Manual Organica IV (1606) 2018-1
Manual Organica IV (1606) 2018-1
Manual Organica IV (1606) 2018-1
Semestre 2018-1
MANUAL DE PRCTICAS
1606 - Qumica
ISBN: 978-607-02-5346-1
QUIMICA ORGNICA IV (1606)
PROGRAMA DE PRCTICAS
Semestre 2018-1
Agosto 2017
I. Objetivos.
a) Sintetizar cido Benzoico mediante hidrlisis bsica de benzonitrilo.
b) Comprender el mecanismo y condiciones de reaccin necesarias para llevar a cabo
la hidrlisis alcalina del benzonitrilo.
c) Identificar un cido carboxlico mediante pruebas sencillas.
II. Informacin.
Los cidos carboxlicos son las molculas orgnicas con el mayor grado de
oxidacin en la qumica orgnica, el grupo funcional cido carboxlico est formado por
un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono, sin embargo, la reactividad de este
grupo funcional es particular. Su frmula condensada es -CO2H.
III. Antecedentes.
1
5. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Benzonitrilo 0.5 mL
Hidrxido de sodio al 10% (m/v) 6.5 mL
cido clorhdrico 1:1 5 mL
Carbn activado 1-2% del peso a recristalizar
Papel pH El necesario
V. Material.
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Parrilla de agitacin magntica con calentamiento 1
2
VII. Procedimiento.
Recristalice el producto de agua, emplee agua helada para ayudarse a bajar y lavar los
cristales, fltrelos al vaco, seque y pese la masa obtenida de cido benzoico. Calcule el
rendimiento experimental y determine el punto de fusin del producto sin recristalizar vs.
recristalizado.
Por ltimo tome un poco del slido recristalizado y colquelo en un tubo de ensaye y
adicione 1 mL de agua destilada (de ser necesario caliente un poco), verifique el pH con
papel tornasol, posteriormente adale un poco de solucin de NaHCO3 al 10%, observe y
discuta.
3
VIII. Manejo de Residuos.
IX. Cuestionario.
1. Explique qu reaccin se lleva a cabo.
2. Diga cul es la funcin del hidrxido de sodio.
3. Durante la hidrlisis de los nitrilos qu gas se desprende?
4
X. Bibliografa.
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PRCTICA 2
SNTESIS DE ACIDO BENZOICO
REACCIN DEL HALOFORMO
I. Objetivos.
a) Sintetizar cido Benzoico a partir de acetofenona, por medio de una reaccin de
desmetilacin oxidativa Haloformo.
b) Comprobar la presencia de un grupo cido carboxlico por medio de pruebas
caractersticas.
II. Informacin.
III. Antecedentes.
6
6. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Acetofenona 0.5 mL
Disolucin de NaOCl al 13% v/v 18 mL
Bisulfito de sodio 10 mg
Diclorometano 4.5 mL
cido Clorhdrico 50% v/v 5 mL
Papel con Ioduro de potasio-almidn El necesario
Papel pH El necesario
V. Material.
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VII. Procedimiento.
Una vez destruido el exceso de NaClO, retire la barra magntica del matraz y vierta la
mezcla de reaccin dentro de un embudo de separacin de 50 mL, realice una extraccin
con CH2Cl2 (3 x 2 mL), mezcle las fases orgnicas y no las deseche an.
Purifique el cido benzoico por recristalizacin empleando agua, emplee agua helada
para ayudarse a bajar y lavar los cristales, fltrelos al vaco, seque y pese la masa obtenida
de cido benzoico. Calcule el rendimiento experimental y determine el punto de fusin del
producto crudo vs. recristalizado.
Si desea realice una placa de CCF comparando la acetofenona (materia prima, diluya
una gota en 2 mL de CH2Cl2 o AcOEt) contra la fase orgnica, con el objetivo de visualizar
si la reaccin se complet o qued benzofenona sin reaccionar en la fase orgnica (eluyente
Hexano:AcOEt 8:2).
8
VIII. Manejo de Residuos.
IX. Cuestionario.
1. Explique las reacciones se llevan a cabo entre el bisulfito y el hipoclorito y entre el
hipoclorito y el papel almidonado.
2. Diga cul es la funcin del bisulfito de sodio, indcalo con una ecuacin qumica.
3. Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?
9
X. Bibliografa.
1. Cao, L.; Ding, J.; Gao, M.; Wang, Z.; Li, J.; Wu. L Org Lett. 2009, 11, 3810.
2. Mayo, D. W.; Pike, R. M; Butcher, S. S; Trumper, P. K. Microscale Organic
Laboratory 1994, Editorial John Wiley & Sons Inc. Estados Unidos de
Norteamrica.
3. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
4. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
5. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial Cengage
Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
6. Pavia, D. L. Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale
Approach 2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de
Norteamrica.
10
PRCTICA 3
SNTESIS DEL CIDO ADPICO
Objetivos.
a) Obtener cido adpico mediante la oxidacin de un alcohol cclico secundario.
b) Comprobar la presencia de un grupo cido carboxlico por medio de pruebas
caractersticas.
I. Informacin.
Los cidos dicarboxlicos son compuestos orgnicos que presentan dos grupos cido
carboxlico dentro de la misma molcula, su frmula general es: HO2C-Rn-CO2H,
donde la R puede ser un grupo alquilo, alquenilo o arilo. Como es de esperarse estos
compuestos presentan dos valores de pKa, la ionizacin del segundo cido carboxlico
requiere una mayor energa.
II. Antecedentes.
11
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Ciclohexanol 0.5 mL
cido Ntrico 1.6 mL
NaOH en lentejas 0.5 g
IV. Material.
12
VI. Procedimiento.
Mantenga la temperatura del bao de agua a 55-60 C por 30 minutos, enseguida que
haya completado la adicin del ciclohexanol, eleve la temperatura gradualmente hasta cerca
de 94 - 100 C en un periodo aproximado de 10 minutos y mantenga el bao y la mezcla
de reaccin a esta temperatura durante un lapso de 5 minutos ms.
A las aguas madre de la 1er filtracin haga una extraccin mltiple con CH2Cl2 (3x1
mL), junte las fases orgnicas y coloque dentro de un tubo de ensaye un poco de este
diclorometano posteriormente aada unas gotas de Br2/CH2Cl2, observe si el diclorometano
proveniente de las aguas madre decolora el agua de bromo. Discuta
13
Figura 1. Esquema para la sntesis de cido adpico.
14
VII. Manejo de Residuos.
VIII. Cuestionario.
1. Explique por qu es de suma importancia que la adicin del ciclohexanol se realice
lentamente.
2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra
emplear cido clorhdrico para llevar a cabo la reaccin?
3. Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?
15
IX. Bibliografa.
16
PRCTICA 4
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
SNTESIS DE BENZOCAINA / ANHIDRIDO FTLICO
Objetivos.
a) Obtener un ster mediante una esterificacin de Fischer.
b) Sintetizar benzocana a partir del cido 4-aminobenzoico y etanol empleando
catlisis cida.
c) Obtener un anhdrido simtrico slido, mediante la accin deshidratante de un
anhdrido lquido en exceso, sobre un cido dicarboxlico aromtico.
d) Sintetizar anhdrido ftlico a partir de cido o-ftlico y anhdrido actico.
I. Informacin.
Los cidos carboxlicios son compuestos orgnicos que presentan sobre el mismo
tomo de carbono un carbonilo y un hidroxilo, dando una reactivad muy particular a
este tipo de compuestos. Sin embargo, existen compuestos que son derivados de stos,
los cuales se denominan derivados de cidos carboxlicos, donde se ha sustituido el
hidroxilo por otro nuclefilo tal como: halgeno, alcoxi, tioalcoxi, aciloxi o amino. Este
cambio de grupo funcional modifica sustancialmente las propiedades y la reactividad de
los mismos.
II. Antecedentes.
1. Reacciones de adicin nucleoflica sobre el grupo carboxilo.
2. Derivados de cidos carboxlicos y su reactividad relativa.
3. Mecanismos de reaccin de la esterificacin de Fischer y la obtencin
del anhdrido ftlico.
4. Mtodos sintticos para obtencin de benzocana y sus usos.
5. Usos del anhdrido ftlico.
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6. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
cido 4-amino benzoico 0.5
Etanol 5 mL
cido Sulfrico concentrado 0.8 mL
Hidrxido de sodio 10% m/v 9 mL
IV. Material.
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Reaccin 2: Anhdrido Ftlico cido o-ftlico Ac2O Anhdrido Ftlico
Masa molar (g/mol) 166.13 102.09 148.11
Masa (g) 0.5 0.89 (0.83 mL) 0.445 (terico)
Densidad (g/mL) / 1.08 /
Cantidad de sustancia (mmol) 3.00 8.72 3.00 (terico)
VI. Procedimiento.
1) Benzocaina.
En un matraz redondo de fondo plano de 25 mL provisto de una barra para agitacin magntica,
pese y coloque 0.5 g de cido p-amino benzoico y 5 mL de etanol, enseguida adicione lentamente
0.8 mL de cido sulfrico concentrado, adapte un refrigerante en posicin de reflujo. Lleve la
mezcla de reaccin a calentamiento bajo reflujo y agitacin magntica por un lapso de 1 hora para
favorecer que toda la materia prima complete la reaccin.
Permita que la mezcla de reaccin llegue a temperatura ambiente y vierta sta dentro de un vaso
de precipitado que contenga 9 mL de solucin de NaOH 10% m/v y aproximadamente 10 g de
hielo, agite hasta que precipite el p-amino benzoato de etilo (benzocana) y filtre al vaco. Guarde
un poco de producto crudo para verificar su punto de fusin.
Realice una placa de CCF comparando el cido p-amino benzoico vs. Benzocana.
2) Anhdrido Ftlico
Finalizado el tiempo de reaccin se deja enfriar un poco y coloque el matrz dentro de un bao
de hielo hasta observar que solidifique el producto, enseguida filtre al vaco los cristales formados,
de ser necesario emplee un poco de hexano fro (5 mL aprox) para ayudarse a filtrar los cristales.
Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento experimental.
19
VII. Manejo de Residuos.
20
Figura 2. Diagrama de flujo de la sntesis de anhdrido ftlico y su manejo de residuos
VIII. Cuestionario.
1. Podra utilizarse cido sulfrico diluido para le Esterificacin de Fischer?
2. Si se desea eliminar el agua del seno de la reaccin para desplazar el equilibrio
hacia la formacin del ster cmo modificara la tcnica empleada?
3. Dara buenos resultados usar cido 4-aminobenzoico en exceso, en lugar de etanol?
4. En el experimento del anhdrido ftlico para qu se usa el hexano? se podra
emplear otro disolvente en su lugar? por qu?
5. Qu funcin tiene el anhdrido actico en la sntesis de anhdrido ftlico?
IX. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial Cengage
Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
3. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
21
4. Mayo, D. W.; Pike, R. M; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory 1994, 3era
Edicin, Editorial John Wiley & Sons Inc. Estados Unidos de Norteamrica.
5. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry 1996, Editorial Prentice-Hall,
5ta Edicin, Londres, Inglaterra.
6. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach
2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
22
PRCTICA 5
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
SNTESIS DE PARACETAMOL / ACETANILIDA
Objetivos.
a) Obtener amidas mediante una acetilacin de una amina aromtica primaria, de
manera sencilla y regioselectiva.
b) Sintetizar paracetamol a partir del 4-aminofenol y anhdrido actico.
c) Sintetizar acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico.
I. Informacin.
II. Antecedentes.
23
3. Mtodos sintticos para obtencin de paracetamol y sus usos.
4. Usos de la acetanilida.
5. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
4-amino fenol 0.4 g
Anhdrido actico 0.35 mL
Anilina 0.6 mL
Anhdrido actico 1.2 mL
Acetato de etilo 5 mL
IV. Material.
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Reaccin Acetanilida Anilina Ac2O Acetanilida
Masa molar (g/mol) 93.12 102.09 135.16
Masa (g) 0.61 (0.6 mL) 1.29 (1.2 mL) 0.44 (terico)
Densidad (g/mL) 1.02 1.08 /
Cantidad de sustancia (mmol) 6.5 12.63 3.27 (terico)
VI. Procedimiento
1) Paracetamol.
Realice una cromatografa en capa fina para comprobar la pureza tanto del reactivo (4-
amino fenol) y del producto obtenido.
2) Acetanilida
25
lapso de 5 minutos ms. Filtre al vaco el slido obtenido y lave con 3 mL de agua helada,
guarde un poco del slido para determinar su punto de fusin.
26
Figura 2. Diagrama de flujo de la sntesis de acetanilida y su manejo de residuos
VIII. Cuestionario.
1. Podra utilizarse cido actico en lugar del anhdrido actico para preparar el
paracetamol y la acetanilida?
2. Por qu en la sntesis de paracetamol no empleamos cloruro de acetilo en lugar de
anhdrido actico?
3. Es la acetanilida soluble en HCl al 10% en NaOH al 10%? Por qu?
27
IX. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial Cengage
Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
3. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
4. Mayo, D. W.; Pike, R. M; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory 1994, 3era
Edicin, Editorial John Wiley & Sons Inc. Estados Unidos de Norteamrica.
5. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry 1996, Editorial Prentice-Hall,
5ta Edicin, Londres, Inglaterra.
6. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach
2006, Editorial Cengage Learning, 4ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
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PRCTICA 6
AMINOCIDOS & PPTIDOS
SNTESIS DEL CIDO HIPRICO
Objetivos.
a) Ejemplificar la preparacin de un enlace peptdico.
b) Sintetizar cido hiprico a partir de glicina y cloruro de benzoilo.
I. Informacin.
II. Antecedentes.
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2. Propiedades fsicas y qumicas de los aminocidos.
3. Enlace peptdico.
4. Mtodos sintticos para obtencin de aminocidos.
5. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
III. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Glicina 0.3 g
Cloruro de benzoilo 0.5 mL
Solucin NaOH 40 % m/v 0.8 mL
NaOH lenjetas 1.5 g
HCl 50% v/v 2.0 mL
Diclorometano 5 mL
IV. Material.
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VI. Procedimiento
Purifique el producto obtenido por recristalizacin de agua, filtre al vaco los cristales
formados, seque y pese el producto. Determine punto de fusin de producto crudo vs.
recristalizado. Con base a la masa obtenida de cido hiprico calcule el rendimiento
experimental.
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VII. Manejo de Residuos.
VIII. Cuestionario.
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IX. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2. Kenneth, W. Macro and Microscale Organic Experiments 2010, Editorial Cengage
Learning, 6ta Edicin, Estados Unidos de Norteamrica.
3. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
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PRCTICA 7
ANLISIS E IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS
I. Objetivos.
a) Identificar diferentes carbohidratos.
b) Diferenciar una pentosa de una hexosa, aldosas de cetosas y un disacrido frente a
un monosacrido, mediante el empleo de reacciones caractersticas y sencillas de
realizar en el laboratorio.
c) Identificar y analizar las diferentes reactividades de mono, di y polisacridos frente
a reacciones tpicas de identificacin de carbohidratos
II. Informacin.
Los carbohidratos son molculas orgnicas que estn constituidas por carbono (C),
hidrgeno (H) y oxgeno (O), generalmente en una proporcin hidrgeno:oxgeno de
2:1 (igual como en el agua), en otras palabras presentan una frmula emprica
Cx(H2O)y. Estructuralmente se consideran como polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.
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III. Antecedentes.
IV. Reactivos.
V. Material.
VI. Procedimiento.
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Observe y cuantifique el tiempo requerido para la aparicin de un precipitado rojizo o
cambio de coloracin para cada tubo, organice sus resultados en una tabla.
Organice sus resultados obtenidos en una tabla donde indique el tiempo de reaccin
para cada carbohidrato.
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Un calentamiento prolongado favorece la hidrlisis y transposiciones ocasionando que
otros carbohidratos den positiva la reaccin (falsos positivos). Estructure sus datos en
forma de tabla en una columna las que son positivas y en otra las negativas, indicando
los tiempos de reaccin para las positivas y algunas observaciones.
En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL (5 gotas con pipeta Pasteur) de una disolucin
al 0.5 % del azcar correspondiente y adicione 1.5 mL del reactivo de Bial y ponga el tubo
en un bao de agua en ebullicin por lapso de 2-3 minutos. Observe.
Las pentosas dan una coloracin azul-verde o verde olivo. Si se sobrecalientan el resto
de carbohidratos en presencia del reactivo de Bial se favorece la formacin de compuestos
coloridos que son falsos positivos.
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minutos. Tome muestras 0.5 mL de la disolucin de almidn y efecte la prueba de Lugol y
Benedict cada 10 minutos.
Nota 1: para realizar la prueba de Lugol es necesario dejar enfriar la disolucin de almidn (coloca
el tubo en un bao de hielo unos minutos), ya que el complejo almidn-iodo es soluble en caliente.
Nota 2: Para llevar a cabo la prueba de Benedict de la disolucin de almidn, neutralice la muestra
con gotas de solucin de NaOH 10% previo de ejecutar la prueba de Benedict.
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Figura 2. Diagrama de flujo de reacciones y su manejo de residuos.
VII. Cuestionario.
39
VIII. Bibliografa.
1. Herdman, C.; Diop, L.; Dickman M. J. Chem. Edu. 2013, 90, 115-117.
2. Taylor, M. E.; Drickamer K. Introdution to Glycobiology 2006, 2da Edicin,
Oxford University Press, Londres.
3. Rajan, Katuch Analytical Techniques in Biochemistry and Molecular Biology
2011, 1era Edicin, Springer.
4. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
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PRCTICA 8
OBTENCIN DEL CIDO MIRSTICO I
AISLAMIENTO DE TRIMISTINA
I. Objetivo.
a) Aislar un triglicrido mediante una extraccin slido-lquido de nuez moscada.
II. Informacin.
Los lpidos son un grupo de compuestos qumicos muy diversos cuya nico comn
denominador es la solubilidad en disolventes apolares debida a la presencia de gran
cantidad de regiones hidrocarbonadas y de ausencia o poca presencia de grupos
funcionales polares.
La gran mayora de los organismos, utilizan los lpidos como reservorios de energa
al ser fcilmente metabolizados y generar gran cantidad de energa por mol. Los
mamferos los acumulamos en forma de grasas, peces y algunos insectos en forma de
ceras, los vegetales en forma de aceites, incluso de aroma y sabores muy agradables.
Los lpidos, pueden ser separados fcilmente de otras biomolculas por procesos de
extraccin, empleando su alta solubilidad en disolventes orgnicos apolares y su casi
nula solubilidad en agua.
III. Antecedentes.
1. Mtodos de extraccin slido-lquido.
2. Disolventes empleados en extraccin slido-lquido
3. Qu son los triglicridos, estructura qumica y sus propiedades fsicas y
qumicas?
4. Qu es la Trimiristina, estructura qumica, propiedades qumicas y
empleo industrial?
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IV. Reactivos.
Reactivos Cantidad
Nuez moscada en polvo * 15 gramos
Diclorometano 120 mL
Metanol 70 mL
*Deber ser proporcionada por el estudiante.
V. Material.
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Parrilla de agitacin magntica con calentamiento 1
Barra de agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 3
Embudo Bchner con alargadera 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Recipiente elctrico de bao Mara 1
Embudo de filtracin rpida 1 Matraz bola de 150 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 Refrigerante para agua con mangueras 1
Matraz Erlenmeyer de 250 mL 2 Termmetro de -10 a 300 C 1
Matraz Kitazato de 125 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
T destilacin 14/23 1 Recipiente de peltre 1
Portatermmetro 1 Tapn de corcho 1
Colector u ojiva de destialcin 1 Cmara de elucin con tapa 1
VI. Procedimiento.
42
Transfiera la disolucin concentrada de trimiristina a un matraz Erlenmeyer de 250 mL,
enjuague el matraz de la destilacin con 5 mL de diclorometano y renalo con el anterior.
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VII. Cuestionario.
VIII. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2. Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry 1980, John Willey &
Sons, Estados Unidos de Norteamrica.
3. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
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PRCTICA 9
OBTENCIN DEL CIDO MIRSTICO II
SAPONIFICACIN DE TRIMISTINA
I. Objetivos.
a) Realizar una reaccin de hidrlisis alcalina (saponificacin) de un triglicrido.
b) Obtener cido miristico a partir de trimiristina.
II. Informacin.
III. Antecedentes.
IV. Reactivos.
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V. Material.
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Parrilla de agitacin magntica con calentamiento 1
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Embudo Bchner con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Embudo de filtracin rpida 1 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer de 25 mL 1 Refrigerante para agua con mangueras 1
Cmara de elucin con tapa 2 Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Embudo de slidos 1 Recipiente de peltre 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitado de 50 mL 2
VII. Procedimiento.
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Purifique el cido miristico obtenido por recristalizacin por par de disolventes de
metanol-agua, seque el producto, pese el producto obtenido y calcule el rendimiento y
determine el punto de fusin experimental y comprelo con el slido de trimiristina.
Realice una cromatoplaca de CCF para comprobar la pureza del producto, comparando
con la trimiristina.
VII. Cuestionario.
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3. Describa las ventajas de las reacciones de saponificacin sobre la catlisis cida
para la hidrlisis de la trimiristina
4. Con base a tus conocimientos de cristalizacin sugiere porque el metanol es el
disolvente ideal y no el etanol para la recristalizacin del cido Mirstico?
VIII. Bibliografa.
1. Carey F. A.; Giuliano R. M. Qumica Orgnica 2014, Editorial McGraw Hill, 9na
Edicin, Mxico.
2. Doyle, P.M.; Mungall, W. Experimental Organic Chemistry 1980, John Willey &
Sons Inc. Estados Unidos de Norteamrica.
3. vila, G.; Garca, C. et al Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico 2009, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM,
2da Edicin, Mxico.
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PRCTICA 10
OBTENCIN DEL CIDO 2,4 -DIHIDROXIBENZOICO
REACCIN DE KOLBE-SCHMITT
I. Objetivos.
a) Realizar una reaccin de carboxilacin de fenoles.
b) Aplicar la metodologa descrita por Kolbe-Schmitt para la obtencin de un cido
hidroxi-carboxlico aromtico.
II. Informacin.
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III. Antecedentes.
1. Reaccin de Kolbe-Schmitt.
2. Mecanismo de reaccin de la reaccin Kolbe-Schmitt
3. Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas (CRETIB) de reactivos y
productos.
IV. Reactivos.
Reactivos Cantidades
Resorcinol 0.5 g
Bicarbonato de sodio 2.5 g
cido clorhdrico concentrado 5 mL
Disolucin de NaHCO3 al 10% 0.5 mL
V. Material.
Bomba de agua sumergible con mangueras 1 Parrilla de agitacin magntica con calentamiento 1
Barra para agitacin magntica 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Embudo Bchner con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Esptula de acero inoxidable 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Embudo de filtracin rpida 1 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer de 25 mL 1 Refrigerante para agua con mangueras 1
Cmara de elucin con tapa 2 Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Pinzas de 3 dedos con nuez para microescala 1 Recipiente de peltre 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitado de 50 mL 2
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VII. Procedimiento.
Enfre la solucin dentro del bao de hielo hasta que cristalice el cido 2,4-dihidroxi-
benzoico, filtre al vaco y lave con agua helada, guarde una mnima cantidad de material sin
recristalizar para verificar su punto de fusin.
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VIII. Manejo de Residuos.
VII. Cuestionario.
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VIII. Bibliografa.
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