Organica Estereoquimica

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN,
TACNA
Facultad de Ingeniería
Escuela Académico Profesional de Ingeniería Química
PRACTICA DE LABORATORIO
TÍTULO: ESTEREOQUIMICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA - I
Apellidos: VILLALOBOS FLORES
Nombres: FIORELA KARINA
Nº de Matrícula: 2017-120035
Fecha de presentación: 21 de noviembre
2017
ESTEREOQUÍMICA
OBJETIVOS:
1. Realizar las transformaciones del isómero cis de ácido 2-
butenodioico (ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumarico.
2. Analizar las formas cristalinas del ácido fumarico y determinar su
punto de fusión.
PRINCIPIOS TEÓRICOS:
La estereoquímica en una parte de la química que estudia la
disposición espacial o tridimensional de las moléculas que
conforman las sustancias, cuyo arreglo dependen sus propiedades
físicas y químicas. Esta definición envuelve dos aspectos: dinámico
y estático.
En el aspecto dinámico, la estereoquímica se ocupa de la
reactividad de los compuestos para su aplicación en las reacciones
orgánicas y en la comprensión de la química de los procesos
vitales.
En el aspecto estático, considera el estudio cabal de una molécula,
tanto en su estructura como de su estereoquímica mediante la
configuración y la conformación.
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula
molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición
espacial de sus átomos.
Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido

trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico
(ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en
presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos
carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el
enlace covalente carbono-carbono (sigma σ) gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido
fumárico (isómero trans).Cuando la reacción se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión
y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del
mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico
(isómero cis).
COMPARACIÓN
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura
de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al
ácido (E)-butenodioico, o ác. Trans-butenodioico; el isómero
encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en
varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su
participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son
conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce
significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis
múltiple.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su
potente acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa
como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297.
El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946.
No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para
hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza
generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en
cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido
cítrico para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir acidez,
similar a la forma en que se utiliza ácido málico.
MATERIALES:
REACTIVOS INSTRUMENTOS
ACIDO MALEICO MATRAZ
AGUA REFRIGERANTE
ACIDO CLORHIDRICO AREANA
ACEITE VASO PRESIPITADO
CRISTALIZADOR
PAPEL FILTRO
CAPILAR
SOPORTE UNIVERSAL
TERMOMETRO
LUNA DE RELOJ
PARTE EXPERIMENTAL:
1. PROCEDIMENTO
a) Reflujo:
En un matraz redondo de 10 ml disolver 1g de ácido maleico en 1
ml de agua, después agregar 2 ml de ácido clorhídrico concentrado.
Coloque un refrigerante en posición de reflujo y poner a ebullición
en baño de arena durante 10 min.
b) Filtración:
Terminando el reflujo, verte el contenido a un vaso de precipitados,
enfriar en un cristalizador con hielo hasta que se forme un sólido,
filtrar los cristales precipitados con bomba de vacío, lavando con
agua fría.
Secar los cristales, pesar y calcular el rendimiento.
Determinar los puntos de fusión del ácido maleico y del ácido
fumarico obtenido.
RESULTADOS
Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las

del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos
estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de
combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua,
mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido
maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del
ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido
maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno
intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares.
a) Reflujo:
AC. MALEICO lo hemos vertido a un capilar maso menos de altura
de un centímetro lo sujetamos con el termómetro y lo meteremos
ambos en un tubo de ensayo después agarramos un vaso
precipitado y ponemos el tubo de ensayo con el termómetro puesto
en un soporte universal de bajo un mechero bunsen para calentar el
Ac. Maleico
Lo cual obtenemos como resultado:
1° TEMPERATURA TEÓRICO: 130°C
2° TEMPERATURA EXPERIMENTAL: 138°C
b) Filtración:
El ácido fumarico para obtener los cristales
El papel filtro peso + cristales = 1,464(g)
El papel filtro peso 0,748(g)
Por lo tanto 1,464(g) - 0,748(g) = 0,716(g) de cristales puro.
El Ac. Fumarico teórico 232 °C
Si no se funde la muestra significa que si es el ac. Fumarico puro
hasta 200 °C
Y por lo tanto comprobamos que si se cumplió si es ácido fumarico
puro.
CAMBIOS DE VIRE
 Ácido fumárico:
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de
ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al
ácido (E)-butenodioico, o ác. Trans-butenodioico; el isómero
encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en
varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su
participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son
conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce
significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis
múltiple.
 Ácido maleico:
El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico,
es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con
dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a
este ácido son el ácido malénico, el ácido maléinico y ácido toxílico
Usos
Ácido Fumárico:
¥ Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su

potente acción antimicrobiana.
¥ Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez
¥ El ácido fumárico es un acidulante alimentario
¥ Se utiliza en bebidas y polvos
Ácido maleico:
¥ La fabricación de resina del poliester del unsaturate, resina de

alquido, etc.
¥ Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,
¥ Puede ser agente antiséptico
CONCLUSIÓN
En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para

efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la
hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) ácido
fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez
obtenido el ácido fumarico (trans) pudimos comprobar la
isomerización, mediante la comparación de los puntos de
fusión del producto obtenido
REFERENCIAS
 Castro,A.J.;Ellenberger,S.R.;Sluka,J.P.;J.Chem. Educ. 1983,
60, 521.
 Mallard, W. G.; Linstrom, P. J., eds.; NIST Chemistry

WebBook, NIST Standard Reference Database, Number 69,
June 2005, National Institute of Standards and Technology,
Gaithersburg MD, 20899;
 González, J. R.; Gutiérrez, M. A.; Gutiérrez, J. I.; González, M.

P.; González, J. A.; Chem. Eng. Process 1991, 30, 15
 Kiyama, R.; Minomura, S.; The Review of Physical Chemistry

of Japan 1954, 22, 4
 Terry, E. M.; Eichelberger, L.; J. Am. Chem. Soc. 1925, 47,

1402
 Seltzer, S.; J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1861

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Fecha de presentación: 21 de noviembre

Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido

ACIDO CLORHIDRICO AREANA

ACEITE VASO PRESIPITADO

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las

Lo cual obtenemos como resultado:

1° TEMPERATURA TEÓRICO: 130°C

2° TEMPERATURA EXPERIMENTAL: 138°C

¥ Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su

¥ Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez

¥ El ácido fumárico es un acidulante alimentario

¥ Se utiliza en bebidas y polvos

¥ La fabricación de resina del poliester del unsaturate, resina de

¥ Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,

¥ Puede ser agente antiséptico

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para

 Mallard, W. G.; Linstrom, P. J., eds.; NIST Chemistry

 González, J. R.; Gutiérrez, M. A.; Gutiérrez, J. I.; González, M.

 Kiyama, R.; Minomura, S.; The Review of Physical Chemistry

 Terry, E. M.; Eichelberger, L.; J. Am. Chem. Soc. 1925, 47,

 Seltzer, S.; J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1861

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