Informe Sintesis Del Acetato de Isoamilo 26032021

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Evaluación de diferentes excesos de ácido acético sobre el rendimiento de la

síntesis del acetato de isoamilo empleando ácido sulfúrico como catalizador.


Martínez, Diana – Cuervo, Daniela.
Universidad Jorge Tadeo Lozano, Ingeniería Química – Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería.

Resumen
La reacción de esterificación de Fischer es una importante reacción dentro de la química orgánica que
consiste en un equilibrio controlado para aumentar el rendimiento de la reacción. El acetato de isoamilo se
puede sintetizar a partir del ácido acético y el alcohol isoamílico siguiendo el fundamento de la reacción de
esterificación de Fischer, empleando un exceso de ácido acético. En esta experiencia se evaluó el efecto de
diferentes excesos molares de ácido acético (0, 0,5, 2 y 2,5) sobre el rendimiento. Se observó un aumento
no muy pronunciable en el rendimiento conforme aumentó el exceso, sin embargo es posible que algunos
valores de rendimiento se hayan visto afectados por la gran cantidad de pasos durante la síntesis. El análisis
del espectro de IR de cada muestra confirmó que el producto en cuestión si fue el acetato de isoamilo.
Viernes, 26 de marzo del 2021.

Palabras clave: Síntesis, equilibrio, esterificación, rendimiento, espectroscopía.

reacción de equilibrio (Reacción 1),


Introducción mientras que otras rutas de esterificación
no implican un equilibrio. Para desplazar
El acetato de isoamilo (C7H14O2) es un tipo el equilibrio para favorecer la producción
de éster de uso generalizado, de ésteres, se acostumbra utilizar un
principalmente como especias y exceso de uno de los reactivos, ya sea el
disolventes. En la industria, el acetato de alcohol o el ácido.2
isoamilo se produce a partir de ácido
acético (CH3COOH) por medio de la
𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟐 𝐎 + 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇
esterificación del alcohol isoamílico ↔ 𝐂𝟕 𝐇𝟏𝟒 𝐎𝟐 + 𝐇𝟐 𝐎 (𝐑𝐞𝐚𝐜. 𝟏)
(C5H12O) con ácido sulfúrico concentrado
como catalizador. El ácido sulfúrico se Por lo general, se emplea como reactivo en
utiliza como catalizador para la reacción exceso el ácido acético ya que, desde el
de esterificación, y aunque el costo es bajo, punto de vista económico, resulta más
genera problemas como corrosión en los viable su uso en lugar del alcohol.2 En la
equipos y dificultad de separación del presente práctica se desea realizar la
producto. 1 síntesis del acetato de isoamilo usando
ácido sulfúrico como catalizador y
La síntesis del acetato de isoamilo es
empleando diferentes excesos de ácido
conocida como una esterificación de
acético para evaluar su efecto en el
Fischer. La esterificación de Fischer es una
rendimiento de la reacción.
presentan las cantidades iniciales en moles de
cada reactante y la cantidad de moles teóricos
en exceso para cada caso de ácido acético.
Estos cálculos son posibles empleando los
datos de la tabla 1 y empleando la ecuación 1.

g
Metodología experimental V(mL) ∗ ρ (mL)
n(moles) = g Ec. 1
El proceso de síntesis en esta práctica es una MM (mol)
adaptación del reportado por Antic. 3 Sin
embargo, en este caso se empleará la técnica
de espectroscopía infrarroja (IR) para la Tabla 2. Cantidades iniciales de reactantes y
identificación del acetato de isoamilo moles teórico en excesos de ácido acético.
(producto de interés) en lugar de la técnica de Exceso
resonancia magnética nuclear del protón. (1H- Reactante Volumen Moles teórico
NMR). inicial iniciales de
(mL) (mol) ácido
(mol)
Alcohol 18 0,165 -
Resultados y Discusión isoamílico
Ác. acético 10 0,175 0,009
Efectos del exceso molar del ácido acético CASO 1
sobre el rendimiento de la síntesis. Ác.acético 14 0,245 0,079
CASO 2
En la tabla 1 se muestran las propiedades dos Ác. acético 29 0,507 0,341
CASO 3
de las propiedades físicas y químicas más Ác. acético 34 0,594 0,429
relevantes para la realización de los cálculos CASO 4
en esta práctica.3
Como la reacción es en relación
Tabla 1. Masa molar y densidad de los estequiométrica 1:1, se resta de cada cantidad
compuestos químicos involucrados en la inicial de ácido acético la cantidad inicial de
síntesis.3 alcohol isoamílico. Además, por el mismo
Compuesto Masa molar Densidad motivo, la cantidad en moles de acetato de
químico (g/mol) (g/mL)
isoamilo esperada es 0,165 moles.
Ácido acético 60,05 1,049
Alcohol 88,15 0,809 Despejando el volumen de la ecuación 1 y
isoamílico empleando los datos de densidad y masa
Acetato de 130,19 0,876 molar correspondientes para el acetato
isoamilo presentes en la tabla 1, se obtiene que el
Agua 18 1 volumen teórico esperado del producto de
interés es de 24,6 mL, éste valor de volumen
La síntesis del acetato de isoamilo se lleva representa nuestro rendimiento teórico (100
acabo empleando diferentes excesos molares %).
de ácido acético como se mencionó en la
introducción, de este modo se puede evaluar En la hoja Gráficas del archivo Excel anexo
el efecto que tiene el uso de diferentes con este documento se presenta toda la data
cantidades de exceso de algún reactante sobre experimental así como los resultados
el sistema en cuestión. En la tabla 2 se obtenidos en la práctica. Empleando esos
datos es posible representar los rendimientos dispersos es necesario obtener un
obtenidos en función del exceso molar de comportamiento más regular para aseverar
ácido acético, tal como se muestra en la figura esto, ya que para un exceso de 0,5 existen
1. valores de rendimiento cercanos a los
obtenidos con el exceso de 2, de ser así, las
condiciones de síntesis optimas serían la
relacionadas al exceso molar de 0,5 ya que se
emplean menores cantidades de sulfato de
sodio y ácido sulfúrico. La disminución de la
cantidad empleada de ácido sulfúrico
representa una ventaja desde el punto de vista
industrial debido a problemas de corrosión y
manejo de equipos.1

Espectroscopía de Infrarrojo (IR).

Los análisis espectroscópicos en la región de


Fig. 1. Variación del rendimiento de la infrarrojo del espectro de radiación
reacción en función del exceso molar de electromagnética es una técnica que
ácido acético. constituye una herramienta fundamental en
las síntesis de compuestos orgánicos, ya que
Nótese en primer lugar que hay mucha permite identificar los grupos funcionales
discrepancia entre los resultado obtenidos, presentes en las moléculas aprovechando la
evitando de este modo observar una tendencia fuerte absorción de radiación que poseen en
marcada y definida. No obstante, es posible esta región.4 El espectro IR del acetato de
observar que el cambio más importante se isoamilo es el que se muestra en la figura 2.5
obtiene al añadir un exceso molar de 0,5, lo
que equivale a 14 mL de ácido acético inicial.
Luego de ese valor, no se observa un cambio
significativo en los rendimientos obtenidos.
De hecho, cuando el exceso es el equivalente
a 34 mL de ácido, el rendimiento parece
disminuir. Es difícil aseverar esto en vista de
la baja reproducibilidad obtenida, pero es
posible que para los valores más altos de
ácido acético la separación y purificación del
producto final se vea afectada, siendo más
difícil la remoción de todas las impurezas. Fig. 2. Espectro IR del acetato de isoamilo.5
Observando la figura 1 se presume que las Las bandas más fuertes de absorción se
condiciones más favorables para realizar la observan a 2962, 1743y 1238 cm-1 5,6. La
síntesis serían las relacionadas al exceso señal a 1743 cm-1 corresponde a la presencia
molar de 2 ya que se obtiene un valor de del grupo carbonilo (C=O) en la estructura y
rendimiento similar al exceso molar de 2,5 la señal a 1238 cm-1 confirma que es del tipo
(alrededor de 85 %) pero se usan menor éster, por su parte la señal a 2962 cm-1 se
cantidad de ácido acético. Sin embargo, atribuye a las vibraciones de tensión C=O.7
debido a que los valores se encuentran muy
De manera general se observa que el
rendimiento mostró una ligera tendencia en
aumentar conforme aumenta el exceso molar
De manera general, todos los espectros de ácido de 0 a 2, para luego encontrarse con
obtenidos durante la síntesis poseen las una ligera disminución a 2,5. No obstante, la
señales típicas referenciales mencionadas en discrepancia entre los resultados no permite
el párrafo anterior, dando indicio de que el aseverar esto con seguridad.
producto en cuestión si fue el acetato de
isoamilo. La figura 3 corresponde a uno de los Por medio de espectroscopía IR se verificó
espectros obtenidos durante la experiencia. que se logró sintetizar el acetato de isoamilo.

Con base al análisis IR y a los rendimientos


obtenidos, se presume que la síntesis
realizada en la práctica se ve afectada por la
gran cantidad de operaciones durante el
proceso. Sin embargo, los resultados de
rendimiento indican valores muy aceptables
(superiores al 60 % al observar la tendencia
general de la gráfica).
Fig. 3. Espectro IR correspondiente al Referencias
acetato de isoamilo obtenido durante la
síntesis. 1. Fei, L. Synthesis of iso-amyl acetate
using [(CH2)5NH2]5BMO12O40 as
La mayoría de los espectros arrojan señales catalyst. Int. J. Curr. Res. Chem. Pharm.
muy bajas alrededor de los 3400 cm-1, esto Sci. 2016. 3, 55-57.
denota la presencia de grupos OH en la 2. https://home.miracosta.edu/dlr/210exp7.
muestra, sin embargo es típico encontrar estas htm, visitado el 24 de marzo del 2021.
señales cuando la muestra posee pequeñas 3. Antic, D. The Fisher Esterification
cantidades de agua. Por este motivo, se Reaction Synthesis of Isopentyl Acetate
presume que los valores de rendimiento (Bananaoil).
obtenidos se hayan visto afectados por el https://www.fishersci.de/content/dam/fis
proceso de purificación desde el punto de hersci/en_EU/promotions/Thermo_Scien
vista de la manipulación de los sistemas tific_picoSpin_Series_II_NMR_Spectro
(lavados, trasvase, etc), ya que al evaluar los
meter/pS45-Fisher-Isoamyl-Acetate.pdf,
espectros no se observan señales
visitado el 24 de marzo del 2021.
significativas de grupos referentes al resto de
4. Skoog, D.; West, D.; Holler, J.
los reactivos empleados (ácido acético,
alcohol isoamílico y ácido sulfúrico). Fundamentos de química analítica,
Volumen 2. España, Editorial Reverte.
Conclusiones 1997.
5. https://www.chegg.com/homework-
Se realizó la síntesis del acetato de isoamilo a help/questions-and-answers/ir-spectrum-
partir de ácido acético y alcohol isoamílico, isoamyl-acetate-banana-oil--peaks-
empleando diferentes excesos del ácido. correspond-functional-groups-present-
isoamyl-q31487768, visitado el 24 de
marzo del 2021.
6. https://www.chemicalbook.com/Spectru 7. Wade, L.G. Jr.. Química Orgánica, 2ª.
mEN_628-63-7_IR1.htm, visitado el 24 Edición, México, Ed. Prentice Hall
de marzo del 2021. Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

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