INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA TEXTIL

FIBRAS QUIMICAS

2.1 POLIAMIDA

PROFESOR: GUTIERREZ GONZALEZ JUDITH

ALUMNO: GUTIERREZ MALDONADO JOSE ISRAEL

GRUPO: 2TM3

NO. DE BOLETA: 2021340241

LA POLIAMIDA.

Antecedentes históricos.

en la actualidad la poliamida o mejor conocida por su nombre comercial (nylon) es una de

las fibras sintéticas más utilizadas debido a su gran versatilidad y capacidad de aplicación
en múltiples campos.

En la década de 1930 Wallace Carothers que

trabajaba para DuPont, realizaba una investigación
acerca de crear fibras a través de la unión de
monómeros formando una molécula más grande
(macromolécula), así fue como el 28 de febrero de
1935 en la ciudad de Wilmington, Delaware EU,
Wallace sintetizada por primera vez el padre de tos
los nylon el 66, obtenido de hexametilendiamina.

se cree que el nombre proviene de

exclamaciones como “Now You Look Old
Nippon” (ahora te ves Viejo nippon) de ahí la
palabra NYLON. Fue conocida como la fibra
milagrosa ya que eran hilos obtenidos
enteramente de químicos, que por medio de
policondensación de

En 1938, Paul Schlack de la empresa IG Farben en Alemania, polimeriza caprolactama y creó

una forma diferente del polímero, identificado simplemente como nylon "6".

La invención del nylon creó una revolución en la industria de la fibra. El rayón y el acetato
habían derivado de la celulosa de las plantas, pero el nylon fue sintetizado por completo de
los productos petroquímicos. Esto estableció las bases para el posterior descubrimiento de
todo un mundo nuevo de fibras manufacturadas.
DuPont comenzó la producción comercial de nylon en 1939.
¿QUE ES?

Es un polímero artificial que pertenece al grupo de

las poliamidas y se genera formalmente por
policondensación de un di ácido con una di
amina. El nylon es una fibra bastante elástica y
resistente, no la ataca la polilla, no necesita
plancharse y se usa para la confección de
medias tejidos de punto y plano también cerdas y
sedales para cañas de pesca, entre otros muchos
usos.

TIPOS DE NYLON.

Hoy en día en nylon 6,6 y el nylon 6 constituyen casi

en su totalidad producción de esta misma para la
obtención de fibras con destino a la industria textil,
sin embargo, existen otros tipos de gran relevancia
como:

- Nylon 4
- Nylon 7
- Nylon 9
- Nylon 11
- Nylon 12
- Nylon 69
- Nylon 6,10
- Nylon 6,12
HILATURA DEL NYLON.

Proceso de obtención.

Este proceso se basa en tres etapas generales:

1. Preparar una solución viscosa tipo jarabe.

2. Extruir esa solución a través de una hilera o tobera
para formar la fibra.
3. Solidificar la fibra por coagulación, evaporación o
enfriamiento.

En el caso de la poliamida se obtiene por fusión, y los

filamentos se solidifican por simple enfriamiento.

A la salida de la tobera, nos encontramos con unos

filamentos muy tenues.

Los hilos se estiran entonces a un 30 a 600% de su

longitud original, produciendo una mayor resistencia
a la tensión, estiramiento menor, y cristalización
orientada.
NYLON 6,6

El nylon o también llamada poliamida debido a sus

característicos grupos amida en la cadena principal.
la seda que es una proteína a la cual el nylon llego a
reemplazar también es una poliamida.

Estos grupos amida pueden unirse entre si mediante

un puente de hidrogeno, gracias a esto se obtiene
una cadena muy regular y simétrica a menudo
cristalina, por lo cual forman excelentes fibras.

METODO DE OBTENCION.

Se obtiene por policondensación de un di ácido

con una diamina. En la práctica, se utilizan
soluciones de la amina (derivado del amoniaco) y
del cloruro del di ácido. Tras la muerte de Wallace,
Du Pont conservo las patentes.
Se llama nylon 6,6 porque cada unidad repetitiva de la cadena polimérica, tiene dos
extensiones de átomos de carbono, cada una con una longitud de seis átomos de
carbono.

el nylon 6,6 se obtiene por polimerización por

crecimiento en etapas.
Para la sintetización del nylon 6,6 no se
necesitan catalizadores ya que los ácidos
catalizan la reacción, precisamente uno de los
monómeros es un ácido.
Cuando el oxígeno es protonado es inestable por
tener cargas positivas, por lo cual atrae a si mismo
los electrones que comparte con el carbonilo
dejando listo al carbonilo para que el nitrógeno de
la amida le ceda un par de electrones.

Es entonces cuando uno de los pares de doble enlace

del carbonilo se desplaza, neutralizando la carga
positiva del oxígeno.

Entonces el oxígeno del carbonilo comparte sus nuevos

electrones con el átomo de carbono, regenerando el
doble enlace del carbonilo. Luego el oxígeno del grupo
hidroxilo hace un pequeño reordenamiento de
electrones. Toma el par que comparte con el carbono y
lo acapara para sí mismo, rompiendo el enlace entre él y
el carbono.

Se libera H2O y se genera un dímero conteniendo un

enlace amida.

El dímero tiene un grupo ácido en un extremo y un

grupo amino en el otro. Esto significa que puede
reaccionar con una molécula del di ácido o una
molécula de la diamina.
 Cuando esto sucede, los dímeros se
transforman en trímeros, tetrámeros y
oligómeros más grandes y estos
oligómeros reaccionan entre sí para
formar oligómeros aún más grandes.
Este proceso sigue así hasta formar
moléculas lo suficientemente grandes
para ser consideradas polímeros.

finalmente, para que las moléculas crezcan lo suficiente hasta ser polímeros se deben hacer
reaccionar en el vacío. La amina reacciona con los ácidos carboxílicos no protonados
dando origen al nylon 6,6.
CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES

Es de características parecidas al 6, pero mejora su resistencia a la rotura y especialmente

su temperatura de funcionamiento en 15-24, grados por encima del 6. Algunas otras
características son:

- Buenas propiedades mecánicas

- Buena rigidez, dureza y estabilidad térmica
- Buena absorción de la humedad
- Alta resistencia a los impactos y golpes
- Una buena capacidad de amortiguamiento
- Buena resistencia a la abrasión
USOS Y APLICACIONES.

El nylon ha encontrado campos de aplicación como materiales

plásticos en aquellos sectores o usos particulares donde se requiere
más de una de las propiedades siguientes: alta tenacidad, rigidez,
buena resistencia a la abrasión, buena resistencia al calor

- Líneas y redes de pesca.

- Cremalleras para textiles.
- Cuerdas sintéticas de guitarra, piano y otros
instrumentos.
- Palas de ventiladores.
- Engranajes, tornillos y cojinetes para
maquinaria.
- Depósitos de gasolina de automóviles.
- Medias (las célebres pantimedias, medias
panty o medias de nylon).
- Campo de la ingeniería mecánica: asientos de
válvulas, engranajes, cojinetes, rodamientos.
- Son plásticos aislantes por lo que se utiliza como aislante eléctrico.
- Además, son buenos para los arrollamientos, bobinas y bloques terminales.
- Barras de nylon para mecanizarlas
- Se les emplea en moldes de piezas por inyección, como, por
ejemplo, para fabricar perfiles, láminas y películas.
- Piezas de coche como el depósito de gasolina
- Tornillos, bujes, poleas, levas o arandelas
- Piezas de automóviles
- Ruedas de cadena
NYLON 6.

METODO DE OBTENCION.

A diferencia del nylon 66, el nylon 6 se obtiene a partir de un solo monómero llamado
caprolactama.
Para obtener el nylon 6, el proceso es largo ya que es obtenido por medio de la
polimerización por crecimiento en cadenas y en primeras instancias los compuestos entre si,
se seden y roban electrones esto conlleva a productos inestables que tienen que ser
reacomodados, una forma mas simplificada de ver este proceso es:

Estos son nuestros

compuestos antes
de la reacción.

En esta primera etapa el

oxigeno del carbonilo cede
un par de electrones al
átomo de hidrogeno del
agua.

Esto produce un carbonilo

protonado, pero ahora
esta con un oxigeno de
carga positiva y esta
desestabiliza al oxigeno

El carbocatión atrae a los

nucleófilos para compensar
la carga negativa.
 La molécula que se forma es un
gem diol inestable, por lo cual se
produce un reacomodamiento
de electrones

Ahora que el anillo se ah roto

ya no hay caprolactama, solo
nos quedamos con un amino
acido lineal

Ahora los electrones ya se

reacomodaron formando el
carbocatión

Si recordamos el aminoácido
acaba de perder su hidrogeno,
esto provoca que reaccione
con el carbocatión.

El resultado de la reacción es un
derivado del amonio que en este
caso en particular es sumamente
inestable, por lo cual nuevamente
los electrones se reacomodan
 Los electrones siguen en su
reacomodo, el grupo
carboxilato tomara una
molécula de hidrogeno del
alcohol

En consecuencia, esto origina un

nuevo grupo carbonilo a mitad de
la molécula y un ácido carboxílico

Ahora que ya se obtuvo de nuevo el

acido es seguro que reaccione con
otra molécula de caprolactama y
luego con otra y otra hasta obtener
las largas cadenas del nylon 6
CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES

Es muy parecido al 6.6 a

excepción de que en este caso
solo tiene un tipo de cadena
carbonada de seis átomos de
largo.

Algunas de sus principales

características son:

- Resistencia mecánica, dureza, rigidez y buena tenacidad

- Fuerte capacidad de amortiguación mecánica
- Resistencia a la fatiga
- Resistencia muy buena al desgaste
- Buenas propiedades de deslizamiento
- Elevada absorción de humedad
- Estabilidad dimensional reducida
- Se utilizan como materiales plásticos en los que se requiere propiedades como alta
tenacidad, rigidez o buena abrasión.
- Pueden funcionar sin lubricación, son silenciosas

PROPIEDADES.

Propiedades Eléctricas
Constante Dieléctrica @1MHz 3,6
Factor de Disipación a 1 kHz 0,2
Resistencia Dieléctrica ( kV mm-1 ) 25
Resistividad de Volumen ( Ohmcm ) 5x1012
Resistividad Superficial ( Ohm/sq ) 5x1010

Propiedades Físicas
Absorción de Agua - en 24 horas ( % ) 2,7
Absorción de Agua - Equilibrio ( % ) >8
Densidad ( g cm-3 ) 1,13
Índice de Oxígeno Límite ( % ) 25
Índice Refractivo 1,53
 Inflamabilidad HB
Resistencia a la Radiación Aceptable
Resistencia a los Ultravioletas Mala

USOS Y APLICACIONES.

Debido a sus grandes capacidades se recomienda su aplicación del nylon 6 en,

construcción de maquinaria, automoción, transporte, etc. Algunos ejemplos son:

- Engranajes
- Aristas para cojinetes
- Tornillos y tacos
- Guías para émbolos
- Poleas de rodadura
- Protectores
- Cojinetes
- Hélices de transporte
- Rectificadora de levas
- Poleas de garganta
- Piezas para enchufes
- Protectores de arietes
NYLON 4.

Método de obtención.

El nylon 4, que puede sintetizarse por

polimerización aniónica de apertura de anillo,
tiene buenas propiedades mecánicas y una
muy alta afinidad por el agua debido a su alta
polaridad. Por otro lado, a pesar de su alta
temperatura de fusión, el polímero no se ha
comercializado debido a su baja estabilidad
térmica.

La PA 4 es un termoplástico industrial
semicristalino amarillento que suele ser coloreado
rojo ladrillo. Tiene una cristalinidad más elevada,
una mejor resistencia química que el nylon 6 o 6,6
y una absorción de agua similar a pesar de un
cambio dimensional asociado inferior.

El nylon 4 es un polímero formado por 2- pirrolidina

(C2CH2CH2C(O)NHH), sus propiedades de
resistencia a las temperaturas elevadas son
mayores debido a su muy simétrica cadena
polimérica y la concentración de un grupo de
amidas.

Se llama nylon 4 por que está compuesto de 4 grupos de metileno en los segmentos ácidos
y aminas.
CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES.

Propiedades Mecánicas
Dureza - Rockwell M92
Módulo de Tracción ( GPa ) 3,1-3,3
Resistencia a la Tracción ( MPa ) 55-100
Resistencia al Impacto Izod ( J m-1 ) 80

Propiedades Térmicas
Coeficiente de Expansión Térmica ( x10-6 K-1 ) 80-90
Conductividad Térmica a 23C ( W m-1 K-1 ) 0,30
Temperatura de Deflección en Caliente - 0.45MPa ( C ) 220
Temperatura de Deflección en Caliente - 1.8MPa ( C ) 160
Temperatura Máxima de Utilización ( C ) 100-200
Temperatura Mínima de Utilización ( C ) -40

USOS Y APLICACIONES

Sus aplicaciones son similares a la de

los demás nylon como, ingeniería,
componentes eléctricos y
electrónicos. Uno de sus usos más
reconocidos es para el hilo de sutura
NYLON 7.

METODOS DE OBTENCION

Para la obtención de nylon 7 Se

prepararon ocho ésteres de ácido 7 ‐
aminoheptanoico como monómeros
para el nailon 7
(poliheptanamida). Se elaboraron a
partir de ε ‐ caprolactona por
vía; Ácido 6-clorohexanoico, alquil-6-
clorohexanoato, alquil-6-
cianohexanoato, alquil-7-
aminoheptanoato.

La estabilidad de estos ésteres frente a la formación de polímeros durante la destilación y a

temperatura ambiente aumentó con el número de átomos de C en el alcohol.

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES.
- Baja higroscopicidad
- Buena resistencia mecánica
- Elevada estabilidad térmica
- Alta cristalinidad
- Resistencia a rayos UV

PROPIEDADES.

TERMICAS

MECANICAS
USOS Y APLICACIONES.

Al igual que sus análogos 6,6 y 6 sus usos y aplicaciones están inmersos en diferentes
campos como lo son la ingeniería, componentes electrónicos y múltiples herramientas para
diversos trabajos manuales de la vida cotidiana
NYLON 9

METODOS DE OBTENCION.

El nylon 9 se sintetiza por medio de la

polimerización interfacial con agitación y a
temperatura ambiente, de di amino-nonano
y di cloruros de ácido se les conoce como
poliamidas impares.

Los pasos son:

- se disuelven 15 mmol de la diamina y 60 mmol de NaOH, en 105 ml de H2O (fase acuosa).
Se prepara una disolución con 15 mmol del dicloruro en 105 ml de diclorometano (fase
orgánica)
- en un recipiente con tapa y agitador de hélice y a 350 rpm, se pone a agitar la fase acuosa
cuidando que el líquido no se derrame al subir por las paredes; la fase orgánica se agrega
lentamente a la fase acuosa, con ayuda de un embudo de adición, dando por concluida la
reacción al cabo de 30-45 minutos
- se agregan 500 ml de agua destilada al sistema agitando durante 15 minutos más, después
de lo cual se filtra, repitiendo esta operación cinco veces con el sólido obtenido, pero con
suficiente agua y sin agitación, durante tiempos más prolongados
- por último, el producto se lava con etanol, acetona y éter dietílico, secándolo a vacío y
temperatura de 50 C.

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES

- Baja absorbencia
- Resistencia térmica alta
- Resistencia a los rayos uv
- Alta resistencia mecánica
USOS Y APLICACIONES

Este tipo de hilo se puede fabricar en distintos

grosores, debido a su gran versatilidad y facilidad
para tejerlo, es empleado por muchos artesanos
mexicanos para la elaboración de hamacas,
finísimas pulseras, bolsas, entre otros productos.
NYLON 11

Es un polímero del ácido

aminoundecanoico, conocido
comercialmente como “Risal”. En 1938, un
director de investigación de Thann &
Mulhouse, Joseph Zeltner, concibió por
primera vez la idea de Nylon 11, que fue
sugerida en las obras de Wallace Carothers.

Thann & Mulhouse ya había estado involucrados en el procesamiento de aceite de ricino

para ácido 10-undecenoico, que eventualmente se convertiría en la primera cantidad de
ácido 11-aminoundecanoic en 1940 con la ayuda de sus compañeros de trabajo Michel
Genas y Marcel Kastner.
Las primeras patentes del nylon 11 se dieron en el año 1947 tras las mejoras del proceso de
obtención.

PROCESO DE OBTENCIÓN.

Nylon 11, se obtiene a partir de partiendo del ácido omega aminoundecanoico, que tiene
once átomos de carbono. Obtención producida por policondensación del ácido amino-
undecanoico. Composición química. A base de cadenas de amida, hidrógenos, carbonos y
oxígenos
El nylon 11 es el único plástico de ingeniería de origen natural (derivado del aceite de ricino);
es una poliamida que, a diferencia de los otros nylon, no absorbe la humedad. Posee todas
las buenas características mecánicas de las poliamidas: resistencia a la tensión, resistencia a
la compresión, resistencia al deterioro, etc.
CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES.

• alta resistencia a las condiciones - Características principales

ambientales - Densidad: 1.04g/cm3
• alta resistencia a los productos químicos - Higroscopicidad:
• auto lubricante Filamentos 3.50%
• baja absorción de agua para un nylon Fibras 3.50%
(c. 2.5% a saturación) - Comportamiento térmico:
• biopolímero 100% ASTM 6866 Se ablanda a 150 °C
• buena estabilidad dimensional Se derrite a 186 °C
• capacidad para aceptar altas cargas - Absorción a la humedad: 1.2%
de rellenos
• características de alta barrera
• excelente resistencia al impacto a bajas
temperaturas
• excelentes características de abrasión y
deslizamiento
• más caro que Nylon 6 o Nylon 66
• mejor resistencia al calor que Nylon 12
• resistencia a rayos UV razonable
• resistencia al impacto relativamente
baja

USOS Y APLICACIONES.

Entre sus principales usos podemos encontrar

toberas para el aire, recubrimientos, piezas
mecánicas, principalmente se utiliza en la
impresión 3D
NYLON 12

METODO DE OBTENCION.

El Nylon-12 está compuesto de monómeros de ácido láurico

unidos por enlaces de amida. El número 12 representa 12
átomos de carbono contenidos por cada monómero.

El nailon 12 se puede producir a través de dos rutas. El

primero es la policondensación de ácido amino láurico, un
monómero bifuncional con una amina y un grupo de ácido
carboxílico. n H 2 N (CH 2) 11 CO 2 H → [(CH 2) 11 CONH] n +
n H 2 O La segunda ruta es la polimerización por apertura de
anillo de laurolactama a 260-300 ° C.

La apertura del anillo se puede realizar mediante

iniciadores catiónicos o aniónicos, aunque los
iniciadores catiónicos no se han utilizado
comercialmente debido a que el producto es menos
estable y se oxida relativamente rápido en
comparación con los producidos por polimerización
aniónica activada (colada de monómeros).

La polimerización por apertura de anillo es la ruta preferida para la producción comercial.

CARCTERISTICAS Y PROPIEDADES.

La PA12, es el más extendido en la industria: ofrece propiedades mecánicas y térmicas muy

altas (alta rigidez, extremadamente sólido incluso a temperaturas muy bajas, resistente al
estrés, etc.)

▪ Alta tenacidad
▪ buenas propiedades al desgaste
▪ resistente a varios aceites y grasas
▪ elevada estabilidad dimensional
▪ buenas propiedades tribológicas
▪ baja densidad
▪ baja absorción de la humedad
▪ buena adhesividad y soldabilidad
▪ es el nylon con menor absorción de agua

USOS Y APLICACIONES.

Al igual que las anteriores poliamidas, sus grandes características y versatilidad la llevan a
estar involucrada en muchos campos.

- tecnología aeronáutica y aeroespacial

- electrónica
- Industria de la Alimentación
- ingeniería mecánica
- automoción
- material de embalaje
- aditivos de poliamida
- prototipos avanzados
- herramientas de alta resistencia
NYLON 69.

MÉTODO DE OBTENCIÓN.

La PA 69 es obtenida de un monómero di
acido, se sintetiza a partir acido oleico, el
acido oleico es una grasa monoinsaturada
de origen de aceites típicos naturales.
Se hace reaccionar el ácido oleico con
ácido crómico para que este por medio de la
adición de átomos rompa el doble enlace
obteniendo acido azelaico

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES.

Sus propiedades más importantes son la resistencia a aceites y solventes, así como también a la
fatiga y la abrasión, baja fricción, estabilidad a altas temperaturas, buena procesabilidad y
apariencia.

USOS Y APLICACIONES

Los nylon biogenerados pueden tener las mismas aplicaciones

de uso que los nylon convencionales ya que tienen una
sustitución teórica del 100%. Los usos más comunes incluyen
mangueras y tuberías industriales (para transporte de
combustible, gas o aceite y para uso neumático), cables
para aplicaciones eléctricas o electrónicas y también
empiezan a tener aplicaciones en la industria médica.
NYLON 6,10

Método de obtención.

La síntesis de él nylon 6,10 se da a

partir de cloruro de sebacilo y
hexametildiamina mezclados en una
solución de hidróxido de sodio.

CARACTETISTICAS Y PROPIEDADES

- resistencia a la tensión
- buena flexibilidad
- resistencia a la compresión
- resistencia al impacto
- poca absorbencia

USOS Y APLICACIONES

Entre sus usos más comunes podemos encontrar

- recubrimientos de instalaciones eléctricas
- cremalleras
- piezas mecánicas
- herramientas que necesitan alta resistencia
NYLON 6,12

METODOS DE OBTENCION.

La PA 6,12 es fabricada a partir de la polimerización de la

laurolactama [CH2(CH2)10CO]

CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES.

- Alta resistencia al desgaste

- Gran estabilidad térmica
- Muy buena resistencia y dureza
- Buenas características de amortiguación mecánica
- Buenas propiedades de deslizamiento
- Buena resistencia química

USOS Y APLICACIONES.

El PA 6,12, es el más extendido en la industria: ofrece propiedades mecánicas y térmicas

muy altas (alta rigidez, extremadamente sólido incluso a temperaturas muy bajas, resistente
al estrés, etc.), así como resistencia a diversos productos químicos.

• Automóvil

- combustible aire: colectores de entrada de aire

- fuerza de transmisión: tensionadores de marchas, agarres y cadenas
- cubiertas: tapas de motor
- conductos de aire moldeados por soplado
- interiores: receptáculos de airbags
- exteriores: rejillas, pomos de puertas, tapacubos, espejos
• Electricidad y electrónica

- distribución de la energía: dispositivos de

conmutación de bajo voltaje
- conectores: conectores CEE industriales, bloques
terminales
- componentes eléctricos: interruptores

• Industria en general

- herramientas: piezas internas y de carcasas

- deportes: fijaciones de esquíes, patines en línea
- soportes para ferrocarril
- ruedecillas
- mobiliario: varias aplicaciones
- tubos submarinos
- hojas de embalaje
MICROSCOPIA DEL NYLON.

vista transversal.

Vista longitudinal

IDENTIFICACION.

Por disolventes
La identificación de cada nylon es diferente por ejemplo el más común que es el 6,6 se
disuelve en acido fórmico al 85%
El nylon 11 se disuelve en acido sulfúrico al punto de ebullición.

Método de combustión.

Poliamida 6.6: Poliamida 6:

- Al acercar a la llama: funde y - Al acercar a la llama: funde y
encoge encoge
- A la llama: arde lentamente - A la llama: arde lentamente
- Al retirar la llama: no se autoextingue - Al retirar la llama: no se autoextingue
- Residuo: perla dura negra - Residuo: perla dura negra
- Olor: picante - Olor: picante
DIFERENCIAS.

Las diferencias entre todos los nylon las podemos ver ya sea en sus
componentes, en sus características, puntos de fusion o en sus
estructuras químicas ya que todos los nylon son obtenidos de
diferentes químicos.

CONCLUSIONES.

Después de investigar un poco, puedo decir que el nylon es una de las fibras más
importantes e indispensables para cualquier tipo de ámbito puesto que se ocupan en casi
cualquier cosa que tengamos en casa, en el trabajo, en la escuela, la misma ropa que
usamos, accesorios, partes de nuestros vehículos tanto terrestres, marítimos y
aeroespaciales.

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