Laboratorio Virtual de Quimica Organica

LABORATORIO VIRTUAL DE QUIMICA 2.
Identificación de Hidrocarburos
BRYAN STEVEN LOZANO- 2186037

Marcela Belalcázar Ortiz 2161679
Verónica Yolanda soto – 2181746
Jennifer lorena Jiménez
1. OBJETIVO
La práctica usa como medio didáctico la visualización de un video para familiarizar al estudiante
con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de compuestos
orgánicos. Se aplicará este conocimiento para la identificación del tipo de compuesto que está
presente en la muestra problema, mediante un examen sistemático de las mismas.. El video permite
aplicar el conocimiento obtenido en clase para la identificación de hidrocarburos saturados e
insaturados mediante un examen sistemático de las mismas.
2. INTRODUCCIÓN
Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden separar en dos grupos, los alifáticos y los aromáticos. Dentro del
primer grupo encontramos a los alcanos, alquenos y alquinos.
3. EXPERIMENTACIÓN
El siguiente link muestra la realización de dos pruebas para la identificación de hidrocarburos.
https://www.youtube.com/watch?v=gfiWIKG3Woo
Preguntas de guía
Ver el video y responder las siguientes preguntas
 Escribir la reacción química involucrada en la reacción de Bayer

 ¿Para qué se adiciona Na2CO3 en el medio de reacción?
 ¿La prueba de Bayer está diseñada para identificar qué tipo de compuestos?
 ¿Cuál el indicativo que la prueba es positiva?
 ¿Si se realizara la misma prueba al benceno, que resultado obtendríamos?
En la prueba de Br2 en CCl4
 ¿Que sucede en la reacción de Br2 en CCl4, a que se debe el cambio de color?

 Escribir la reacción que se da en el caso donde la prueba dio resultados positivos
 ¿Si se realizara la misma prueba al benceno, que resultado obtendríamos?
 Investigar al menos 4 reacciones mas usada para la identificación de hidrocarburos
insaturados, escribir la reacción química involucrada.
El informe consiste de dar
Respuestas detalladas a la preguntas, no COPIAR Y PEGAR
Realizar una discusión acerca de lo observado en el video y concluir acerca de las generalidades de
las reacciones que llevan a cabo estos compuestos
Reporte de referencias de acuerdo a normas ICONTEC
SOLUCIÓN CUESTIONARIO
1. reactivo de Bayer (Solución acuosa de KMnO4 con NaOH), pueden oxidarse y

formar. alcoholes, de acuerdo con la siguiente reacción:
R – H + [ O] R – OH + MnO2 + KOH.
2. La reacción de neutralización Na2CO3 es una reacción entre un ácido y una base,

generalmente en las reacciones acuosas ácido-base se forma agua y una sal, un
ejemplo es el producto de la reacción ácido-base del HCl con NaOH
3. La prueba de Bayer está diseñada para permitir identificar la presencia de (=) en una
molécula por la formación de un precipitado negro de MnO2, también es usado
como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas
por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. Como: R- CH=CH2-------T.
NR.
4. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
Los aldehídos y el ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una
prueba positiva.
5. Los resultados que obtendríamos con las reacciones características del benceno
implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia, no es de extrañar que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva
como fuente de electrones, esto es, que actúe como base y los compuestos con los
que reaccionan son electrónicamente deficientes, es decir, reactivos electrofílicos o
ácidos. Siendo las reacciones típicas del anillo bencénico las de sustitución
electrofílica.
La sustitución aromática electrofílica no solo es típica del benceno mismo, sino del
anillo bencénico donde se encuentre. Constituyendo la vía de acceso inicial para
casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de
ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros.
6. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa del color rojizo del
bromo a incoloro) lo que ratia la presencia del alqueno. La prueba del bromo
consiste en comprobar la presencia de alquenos y fenoles con una simple prueba de
agua de bromo.
Se agrega en tubos de ensayos 1ml de CCl4 con hexano, ciclohexeno, ácido oleico y
ciclohexeno, luego agregar 3 gotas de solución de Br2 CCl4, se repite lo anterior en
tubos de ensayos a oscuridad (forrados en papel aluminio), solo con hexano y
ciclohexano
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-
carbono. también llamados olefinas o alifáticos insaturados (junto con los alquinos), sus
propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Con el alqueno se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando
un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática
formando bromofenoles.
7.
8. Los resultados que obtendríamos con las reacciones características del benceno
implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia, no es de extrañar que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva
como fuente de electrones, esto es, que actúe como base y los compuestos con los
que reaccionan son electrónicamente deficientes, es decir, reactivos electrofílicos o
ácidos. Siendo las reacciones típicas del anillo bencénico las de sustitución
electrofílica.
La sustitución aromática electrofílica no solo es típica del benceno mismo, sino del
anillo bencénico donde se encuentre. Constituyendo la vía de acceso inicial para
casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de
ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros.
9. REACCIONES HOMOLITICAS: (homo- lisis= igual- ruptura): estas reacciones
involucran radicales.
REACCIONES HETEROLÍCAS (hetero-lisis= deferente- ruptura): estas

reacciones involucran iones: carboaniones y carbocationes.
REACCIONES DE ADICIÓN: son aquellas en las cuales todos los átomos de los
reactivos van a formar parte de un único producto. Uno de los reactivos (al que
podemos llamar sustrato) debe contener un enlace doble, o uno triple:
REACCIONES DE ELIMINACIÓN: son conceptualmente opuestas a las de

adición. En este tipo de reacciones, a partir de un compuesto y generalmente por
acción de un segundo reactivo, se produce la pérdida de los átomos equivalentes a
una molécula pequeña, y la formación de un nuevo producto, insaturado (con
enlaces dobles o triple):
Discusión:
La reacción entre el bromo y el alcano es una reacción de halogenación radicalaria; Se usa
tetracloruro de carbono, porque es un disolvente para el bromo y para el hexano, dado que
todas estas especies son no polares (disolventes no polares disuelven solutos no polares).
Las reacciones radicalarias son iniciadas por la luz, que se encarga de iniciar la reacción en
una etapa llamada etapa de iniciación, en donde se forma el primer radical. Si uno de los
tubos está expuesto a la luz y el otro no, entonces en uno se verá la reacción química y en el
otro no. La forma más simple de visualizarlo es por el color rojo intenso obtenido, debido a
que todo el bromo se consumirá (este experimento se hace con una concentración de alcano
más elevada frente a la del bromo).
Es importante seleccionar adecuadamente el solvente para realizar el ensayo; por ejemplo,
si la reacción de bromación, llevada a cabo con Br en una solución que contenga iones
2
cloro, tendremos dos nucleófilos, por lo cual se obtendrían dihalogenuros mixtos

(dibromoalcano y algo de bromo-cloro-alcano); Si el alqueno se trata en una disolución que
contenga Br en agua, se formará una 1,2-halohidrina.
2
En consecuencia, la experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un

alqueno es por su propiedad de decolorar una solución de bromo en tetracloruro de
carbono, y una solución diluida, fría y con pH con tendencia básica de permanganato de
potasio (test de Baeyer).
Con respecto al test de Baeyer: el tetraóxido de osmio en peróxido de hidrógeno provoca
también la dihidroxilación de alquenos, para dar dioles vecinales con estereoquímica SIN;
esta es una reacción catalítica, donde este reactivo no se va a consumir como el
permanganato de potasio, además se obtienen elevados rendimientos. Por otra parte, el
precio de este reactivo es más elevado, además de presentar una mayor toxicidad.
Es importante controlar la variable temperatura, ya que, si este test se realiza con
permanganato de potasio en caliente, el alqueno originará cetonas y ácidos carboxílicos;
por la oxidación del enlace “pi”, pero con ruptura del enlace sigma. Al hacer este test en
frío, se provocaría una oxidación del enlace “pi” sin ruptura del enlace sigma, así
obtendremos la dihidroxilación de alquenos, para formar 1,2-dioles (o glicoles).
Conclusiones
Hay diferencias notorias en cuanto al tiempo en el que suceden las reacciones para la
identificación de hidrocarburos saturados e instaurados con Br en CCl . La reacción dada
2 4
para los alquenos es más rápida que para el caso de los alcanos, donde se debe esperar un
tiempo; por ende se justifica en forma intuitiva una aproximación con respecto al
mecanismo de reacción asociado para ambos casos; para los alcanos, la sustitución vía
radicales libres es más lenta que la reacción de adición (halogenación) de alquenos, ya que
la sustitución vía radicales libres requiere varias etapas (tres etapas) previas para
concretarse; por otra parte, la halogenación de alquenos ocurre en menos etapas, en una
inicial, donde, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose
un intermediario de reacción, el catión bromonio, y una segunda etapa, donde ocurre un
ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta
una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.
El test de Baeyer es una prueba que resulta positiva cuando el reactivo permanganato de
potasio reacciona con los alquenos, no así con alcanos, pues no hay reacción. Los alquenos
en esta reacción se oxidan a dioles vecinales SIN. Es necesario controlar el pH para que la
reacción ocurra, en un pH cercano a la neutralidad o ligeramente básico. Otro reactivo que
se puede utilizar para llevar a cabo esta reacción es el tetraóxido de osmio.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química

Orgánica (sexta edición).
 Atkins P. W., De Paula J., Química física. Médica Buenos Aires, Argentina:
Panamericana, p. 823, 2008.
 Bruice P. Y. Organic chemistry. Upper Saddle River, N.J: Pearson Education, p.
157, 2003.
 Hoffman R. V., Organic chemistry an intermediate text. Hoboken, N.J.: Wiley-
Interscience, p. 154, 2004
 De Schryver, F. C., De Feyter, S., Schweitzer, G., Femtochemistry. Weinheim:
Wiley-VCH, p. 12, 2001.

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 Escribir la reacción química involucrada en la reacción de Bayer

En la prueba de Br2 en CCl4

 ¿Que sucede en la reacción de Br2 en CCl4, a que se debe el cambio de color?

El informe consiste de dar

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1. reactivo de Bayer (Solución acuosa de KMnO4 con NaOH), pueden oxidarse y

2. La reacción de neutralización Na2CO3 es una reacción entre un ácido y una base,

REACCIONES HETEROLÍCAS (hetero-lisis= deferente- ruptura): estas

REACCIONES DE ELIMINACIÓN: son conceptualmente opuestas a las de

cloro, tendremos dos nucleófilos, por lo cual se obtendrían dihalogenuros mixtos

En consecuencia, la experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un

 McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química

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