Síntesis de Fenacetina 15.

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGO.
FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOBIOLOGÍA.
Rodríguez Tapia Diego Armando.
Profesor de la materia: D.C. Contreras Celedón Claudia.
Profesor de laboratorio: Q.F.B. Lara Pérez María Elena
Laboratorio de Química orgánica I. Tercer semestre. Sección: 02. Equipo: 07
Morelia, Michoacán de Ocampo, México, domingo12 de diciembre del 2021

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO
FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOBIOLOGÍA
“PRACTICA 15”
SÍNTESIS DE FENACETINA.
OBJETIVO: Que el alumno experimente la síntesis de Williamson como método para

preparar éteres en el laboratorio.
FUNDAMENTO: La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol

en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida
como síntesis de Williamson.
Esta reacción transcurre a través del mecanismo

SN2. La importante basicidad de los alcóxidos
produce reacciones de eliminación con sustratos
secundarios y terciarios, formando alquenos en
lugar de éteres.
Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos

impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño el tert-butóxido elimina
incluso con sustratos primarios.
Con haloalcanos primarios y

sobre todo con haloalcanos
que carecen de hidrógenos  el
rendimiento de Williamson es
muy bueno.
La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter

que usa un fenol como el alcohol. La síntesis Williamson éter realmente es una conversión
de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para
formar el ion fenoxido correspondiente:
HO–C₆H₄–NH–COCH₃ + CO₃⁻² → –O–C₆H₄–NH–COCH₃ + HCO₃⁻

El ion fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo
para formar fenacetina:
CH₃CH₂I + ⁻O–C₆H₄–NH–COCH₃ → CH₃CH₂–O–C₆H₄–NH–COCH₃ + I⁻
Para la síntesis de éteres de Williamson se puede utilizar como nucleófilo un fenóxido

(derivado de un fenol o alcohol aromático), pero no un haluro de fenilo como sustrato. Los
RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 2 | 8

fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos y la utilización de carbonato de potasio
como base da lugar a la formación del ión fenóxido con facilidad. Al igual que con otros
alcóxidos, el electrófilo debe tener en el centro reactivo un grupo alquilo primario no
impedido y un buen grupo saliente.

DIAGRAMA DE BLOQUES.
Adicionar 0.75 g de carbonato de potasio, 5 ml Colocar 0.5 g de acetoaminofén en un balón

de acetona y 0.5 ml de bromoetano; para microescala de 20 ml.
Armar y montar un sistema de refrigerante. Realizar un reflujo por 90‘
Lavar las sales con 3 ml de acetona y Dejar enfriar y decantar el sobrenadante en un

evaporarla en baño maría. vaso de pp de 10 ml.
Adicionar agua fría al residuo y agitar con

Filtrar y lavar con agua fría.
varilla de vidrio.
Observar.

OBSERVACIONES.
 Para la síntesis de fenacetina se requiere utilizar el método de Williamson.

 El método de síntesis de Williamson es un método a basa de reacciones SN2.
 Para la síntesis de éteres de Williamson se puede utilizar como nucleófilo un fenóxido
(derivado de un fenol o alcohol aromático), los fenoles son más ácidos que los alcoholes
alifáticos y la utilización de carbonato de potasio como base da lugar a la formación del
ión fenóxido con facilidad.
 Al igual que con otros alcóxidos, el electrófilo debe tener en el centro reactivo un grupo
alquilo primario no impedido y un buen grupo saliente.
 Las reacciones SN2 únicamente ocurren en sitios relativamente no impedidos y por lo
regular sólo son útiles con haluros de metilo, haluros primarios y algunos haluros
secundarios sencillos.
 Un halogenuro de alquilo se calienta en agua cuando hay ausencia de una base fuerte,
pierde un ion halogenuro para formar un carbocatión.
RESULTADOS.
Para la síntesis de fenacetina:
CONCLUCIONES.
En esta práctica aprendimos a sintetizar fenacetina por medio del método de Williamson que
consiste en reacciones de sustitución nucleofílica SN2, utilizando un fenoxido como
nucleófilo, un bromuro de etilo como sustrato y un carbonato de potasio como disolvente.

CUESTIONARIO.
¿Qué es una reacción de sustitución nucleofílica?, ¿Cómo se clasifican dichas

reacciones y de qué depende que se lleve a cabo una u otra?
R= Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en donde un sustrato es
sustituido por un nucleófilo. Se clasifican en SN1 y SN2.
♪ SN2 es la abreviatura de sustitución, nucleofílica, bimolecular. (Bimolecular significa que
dos moléculas, nucleófilo y haluro de alquilo, toman parte en el paso donde se mide la
cinética.) La característica esencial del mecanismo SN2 es que se lleva a cabo en un solo
paso sin intermediarios cuando el nucleófilo entrante reacciona con el haluro de alquilo
o el tosilato (el sustrato) desde una dirección opuesta a 180º al grupo que se desplaza (el
grupo saliente).
♪ SN1 es la abreviatura de sustitución nucleofílica unimolar (unimolar significa que una sola
molécula toma parte en el paso donde se mide la cinética). Al contrario de la reacción SN2
del CH3Br con OH–, la reacción SN1 del (CH3)3CBr con H2O tiene una rapidez que
depende únicamente de la concentración del haluro de alquilo y es independiente de la
concentración del H2O. En otras palabras, la reacción es un proceso de primer orden; la
concentración del nucleófilo no aparece en la ecuación de rapidez. Para explicar este
resultado, necesitamos aprender más acerca de las mediciones de la cinética. Varias
reacciones orgánicas ocurren en muchos pasos, uno de los cuales es por lo general más
lento que los otros. Llamamos a este paso lento la etapa limitante de la rapidez, o etapa
determinante de la rapidez. Ninguna reacción puede proceder más rápido que su paso
limitante de la rapidez, la cual actúa como un tipo de congestión vehicular, o cuello de
botella. En la reacción SN1 del (CH3)3CBr con H2O, el hecho de que el nucleófilo no
aparece en la ecuación de rapidez de primer orden significa que el haluro de alquilo está
involucrado en un paso limitante de la rapidez unimolecular, pero si el nucleófilo no está
involucrado en el paso limitante de la rapidez, entonces debe estarlo en algún otro paso
no limitante de la rapidez. A diferencia de lo que sucede en una reacción SN2, en la que
cuando se desplaza el grupo saliente al mismo tiempo que se aproxima el nucleófilo
entrante, una reacción SN1 ocurre por la pérdida del grupo saliente antes de que se
aproxime el nucleófilo.
¿Qué condiciones debe cumplir el halogenuro de alquilo empleado para la síntesis de
Williamson?
R= La primera variable de la reacción SN2 que veremos es la estructura del sustrato.
Debido a que el estado de transición SN2 involucra la formación de enlaces parciales entre
el nucleófilo entrante y el átomo de carbono del haluro de alquilo, parece razonable que un
sustrato impedido y voluminoso debe impedir una aproximación fácil del nucleófilo, lo que
hace difícil la formación del enlace.
Como resultado, las reacciones SN2 únicamente ocurren en sitios relativamente no
impedidos y por lo regular sólo son útiles con haluros de metilo, haluros primarios y

algunos haluros secundarios sencillos. Lo siguiente es la reactividad relativa para algunos

sustratos diferentes.
¿Sería posible llevar a cabo la síntesis de Williamson partiendo del ion etóxido con
bromuro de térbutilo? ¿Por qué?
R= No, porque una de las reglas para las reacciones SN2 es que el nucleófilo se enlace a 180
grados de donde se encuentra el grupo saliente y en el bromuro de terbutilo no se puede
debido a que hay un metilo en esa posición.
Proponer los reactivos necesarios, así como el mecanismo de reacción para la
obtención del dietiléter mediante la síntesis de Williamson.
R= Metóxido (CH3O) + bromuro de metilo (CH3Br) ⟶ Éter dimetílico (CH3OCH3)
¿Por qué se requiere el calentamiento mediante un equipo de reflujo en esta práctica?
R= Porque cuando un halogenuro de alquilo se calienta en agua cuando hay ausencia de
una base fuerte, pierde un ion halogenuro para formar un carbocatión.

BIBLIOGRAFÍA.
♪McMurry J. (2008). Química orgánica (7a. edición). México D.F. Cengage Learning.
Recuperado el 12 de diciembre del 2021.
♪ Anónimo. (2021). Fenacetina. Recuperado de química es.com el 12 de diciembre del 2021.
Sitio web: https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenacetina.html
♪Germán Fernández. (2019). Síntesis de Williamson de los éteres. Recuperado de química
organica.org el 12 de diciembre del 2021. Sitio web:
https://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-
eteres.html
♪ Q.F.B. Rosa María Trujillo Aguirre, M.C. Sandra Gabriela Barbosa Muñoz & Q.F.B.
Guadalupe Pérez Chávez. Manual de prácticas de química orgánica I. Morelia
Mich. México. Facultad de químico farmacobiología (U.M.S.N.H.). Recuperado el
12 de diciembre del 2021.
♪M.C. Teresa Rodríguez Rodríguez. Reacciones de Sustitución Nucleófila en Síntesis
Orgánica (Universidad de burgos). Recuperado de ubu.es el 12 de diciembre del
2021. Sitio web:
https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/reacciones_de_sustitucion
_nucleofila_en_sintesis_organica1.pdf
♪ Anónimo. (2021). Preparación de éteres, síntesis de Williamson. Recuperado de
organica.1.org el 12 de diciembre del 2021. Sitio web:
http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter5.htm

Síntesis de Fenacetina 15.

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Síntesis de Fenacetina 15.

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Síntesis de Fenacetina 15.

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGO.

FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOBIOLOGÍA.

Rodríguez Tapia Diego Armando.

Profesor de la materia: D.C. Contreras Celedón Claudia.

Profesor de laboratorio: Q.F.B. Lara Pérez María Elena

Laboratorio de Química orgánica I. Tercer semestre. Sección: 02. Equipo: 07

Morelia, Michoacán de Ocampo, México, domingo12 de diciembre del 2021

OBJETIVO: Que el alumno experimente la síntesis de Williamson como método para

FUNDAMENTO: La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol

Esta reacción transcurre a través del mecanismo

Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcóxidos

Con haloalcanos primarios y

La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter

HO–C₆H₄–NH–COCH₃ + CO₃⁻² → –O–C₆H₄–NH–COCH₃ + HCO₃⁻

CH₃CH₂I + ⁻O–C₆H₄–NH–COCH₃ → CH₃CH₂–O–C₆H₄–NH–COCH₃ + I⁻

Para la síntesis de éteres de Williamson se puede utilizar como nucleófilo un fenóxido

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 2 | 8

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 3 | 8

Adicionar 0.75 g de carbonato de potasio, 5 ml Colocar 0.5 g de acetoaminofén en un balón

Armar y montar un sistema de refrigerante. Realizar un reflujo por 90‘

Lavar las sales con 3 ml de acetona y Dejar enfriar y decantar el sobrenadante en un

Adicionar agua fría al residuo y agitar con

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 4 | 8

 Para la síntesis de fenacetina se requiere utilizar el método de Williamson.

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 5 | 8

¿Qué es una reacción de sustitución nucleofílica?, ¿Cómo se clasifican dichas

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 6 | 8

algunos haluros secundarios sencillos. Lo siguiente es la reactividad relativa para algunos

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 7 | 8

RODRÍGUEZ TAPIA DIEGO ARMANDO. P á g i n a 8 | 8

También podría gustarte