Guía de Practicas de Q. O. - I
Guía de Practicas de Q. O. - I
Guía de Practicas de Q. O. - I
GUÍA DE PRÁCTICAS
2020-I
1 F-CV3-3B-2
REV.JUNIO 2007
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna.
Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan rápidamente que
ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta
a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta materia
como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del
mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas
únicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se apliquen las
principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos sencillos, después se
introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de química orgánica con
ensayos e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas, por la
comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por pequeños
exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los principios
científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
El autor.
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PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando enseguida no
lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa. Mientras se esté trabajando,
se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa, y si después de determinado
esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al
profesor.
Con las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada para proteger la
ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o producir salpicaduras. Debe llevarse
abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el profesor responsable
lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles utilizar las campanas extractoras
de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada a no ser que se
trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
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23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la mesa de trabajo)
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido, entregándole al
delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la consultará con
el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar al laboratorio.
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PRÁCTICA No. 1: ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y
HALOGENOS
1.2 Competencias
Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un compuesto
orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas.
Materiales Reactivos
Tubos de ensayos Hidróxido de bario
Papel filtro Oxido de calcio
Gradillas Carbonato de calcio
Embudos de vidrio Acido oxálico
Tubo de desprendimiento Sodio metálico
Trípodes Ácido clorhídrico
Beacker Sulfato ferroso
Pinzas de extensión Cloruro férrico
Mecheros Ácido nítrico
Vasos de precipitado Ácido cianhídrico
Pinzas de madera Tetracloruro de carbono
Espátulas Nitrato de plata
Baguetas Cloroformo
Soporte Universal
Rejillas con asbesto
b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O (l) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
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H2 + O2 → H2O2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
-En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y luego cubrir
con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro tubo de
ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego más
intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos con
metales como el sodio.
FUSIÓN
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Calor
- En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio
metálico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del
tubo.
- Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
1.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
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3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl
1.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido acético y
agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.
1.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido nítrico
diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la presencia
de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es
amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de diazonio,
poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el
sodio o magnesio calientes.
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo de
ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se
verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas.
1.6.-Cuestionario
1.7.-Fuentes de información
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3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 1
ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO,
NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N°……
RESULTADOS:
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PRACTICA N° 2. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se disuelve
recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente. Si el
soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas
cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan
menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las moléculas
del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente
unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto
reemplaza a una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser
solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”.
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Figura 3: Representación gráfica de la disolución de un soluto
Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos
son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2
y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl
presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución del
soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un
líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de
un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión.
2.2.- COMPETENCIAS
- El alumno evalúa el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
- El estudiante realiza la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la
selección de componentes químicos.
2.3. Materiales y Reactivos
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Etanol 96º
Papel filtro - Luna de reloj Butanol
Erlenmeyer - Baguetas Ácido benzoico
Pisetas - Cocinilla eléctrica Cloruro de sodio
Beaker Ácido salicílico
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Luna de reloj - Baguetas Bencina
Cocinilla eléctrica Agua destilada
2.5. RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.
Como también en solventes inorgánicos.
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después de
enfriar
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
3. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
4. ¿Qué es la constante dieléctrica?
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los
compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
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10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIÓN
PRÁCTICA N° 2
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
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PRUEBA DE MISCIBILIDAD
CONCLUSIÓN:
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3.2. Competencia
- El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los equipos suministrados
por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.
Materiales Reactivos
Embudo de separación Acido benzoico
Probeta de 50 mL Sacarosa
Vasos de pp. de 100 mL (2) Éter etílico
Erlenmeyer de 100 mL Sulfato de sodio anhidro
Termómetro Cloruro de calcio anhidro
Beacker
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza
3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 mL de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de sacarosa.
Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 ml de éter etílico, colocar el
tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presión interior, dejar en reposo para que
se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 mL.
Pasar la capa etérea por la entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 mL y secarla
con CaCl2 anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de éter son muy
inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.
3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de rendimiento y el
punto de fusión determinado experimentalmente.
3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribución.
-Qué es punto de fusión?
Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal Violeta,
deseamos saber qué cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo luego de una
extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2 extracciones con 30 mL de
agua cada uno considerando que el coeficiente de distribución para este sistema de solventes es
½.
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2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 3
EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
En la extracción del ácido benzoico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando
le añade agua:
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PRÁCTICA No.4. PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION
4.1.-Marco teórico
Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos
compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtención de los mismos
siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más aplicados en la purificación de las
sustancias es el método de cristalización basado en la propiedad de las sustancias de volverse a
cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mención se purifican
formando nuevos cristales. De esta manera la cristalización es un proceso que depende del solvente
adecuado, para lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es
decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente las impurezas y debe
ser fácil de eliminarse.
Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se
alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte en un
líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión
(Punto de fusión).
4.2. Competencias
El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de cristalización,
posterior a ello determinará el punto de fusión.
4.3.- Materiales y equipos
Materiales Reactivos
Vasos de precipitado Acido benzoico
Luna de reloj Alcohol etílico
Mecheros Carbón activado
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares
Bagueta
Trípodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero Pinzas
Termómetro
Bandas de caucho
Espátula
Rejillas de asbesto
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Balanza analítica
Matraz Erlenmeyer
Soporte Universal Nuez
4.4.- Procedimiento
Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL luego adicionar 8
mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y disolver el residuo sólido,
calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la solución se presenta coloreada agregar
unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que empiece a ebullir (no hervir),
inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado dividirlo en dos tubos de prueba en volúmenes
iguales.
- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfrié
espontáneamente (cristalización espontánea)
- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las paredes del tubo
(cristalización inducida)
- Comparar ambos tubos y observar:
a) Velocidad de cristalización.
b) Cantidad de cristales formados.
c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de pureza e
identificación.
4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del
proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.- ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda
filtración?
3.- ¿Con qué disolvente se lava?
4.- ¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición?
5.-Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes de
cerrar la trompa de vacío?
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4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 4
PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACIÓN
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:
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PRÁCTICA No.5. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
5.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una mezcla,
permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones importantes. El fundamento de
la cromatografía es la separación de diferentes tipos de moléculas cuando desciende por una
columna o atraviesa una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que interacciona
físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por la superficie, el
fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven en una delgada superficie líquida,
cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico ruso Mikhail
S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó que filtrando soluciones que
contenían pigmentos vegetales a través de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los
pigmentos quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación de los pigmentos,
los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente color que se distanciaban cada vez
más una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía” , que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta técnica para separar
fracción es incoloras en la mayoría de los casos.
I. CROMATOGRAFÍA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o sustancias
integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción sobre una superficie
estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr por
otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsorción –
desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatográficamente, cada uno de
ellos puede ser caracterizado e identificado. También es posible determinar la cantidad de cada
componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo
cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en papel, C. en
capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta perfomance (HPLC).
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o estándar y la
sustancia problema o muestra problema.
Elación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto, siempre que se
efectúe la determinación en las mismas condiciones.
5.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
4.3.- Materiales y equipos
Materiales Reactivos
Vasos de precipitado Sílice gel G. Polvo
Luna de reloj-Mecheros Cromatofolio aluminado
Estufa de secado Iodo metálico
Microcapilares Benceno
Bagueta Acetato de etilo
Mechero Ácido acetilsalicílico
Pinzas
Espátula
Rejillas de asbesto
Porta objeto
Papel d filtro
Silica gel G. Actividad
Cámara de Revelado
Lápiz, cámara cromatográfica
Capilares
5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de compuestos
Orgánicos
5.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en
la cromatografía
6.1.-Marco teórico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas en
tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los estereoisómeros son
los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus
átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la
cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
• Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y
por tanto la interacción es mínima.
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada
y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
6.2.- Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con la energía y
la estabilidad de las mismas.
Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma práctica.
6.3.-Materiales y equipos
Módulos moleculares de Química Orgánica.
6.4.- Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
6.5.- Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a
que se debe la variación de la energía que se produce en las mencionadas moléculas.
Indique cual(es) es (son) las más estables y explique ¿por qué?
6.6.- Cuestionario
1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía que hay en
ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.
PRÁCTICA N° 6
NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA N°
……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
7.2.- Competencias
- El alumno será capaz de calcular la rotación específica de los diferentes enantiomeros a partir de
datos experimentales tomados de tablas.
7.3.- Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.
7.4.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
7.5.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería (serían) las más estables y
explique ¿por qué?
7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.
PRÁCTICA N° 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN
ABSOLUTA: R Y S.
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
8.1.-Marco teórico
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de hidrógeno y
carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la siguiente división:
Figura 8. Clasificación de Hidrocarburos
8.2 Competencias
El estudfisante realiza la identificación de los diferentes tipos de hidrocarburos,
Los alumnos trabajan en equipo para reconocer los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el
halógeno (Bromo).
Los alumnos diferencian las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con
solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado.
8.3.- Materiales y equipos
Materiales Reactivos
Vasos de precipitado Hexano
Bagueta Solución de bromo en tetracloruro de
carbono
Mechero
Ácido oleico
Pinzas
Benceno
Espátula
KMnO4
Papel d filtro
Ácido sulfúrico
Tubos de ensayo
Gradillas
8.5. RESULTADOS
Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos
8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos
PRÁCTICA N° 8
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros
de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido
clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
MECANISMO
9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofílica un haluro de alquilo, lo identifica y lo
aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo mecanismo de reacción.
9.3.- Materiales y equipos
Materiales Reactivos
Vasos de precipitado 100 y 250 mL Alcohol ter-butílico
Luna de reloj Ácido clorhídrico
Mecheros Carbonato de sodio
Bagueta, soporte Universal Sulfato de sodio anhidro
Mechero Acetato de etilo
Pinzas Ácido acetilsalicílico
Espátula
Porta objeto
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo
9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación de 100 mL y
adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos agitando
suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,
observando con esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas
y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de
NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro, de tal forma que la
misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar, de tal forma de
recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C. identifique la muestra determinando su punto de
ebullición.
9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo
de reacción.
9.7.-Fuentes de Información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3.- L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 9
CLORURO DE TERBUTILO
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
a)
b)
c)
2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.
3.-
a)
b)
10.1.-Marco teórico
Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la deshidratación de
los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido
fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se
forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reacción
más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con ácidos, con
halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden oxidar con
agentes oxidantes fuertes.
10.2.- Competencias
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de
deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones
específicas
Materiales Reactivos
-Balón de destilación 125mL Ciclohexanol
-Condensador (refrigerante) Ácido sulfúrico cc.
-Erlemeyer 100 mL Ácido fosfórico 85 %
-Termómetro Sulfato de sodio anhidro
-Adaptador de vidrio MnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piseta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
- Capilares
10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución añadir 3
mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85
%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una unidad de
destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el balón
en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el desprendimiento del
ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL de agua fría,
después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro.
Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.
10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del doble enlace.
10.6.-Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?
2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?
NOMBRES Y
APELLIDOS: MESA N°
…… RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis del
ciclohexeno?
a)
b)
c)
ciclohexeno. a)
b)
11.1.-Marco teórico
Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el Benceno presentan reacciones
de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución electrofílica aromática
(SEA) y la sustitución nucleofílica aromática (SNA). Los sistemas aromáticos comprenden no
solamente al benceno y derivados, sino también a otros denominados bencenoides como el
tiofeno, piridina y quinolina.
Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los alquenos, en
cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S.E.A.) debido a la
energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y cargas nucleofílicas. Se
considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo.
Aunque el protón es el más común y uno de los mejores grupos salientes en la sustitución
aromática, se encuentran a veces otros grupos salientes. Las reacciones de sustitución
electrofílica aromática más comunes son: halogenación(X+), nitración(NO2+),
sulfonación(SO3+), alquilación(C+), acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático
pueden ser directas y se les conoce como monosustitución, si el anillo bencénico tiene un
grupo funcional en su estructura y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar
lugar a tres isómeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitución. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los
dadores de electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como: -
NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posición ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos orientan
a la posición META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.
11.2 Competencias
1. Comprende e interpreta las reacciones de monosustitución y disustitución electrofílica
aromática.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
11.3 Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Pipetas Láminas
HNO3
portaobjetos Capilares
Pera de decantación 50mL H2SO4
Baño maría Benceno
Mechero
Tubos de ensayo Etanol
Capilares
Cromatofolio aluminado Cloroformo
Sílica Gel G. Iodo metálico
Embudo de decantación
11.4 Procedimiento
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO 3 y 1 mL de H2SO4, agitar la mezcla
sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la temperatura
entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor característico, separar con
un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH
– CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo de aspecto metálico.
11.5 Resultados
Se realizó la síntesis del nitrobenceno por sustitución electrofílica aromática y se identificó el
producto por CCF.
11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.
12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
11.3 Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
Matraz por 250mL
Embudo de separación Acetanilida
Termómetro HNO3 concentrado
Tubos de ensayo
Beacker x 150mL
Cromtofolios H2SO4 concentrado
Capilares Benceno
Termómetro de 300oC
Baguetas NaOH 5%
Sistema de filtración al vacío Acetato de etilo
Papel de filtro
Hielo
12.4 Procedimiento
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05
mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la
acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y
se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de
ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente
y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35
ºC. Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura
ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de
200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-
nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos
porciones de 50 mL de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña porción para
su recristalización en etanol. Identificar determinando su Punto de fusión: 216 ºC.
12.5 Resultados
Se realizó la síntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de REACCIONES DE
DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA y se identificó el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en parte, del
hecho de que pueden efectuarse por mecanismos iónicos o de radical libre. El ión diazonio es
un electrófilo débil y sólo se produce sustitución en un anillo aromático si el núcleo está
fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando tengan la posición
orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y la reacción de
copulación da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente importantes en la industria
de alimentos y en la industria farmacéutica.
13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de
diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de
diazonio.
13.4. Procedimiento
NH2 +
N N Cl
OH
HCL OH
+ NaNO2
SO3H SO3H
Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico Sal de diazonio
A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente
dentro del hielo, luego dividir la solución en dos partes: A) a una porción adicionar agua
destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro tubo
añadir acetato de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
F.E.: Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R.: Luz UV , Vapores de Yodo
+ H3C CH3 SO3H
N N Cl
N
OH
+ OH
CH3
SO3H N=N N
Dimetil CH3
Sal de diazonio anilina
ÁCIDO4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}-
3 -HIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.
+
N N OH
OH OH
+ H2O + N2
SO 3H SO3H
13.5 Resultados
1.-Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1-
naftalensulfónico a partir de reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de
diazonio y se identificó el producto por CCF.
2.-Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de reacciones de
sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología: Mencione la técnica operatoria para su
síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografía). Realice el
mecanismo de reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía sal de
diazonio.
PRACTICA Nº 14
SEMINARIO