MODELOS MOLECULARES

RESUMEN SAMANTHA DÍAZ PINTO

El siguiente informe registra 3 laboratorios llevados a cabo con el programa 20192010050
ChemSketch (utilizado para química orgánica). Durante estos tres laboratorios se Universidad Distrital FJC
hizo la introducción a la materia y al programa, la cual consistió en la nsdí[email protected]
identificación y creación de moléculas de carbono, hidrógeno, oxígeno, entre KAREN LORENA GONZALES
otras. De igual forma, conceptos como hibridaciones, grupos funcionales e
VASQUEZ
isomería fueron estudiados en estas prácticas.
20192010077
Universidad Distrital FJC
PALABRAS CLAVES: Enantiómeros. Estereoisómeros. Grupos kalgonzá[email protected]
funcionales. Hibridaciones. Hidrocarburos. Isómeros. BRYAM FABIAN RAYO
SANCHEZ
20192010016
Universidad Distrital FJC
[email protected]

1. INTRODUCCIÓN (haloalcanos), Carbonilos (aldehídos, cetonas,

● El carbono es uno de los elementos básicos de carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas,
toda la materia viviente. Desde los seres haluros de acilo y arilos), Nitrogenados
humanos hasta las plantas utilizan sus (aminas, nitrilos, iminas, azocompuestos,
propiedades de unión que son esenciales para isocianatos) Mercaptanos (tioles),
la vida (Figueroa, 2010) [1]. Esta capacidad de Aromáticos (arenos), entre otros, (Rosario et
unión entre C a C y otros elementos, se al., 2011) [5].
clasifica según el número de enlaces: ● A partir de los conceptos aclarados
hibridaciones sp3 llamados alcanos (enlace anteriormente, la comprensión sobre la
sencillo, σ, ángulo de 109,5°), sp2 llamados disposición espacial de los elementos es
alquenos (enlace doble, σπ, ángulo de 120°), y esencial para la identificación de su relación
sp llamados alquinos (enlace triple, 2π, ángulo con las propiedades físicas de los compuestos.
de 180°) que darán origen a los compuestos Se espera que a partir del uso del programa
simples o complejos. (Miranda et al., 2008) [2]. ChemSketch se nos facilite la identificación de
Estos compuestos pueden tener una misma los modelos moleculares fácilmente, ubicar sus
cantidad de átomos de cada clase por molécula, grupos funcionales, su tipo de isomería y sobre
pero diferencias en sus estructuras todo su compresión, análisis y explicación.
moleculares, definidos como isómeros. Hay 3
clases de isómeros ópticos (se observan 2. METODOLOGÍA.
cuando dos moléculas son imágenes
especulares, pero no superponibles),
estructurales (las moléculas difieren en la
posición del enlace de los átomos en el
esqueleto de la molécula) y geométricos
(difiere la forma tridimensional de las
moléculas), que estarán clasificados en cis-
trans, enantiómeros o diasteroisómeros según
cada grupo (L., J., 2014) [3]. De igual forma,
la disposición y agrupación de las moléculas
generarán grupos funcionales, que serán los
responsables del comportamiento químico de
la molécula que los contiene (Chang,2017) [4].
En estos grupos funcionales encontramos los
hidrocarburos, sencillos con oxígenos Figura 1. Diagrama de flujo identificación de modelos
(Alcoholes, Epóxidos, Ether), Halógenos moleculares.
 3. RESULTADOS Y ANÁLISIS 3.2. Isomería

3.1. Hibridaciones La identificación de isómeros, está definida por

compuestos con misma fórmula molecular. En el caso
Para la identificación de tipos de átomos carbono- del laboratorio, realizamos diferentes isómeros
carbono e hidrógeno utilizamos el programa constitucionales y geométricos.
ChemSketch, y JamBoard (tablero virtual). En la tabla
N°1, se realizaron sus respectivas clasificaciones de 3.2.1. Isomería estructural
enlaces C-C, C-H y nombre.
COMPUESTO ISOMEROS DE ESQUELETO
COMPUESTO NOMBRE TIPO C-H TIPO C-C
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC No. C Tipo CxC H3C CH3
1 Cuaternario 7 Secundario 1 Terciario 7 Secundario
2 Terciario 8 Terciario 2 Secundario 8 Secundario CH3
4,5-dimetil-1,2-
3 Terciario 9 Cuaternario 3 Secundario 9 Terciario 3-metilheptano
dihidronaftaleno
4 Terciario 10 Cuaternario 4 Secundario 10 Terciario
CH3
CH3 CH3
5 Cuaternario 11 Primario 5 Terciario 11 Primario H 3C
6 Secundario 12 Primario 6 Secundario 12 Primario CH3

CH3 No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH Octano H3C

5 2,4-metilhexano
1 Cuaternario 1 Cuaternario
2 Primario 2 Primario CH3
H3C 1
CH3 2,2-dimetilpropano
H3C
3 4 3 Primario 3 Primario
4 Primario 4 Primario
CH3
2 5 Primario 5 Primario

No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH H3C

CH3
CH3

1 Secundario 1 Primario 2,3,3-trimetilpentano

2 Terciario 2 Secundario
3 Primario
COMPUESTO ISOMEROS DE FUNCIÓN
Hexa-3,4.dien-2-ol 3 Cuaternario
4 Cuaternario 4 Primario
CH3
5 Secundario 5 Primario H3C O
6 Primario 6 Primario
1-metoxihexano
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC
1 Primario 1 Primario
H3C OH
Anhídrido 2 Terciario 2 Terciario
propanoico prop-2- 3 Cuaternario 3 Secundario CH3
enoico 4 Cuaternario 4 Secundario Heptanal
4-metilhexano-1-ol
5 Terciario 5 Secundario O
CH3 OH
6 Primario 6 Primario H3C
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC
1 Cuaternario 1 Primario H H3C CH3
2 Secudario 2 Secundario
Ácido (3E)-7- CH3
3 Terciario 3 Secundario
clorohepta-3-en-5- 3,4-dimetilpentan-2-ol
4 Terciario 4 Secundario
inoico
5 Cuaternario 5 Secundario COMPUESTO ISOMEROS DE POSICIÓN
6 Cuaternario 6 Secundario Fórmula molecular OH O
7 Secudario 7 Primario

No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC

1 Cuaternario H3C OH
1 Primario
2 Secundario Ácido 3 hidroxibutanoico
2 Secundario
3 Secundario
O ISOMEROS DE FUNCIÓN
3 Secundario
3-(4- 4 Cuaternario O OH
4 Terciario
hidroxifenil)propana
5 Terciario 5 Secundario
mida
6 Terciario 6 Secundario
7 Cuaternario H3C OH H3C O CH3
7 Secundario
8 Terciario Acetato de 1-hidroxietilo
8 Secundario
9 Terciario ISOMEROS DE ESQUELETO
9 Secundario OH HO
CH3

Tabla I. Clasificación de compuesto C-H, C-C y su Ácido 2 hidroxibutanoico

O
OH
nombre. 3,3-dihidroxibutanal
Tabla II. Isomería de función, esqueleto y posición de
Finalmente observamos que aquellos que están tres compuestos.
clasificados C-C, los primarios son CH3, los secundarios
son CH2, los terciarios son CH y los cuaternarios son C. Finalizada la practica observamos que a partir de una
Y aquellos que están clasificados C-H, los primarios son sola fórmula molecular o de esqueleto podemos realizar
C, los secundarios son CH, los terciarios CH2 y diversa cantidad de isómeros constitucionales.
cuaternarios son CH3.
También podemos decir que sus hibridaciones están 3.2.2. Isomería geométrica
determinadas por sus enlaces. En le caso de las
hibridaciones sp3, están unidos a 4 átomos y forman Son aquellos que presentan una distribución espacial
enlaces tetraédricos, las sp2 están unidos a 3 átomos y diferentes en la misma estructura, pueden ser CIS (Z) o
presentan enlaces dobles con geometría plana y por TRANS (E). Durante el laboratorio realizamos
último las sp presentan triples enlaces, unión a 2 átomos compuestos Z-E a partir de un compuesto.
y geometría lineal.
 CIS TRANS 4. CONCLUCIONES Y
H H H3C H RECOMENDACIÓNES

• La hibridación y la isomería constan de varios

pasos, comenzando por la identificación del tipo
H3C CH 3 H CH3 de enlace, tipo de carbón, la diferenciación de
(Z)-But-2-eno (E)- but-2-eno los tipos de isómeros ópticos, ya sean cis o trans,
H H HS CH3
la quiralidad en la isomería geométrica, entre
otros importantes pasos.
• Las diferentes formas y estructuras de los
isómeros dan gran variedad para representar un
H NH2 conjunto de carbonos permitiendo una variedad
HO NH 2
(Z) -2-aminoetan-1-ol (E) -2-aminoprop-1-eno-1-tiol
de posibilidades.
HS NH2
• Como recomendación final podemos afirmar
HO H
que, si se realiza un trabajo con cautela y
manteniendo en práctica los conocimientos
previamente adquiridos, se puede realizar una
mejor estructura y una excelente clasificación.
H CH3 H NH 2 • Finalmente se entiende que para comprender
(Z) -2-aminoprop-1-eno-1-tiol (E) -2-aminoetan-1-ol cada paso se debe tener los conceptos
interiorizados, adicionalmente cabe resaltar que
Tabla III. Determinación CIS-TRANS un buen desarrollo del laboratorio sirve para una
mejor comprensión de los temas vistos en teoría.
Observamos que los compuestos con clasificación Z, se
encuentran en el mismo lado espacial, y aquellos con 5. REFERENCIAS
clasificación E, se encuentran en lados opuestos.
En la determinación espacial de las moleculas también • [1]. Cabildo Miranda, M. D. P. (2008).
Química
podemos encontrar moleculas con que son
enantiómeros o diasteroisómeros. • orgánica. Madrid, Spain: UNED - Universidad
Nacional de Educación a Distancia.
Recuperado de
Tomando en cuenta la quiralidad que pueden presentar https://elibro.net/es/ereader/unilibre/48371?pag
los carbonos, determinamos que aquellos que son e=2 .
enantiómeros son imágenes especulares, y aquellos que • [2]. Figueroa, M. (2010). Química. Miami, FL,
no son diasteroisómeros. También es importante usar la United States of America: Firmas Press.
fórmula 𝟐𝒏 , donde 𝒏, representa la cantidad de centros Recuperado de
quirales en la molécula. https://elibro.net/es/ereader/unilibre/36341?pag
En este caso, la molécula de 2-bromo-3-clorobutano, e=1.
presenta dos centros quirales. Aplicando la fórmula: • [3]. L., J. (2014). Química. (10a. ed.) McGraw-
Hill Interamericana. Tomado de https://www-
ebooks7-24-
𝟐𝒏 = 𝟐𝟐 = 𝟒 com.sibulgem.unilibre.edu.co/?il=674
Esto nos indica que esta molécula presenta 4 • [4]. Chang, R. (2017). Química. (12a. ed.)
estereoisómeros, que en este caso son diasteroisómeros. McGraw-Hill Interamericana. Tomado de
ESTEROISÓMEROS https://www-ebooks7-24-
ENANTIÓMEROS com.sibulgem.unilibre.edu.co/?il=5202
•
RECTUS ( R) SINISTER(S)
[5].Campos Rosario, Ana María; Bacca
O OH
HO O González, Cecilia; Gallo Aldana, Dora. (2011).
Química orgánica : ejercicios de aplicación.
H2N CH3 NH2 Bogotá , Colombia. Tomado de
H3C
Analina no natural Analina natural • https://www-digitaliapublishing-
DIESTEROISÓMEROS com.bdigital.udistrital.edu.co/a/39018/quimica-
2-Bromo-3-clorobutano organica---ejercicios-de-aplicacion
CH3 CH3 CH3 CH3
Figuras
•
H Br Br H Br
H Br H
Figura 1. Fuente propia.
H Cl Cl H Cl
H Cl H Tablas
•
CH3
CH3 CH3 CH3
Tablas I, II, III y IV. Fuente propia.
(2S,3R) - (2R,3S) (2S,3S) - (2R,3R)
https://drive.google.com/file/d/1XRzTF6ekYa
Tabla IV. Estereoisómeros. RYKJPwz-
bb6AlG2Gq4JqbN/view?usp=sharing
 6. ANEXOS

Anexo I. Figura 1.
COMPUESTO NOMBRE TIPO C-H TIPO C-C
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC No. C Tipo CxC
1 Cuaternario 7 Secundario 1 Terciario 7 Secundario
2 Terciario 8 Terciario 2 Secundario 8 Secundario
4,5-dimetil-1,2-
3 Terciario 9 Cuaternario 3 Secundario 9 Terciario
dihidronaftaleno
4 Terciario 10 Cuaternario 4 Secundario 10 Terciario
5 Cuaternario 11 Primario 5 Terciario 11 Primario
6 Secundario 12 Primario 6 Secundario 12 Primario
CH3 No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH
5
1 Cuaternario 1 Cuaternario
H3C CH3 2 Primario 2 Primario
3 1 4 2,2-dimetilpropano
3 Primario 3 Primario
4 Primario 4 Primario
CH3
2 5 Primario 5 Primario
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxH
1 Secundario 1 Primario
2 Terciario 2 Secundario
Hexa-3,4.dien-2-ol 3 Cuaternario 3 Primario
4 Cuaternario 4 Primario
5 Secundario 5 Primario
6 Primario 6 Primario

No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC

1 Primario 1 Primario
Anhídrido 2 Terciario 2 Terciario
propanoico prop-2- 3 Cuaternario 3 Secundario
enoico 4 Cuaternario 4 Secundario
5 Terciario 5 Secundario
6 Primario 6 Primario

No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC

1 Cuaternario 1 Primario
2 Secudario 2 Secundario
Ácido (3E)-7-
3 Terciario 3 Secundario
clorohepta-3-en-5-
4 Terciario 4 Secundario
inoico
5 Cuaternario 5 Secundario
6 Cuaternario 6 Secundario
7 Secudario 7 Primario
No. C Tipo CxH No. C Tipo CxC
1 Cuaternario 1 Primario
2 Secundario 2 Secundario
3 Secundario 3 Secundario
3-(4- 4 Cuaternario 4 Terciario
hidroxifenil)propana
5 Terciario 5 Secundario
mida
6 Terciario 6 Secundario
7 Cuaternario 7 Secundario
8 Terciario 8 Secundario
9 Terciario 9 Secundario

Anexo II. Tabla I.