Síntesis de β-nitroestireno
Síntesis de β-nitroestireno
Síntesis de β-nitroestireno
Por:
Bautista Martínez Andrea N.
Bautista Valle Carlos
Introducción.
El β-nitroestireno es un compuesto aromático y un nitroalqueno utilizado en la síntesis de índigo colorante y el biocida bromo-nitroestireno, es
un precursor químico de los antiadherentes y colorantes. Específicamente, el bromo-nitroestireno se obtiene mediante tratamiento con bromo
seguido de deshidrohalogenación parcial mientras que el 2-nitrobenzaldehído se obtiene mediante tratamiento con ozono, respectivamente.
Muchas de las síntesis de fenetilaminas sustituidas psicodélicas y anfetaminas sustituidas descritas por Alexander Shulgin en su libro PiHKAL
utilizan nitroestirenos sustituidos como precursores. Son el precursor final, reducido con hidruro de litio y aluminio al producto final (una
amina).
Reacción.
La sustancia química se produce por la reacción de Henry de benzaldehído y nitrometano o por nitración directa de estireno usando óxido
nítrico. Esta reacción se basa en el tratamiento de un nitroalcano con una base dando como resultado un anión muy estable, el cual puede
adicionarse sobre un haluro de alquilo o sobre un compuesto carbonílico, precursor de aminas primarias si a los nitroderivados se les aplica una
reducción. La reacción de Henry se debe llevar a temperaturas muy bajas. Una característica de esta reacción es que el pka de los nitroalcanos es
relativamente bajo por lo que al iniciar la reacción es suficiente la utilización de una base relativamente débil, minimizando así la formación de
subproductos. Aunque sí es difícil obtener productos muy puros debido a que la reacción es reversible.
Esquema de la reacción.
Preparación de Nitroestireno:
Rendimiento teórico expresado en literatura 85 %
Masa final obtenida: 58,4 g