Documento Aldehidos

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UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE

UDO – SEDE MANAGUA


FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

Asignatura: Química Orgánica III


I unidad: Compuestos Orgánicos Oxigenados y Nitrogenados
Contenido: 1.1.- Aldehídos y Cetonas.
1.1.1-Estructura y clasificación
1.1.2-Nomenclatura de los aldehídos
Estructura de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas responden a la fórmula general C nH2nO por lo que son
isómeros de función. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un
átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra
en compuestos llamados aldehídos y cetonas, por lo que ambos compuestos
poseen propiedades semejantes.

En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical


Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

R – C= O Aldehído R-CHO

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos grupos orgánicos. La fórmula


abreviada de una cetona es

R-C-R´ R-CO-R´

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los


aldehídos y cetonas también es parecida. En consecuencia:

a) Los aldehídos se oxidan fácilmente, mientras que las cetonas solo lo hacen con
dificultad.

b) Los aldehídos son más reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofilicas
reacciones características de estos compuestos.

ING. PERLA PICADO SOTELO. 1


Clasificación de los aldehídos

A lde h íd os

A lifáti cos A rom ático s


RCHO A rC H O

Clasificación de las cetonas

Cetonas

Alifàticas Aromàticas Alifo-


Aromàticas
R-CO-R Ar-CO-Ar
Ar-CO-R

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos


son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.

Son numerosos los aldehídos y las cetonas naturales. La glucosa y la fructosa,


carbohidratos muy importantes, son polihidroxialdehidos y polihidroxicetona
respectivamente. La vainillina es un aldehído que constituye el principio activo de
la planta de vainilla y que tiene aplicaciones en preparados culinarios, confitería,
etc y el alcanfor es una cetona. Ambos son representantes naturales de éstos
compuestos.

Vainillina

ING. PERLA PICADO SOTELO. 2


Radicales Alquilo
Estructura del radical Nombre del radical alquilo
alquilo

CH3 – Metil ò metilo

CH3CH2 – Etil ò etilo

CH3CH2CH2- Propil ò propilo

CH3-CH- Isopropil ò Isopropilo

CH3

CH3CH2CH2CH2- n-butil ò n-butilo

CH3-CH-CH2CH3 Secbutil ò Secbutilo

CH3-CH-CH2 - Isobutil ò Isobutilo

CH3

CH3 terbutil ò terbutilo

CH3- C -

CH3

CH3 Neopentil ò Neopentilo

CH3-C-CH2-

CH3

CH2=CH – etenil o vinil


CH2=CHCH2- alil o 2-propenil
Fenil o fenilo

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Nomenclatura de Aldehídos

Para nombrar los aldehídos se puede usar el sistema IUPAC:

1) Primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga


al grupo carbonilo.

2) Se enumeran los átomos de carbono presentes en la cadena principal,


empezando por el extremo más próximo al grupo carbonilo.

3) Se nombra cada uno de los radicales que se encuentran insertados en la


cadena, señalando la posición donde se encuentran.

4) En seguida se nombra el compuesto cambiando la terminación -o de los


hidrocarburos por -al para indicar un aldehído. Cuando la cadena contiene dos
funciones aldehídos se emplea el sufijo dial.

Para escribir el nombre común del aldehído se elimina la palabra ácido y la


terminación ico se reemplaza por al.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se


realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 

Formula del aldehído Nombre IUPAC Nombre Común

HCHO Metanal Formaldehido

CH3CHO Etanal Acetaldehido

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehido

CH3(CH2)2CHO Butanal Butiraldehido

CH3(CH2)3CHO Pentanal Valeraldehido

Para nombrar los aldehídos se comienza a enumerar la cadena por donde se


encuentra el grupo carbonilo

1) 7CH3-6CH2-5CH-4CH-3CH2-2CH-1CHO 5-etil-2-metilheptanal

CH2CH3 CH3

2) 1CHO-2CH2-3CH=4CH-5CH-6CH=7CH-8CH3 5-isopropil- 3,6-octadienal

ING. PERLA PICADO SOTELO. 4


CH3CHCH3

ING. PERLA PICADO SOTELO. 5

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