CARBOHIDRATOS

Definición y clasificación de los carbohidratos

 Los carbohidratos simples son compuestos orgánicos

formados por carbono, hidrógeno y oxígeno
también conocidos como azúcares, son
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
 Tienen la fórmula general Cn(H2O)n
Azúcares

No Azúcares
Monosacáridos
Número de átomos de carbono
El número de átomos de carbono es crítico no solo porque determina su
nombre sino por que determina la forma en que son metabolizados.

Por ejemplo: Depende del número de átomos de carbono y la posición del

grupo carbonilo la forma en que se nombrarán.

3C: Aldotriosa Cetotriosas

4C: Aldotetrosas Cetotetrosas
5C: Aldopentosas Cetopentosas
6C: Aldohexosas Cetohexosas
7C: Aldoheptosas Cetoheptosas

Las estructuras químicas de los monosacáridos comúnmente son representadas

mediante proyecciones de Fisher o de Haworth.
 Las estructuras químicas
de los monosacáridos
Haworth Fischer
comúnmente son
representadas mediante
proyecciones de Fisher o
de Haworth.
Formas estructurales
de cadena abierta de la
familia de aldosas
Formas estructurales de cadena abierta de la familia de cetosas
 EPÍMEROS

Epímero es un estereoisómero de otro compuesto

que tiene una configuración diferente en uno solo
de sus centros estereogénicos.
ANÓMEROS

TAUTÓMEROS
Anómeros isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono
que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una
estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el grupo hidroxilo,
αoβ

Tautómeros isómeros que se diferencian sólo en la posición de

un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio
químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo
o átomo.

un epímero es un estereoisómero de otro

compuesto que tiene una configuración
diferente en uno solo de sus centros
estereogénicos.
Familia de la Glucosa
Oligosacáridos
Disacáridos
 Los disacáridos son carbohidratos formados por dos
monosacáridos unidos. Es un compuesto que por
hidrólisis genera dos moléculas de monosacáridos.

 Los disacáridos se encuentran unidos por enlaces

glucosídicos del grupo –OH de uno de los
monosacáridos, al carbono anomérico del otro
monosacárido. Son cristalizables, solubles y de sabor
dulce.
Maltosa
 La maltosa o azúcar de malta esta compuesta de
 Dos residuos de glucosa.
 Aparece en los granos de cebada germinada.

 Se obtiene por la hidrólisis del almidón y glucógeno.

 Su fórmula es C12H22O11.
Celobiosa
 La celobiosa tiene la
misma composición
química que la maltosa,
excepto que el residuo
glicosídico del enlace
está en configuración
anomérica b.
 Se obtiene por hidrólisis
de la celulosa.
Lactosa
 La lactosa es un disacárido reductor,
 Glucosa y Galactosa.
 Es el azúcar predominante en la leche.

 Es sintetizada solo por glándulas secretorias de células de

glándulas mamarias de animales durante la lactancia.
Sacarosa
 La sacarosa es un
disacárido.
 Glucosa y fructosa
 La sacarosa es el azúcar
común de caña o de
remolacha.
Polisacáridos
Polisacáridos
 Los polisacáridos son compuestos biológicos
formados por cientos o miles de monosacáridos a
través de enlace glicosídico. Éstos alcanzan grado
de polimerización extremadamente alto. Su
estructura suele ser la de homopolímero o la de
copolímero. Algunos polisacáridos son lineales y
otros son ramificados
Celulosa
 La celulosa es un homopolisacárido rígido, insoluble,
que contiene desde varios cientos hasta varios miles
de unidades de glucosa.
 La celulosa corresponde a la biomolécula más
abundante de la biomasa terrestres.
 Es un polisacárido estructural en las plantas ya que
forma parte de los tejidos de sostén.
 40% de celulosa en vegetales jóvenes,
 50 % en madera,

 90% algodón.

 Fibra dietética
 Celulosa

 Es un homopolisacárido
 La celulosa se forma por la
unión de moléculas de β-
glucosa mediante enlaces
β-1,4-O-glucosídico.
 La hidrólisis total de
celulosa produce solo
glucosa.
 Fórmula empírica
(C6H10O5)n, con un valor
mínimo de n = 200,
 Tiene una estructura lineal o fibrosa en la que
se establecen múltiples puentes de hidrógeno
entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas
yuxtapuestas de glucosa.
 Insoluble en agua, y origina fibras compactas
que constituyen la pared celular de las células
vegetales.
Aplicaciones
 la fabricación de explosivos,
 celuloide,
 seda artificial,
 barnices.
 fabricar papel,
 diferentes tejidos,
 cera artificial,
 piezas para maquinaria, eléctrica y general ,
 impermeables
Hemicelulosa
Protege a la célula de
la presión ejercida sobre
esta por el resto de las
células que la rodean.
Pectina

Constituyen el 30 % del peso seco de la pared celular

primaria de células vegetales.
Origen
 Guayaba,
 Plátano,
 Pera,
 Durazno,
 Zanahoria,
 Hojas de la papaya,
 Cáscaras de cítricos
Usos
 Absorbente intestinal
 Prevención del cáncer,
Almidón
 El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia
predominante en las plantas.
 Proporciona el 70 a 80% de las calorías consumidas
por los humanos de todo el mundo.
Fuentes
 El almidón aparece naturalmente en forma de
gránulos de tamaño y forma características de la
planta de la que se obtienen.
 Los gránulos de almidón son
 relativamente densos,
 insolubles y se hidratan muy mal en agua fría.

 Pueden ser dispersados en agua, dando lugar a la

formación de suspensiones de baja viscosidad que
pueden ser fácilmente mezcladas y bombeadas,
incluso a concentraciones mayores del 35%.
Aplicaciones
Tienen gran variedad de aplicaciones en los alimentos como:

 adhesivo,  gelificante,
 ligante,  glaseante,
 enturbiante,  humectante,
 formador de  estabilizante,
películas,
 texturizante y
 estabilizante de
espumas,  espesante.
 agente anti-
envejecimiento de
pan,
 Los almidones nativos son mezclas de dos tipos de
polisacáridos de glucosa, la amilosa y la
amilopectina.
Amilosa
 Es una cadena no
ramificada, similar a la
celulosa. La repetición
de unidades de glucosa
forman la amilosa
Amilopectina
 Es un polisacárido ramificado formado cadenas lineales de
24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlaces a(1–4) con
ramificaciones formadas por enlaces a (1 – 6).
Glucógeno
 El glucógeno es un polisacárido que almacena
energía y se encuentra principalmente en las células
del músculo esquelético y en el hígado.
 Su estructura es similar a la amilopectina del almidón,
aunque mucho más ramificada que ésta. Se compone
de cadenas largas de glucosa unidas por enlaces
a(1-4), es una estructura altamente ramificada, los
puntos de ramificación están formados por enlaces
a(1-6) y las ramificaciones aparecen entre 8-12
residuos de glucosa. Las células de plantas usan el
almidón como polímero de almacenamiento.
 La importancia de que el glucógeno sea una
molécula tan ramificada es debido a que:
1. La ramificación aumenta su solubilidad.
2. La ramificación permite la abundancia de residuos
de glucosa no reductores que van a ser los lugares
de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y
glucógeno sintetasa.
Otros homopolisacáridos de reserva

 Dextranos: son polisacáridos de glucosa utilizados

como reserva en levaduras y bacterias.
 Fructanos: homopolisacáridos formados por
cadenas de fructosa que se encuentran en muchas
plantas.
 Mananos: homopolisacáridos de manosa
encontrados en bacterias, levaduras mohos y
plantas superiores.
Polisacáridos estructurales
 Muchos polisacáridos sirven de elementos
estructurales en las paredes y cubiertas celulares en
los espacios intercelulares, y tejido conjuntivo, dan
forma, elasticidad o rigidez a los tejidos animales y
vegetales, protección y soporte a los organismos
unicelulares.
Quitina
 Es un polisacárido, compuesto de unidades de
acetilglucosamina.
 Es el segundo polímero natural más abundante después de la
celulosa.
 Es altamente insoluble en agua y en solventes orgánicos
debido a los enlaces de hidrógeno que presenta la molécula.
 La quitina se vuelve soluble en ácidos minerales diluidos
cuando pierde el acetilo del grupo acetilamino,
convirtiéndose en quitosana.
Quitina
 Componentes principales de las
paredes celulares de los hongos,
 Del resistente exoesqueleto que
tienen la mayoría de los insectos y
otros artrópodos, y algunos otros
animales (quetas de anélidos).
 Forma parte del caparazón de
insectos, crustáceos, moluscos y
otros.
Aplicaciones de la quitina
 filtra agua  agente floculante para
contaminada, tratamiento de aguas,
 ofrece consistencia a
alimentos procesados,  para curar heridas,
 atrapa grasa,  espesante y
 es bactericida y estabilizador en
 sirve como envoltura alimentos y
biodegradable, medicamentos,
 resina intercambiadora
de iones, etc.
Proteoglicanos
 Las proteoglicanos son macromoléculas formadas
por una proteína central, a lo largo de la cual se
asocian, por su extremo terminal, numerosas
moléculas de glicosaminoglicanos sulfatados.
 Los polisacáridos fueron nombrados formalmente
mucopolisacáridos, pero el nombre de
glicosaminoglicanos ahora se prefiere por contener
glucosamina o galactosamina.
 Los glicosaminoglicanos son polisacáridos no
ramificados propios de los tejidos animales de origen
mesodérmico (conjuntivo, óseo, cartilaginoso), de los
que forma parte importantísima la matriz
extracelular.
 Presentan una elevada densidad de carga eléctrica
negativa.
 Normalmente forman un copolímero del tipo XYXYXY,
que puede considerarse como la repetición de un
disacárido.
Grupos principales de
glicosamino glicanos (GAG)

1) Ácido hialurónico
2) Condrotin sulfato
3) Heparán sulfato y heparina
4) Queratán sulfato
Acido hialurónico

Está formado por residuos de ácido glucurónico y N-

acetilglucosamina que forman un polímero.
Se encuentra en pequeñas cantidades en muchos tejidos pero
tiene una función estructural en agregados de proteoglicanos.
Desempeña una importante función en la estructura de la piel,
siendo responsable de la elasticidad de la misma. Tiene la
capacidad de retener a su alrededor una gran cantidad de
agua aportando volumen a los tejidos.
 Cicatrizante de heridas y úlceras de
decúbito en aplicación tópica
 Material de relleno en cirugía y
odontología estética, utilizándose en
implantes y rellenos
 Osteoartritis
 Tejido conjuntivo
Condroitin Sulfato
 Existen dos tipos:
 condroitin sulfato a y
condroitin sulfato b,
 Estos difieren solo en la
posición del grupo sulfato
sobre el C-4 y C-6 del la N-
acetil galactosamina. Están
formados por unos 40-60
residuos de ácido
glucurónico y N-
acetilgalactosamina 4-
sulfato.
 La presencia del sulfato aumenta
la densidad de cargas negativas,
y su bajo peso molecular no
impide la difusión de
macromoléculas.
 Abunda en el tejido cartilaginoso,
y es responsable de su elasticidad
y de su resistencia a la compresión
y a la tracción, se encuentra en
forma de grandes cadenas de
polipéptidos para formar
importantes componentes de
cartílago.
Dermatan Sulfato
 Estos proteoglicanos difieren del condroitin
sulfato porque contienen ácido L- Idurónico
 Se encuentra principalmente en piel, pero
también en vasos sanguíneos, válvulas del
corazón, tendones, pulmones y mucosa
intestinal.
Funciones del dermatan sulfato
 Reparación de heridas,
 Regulación de coagulación sanguínea,
 Respuesta a infecciones,
 Actividad antiparasitaria,
 Antiviral,
 Anti-cancerígena y regenerativa sobre las cuales se espera
que se puedan desarrollar terapias y medicinas basadas en
dicha molécula.
 Desempeña un papel en la diferenciación, morfogénesis y
migración celular, es por este motivo que esta sustancia se usa
en gran medida para usos cosméticos.
Queratán sulfato
 El disacárido básico es D-
galactosa y N-Acetil
Galactosamina 6-sulfato.
 Los queratán sulfatos I y II
difieren entre si en su contenido
de carbohidratos.
 Puede contener proporciones
variables de otros
monosacáridos (fucosa, manosa,
ácido siálico o galactosamina).
 Suele estar presente en tejidos
avasculares o de difícil
oxigenación: la córnea o los
discos intervertebrales.
Heparina y heparán sulfato
 El heparán sulfato consta de ácido D-
Glucurónico o L-Idurónico y N-Acetil
glucosamina tiene mas grupos N-acetil
y pocos grupos N-sulfato y bajo grado
de O-sulfatación.
 Puede estar sulfatado en diversas
posiciones.
 La heparina es parecida al heparán
sulfato, pero de mayor peso molecular
y con mayor grado de sulfatación.
 Destaca por sus propiedades
anticoagulantes.
 Se encuentra en la superficie de
muchas células.
Funciones de los Carbohidratos

 Fuente de Energía
Con el fin de obtener energía de los carbohidratos,
estos son oxidados hasta CO2, H2O y calor, una
forma de energía.
Reserva
 En mamíferos los carbohidratos son almacenados
primeramente como glucógeno en forma
hidratada, lo que hace que la cantidad de
energía almacenada por unidad de peso sea
baja.
Estructural
 Los carbohidratos pueden estar unidos a otros tipos
de moléculas (lípidos, proteínas, etc.), entre los
principales tenemos los proteoglicanos,
glicoproteínas, glucósidos y glucolípidos; pueden
encontrarse en las membranas celulares y el
cartílago.
Intermediarios metabólicos
 En el metabolismo de carbohidratos se pueden
encontrar carbohidratos como intermediarios
metabólicos como la glucosa-1-fosfato, fructosa 1,6
bifosfato, eritrosa, dihidroxiacetona, gliceraldehído,
etc.
Componentes
Estructurales de
DNA y RNA
 Las ribosas fosfato son

moléculas que forman

parte de los polímeros
de almacenamiento y
expresión de la
información genética.