Cuestionario Quimica Organica 2 PDF Luis Bravo
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Luis Bravo
Licenciatura en Farmacia
Aldehídos y Cetonas
La Cetonas forman parte de los grupos funcionales de la Química Orgánica.
Por lo tanto, como base de su estructura química, contienen átomos de Carbono e
Hidrógeno.
C 2
R
1 R
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Estructura:
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
en dos grandes clases:
O H O
C C
R OH
Acido carboxílicos
R
Aldehídos
C
R OR´
Ésteres
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O
O
C H C C
Aldehídos Cetonas
Propiedades Físicas:
No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus
propiedades. Sin embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos contiene, además,
un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
1. Los aldehídos se oxidan con facilidad, las cetonas solo lo hacen con dificultad
2. Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas.
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Propiedades Químicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivos
que los alcoholes primarios.
Solo se pueden oxidar por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con los reactivos de Tollens, de Fehling y Schiff, como lo
hacen los Aldehídos para obtener un espejo de plata.
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Soluto
Solvente Solución
Geometría:
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros
tres átomos a través de enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de
120° entre ellos.
El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al enlace doble de un
alqueno C=C, excepto que el enlace doble del grupo carbonilo es más corto, más
fuerte y se encuentra polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que
el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no
están compartidos de manera equitativa.
En particular, los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos con más
fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a cetonas y aldehídos con momentos
dipolares más grandes que la mayoría de los haluros de alquilo y éteres.
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Nomenclatura IUPAC:
Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación
-o en el nombre del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”.
En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el
carbono del grupo carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, e
indicamos la posición el grupo carbonilo con un número.
H3 C C CH 3 propanona (acetona)
O
1 2 3 4 5
CH3 CH 2 C CH 2 CH3
3 pentanona dietil cetona
Nomenclatura:
En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna el
número 1.
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Usos y Aplicaciones:
2 propanona (Acetona): Solvente de esmaltes (removedores)
2 butanona: Solvente industrial
C
H CH
3
acetona 3
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Bibliografía:
Muñoz, J. (sin fecha). Introducción a la Química Orgánica. septiembre 27, 2019, de proyecto
Descartes Sitio web: http://recursostic.educacion.es/sec
undaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htm
Chiko. (marzo 12, 2012). cetonas. septiembre 27, 2019, Sitio web:
http://lascetonasytu.blogspot.com/?view=classic
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Los ácidos grasos son los lípidos más simples. Se caracterizan por tener dos partes:
una cabeza y una cola. La cabeza tiene un grupo ácido (grupo carboxílico COOH)
y es hidrofílica, es decir, le gusta la compañía del agua. En cambio, la cola es una
cadena de carbonos unidos entre sí que detestan el agua, es decir, es hidrófobica.
Cuando una molécula tiene por un lado afinidad por el agua, y, por el otro, repulsión
al agua, es anfipática o anfifílica. Esta es la característica común de los jabones. El
ácido láurico en un ácido graso de 12 carbonos ampliamente usado en detergentes
y jabones.
Entre los carbonos de los ácidos grasos pueden existir uniones simples C-C, o
uniones dobles C=C. Cuando solo existen uniones simples, estamos en presencia
de ácidos grasos saturados.
En cambio, cuando un ácido graso posee uniones dobles, estamos hablando de
ácidos grasos monoinsaturados (un solo doble enlace) o poliinsaturados (dos o más
dobles enlaces).
Los nombres de los ácidos grasos relacionan el número de carbonos en su cadena
y la cantidad de dobles enlaces que poseen. Por ejemplo, el ácido graso con 18
carbonos se llama octadecanoico, (su nombre común es ácido esteárico). En
cambio, el ácido graso con 18 carbonos, que tiene un doble enlace entre el carbono
9 y 10, se llama 9-octadecenoico, o, comúnmente ácido oleico.
Omegas 3, 6 y 9
Una forma antigua de llamar a los ácidos grasos insaturados es la denominación
omega, que se refiere al último carbono de la cadena. Así, un omega 3 significa que
tiene un doble enlace a una distancia de tres carbonos desde el final; un omega 6,
que el doble enlace está a seis carbonos del final, y así sucesivamente.
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2. Triglicéridos
3. Fosfolípidos: Los fosfolípidos parecen una cabeza con dos patas: en la cabeza
está un grupo orgánico con un grupo fosfato, y las dos patas son ácidos grasos.
Esta estructura es clave en la formación de las membranas celulares: los
fosfolípidos se juntan entre sí formando una doble capa, con las cabezas apuntando
hacia los extremos y las patas metidas en el interior.
Hay varios tipos de fosfolípidos; los más abundantes en las membranas son la
fosfatidilcolina (también conocida como lecitina), la fosfatidilserina y el
fosfatidilinositol.
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4. Esteroides
Los esteroides son otra clase de lípidos que, a diferencia de los ácidos grasos, está
formado por cuatro anillos fundidos: tres anillos de seis carbonos y un anillo de cinco
carbonos. El colesterol es el esteroide más abundante.
También las hormonas testosterona, cortisona y progesterona son esteroides. De
igual forma, los ácidos y las sales biliares que produce el hígado son esteroides
derivados del colesterol.
Los esteroides anabólicos que usan algunos deportistas son compuestos parecidos
a la testosterona. Su efecto es aumentar la producción de músculo de forma
artificial. El abuso de estas sustancias puede conducir a daños físicos y mentales.
5. Eicosanoides: Los eicosanoides comprenden un grupo de compuestos que se
forman a partir del ácido graso araquidónico, que posee 20 carbonos. Estos son las
prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos. Estos compuestos participan
en los procesos inmunológicos, en la coagulación de la sangre y el dolor.
6. Esfingolípidos: Los esfingolípidos son una familia de compuestos complejos. Su
descubridor, J. L. W. Thudichum, los llamó así por la dificultad en estudiar su
estructura.
Los esfingolípidos son importantes en las membranas. Los más conocidos son la
esfingomielina, las ceramidas, los gangliósidos y los cerebrósidos.
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Función de los lípidos: A los lípidos y grasas se les ha dado una mala reputación,
pero son absolutamente necesarios para el buen funcionamiento del organismo.
Sus principales funciones son las siguientes.
Energía: Los lípidos de la dieta son usados como fuente de energía. La grasa del
cuerpo o tejido adiposo es la forma más fácil y efectiva de almacenar energía. Un
gramo de grasa produce el doble de energía que un gramo de azúcar o proteínas.
Estructura celular: Una de las funciones de los lípidos es la construcción de las
membranas celulares. Típicamente, la membrana celular está formada por dos
capas de fosfolípidos, con las caras hidrofóbicas tocándose entre sí, y las caras
hidrofílicas mirando hacia afuera.
La membrana plasmática también tiene colesterol intercalado entre los fosfolípidos,
lo cual le da mayor fluidez a la misma. Algunas células poseen también
esfingolípidos y glicolípidos en sus membranas.
Aislamiento térmico: Las plumas de las aves y las hojas de algunas plantas están
cubiertas por cera, que es un lípido que les ayuda a repeler el agua. Los animales
poseen debajo de la piel una capa de grasa que les ayuda a protegerse de las bajas
temperaturas externas.
Señalización celular: Los fosfolípidos, en particular el fosfatidilinositol, son
moléculas indispensables en la transmisión de señales desde el exterior de la célula
a su interior.
Función endocrina: Las hormonas sexuales y los corticosteroides son hormonas
que regulan funciones esenciales del organismo y son derivadas del colesterol.
Surfactante pulmonar: El surfactante pulmonar es una mezcla de lípidos,
principalmente fosfolípidos, que cubre la superficie de contacto de las células
pulmonares con el aire. Su función es bajar la tensión superficial e impide que los
pulmones se colapsen al respirar. A los bebés que nacen prematuramente les falta
este surfactante, por eso deben ser colocados en incubadoras especiales.
Ejemplos de lípidos en los alimentos: Los lípidos
se encuentran en los alimentos que consumimos en
nuestra vida cotidiana. Están en los pescados, los
huevos, el coco o el aceite, como explicamos a
continuación.
Ácidos grasos omega 3
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El consumo de ácidos grasos omega 3 ayuda a prevenir las enfermedades
cardiovasculares. El aceite de pescado es particularmente rico en ácido
eicosapentaenoico (20 carbonos con cinco dobles enlaces) y docosahexaenoico (22
carbonos con 6 dobles enlaces), ambos omega 3.
Colesterol: La yema de huevo es rica en
colesterol.
El colesterol es un lípido de mucha importancia
aunque tenga tan mala fama. Mantiene la fluidez
y permeabilidad de las membranas biológicas,
además de ser el precursor de las hormonas
esteroideas, de la vitamina D y los ácidos y sales
biliares.
Un adulto consume aproximadamente 0,3 gramos de colesterol por día. El colesterol
de la dieta proviene principalmente de fuentes animales, como la carne y los huevos.
Las plantas, hongos y levaduras contienen moléculas parecidas al colesterol,
llamadas ergosterol y sitosterol, que no son absorbidas por el intestino humano.
El colesterol es transportado en la sangre por las lipoproteínas. El exceso de
colesterol se acumula en las paredes de las arterias produciendo la ateroesclerosis.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.
ÉTERES Y ESTERES.
ÉTERES
Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de
oxígeno. La fórmula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente se
nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter.
O
ÉSTERES:
El grupo funcional éster: ―C―O―, se produce por la reacción de un alcohol con
un ácido carboxílico.