Por otro lado, el oxígeno tiene dos pares de electrones no enlazantes: Puede
funcionar como dador de electrones n. Las cetonas son por lo tanto dipolares, ionizantes,
disociantes, coordinantes, receptoras de protones y, tal como lo indican los índices de
refracción, poco polarisables.

d.- Toxicidad
Como son muy olorosas, la intoxicación debiera ser poca ya que se percibe su presencia
inmediatamente. Pueden provocar alteraciones digestivas, irritaciones (ojos, vías
respiratorias, piel) y tienen una acción narcótica.

e.- Aplicaciones Industriales

Las cetonas figuran entre los solventes más utilizados industrialmente. Son buenos
solventes de las materias grasas, aceites, ceras..., de ciertas resinas naturales (no la
shellac), numerosos polímeros sintéticos (acetato de celulosa, etilcelulosa, PVA, metil
metacrilato...) y colorantes (tintas).

La metiletilcetona es muy utilizada para la fabricación de cola a base de caucho nitrilo y

neopreno, para las nitrocelulosas y las resinas vinílicas.
Se utiliza de preferencia con acetona ya que produce menos blanqueamiento. La
ciclohexanona se incluye en la formulación de numerosos solventes para pintura, barniz y
tintas. Su toxicidad hace su utilización poco recomendable.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 9

aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades químicas
-Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos. -Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
-Por reducción dan alcoholes secundarios. -No reaccionan con el reactivo de Tollens para
dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. -Tampoco
reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Clasificación:

En la cetonas que tambièn poseen el grupo carbonilo , este se presenta en uno de los
carbones intermedios .
Cetonas : H3COCH3 -propanona , CH3-CH2CO-CH2-CH3 Pentanona

Nomenclatura de Cetonas
Artículo principal: Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno
Nomenclatura sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos
de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el
localizador más bajo.

Nomenclatura radicofuncional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos
CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si

exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los
radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente

unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 10

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o
naftona.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función
cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que
hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura:
Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

OBTENCIÓN:
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran
en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante
la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y
a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina
o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una
posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad

Reaccion

TIPO DE REACCION CETONAS

ALDEHIDOS

+ -
ADICIÓN DE NAHSO3
+ -
REACTIVO DE FEHLING
+ -
REACTIVO DE TOLLENS
+ -
POLIMERIZACIÓN
+ -
REACTIVO DE SCHIFF

III) MATERIALES:

 PRODUCTOS QUIMICOS:

1.- REACTIVOS:

 Sodio ( Na)  Mayer (KMnO4 +

 Nessler (K2[HgI4]) H2SO4)
 Beckman (K2Cr2O7 + HCl )  Fehling (Cu2O)
 Tolles ([Ag(NH3)2]NO3)

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 11

  2,4-ditrofenilhidracina

2.- SOLVENTES (NOMBRE Y FORMULA)

 Etanol (C2H6O)  Formaldehido (CH2O)

 Fenol (C6H6O)  Acetona (C3H6O)
 Isopropanol (C3H8O)

 MATERIALES DE LABORATORIO

A) Tubos de ensayo.
B) gradilla

IV) PRUEVAS EXPERIMENTALES:

A) ALCOHOLES Y FENOLES:

1.- ENSAYO: Reactivos de acidez de los alcoholes con el sodio:

MUESTRA: Etanol (1°), isopropanol (2°), fenol(aromático).

REACTIVO: Sodio metálico
PROCEDIMIENTO: Gotas de muestra + Na° observar gas
Agregar una gota de indicador fenolftaleína. Deducir el medio de la solución resultante.

2.- ENSAYO.- Reacciones de oxidación de los alcoholes:

MUESTRA: Etanol(1°), isopropanol(2°), fenol(aromático)

a) Con el reactivo de Mayer ( KMmO4 + H2SO4 conc ):

PROSEDIMIENTO: Gotas de la muestra + gotas del reactivo. Calentar en baño maría.

b) Con el reactivo de Beckman ( K2Cr2O4 + HCl ):

PROCEDIMIENTO: Gotas de muestra + gotas de reactivo. Calentar en baño maría.

c) Con el reactivo de nessler :

PROCEDIMIENTO: Gotas de la muestra + gotas de reactivo. Calentar. Calentar en baño maría.

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 12

3.- ENSAYO.- Reacciones de diferenciación entre alcoholes y fenoles:

MUESTRA: Etanol (alifático) y fenol(aromático)

a) Con el FeCl3

PROCEDIMIENTO: Gotas muestra + gotas de reactivo

b) Con el Br2/CCl4

PROCEDIMIENTO: Gotas muestra + gotas del reactivo

4.- ENSAYO.- Hologenacion de alcoholes con el reactivo Lucas:

MUESTRA: Etanol(1°), isopropanol(2°)

PROCEDIMIENTO: 7 gotas de muestra + 2 ml de reactivo.

Calentar en baño María.

Observación: Formación de turbidez o emulsión

B) ALDEHIDOS Y CETONAS.

5.- ENSAYO.- Reacciones o reconocimiento de aldehídos y cetonas:

MUESTRA: Formaldehido (aldehído) y cetona(cetona)

a) Con el 2,4-dinitrofenihidracina:

PROCEDIMIENTO: Gotas de muestra + gotas de reactivo.

Calentar en baño maría.
Observar: Formación de cristales amarillos en la solución.

b) Con el reactivo de schiff:

PROCEDIMIENTO: Gotas de muestra + gotas del reactivo.
Calentar en baño maría.

Observación; coloración grosella intensa y tenue.

6.- ENSAYO.- Reacciones de diferenciación entre aldehídos y Cetonas:

MUESTRA: Formaldehido(aldehídos) y (cetona)

a) Con el reactivo de Tollens:

PROCEDIMIENTO: Gotas de muestra + gotas de reactivo(no agitar).

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 13

Calentar en baño maría.

Observar: En cual de ellos hay formación de un espejo de plata o precipitado negro.

b) Con el reactivo de Fehling (A+B):

PROCEDIMIENTO: Gotas de la muestra + gotas de reactivo (no agitar).

Calentar en baño María.

Observar: En cuál de ellos hay formación de un espejo de cobre o precipitado naranja.

V) RESULTADOS:
1.- ENSAYO: Reactivos de acidez de los alcoholes con el sodio:
 Colocamos en 3 tubos de ensayo; etanol isopropanol y fenol para poder hacerlos
reaccionar con el sodio metálico y observar que cambios acurre.

 Primero colocamos al etanol el sodio y observamos que se

desprende hidrogeno en menor cantidad en señal que hay una
reacción.

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

 Agregamos el sodio al fenol y observamos que hay un mayor

desprendimiento de hidrogeno que el etanol; esto nos indica que el
fenol es más reactivo.

2 C6H5OH + 2 Na = 2 C6H5ONa + H2

 Agregamos al isopropanol el sodio metálico y observamos que no

hay mucha reacción debido a que no desprende casi nada el
hidrogeno.

C3H7OH + Na = C3H7ONa + H2

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 14

  Al finalizar; lo echamos fenolftaleína a cada reacción y observamos si
cambia de color
 Al echarlo observamos que el etanol es un semiácido porque se tornó
a un color grosella debil
 El isopropanol es una base porque se puso color grosella
 El fenol es un ácido porque no se torna un color morado intensó solo
se puso rojo.

Combustión del etanol; isopropanol y fenol

ETANOL:

color de llama = amarillo

color de hollín = no hay
tipo de combustión = completa
olor = no hay

ISOPROPANOL:

color de llama = amarillo naranja

color de hollín = no desprende
tipo de combustión = incompleta
olor = no hay

FENOL:

color de llama = azul

color de hollín = no hay
tipo de combustión = completa
olor = mal olor

2.- ENSAYO.- Reacciones de oxidación de los alcoholes:

a) En este ensayo se hace oxidar a los alcoholes con la ayuda de algunos reactivos.

 Se prepara el reactivo de Mayer en un tubo de ensayo colocando 5 gotas de

permanganato de potasio y 2 ácido sulfúrico concentrado

6 KMnO4 + 9 H2SO4 = 9 H2O + 3 K2SO4 + 6 MnSO4 + 5 O3

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 15

 En otros 3 tubos de ensayo colocamos etanol, isopropanol y fenol para
poder hacer reaccionar.
 Luego lo agregamos a las 3 muestras unas gotas de la solución
preparada y lo llevamos a baño maría.
 Observamos que después de llevar al baño maría el etanol e
isopropanol son las que más reaccionan ya que se tornan un color ámbar;
mientras que el fenol queda incolora

b) se prepara el reactivo de Beckman con 5 gotas de bicromato de

Potasio más 2 gotas ácido clorhídrico.

K2Cr2O7 + 14 HCl = 2 KCl + 2 CrCl + 7 H2O + 5 Cl2

 Luego se agrega unas gotas de reactivo a cada muestra y se lleva al

baño maría.
 Después de llevar al baño maría se observa que el etanol se torna a
un color verde claro, el isopropanol a verde oscuro, mientras que el
fenol a café oscuro.

c) En este proceso se hace reaccionar con el reactivo de Nessler

[K2(HgI4)]
 se procede a colocar en tres tubos etanol, isopropanol y fenol
 Luego se agrega el reactivo a cada uno de las muestras para llevarlo
al baño maría.
 Después de llevar al baño maría se observa que el etanol forma una
turbulencia tornándose a un color lechoso, mientras que el
isopropanol y el fenol no forman turbulencia quedando incoloras.

3.- ENSAYO.- Reacciones de diferenciación entre alcoholes y

fenoles:

a) CON FeCl3
 En tres tubos de ensayo colocar: etanol, isopropanol y fenol y a cada
muestra se agrega FeCl3 para llevarlo al baño maría.
 Después de llevarlo al baño maría se observamos que el etanol se
torna aun color anaranjado, el isopropanol se tornar un color amarillo
lechoso
 Mientras que el fenol se torna a un color lila oscuro en señal que hay
una reacción

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 16

b) CON Br2/CCl4

 Nuevamente colocamos el etanol, isopropanol y fenol en tubos de

ensayo para poder hacerlos reaccionar con el Br2/CCl4 para levarlo
al baño maria.

 Después de llevar a baño maría se observamos que el etanol el

isopropanol y el fenol se decoloran

5.- ENSAYO.- Reacciones o reconocimiento de aldehídos y cetonas:

a) colocamos un ml de formaldehido y acetona en 2 tubos de ensayo y lo

añadimos DNFH y lo hacemos reaccionar

 Añadimos 5 gotas de formaldehido y 5 gotas de DNFH

 Luego lo llevamos al baño maría; observamos que se tornó un color
amarillo intenso
 De la misma manera hicimos con la acetona
 Colocamos 5 gotas de acetona y 5 gotas de DNFH y lo llevamos al
baño maría
 Al hacer esto observamos que se torna un color amarillo débil

b) colocamos en 2 tubos de ensayo el formaldehido y acetona; lo

agregamos el reactivo de Schiff y lo llevamos a baño maría

 Al hacer esto observamos que el formaldehido se torna un color

grosella intenso
 La acetona se tornó una grosella débil

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 17

 6.- ENSAYO.- Reacciones de diferenciación entre aldehídos y

Cetonas:

a) colocamos en 2 tubos de ensayo el formaldehido y la acetona y lo

agregamos unas gotas de tollens y lo homogenizamos

 Al hacer esto observamos que en el formaldehido se forma el espejo

de plata y un precipitado negro
 En la acetona se torna aun color café

b) Nuevamente colocamos en 2 tubos de ensayos el formaldehido y la

acetona y lo añadimos el reactivo de fehling
 Preparamos el reactivo fehling A + B
 Tomamos 1 mililitro de A y 1 mililitro de B en un tubo de ensayo y lo
añadimos a la muestra
 Al añadir observamos que se forma un espejo de cobre en el tubo
de ensayo
 lo llevamos a baño maría por un tiempo para que pueda reaccionar
formándose de color verdoso el formaldehido y la cetona a un
color azul.

VI) DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 En la prueba de combustión observamos que el alcohol, etanol ase una combustión

completa, y los aromáticos que es el fenol no se llega a observar que tipo de combustión
que está haciendo.
 En la prueba de combustión observamos que la mayor liberación de oxigeno fue del
aromático el fenol y los alcoholes en menores proporciones
 -En las pruebas de pH, pOH el aromático que es el fenol resulto estar el en el grupo de los
ácidos

VII) CONCLUSIÓN:
 En esta práctica se pudo conocer las características propiedades y naturaleza de los
aldehídos, alcoholes y cetonas.
 Se pudo observar el comportamiento químico y las reacciones por cambio de color.
 En esta práctica se pudo interpretar y las reacciones y ecuaciones de cada ensayo.

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 18

VIII) CUESTIONARIO:

1.- Como se preparan los reactivos de nessler, lucas, 2,4-DNFH, schiff , tollens y
fehling. Para que sirven cada uno de ellos y cuáles son sus resultados
características?

PREPARACIÓN DEL REACTIVO NESSLER:

Disolver 10g de yoduro de potasio (KI) por cada 10ml de agua, agregando una solución saturada
(60g/L) de cloruro mercúrico (HgCl2) en pequeñas proporciones y agitando, hasta formación
permanente de un leve precipitado. Luego se agregan 80 ml de solución de hidróxido de potasio
(KOH) y se diluye a 200 ml. Se deja en reposo durante la noche y se decanta el líquido claro.

Otro método para prepararlo es disolver 23 g de yoduro mercúrico y 16 g de yoduro de potasio en

agua y se lleva a 100 ml. Se agrega 100 ml de hidróxido de sodio 6 N. Se deja en reposo durante
24 horas y se decanta la solución para separar cualquier precipitado que se hubiere formado.

La reacción de formación del reactivo de Nessler es la siguiente:

2 KI + HgI2 = K2[HgI4]

SIRVE:

Se utiliza para el reconocimiento de N en compuestos orgánicos que lo contienen y se

desprende bajo la forma de NH3 (amoníaco) dando un compuesto de color rojo ladrillo
como positivo.

CARACTERÍSTICAS:

PREPARACIÓN DEL REACTIVO LUCAS:

Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc)

Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la

mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno

Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml

del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.

Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece

clara el alcohol es secundario o terciario

SIRVE:

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 19

complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para
formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase

CARACTERIZACIÓN:

PREPARACIÓN 2,3-DNFH(conocido también reactivo de blady)

Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Añadir esta solución sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%.
Mezclar ambas soluciones y filtrar.

A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se añade una gota de compuesto

carbonílico líquido o unos 50 mg de sólido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la
mezcla. La formación de un precipitado denota la presencia de carbonilo. Dicha formación
puede que no sea inmediata.

SIRVE:

Para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado

es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos
moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una
adición núcleo fílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de
una molécula de H2O.

PREPARACIÓN DEL REACTIVO TOLLENS:

A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un
precipitado marrón de óxido de plata.

Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.

Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más común del reactivo
de Tollens.

SIRVE:

Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al
agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 20

baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de
plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

CARACTERIZACIÓN:

PREPARACIÓN DE UN REACTIVO DE TOLLENS:

SIRVE:
La preparación de este reactivo consiste en la mezcla de dos soluciones:
PREPARACIÓN DE FEHLING A Y B
Fehling A: 2.000 g de Sulfato de Cobre penta hidratado (CuSO4*5H2O) diluido en 50.00
ml de agua destilada.

Fehling B: 10.00 g Tartrato de Potasio y Sodio con 3 g de lentejas de Hidróxido de Sodio

diluido en 50.0 ml de agua destilada.

Se mezclan al 50.00% 1.000 mL de Fehling A y 1.000 mL de Fehling B.

Las soluciones de Fehling A y Fehling B se deben guardar por separado para evitar el
precipitado de Hidróxido de Cobre II.

Test de diagnóstico de fehling.

En cuatro tubos de ensayo agregar 3.000mL de reactivo de Fehling. Posteriormente

agregar 3 a 4 gotas de los siguientes reactivos a cada tubo de ensayo (estos reactivos al
ser trasvasijados a un vaso de precipitado deben ser cubiertos, ya que son volátiles):

I. Acetaldehído.

II. Benzaldehido.

III. Acetofenona.

VI. Butil metil cetona.

Seguir el procedimiento anterior, calentando a” baño maría” cada uno de los tubos por
separado, aproximadamente por 5 min.

2.- cuales son más reactivos químicamente, los aldehídos o las cetonas, por qué?

Los aldehídos tienen la fórmula RCOH, y las cetonas RCOR.

Básicamente son más reactivos por dos razones:

1. Tienen un menor impedimento estérico, ya que el hidrógeno es mucho más pequeño

que cualquier cadena de carbonos, por lo que es "más fácil" atacarlo

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 21

 2. Los grupos R otorgan carga negativa por hiperconjugacion al carbono del carbonilo,
por lo que este es menos positivo y esta menos expuesto al ataque de un nucleofilo. El
aldehído solo tiene un grupo R y la cetona tiene dos, por lo que el carbono del carbonilo
del aldehído esta, por decirlo de alguna manera "más positivado".

PD: un grupo R es como se le llama a un grupo de carbonos y hidrógenos (metil, etil,

propil, etc

3.-explique cómo son las reacciones de nessler y la de Lucas frente a los alcoholes
primarios secundarios, terciarios? Escriba las ecuaciones químicas.

Para alcoholes primarios:

Para la identificación del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con unoxidante
fuerte (KMnO4) en medio ácido la mezcla reaccionara obteniéndose por oxidación un
aldehído que se recibirá en un tubo colector que contiene reactivo:

R. Nessler: Presencia de mercurio Hg

Para alcoholes secundarios

Para la identificación de un alcohol secundario, emplearemos el reactivo de Dengues

enel tubo colector que recibiremos la sustancia (cetona) producida por la oxidación
delalcohol, se observará un precipitado blanquecino amarillento; si el alcohol es
terciariose observará dióxido de carbono haciendo burbujear en una solución de Ca(OH)2

Nessler CH3CHO + Ag(NH3)2OHà Ag° + CH3COONH4+ 3NH4OH

Reactivo de Lucas

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al

alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O,
siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El
reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En
la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo
(R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los
alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir
turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes
primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura
ambiente:

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad
del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las
tres clases de alcoholes:

 no hay reacción visible: alcohol primario

 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 22

  la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

IX)BIBLIOGRAFIA:

 GUERRERO, C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad

Nacional de Colombia. Departamento de Química. 2013.
 MACK MURRY. Química orgánica

PRACTICA 6 “ALCOHOLES ALDEHÍDOS Y CETONAS” 23