Clase 2 Segundo Medio

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QUÍMICA

ORGÁNICA
Carbono (C)
Configuración electrónica
Z=6 1s2, 2s2, 2p2 ó 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz

Diagrama de orbital para el Carbono:

1
Sin embargo, se ha observado que
s el carbono en los compuestos
2 orgánicos tiene la capacidad de
s px py pz formar cuatro enlaces covalentes ,
capacidad conocida como
TETRAVALENCIA.

1
TETRAVALENCIA DEL CARBONO

Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s


capta energía y un electrón de ese orbital es promocionado al orbital 2pz ,
permitiendo así la formación posterior de los cuatro enlaces covalentes.

1
s

2
s px py pz
Estado normal Estado excitado

PERO…

2
Metano
Para dar explicación a ese fenómeno se establece la HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES que corresponde a la mezcla o combinación del orbital 2s y
los orbitales 2p, de modo que al combinarse los orbitales resultan ser
idénticos entre si.

Metano

Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de HIBRIDACION.

3
Tipos de Hibridación
Hibridación sp3: Estado normal

 4 orbitales sp3 iguales que forman 4


enlaces simples del tipo sigma “”
(frontales) con geometría tetraédrica.
Ej: El Metano.

Hibridación Estado excitado

4 orbitales hibridados sp3 Hibridación


Orbitales del carbono sin 4
hibridar
Enlace Sigma
METANO ( CH4) “σ”

Enlace Sigma
“σ”

109,5º

5
Hibridación sp2: Estado normal

 3 orbitales sp2 iguales que


forman enlaces sigma “” + 1
orbital “pz” (sin hibridar) que
formará un enlace pi “” (lateral),
obteniendo una geometría
triangular . Ej: El Eteno o Etileno.

Estado excitado
sp2
sp2
Hibridación

sp2
Hibridación

6
Enlace “π”

ETENO o ETILENO
Enlace “σ”
(C2H4)

Enlace “σ”

Enlace “π”

sp2 sp2

sp2 sp2
Enlace “σ”
sp2

7
Hibridación sp: Estado normal

 2 orbitales sp iguales que


forman enlaces sigma “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán enlaces pi “”,
obteniéndose una geometría lineal.
Ej: El Etino o Acetileno.

Estado excitado

Hibridación

8
Enlace π
Enlace σ

Enlace σ
Enlace π
ETINO o ACETILENO
(C2H2)

9
RESUMEN :GEOMETRÍA E HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• 4 GRUPOS UNIDOS A ÉL, TETRAÉDRICO, HIBRIDACIÓN sp3, ÁNGULO
DE ENLACE DE 109,5º
• 3 GRUPOS A ÉL ES TRIGONAL PLANO, HIBRIDACIÓN sp2, ÁNGULO DE
ENLACE DE 120º
• 2 GRUPOS A ÉL ES LINEAL, HIBRIDACIÓN sp, ángulo de enlace de 180º

TIPOS DE ENLACES
• TODOS LOS ENLACES SIMPLES SON ENLACES 
• UN DOBLE ENLACE SE COMPONE DE UN ENLACE  Y UN ENLACE 
• UN TRIPLE ENLACE SE COMPONE DE UN ENLACE  Y 2 ENLACES 

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